Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzene bằng cac nhóm ankyl, ta được các ankyl benzene, chúng tạo thành dãy đồng đẳng của benzene.. Có mùi đặc trưng, gây hại cho sức khỏe, độc[r]
(1)Lớp 11 nâng cao
Người soạn: TRẦN THỊ BÍCH PHƯƠNG lớp ĐHSHOA13A CHƯƠNG 7:
HIĐROCACBON THƠM- NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN Tiết 61:
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I. Mục tiêu học:
1.Kiến thức: a HS biết:
- Hidrocacbon thơm ( aren) co chứa vòng benzen phân tử co tính thơm
- Định nghĩa, cơng thưc chung, đặc điểm câu tạo, đồng phân danh pháp benzene ankylbenzen
- Tính chất vật lí, quy luật biên đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi chất dãy đồng đảng benzene
b HS hiểu
Sự liên quan cấu trúc phân tử tinh chất hóa học benzene 2 Kỹ năng
- Viết công thưc cấu tạo benzene số chất dãy đồng đẳng - Viết đồng phân gọi tên
3 Thái độ
Benzen chất độc, tác nhân gây ung thư, gây chóng mặt, nhức đầu, ngộp thở Cần phải thận trọng tiếp xúc với benzene
(2)- Mơ hình phân tử benzene, bảng Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi benzene số ankylbenzen
- lọ đựng benzene, nước cất dầu ăn III. Tiến trình tiết học:
1 Ổn định lớp ( phút)
2 Giới thiệu mới: ( 2phút)
Trong chương trước ta khảo sát cac loại hidrocabon khơng no có chứa lien kết đơi liên kết ba Có loại hidrocacbon khac co công thức không no cần xét riêng, chung có tính chất đặc trưng khác hẳn anken ankin, chúng Hidrocacbon thơm
Để biết chúng có tính chất đặc trưng gì? Thành phần ứng dụng vào tìm tiểu Chương VII: HIDROCACBON THƠM- NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
Những hợp chất phân tử có chứa vịng hay nhiều vòng benzene gọi hidrocacbon thơm ( hay aren)
Bài học hôm tìm hiểu mơt loại hidrocabon thơm BENZEN VÀ CÁC ANKYL BENZEN
thời gian
HOẠT ĐỘNG GV HOẠT ĐỘNG HS NỘI DUNG BÀI HỌC
10 phút
Gv cho HS xem tranh yêu cầu nhận xét về:
-Trạng thai lai hóa nguyên tử C
-Sự hình thành lien kết
σ
-6 nguyên tử C phân tử benzene trạng thái lai hóa sp2
-Mỗi nguyên tử C sử dụng obitan lai hóa để tạo lien kêt σ với nguyên tử C bên cạnh no nguyên tử H
-6 obitan p lại
I.CÂU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1.Cấu trúc phân tử benzene a Sự hình thành lien kết phân tử benzene
-6 nguyên tử C phân tử benzene trạng thái lai hóa sp2
(3)- Sự hình thành lien kết π
- Hệ lien kết benzene co đặc điểm khác với hidrocacbon chọn?
GV cho HS xem mơ hình phân tử u cầu nghiên cứu đặc điểm liên kết phân tử benzene Góc liên kết? Hình dạng khung cacbon?
GV thơng báo có cách biểu diễn cấu tạo benzene Chỉ cần thiết ghi rõ nguyên tử H
Gv cung cấp: công thức đầu cịn gọi CT Kekule, cơng thức thứ để liên kết π trải hêt tất vòng benzene
xen phủ bên tạo thành hệ lien hợp π tương đối bền -Benzen khac vơi cac hidrocacbon khác học co hệ lien hợp π khép kín
-Có liên kết đơi xen kẽ liên kết đơn
-Khung C hình lục giác đều, góc lien kết 1200C
nguyên tử C bên cạnh no nguyên tử H
-6 obitan p lại xen phủ bên tạo thành hệ lien hợp π tương đối bền
-Benzen khác vơi cac hidrocacbon khác học co hệ lien hợp π khép kín
b Mơ hình phân tử
-Phân tử benzene có hình lục giac
c.Biễu diễn cấu tạo benzene
15 p
GV:
Từ định nghĩa dãy đồng đẳng lập công thưc chung dãy đồng đẳng benzene? (GV gợi ý)
Từ định nghĩa dãy đồng đẳng có CT
CH (¿¿2)k C6H6¿
=> C6+kH6+2k đặt 6+k= n ( n,k ∈ N =>n ≥ =>k =n-
3 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a Đồng đẳng
Khi thay nguyên tử H phân tử benzene cac nhóm ankyl, ta ankyl benzene, chúng tạo thành dãy đồng đẳng benzene Công thức chung CnH2n−6
(4)GV: Khi ankylbenzen co tượng đồng phân?
GV thơng báo: ankylbenzen có loại đồng phân:
-Đồng phân cấu tạo mạch C nhánh
-Đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl quanh vịng benzene
Ví dụ đồng phân C8H10
C2H5
ethylbenzene
CH3 CH3
1,2-dimethylbenzene
CH3
CH3
1,3-dimethylbenzene
CH3
CH3 1,4-dimethylbenzene
-Tên Hệ thống
Tên HC= Tên nhánh+ Benzen
Chú ý: Đánh số nguyên tử C vòng benzene cho tổng số tên gọi nhỏ
Hướng dẫn HS gọi tên ví dụ nêu
-Tên thơng thường:
1 số công thức ankylbenzen cần nhớ
Vậy CT chung
CnH2n−6(n ≥6)
-Từ C8 trở thì ankylbenzen có tượng đồng phân
b Đồng phân
- C6H6, C7H8−¿ khơng có đồng
phân
-Từ C8 trở lên có tượng đồng
phân
+ Đồng phân cấu tạo mạch C nhánh
+Đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl quanh vịng benzene
c.Danh pháp -Tên hệ thống
Tên HC= Tên nhánh+ Benzen Chú ý: Đánh số nguyên tử C vòng benzene cho tổng số tên gọi nhỏ
(5)5 phút
- Nếu vịng benzene có nhóm ankyl gọi theo tên bán hệ thống để xác định vị trí
+1,2: ortho (o-)
+1,3: meta (m-) +1,4: para (p-)
GV yêu cầu HS quan sát bảng 7.1 trang 188 nêu biên thiên t0
s t0nc
các ankylbenzen
-So sánh khối lượng riêng ankylbenzen với nước
GV cho xem lọ đựng benzene yêu cầu quan sát màu sắc, trạng thái -GV làm thí nghiệm hòa tan benzene vào nước
T0
s tăng dần, t0nc
giảm dần có bất thường
o- Xilen, m-Xilen, p-Xilen
-Các ankylbenzen có KLR nhẹ nước
-Benzen chất lỏng, khơng màu
Nếu vịng benzene có nhóm ankyl gọi theo tên bán hệ thống để xác định vị trí
+1,2: ortho (o-)
+1,3: meta (m-) +1,4: para (p-) Gốc hidrocabon: C6H5- : phenyl
C6H5CH2- :benzyl
II.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1.Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sơi khối lượng riêng
T0
s tăng dần, t0nc giảm dần có
bất thường o- Xilen, m-Xilen, p-Xilen
-D<1 (g/ cm3)
2.Màu sắc tính tan mùi
(6)dầu ăn Yêu cầu HS quan sát, nhận xét
-Gv thơng báo: Khi có bột sắt, benzene tác dụng với Br2 khan tạo thành khí
hidrobromua
brombenzen
-Toluen phản ứng nhanh benzene tạo thành hỗn hợp sản phẩm đồng phân o, p
-Nếu khơng dung Fe mà cho chiếu sang Br cho H nhánh
-tên gốc aryl: C6H5- : Phenyl
C6H5CH2- : benzyl
-Benzen không tan nước, tách lớp, benzene lớp Benzen tan dầu ăn
những chất không màu, không tan nước tan nhiều dung môi hữu cơ, chúng dung môi hịa tan nhiều chất khác Có mùi đặc trưng, gây hại cho sức khỏe, độc
III.Tính chất hóa học 1.Phản ứng thế
a.Phản ứng halogen hóa
IV CỦNG CỐ (3 phút)
-GV nhăc lại nội dung trọng tâm - Bài tập nhà
Ứng với CTPT C9H12 có CTchứa vịng benzene? Viết gọi tên
Nhận xét GVHD
(7)