Bai 46 benzen va ankylbenzen 11NC

Tính chất của Dễnhân thế thơm TÍNH Vòng benzen cócộng hệ liên hợp π Khó THƠM bền vững hơn nhiều so với liên kết π của Bền vớianken chất oxi hóa... o-bromtoluen CH3 + HBr Br..[r]

KIỂM TRA BÀI CŨ (2) (1) (3) (4) (5) KIỂM TRA BÀI CŨ (1) 2CH4 1500oC làm lạnh nhanh (2) 2CH≡CH CH≡CH + 3H2 xt, to CH2=CH-C≡CH Pd, to (3) CH2=CH-C≡CH + H2 CH2=CH-CH=CH2 xt, to,p (4) nCH2=CH-CH=CH2 xt, to (5) 3CH≡CH ( CH2-CH=CH-CH2 ) n  6C lai hóa sp2  orbital sp2 C tạo liên kết σ, đó: - lk σ với C cạnh nó - lk σ với H liên kết σ liên kết σ  6C lai hóa sp2  orbital sp2 C tạo liên kết σ, đó: - lk σ với C cạnh nó - lk σ với H 120o  6C tạo thành hình lục giác  6C và 6H cùng nằm trên mặt phẳng  Các góc liên kết là là 120o 2p 10 liên kết π 11 liên kết π 12 13  orbital còn lại xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp π bền vững  Do đó, liên kết π vòng benzen khó bị cắt đứt so với anken và các hidrocacbon khác  Tính chất hóa học khác 14 H H H H Biểu diễn cấu tạo BENZEN H H 15 H H  H H H H 16 R: nhóm ankyl R H H H H H  Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng benzen  Công thức chung: H Ankylbenzen Benzen CnH2n-6 (n ≥ 6) 17  Bước 1: Chọn mạch chính là vòng benzen  Bước 2: Đánh số nhánh trên vòng cho tổng số vị trí các nhánh là nhỏ  Bước 3: Gọi tên theo quy tắc số vị trí – tên nhánh + benzen CH3  Lưu ý: Khi có nhóm thế, ta có thể dùng các chữ cái o, m, p (ortho, meta, para) (o) (o) (m) (m) (p) 18 C6H6: C7H8: C8H10: C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Từ C8H10 trở có thêm:  Đồng phân cấu tạo mạch C nhóm ankyl  Đồng phân vị trí nhóm ankyl trên vòng benzen 19 metylbenzen Toluen CH3 CH3 C2 H5 etylbenzen CH3 CH3 CH3 1,2-dimetylbenzen o-dimetylbenzen o-xilen 6 CH3 1,3-dimetylbenzen m-dimetylbenzen m-xilen CH3 1,4-dimetylbenzen p-dimetylbenzen p-xilen 20 Aren CTCT CTPT tonc,oC Benzen C6H6 C6H6 5,5 80 0,879 Toluen CH3C6H5 C7H8 - 95,0 111 0,867 Etylbenzen CH3CH2C6H5 C8H10 - 95,0 136 0,867 o-Xilen 1,2-(CH3)2C6H4 C8H10 - 25,2 144 0,880 m-Xilen 1,3-(CH3)2C6H4 C8H10 - 47,9 139 0,864 p-Xilen 1,4-(CH3)2C6H4 C8H10 13,2 138 0,861 Propylbenzen CH3(CH2)2C6H5 C9H10 - 99,5 159 0,862 Isopropylbenzen (CH3)2CHC6H5 C9H10 - 96,0 152 0,862  Trạng thái: benzen và đồng đẳng là chất lỏng  Nhiệt độ sôi: tăng dần  Nhiệt độ nóng chảy: giảm dần  Nhẹ nước tos,oC D,g/cm3 21 Màu sắc, tính tan và mùi  Benzen là chất lỏng không màu  Không tan nước, tan tốt các dung môi hữu  Được dùng làm dung môi  Aren là chất có mùi Benzen có mùi thơm, có hại cho sức khỏe 22 Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân là ankylbenzen ứng với công thức phân tử C9H12 ? 23 H3C H2C CH2 CH3 isopropylbenzen propylbenzen C H5 CH3 C2 H5 C H5 CH3 CH3 1-etyl-2-metylbenzen 1-etyl-3-metylbenzen CH3 1-etyl-4-metylbenzen CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2,3-trimetylbenzen CH3 H3C CH3 CH3 1,2,4-trimetylbenzen 1,3,5-trimetylbenzen Dãy đồng đẳng benzen: C6H6(CH2)k ,(k ≥ 0) Viết gọn: C6+kH6+2k Đặt n = + k => + 2k = 2(6+k) – = 2n – Vậy công thức chung dãy đồng đẳng benzen là: CnH2n-6 (n ≥ 6) Tính chất nhóm ankyl Tương tự hidrocacbon no R Tính chất Dễnhân thơm TÍNH Vòng benzen cócộng hệ liên hợp π Khó THƠM bền vững nhiều so với liên kết π Bền vớianken chất oxi hóa 26 Br H Fe + Br2 khan + HBr brombenzen CH3 Br + HBr CH3 + Br2 Fe khan o-bromtoluen CH3 + HBr Br p-bromtoluen H2C-Br H2C-H + Br2 as + HBr benzyl bromua Lưu ý: -Nhóm C6H5- gọi là nhóm phenyl -Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm benzyl 28 - Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3,đđ và H2SO4,đđ NO2 H + HO-NO2 H2SO4,to + H2O nitrobenzen NO2 NO2 + HO-NO2 H2SO4,t0 + H2O NO2 m-đinitrobenzen 29 CH3 CH3 + HO-NO2 NO2 + H2O o-nitrotoluen CH3 H2SO4 + H2O NO2 O2N CH3 + HO-NO2 H2SO4 p-nitrotoluen CH3 NO2 + H2O NO2 30 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) A -Khả phản ứng so với benzen -Vị trí A là nhóm: - Ankyl (CH3,CH3CH2,…) - NH2 - OH, OCH3,… - Br, Cl, … *Nhận xét: A chứa liên σ Dễ A là nhóm: -NO2 -SO3H -COOH,… *Nhận xét: A có chứa liên kết П Khó ortho, para A meta A Cl as + 3Cl2 Cl Cl Cl Cl Cl Ni,to + 3H2 Lưu ý: Benzen và ankylbenzen không phản ứng với dung dịch brom 32 -Benzen không tác dụng với KMnO4 Các ankylbenzen tác dụng với KMnO4 đun nóng CH3 COOK + 2KMnO4 80-100 oC + KOH + 2MnO2 + H2O COOH COOK + HCl + axit benzoic -Phản ứng cháy: + 15/2 O2 to 6CO2 + 3H2O KCl • Benzen, toluen…thường tách từ dầu mỏ và nhựa than đá điều chế từ ankan, xicloankan: CH3[CH2]4CH3 xt, to + 4H2 • Etylbenzen điều chế từ benzen và etilen: CH2CH3 + CH2=CH2 xt, to 34 Benzen là nguyên liệu quan trọng công nghiệp hóa hữu cơ: -Sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi -Điều chế nitrobenzen, anilin, phenol Toluen dùng để sản xuất thuốc nổ TNT Benzen, toluen dùng làm dung môi 35 Câu 1: Benzen phản ứng với tất các chất nhóm chất nào sau đây: A Dung dịch Br2, H2, Cl2 B O2, Cl2, HBr C H2, Cl2, HNO3đđ D H2, KMnO4, CH3CH2OH × × × × 36 Câu 2: Dưới tác dụng ánh sáng khuếch tán, toluen phản ứng với brom tạo sản phẩm hữu là: A benzyl bromua B o-bromtoluen C m-bromtoluen D p-bromtoluen H2C-Br H2C-H + Br2 as + benzyl bromua HBr 37 Câu 3: Khi nitrobenzen tác dụng với brom (Fe, to) thì sản phẩm chính là sản phẩm mà brom vào vị trí: A ortho B meta C para D ortho và para NO2 Câu 4: Người ta dùng chất nào để nhận biết benzen và toluen A dd brom B dd KMnO4 C dd brom, đun nóng D dd KMnO4, đun nóng