bai 46 benzen va ankylbenzen

Bài 46 : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS biết - Đònh nghóa. - Cấu trúc electron của benzen . - Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen . - Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen . HS hiểu : - Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen . 2. Kỹ năng : - Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng - Xác đònh công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên - Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankyl benzen . 3. Thái độ : -Nhận thức được tầm quan trọng củabenzen trong hoá hữu cơ. II. CHUẨN BỊ : GV mô hình phân tử benzen . HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no . IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : 1. ổn đònh lớp: 2. Bài mới Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : vào bài Aren là gì ? có những tính chất gì ? trong đời sống thường gặp ở đâu ? Hoạt động 2 : - Cho HS quan sát sơ đồ nhận xét về liên kết và cấu trúc phân tử C 6 H 6 ? Do 6 obitan p còn lại của 6 nguyên tử HS hoạt động theo nhóm - HS quan sát mô hình và rút ra nhận xét : - Trạng thái lai hóa của C - Xen phủ bên I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1 - Cấu trúc của phân tử benzen : a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen : C xen với nhau tạo thành liên kếtπ chung cho cả vòng → do đó lk π ở benzen tương đối bền vững hơn so với lk π ở các hiđrocacbon không no khác . GV hướng dẫn hai kiểu CTCT của benzen Hoạt động 3 : VD : C 6 H 5 CH 3 C 6 H 5 CH 2 CH 3 C 6 H 5 CH 2 CH 2 CH 3 … CH 3 2(o) 3(m) 1 4(p) (m)5 (o)6 hướng dẫn hai cách đọc tên của ankyl benzen của các obitan p tạo liên kết π. - Mặt phẳng phân tử . - Cất trúc phân tử . -Hs quan sát mô hình đặc và mô hình rỗng của benzen . - HS tìm hiểu CTCT thu gọn của 1 số đồng đẳng của benzen :nhận xét : Toluen :Etylbenzen Propylbenzen . metylbenzen (toluen) HS gọi tên theo hai cách các vd - Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp 2 . - Các obital p của C xen phủ bên tạo thành obitalπ chung cho cả vòng ben zen . - Liên kết ở benzen tương đối bền vững . b/ Mô hình phân tử : - Phân tử benzen có hình lục giác đều . - Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trò đều bằng 120 0 . c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen : 2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp : a/ Đồng đẳng : -Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen - C n H 2n-6 (n ≥ 6) b/ Đồng phân và danh pháp : - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vò trí nhóm thế trên vòng benzen . - Gọi tên : chỉ rõ vò trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para ) . Nhóm C 6 H 5 CH 2 - là nhóm benzyl , nhóm C 6 H 5 – gọi là nhóm phenyl Hoạt động 4 : Cho HS nghiên cứu bảng 8.1 nhận xét ? - Gv cho HS quan sát bình đựng benzen . HS nghiên cứu bảng 8.1 nhận xét : - Hs quan sát bình đựng benzen nhận xét màu sắc và tính tan . CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 etylbenzen 1,2-đimetylbenzen 0- đimetylbenzen (0 –xilen ) CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen (p- xilen) (m –xilen ) II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1 – Nhiệt độ nóng chảy , t 0 s và khối lượng riêng : - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen . - Nhiệt độ sôi tăng dần . - Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm 3 các aren nhẹ hơn nước . 2 – Màu sắc,tính tan và mùi : - Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ . - Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có hại cho sức khỏe , nhất là benzen . 3.Củng cố : Làm bài tâp 1(SGK). Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ? 4. Dặn d ò 2-5/ 193 sgk Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN ( tt ) I. Mục tiêu bài học : -Kiến thức: Biết tính chất hoá học Hiểu sự liên quan giũa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen -Kỹ năng: Viết các phương trình biểu diễn tính chất hoá học của benzen Giải bài tập -Thái độ : Tầm quan trọng của benzen , ankylbenzen trong công nghiêp hoá học hữu cơ II. Chuẩn bò: -Giáo viên : Mô hình phân tử ,ống nghiệm +hoá chất -Học sinh : Đọc bài trước ở nhà III.Hoạt động dạy và học 1.Ổn đònh lớp 2 .Kiểm tra bài cũ : Nêu cách gọi tên các đồng đẳng của benzen CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 3.Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : -Đưa mô hình phân tử benzen cho học sinh quan sát Phân tích đặc điểm cấu tạo của benzen từ đó dự đoán tính chất của benzen Các aren có hai trung tâm phản ứng là nhân và mạch nhánh . - hướng dẫn - Mạch vòng , tạo hệ liên kết π liên hợp vì vậy nhân benzen khá bền . - HS viết phương trình phản ứng thế của benzen, toluen với Br 2 ; HNO 3 - HS suy luận khả năng tham gia phản ứng của aren III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC : 1 – Phản ứng thế : a/ Phản ứng halogen hóa : - Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan . H + Br 2 Fe Br + HBr↑ brombenzen Toluen phản ứng nhanh hơn : Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở nhánh -Trạng thái : brom khan , HNO 3 bốc khói , H 2 SO 4 đậm đặc đun nóng . -Điều kiện phản ứng : Bột sắt , chiếu sáng - Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng ? Hoạt động 2 : GV dùng sơ đồ mô tả qui luật thế ở nhân benzen - Hs viết ptpư . -Toluen phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vò trí ortho và para . CH 2 - H + Br 2 as CH 2 - Br + HBr Benzyl bromua b/ Phản ứng nitrohóa : -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO 3 + H 2 SO 4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen : H +HO-NO 2 H2SO4 NO 2 +H 2 O nitrobenzen -Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp H 2 SO 4 đ 2 và HNO 3 bốc khói, đun nóng NO 2 +HO–NO 2 H2SO4,t0 -H2O NO 2 NO 2 m- đinitrobenzen - Toluen phản ứng dễ hơn : CH 3 HNO3,H2SO4 -H2O CH 3 NO 2 + CH 3 NO 2 0 –nitrotoluen p-nitrotoluen c/ Qui tắc thế ở vòng benzen : *Hướng I : X,OH - ;NH 2 - ;OCH 3 - thế dễ hơn benzen, benzen ưu tiên xảy ra ở vò trí : o,p * hướng II : X;NO 2 - ;COOH - ;-SO 3 H thế khó hơn benzen ưu tiên xảy ra ở vò trí : m d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng Hoạt động 3 : GV trình bày cơ chế thế ở vòng benzen Hoạt động 4 : * Thí nghiệm : cho benzen vào dung dòch brom . * Bổ sung : Khi có nhiệt độ , xúc tác ,xảy ra phản ứng cộng với H 2 : Hoạt động 5 : Thí nghiệm : Cho benzen vào dung dòch KMnO 4 , HS quan sát , nhận xét ? Các ankyl benzen khi t 0 với d 2 KMnO 4 thì chỉ có nhóm ankyl bò oxihóa -Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than . HS viết cơ chế cho phản ứng thế của benzen với Br 2 xúc tác là Fe : Benzen và ankyl benzen không làm mất màu dung dòch brom . +3H 2 t0,a/s HS quan sát , nhậnxét : Benzen không làm mất màu dung dòch KMnO 4 . HS viết phương trình cháy củabenzen và ankylbenzen . -Dựa vào sự hướng dẫn của Gv , HS lên bảng viết ptpư . benzen Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen : Ví Dụ : O 2 N – ư –H + H + ⇋ O 2 N –O– H H O 2 N –O– H O =N=O + H-O-H ⇋ H + N O O + ⇋ NO 2 H + → NO 2 + H + 2 – Phản ứng cộng : - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dòch brom . Khi chiếu sáng , benzen cộng với clo thành C 6 H 6 Cl 6 . C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6 - Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm xúc tác: Ni ,t 0 C 6 H 6 +3H 2 → C 6 H 12 . 3 – Phản ứng oxihóa : - Benzen không tác dụng với KMnO 4 - Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dòch KMnO 4 thì nhóm ankyl bò oxihóa . Ví Dụ : C 6 H 5 CH 3 4 2 , 80 100 o KMnO H O C− → C 6 H 5 -C- OK HCl → C 6 H 5 -C-OH Kalibenzoat O Axitbenzoic - Các aren cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than . khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO 2 ,H 2 O và tỏa nhiều nhiệt . C 6 H 6 + 15 2 O 2 → 6CO 2 + 3 H 2 O ∆H= -3273 kJ Hoạt động 6 : Nêu hai phương pháp điều chế aren : - Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ . - Điều chế từ ankan hoặc xicloankan . - Dùng sơ đồ tóm tắt giới thiệu một số ứng dụng của benzen và aren - Viết phương trình theo sơ đồ SGK . Viết ptpư điều chế benzen và các ankylbenzen . - Tìm hiểu ứng dụng trong sgk . Nhận xét : Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm . IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG : 1 – Điều chế : - Benzen , toluen , xilen . . . thường tách được bằng cách chưng cát nhựa than đá hoặc dầu mỏ . - Từ ankan hoặc xicloankan . Ví Dụ : CH 3 [CH 2 ] 4 CH 3 2 , 4 o xt t H− → C 6 H 6 + 4H 2 CH 3 [CH 2 ] 5 CH 3 2 , 4 o xt t H− → C 6 H 5 CH 3 + 4H 2 C 6 H 6 +CH 2 = CH 2 , o xt t → C 6 H 5 CH 2 CH 3 2 –Ứng dụng : sgk 4. Củng cố: - Sơ đồ tóm tắt nội dung kiến thức Benzen, ankylbenzen gồm : + Dễ tham gia phản ứng thế : thế Hgl và nitro hoá => qui tắc thế (hướng dẫn I và hướng dẫn II) + Khó phản ứng cộng + Phản ứng cháy với O 2  CO 2 + H 2 Bài tập : Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau : CaC 2 →C 2 H 2 3 /Pd PbCO → C 2 H 4 →C 6 H 6 →C 6 H 5 Br 5.Dặn dò:bài tập về nhà:6,7,8,9,10 (SGK). . Bài 46 : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS biết - Đònh nghóa. - Cấu trúc electron của benzen . - Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen . - Tính. nhất là benzen . 3.Củng cố : Làm bài tâp 1(SGK). Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ? 4. Dặn d ò 2-5/ 193 sgk Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN . mô hình đặc và mô hình rỗng của benzen . - HS tìm hiểu CTCT thu gọn của 1 số đồng đẳng của benzen :nhận xét : Toluen :Etylbenzen Propylbenzen . metylbenzen (toluen) HS gọi tên theo hai