Xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập phân hóa nêu vấn đề phần hyđrocacbon và dẫn xuất halogen lớp THPT

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH TRANG QUANG VINH XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP PHÂN HOÁ NÊU VẤN ĐỀ PHẦN HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN LỚP 11 THPT LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC GIÁO DỤC VINH - 2012 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH  TRANG QUANG VINH XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP PHÂN HOÁ NÊU VẤN ĐỀ PHẦN HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN LỚP 11 THPT Chuyên ngành: LÝ LUẬN VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC BỘ MƠN HỐ HỌC Mã số: 60.14.10 LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC GIÁO DỤC Người hướng dẫn khoa học PGS,TS LÊ VĂN NĂM VINH - 2012 LỜI CẢM ƠN Để hồn thành luận văn này, tơi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến: - Thầy giáo PGS.TS Lê Văn Năm - Khoa Hóa trường Đại học Vinh, giao đề tài, tận tình hướng dẫn tạo điều kiện thuận lợi cho nghiên cứu hoàn thành luận văn - Thầy giáo PGS.TS Cao Cự Giác trường Đại học Vinh thầy giáo TS Dương Huy Cẩn trường Đại học Đồng Tháp dành nhiều thời gian đọc đóng góp nhiều ý kiến quan trọng cho luận văn - Tôi xin chân thành cảm ơn Ban chủ nhiệm Khoa Sau Đại học thầy giáo, giáo Khoa Hố học - Trường Đại học Vinh; Ban giám hiệu thầy giáo, giáo tổ Hóa em học sinh Trường THPT Nguyễn Quang Diêu, THPT Nguyễn Đình Chiểu, THPT Tam Nông, THPT Long Khánh A, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi cho tơi q trình làm luận văn Tôi xin cảm ơn tất người thân gia đình, bạn bè, đồng nghiệp động viên, giúp đỡ tơi suốt q trình học tập thực luận văn Đồng Tháp, tháng năm 2012 TRANG QUANG VINH MỤC LỤC MỞ ĐẦU I Lý chọn đề tài II Lịch sử vấn đề nghiên cứu III Khách thể Đối tượng nghiên cứu 11 IV Mục đích nghiên cứu 11 V Nhiệm vụ nghiên cứu 11 VI Phương pháp nghiên cứu 12 VII Giả thuyết khoa học 12 VIII Cái đề tài 13 CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN 14 1.1 MỐI QUAN HỆ GIỮA DẠY HỌC PHÂN HOÁ VÀ DẠY HỌC NÊU VẤN ĐỀ 14 1.1.1 Dạy học phân hoá [21], [27] 14 1.1.1.1 Khái niệm 15 1.1.1.2 Các phương pháp phân hoá 15 1.1.2 Dạy học nêu vấn đề [4], [29], [31], [32] 18 1.1.2.1 Khái niệm 18 1.1.2.2 Tình có vấn đề 19 1.1.2.3 Các mức độ dạy học nêu vấn đề 19 1.1.2.4 Mối quan hệ dạy học phân hoá dạy học nêu vấn đề [24], [27], [29] 20 1.1.3 Sự cần thiết phải kết hợp dạy học phân hoá dạy học nêu vấn đề [27] 21 1.1.3.1 Dạy học phân hóa - nêu vấn đề biện pháp tích cực hiệu để tạo động lực trình dạy học 21 1.1.3.2 Dạy học phân hoá - nêu vấn đề vận dụng nguyên tắc dạy học vào trình dạy học 22 1.2 ĐẶC ĐIỂM BỘ MƠN HỐ HỌC VỚI VIỆC ÁP DỤNG DẠY HỌC PHÂN HOÁ - NÊU VẤN ĐỀ [4], [16], [26], [27], [32], [37] 23 1.2.1 Tính phát triển tính phân hóa mơn hóa học 23 1.2.1.1 Tính phát triển 23 1.2.1.2 Tính phân hóa 24 1.2.2 Tính vấn đề mơn hóa học [29], [32] 25 1.3 VAI TRỊ CỦA BÀI TẬP HỐ HỌC TRONG VIỆC DẠY VÀ HỌC HOÁ HỌC Ở TRƯỜNG THPT [16], [23], [26], [27], [37] 25 1.3.1 Phân loại tập hoá học [4], [32] 27 1.3.1.1 Yêu cầu lựa chọn hệ thống tập hoá học 27 1.3.1.2 Phân loại tập hóa học 28 1.3.1.3 Tiến trình khái quát giải tập 29 1.3.1.4 Định hướng tư học sinh giải tập 30 1.4 THỰC TRẠNG SỬ DỤNG BÀI TẬP PHÂN HOÁ NÊU VẤN ĐỀ TRONG DẠY HỌC HOÁ HỌC Ở TRƯỜNG THPT HIỆN NAY 32 1.4.1 Mục đích điều tra 32 1.4.2 Nội dung, đối tượng phương pháp điều tra 33 1.4.3 Tiến trình kết điều tra 33 1.4.4 Đánh giá thảo luận 35 TIỂU KẾT CHƯƠNG 36 CHƯƠNG 2: XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP PHÂN HOÁ - NÊU VẤN ĐỀ PHẦN HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN 37 2.1 ĐẶC ĐIỂM VỀ VỊ TRÍ, NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG KIẾN THỨC PHẦN HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN TRONG CHƯƠNG TRÌNH HỐ HỌC THPT [30], [47] 37 2.1.1 Vị trí, nhiệm vụ 37 2.1.2 Đặc điểm nội dung kiến thức 37 2.1.2.1 Đặc điểm nội dung kiến thức 37 2.1.2.2 Nội dung lý thuyết phần hiđrocacbon dẫn xuất halogen 38 2.2 PHƯƠNG PHÁP XÂY DỰNG HỆ THỐNG CÁC BÀI TẬP PHÂN HOÁ NÊU VẤN ĐỀ [16], [27], [37] 63 2.2.1 Nguyên tắc chung 63 2.2.2 Các kiểu phân hoá cụ thể tập hoá học 63 2.3 XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP PHÂN HOÁ - NÊU VẤN ĐỀ PHẦN HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN [3], [9], [16], [30], [37], [40], [41], [49] 67 2.3.1 Loại tập lý thuyết, lý thuyết thực nghiệm 67 2.3.1.1 Dạng tập tự luận 67 2.3.1.2 Dạng tập trắc nghiệm 81 2.3.2 Loại tập tổng hợp 97 2.3.2.1 Dạng tập tự luận 97 2.3.2.2 Dạng tập trắc nghiệm 109 2.4 SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP PHÂN HOÁ - NÊU VẤN ĐỀ PHẦN HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN TRONG GIẢNG DẠY HOÁ HỌC 118 2.4.1 Sử dụng tập phân hoá - nêu vấn đề để tổ chức hoạt động dạy học lớp 118 2.4.2 Sử dụng tập phân hoá - nêu vấn đề để tổ chức hoạt động tự học nhà cho học sinh 119 TIỂU KẾT CHƯƠNG 120 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 121 3.1 MỤC ĐÍCH THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 121 3.2 NỘI DUNG THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 121 3.2.1 Chọn thực nghiệm 121 3.2.2 Chọn mẫu thực nghiệm - phương pháp thực nghiệm 121 3.2.3 Chọn giáo viên thực nghiệm 122 3.3 TỔ CHỨC THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 122 3.3.1 Phân loại trình độ học sinh 122 3.3.2 Tiến hành kiểm tra kết thực nghiệm 124 3.4 KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 124 3.5 XỬ LÝ KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 125 3.5.1 Phương pháp xử lý kết thực nghiệm 125 3.5.2 Xử lý kết thực nghiệm 127 3.5.2.1 Vẽ đồ thị đường luỹ tích theo bảng phân phối tần suất luỹ tích 128 3.5.2.2 Tính tham số đặc trưng thống kê 130 3.6 PHÂN TÍCH KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 131 3.6.1 Kết mặt định tính 131 3.6.1.1 Về chất lượng học tập học sinh lớp thực nghiệm 131 3.6.1.2 Về chất lượng học tập lớp đối chứng 131 3.6.1.3 Ý kiến giáo viên việc áp dụng dạy học phân hoá nêu vấn đề 131 3.6.2 Phân tích định lượng kết thực nghiệm sư phạm 132 3.6.2.1 Nhận xét tỷ lệ học sinh trung bình giỏi 132 3.6.2.2 Giá trị tham số đặc trưng 132 3.6.2.3 Đường luỹ tích 132 3.6.2.4 Độ tin cậy số liệu 133 TIỂU KẾT CHƯƠNG 133 KẾT LUẬN CHUNG VÀ ĐỀ NGHỊ 135 Những công việc làm 135 Kết luận 135 Một số ý kiến đề xuất 136 TÀI LIỆU THAM KHẢO 139 PHỤ LỤC 143 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT PP Phương pháp ND Nội dung PPDH Phương pháp dạy học LLDHHH Lí luận dạy học hoá học BTHH Bài tập hoá học BT Bài tập SGK Sách giáo khoa KT Kiểm tra GV Giáo viên HS Học sinh CTCT Công thức cấu tạo CTPT Công thức phân tử CTĐG Công thức đơn giản TN Thực nghiệm ĐC Đối chứng TNSP Thực nghiệm sư phạm THPT Trung học phổ thông đktc Điều kiện tiêu chuẩn dd Dung dịch MỞ ĐẦU I Lý chọn đề tài Chiến lược phát triển kinh tế - xã hội năm 2011- 2020 Đại hội Đảng lần thứ XI định tiếp tục đẩy mạnh công nghiệp hoá, đại hoá phát triển nhanh, bền vững; phát huy sức mạnh toàn dân tộc, xây dựng nước ta trở thành nước công nghiệp theo định hướng xã hội chủ nghĩa Nâng cao chất lượng nguồn nhân lực, đổi toàn diện phát triển nhanh giáo dục đào tạo Phát triển nâng cao chất lượng nguồn nhân lực, nguồn nhân lực chất lượng cao đột phá chiến lược, yếu tố định trình cấu lại kinh tế, chuyển đổi mơ hình tăng trưởng lợi cạnh tranh dài hạn, bảo đảm kinh tế - xã hội phát triển nhanh, hiệu quả, bền vững Đặc biệt coi trọng phát triển đội ngũ cán lãnh đạo quản lý giỏi, đội ngũ chuyên gia, quản trị doanh nghiệp giỏi, lao động lành nghề cán khoa học, công nghệ đầu đàn Đào tạo nguồn nhân lực đáp ứng yêu cầu đa dạng, đa tầng công nghệ trình độ phát triển lĩnh vực, ngành nghề Thực chương trình, đề án đào tạo nhân lực chất lượng cao ngành, lĩnh vực chủ yếu, mũi nhọn Chú trọng phát hiện, bồi dưỡng, phát huy nhân tài; đào tạo nhân lực cho phát triển kinh tế tri thức Đổi mạnh mẽ nội dung, chương trình, phương pháp dạy học tất cấp, bậc học Đẩy mạnh phong trào khuyến học, khuyến tài, xây dựng xã hội học tập; mở rộng phương thức đào tạo từ xa hệ thống trung tâm học tập cộng đồng Thực tốt bình đẳng hội học tập sách xã hội giáo dục Đáp ứng u cầu địi hỏi phải đổi phương pháp giáo dục, phương pháp dạy học thích hợp khuyến khích tối đa khả cá nhân đồng thời có tác dụng phát triển tư độc lập, sáng tạo, tích cực tìm tịi nghiên cứu giải vấn đề học tập nâng cao lực tự học học sinh Hai mục tiêu đạt đổi PPDH: Thứ nhất, giúp cho học sinh phát huy tính tích cực, hình thành phát triển lực phát giải vấn đề học tập đời sống Thứ hai, xuất phát từ yêu cầu xã hội hoá giáo dục phải thực tốt mục đích dạy học tất đối tượng học sinh, đồng thời khuyến khích phát triển tối ưu tối đa lực cá nhân Muốn đạt mục tiêu địi hỏi trình dạy học người thầy phải lựa chọn phương pháp dạy học thích hợp, tích cực hố hoạt động dạy học Hình thức dạy học phân hố nêu vấn đề đáp ứng đầy đủ hai mục tiêu kể Đây hình thức dạy học kết hợp hai kiểu dạy học dạy học phân hoá dạy học nêu vấn đề Trong đó, dạy học nêu vấn đề phương pháp dạy học phức hợp có tác dụng phát triển lực tư độc lập sáng tạo học sinh kích thích tìm tịi kiến thức chưa biết học sinh để giải mâu thuẫn nhận thức, dạy học nêu vấn đề đáp ứng mục tiêu thứ nhất; dạy học phân hoá xuất phát từ biện chứng thống phân hoá yêu cầu đảm bảo thực tốt mục đích dạy học tất học sinh đồng thời khuyến khích tối đa tối ưu khả cá nhân Tính vừa sức khuyến khích học sinh phát huy tối đa trí lực vốn có ngun tắc quan trọng giáo dục đại Do đó, dạy học phân hoá đáp ứng mục tiêu thứ hai Vì việc áp dụng dạy học phân hố - nêu vấn đề giải pháp tốt để nâng cao hiệu dạy học theo hướng hoạt động hố nhận thức hình thành lực giải vấn đề cho đối tượng học sinh Phương pháp dạy học phân hoá nêu vấn đề mặt phù hợp với xu đại định hướng cải cách giáo dục đó mạnh nhận thức lực giải vấn đề Phương pháp giải mâu thuẫn lớn việc dạy học nhà trường nội dung dạy học tăng lên nhiều quỹ thời gian dành cho học sinh gần khơng đổi, mà cịn giải đối tượng học sinh vùng miền đối tượng học sinh giỏi ,khá,trung bình yếu nhằm tích cực hố nhận thức Nhà trường trang bị cho đối tượng học sinh cẩm nang giải vấn đề học tập sống thực tiễn Nhưng với việc dạy học phân hoá nêu vấn đề, dạy học sinh giải vấn đề cụ thể mơn học hình thành em phương pháp khái quát đại hoạt động tư nhận thức thực hành… Thực trạng dạy học tập hoá học trường phổ thông nay: Giáo viên thường sử dụng tập theo tài liệu có sẵn, chưa thực đầu tư thời gian suy nghĩ để xây dựng hệ thống tập phong phú đa dạng phân hóa phù hợp với đối tượng học sinh cụ thể Trong giảng dạy, giáo viên sử dụng cách chung áp đặt cho tất đối tượng, trọng số lượng tập, chưa thực coi trọng việc phát triển lực tư duy, lực giải vấn đề cho học đối tượng học sinh Vì học sinh trở thành người thợ giải tốn ,giải theo lối mịn gặp toán khác dạng thay đổi chút học sinh rơi vào tình lúng túng bế tắc điều gây hoang mang niềm tin vào khả tư giải tập hóa học Như vai trị người giáo viên quan trọng, khơng giảng dạy theo lối mòn mà theo nội dung sách giáo khoa phải có phân hóa nội dung tập giảng thực tế sát đối tượng, phải sử dụng xây dụng hệ thống tập theo hướng nêu vấn đề để nâng cao tìm tịi giải vấn đề học sinh từ em có niềm vui, niềm say mê hứng thú việc chiếm lĩnh tri thức phương pháp dạy học Trong chương trình hố học phổ thơng, phần hố học hữu phần khó thực tế sống biết khai thác gây hứng thú cho học sinh làm cho em u thích mơn hố Hiện có nhiều tài liệu tham khảo viết phần tập hóa học hữu ,nhưng tác giả xây dựng tập từ đơn giản đến phức tạp cho nội dung chương trình ,chưa có phân hố thành mức độ rõ ràng ,do dành cho số học sinh khá, giỏi cịn đối tượng học sinh trung bình khá, trung bình yếu khơng làm trí đọc khơng thể hiểu được, nguyên nhân em chưa thực có hứng thú học tập phần hóa học hữu Chính lý chúng tơi chọn đề tài “ Xây dựng sử dụng hệ thống tập phân hoá - nêu vấn đề phần hiđrocacbon dẫn xuất halogen lớp 11 THPT” để nghiên cứu II Lịch sử vấn đề nghiên cứu Phương pháp dạy học phân hoá xuất sớm Trong lịch sử giáo dục thời kỳ chưa hình thành tổ chức trường lớp học ,thì việc dạy học thường tổ chức theo hình thức thầy trị thầy nhóm nhỏ Học trị nhóm chênh lệch nhiều lứa tuổi trình độ Chẳng hạn thầy đồ nho 181 CaC2 + 2H2O  C2H2↑ + Ca(OH)2 t ,xt 3C2H2   C6H6 o t ,Fe C6H6 + Cl2   C6H5Cl + HCl o o AlCl (khan),t cao C6H6 + CH3Cl   C6H5CH3 + HCl o AlCl (khan),t cao C6H6 + C2H5Cl   C6H5-CH=CH2 + H2 + HCl t ,Fe C6H5-CH3 + Cl2   p-ClC6H4CH3 + HCl o H SO đặ c  p-NO2C6H4Cl + H2O C6H5Cl + HNO3đ  3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3C6H5-CH(OH)-CH2OH + 2KOH + 2MnO2 Bài tập 24: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: H SO (đặ c) C2H5OH   C2H4 + H2O 170-180 C o C2H4 + HCl  C2H5Cl H2O + Na  NaOH + ½ H2  H  C2H5OH C2H4 + H2O  t  C2H5OH + NaCl C2H5Cl + NaOH  o B: C2H4; C: H2O; D: C2H5Cl; E: NaOH; F: Na A: C2H5OH; B: C2H4; D: H2O; E: C2H5Cl; R: NaOH; M: Na Bài tập 25: Các phương trình hố học xảy ra: Ni, t  CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 + H2  o  CH3CHBr-CH2Br CH3CH=CH2 + Br2  o Pd/PbCO , t  CH3CH=CH2 CH3C≡CH + H2  Ni, t  CH3CH2CH3 CH3C≡CH + 2H2  o  CH3CBr=CHBr CH3C≡CH + Br2   CH3CBr2-CHBr2 CH3C≡CH + 2Br2  CH3C≡CH + [Ag(NH3)2]OH  CH3C≡CAg↓ + H2O + 2NH3↑ Lập bảng nhận biết sau: Các khí Hoá chất thử C3H8 C3H6 C3H4 182 Dung dịch AgNO3/NH3 Kết tủa vàng Dung dịch brom dư Mất màu Các phương trình hố học phản ứng xảy ra: CH3C≡CH + [Ag(NH3)2]OH  CH3C≡CAg↓ + H2O + 2NH3↑  CH3CHBr-CH2Br CH3CH=CH2 + Br2  Cho hỗn hợp khí qua dung dịch AgNO 3/NH3 dư, khí C2H2 bị giữ lại có phản ứng tạo kết tủa vàng Dùng dung dịch HCl dư cho vào kết tủa vàng thu khí C2H2  tách khí C2H2 Phương trình hố học: CH3C≡CH + [Ag(NH3)2]OH  CH3C≡CAg↓ + H2O + 2NH3↑ CH3C≡CAg + HCl  CH3C≡CH + AgCl Cho hỗn hợp khí cịn lại qua dung dịch Br2 dư Khí C2H4 bị giữ lại, khí C2H6 bay khỏi dung dịch Thu trở lại khí C2H4 cách cho Zn dư vào dung dịch sau phản ứng đun nóng Phương trình hố học:  CH3CHBr-CH2Br CH3CH=CH2 + Br2   CH3CH=CH2 + ZnBr2 CH3CHBr-CH2Br + Zn  Bài tập 26: 3C6H5-CH=CH2+ 2KMnO4+ 4H2O3C6H5-CH(OH)-CH2OH + 2KOH + 2MnO2 C6H5CH=CH2 + Br2  C6H5CHBrCH2Br t ,xt  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O C6H5CH3 + 2KMnO4  o Lần lượt cho dung dịch KMnO4 màu tím vào mẫu thử: - Ở nhiệt độ thường chất làm màu tím dung dịch KMnO4 stiren 3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3C6H5-CH(OH)-CH2OH + 2KOH + 2MnO2 - Tiếp tục đun nóng chất làm màu tím dung dịch KMnO4 toluen t ,xt  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O C6H5CH3 + 2KMnO4  o - Mẫu thử nhiệt độ thường đun nóng khơng làm màu tím dung dịch KMnO4 benzen Cho hỗn hợp chất tác dụng với dung dịch Br2 dư, benzen toluen không tác dụng lên trên, stiren tác dụng với Br2 phân thành lớp, dùng phương pháp chiết ta thu dung dịch C6H5CHBrCH2Br C6H5CH=CH2 + Br2  C6H5CHBrCH2Br 183 Cho dung dịch tác dụng với Zn đun nóng, thu lại stiren t C6H5CHBrCH2Br + Zn   C6H5CH=CH2 + ZnBr2 o Bài 27: Lập bảng nhận biết sau: Các khí C2H6 Hố chất thử C2H4 Dung dịch AgNO3/NH3 C2H2 Kết tủa vàng Dung dịch brom dư Mất màu Các phương trình hố học phản ứng xảy ra: CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgC≡CAg↓ + 2H2O + 4NH3↑  CH2Br-CH2Br CH2=CH2 + Br2  Cho hỗn hợp khí qua dung dịch AgNO 3/NH3 dư, khí C2H2 bị giữ lại có phản ứng tạo kết tủa vàng Dùng dung dịch HCl dư cho vào kết tủa vàng thu khí C2H2  tách khí C2H2 Phương trình hố học: CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgC≡CAg↓ + 2H2O + 4NH3↑ AgC≡CAg + 2HCl  CH≡CH + 2AgCl↓ Cho hỗn hợp gồm: C2H6, C2H4, C2H2, CO2 qua nước vơi dư CO2 bị hấp thụ hết Ca(OH)2 + CO2  CaCO3↓ + H2O - Lọc kết tủa CaCO3 cho tác dụng với dung dịch H2SO4 lỗng dư, thu CO2 (Nếu dùng HCl CO2 thu có lẫn HCl, phải cho qua dung dịch NaHCO3 để hấp thụ hết HCl dư) - Khí lại cho qua dung dịch AgNO3 NH3 dư, C2H2 bị hấp thụ hết CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgC≡CAg↓ + 2H2O + 4NH3↑ - Lọc kết tủa Ag2C2, cho tác dụng với HCl dư, thu lại C2H2 (C2H2 thu cịn lẫn HCl cho qua dung dịch NaOH để hấp thụ hết HCl, lại C2H2 tinh khiết) - Cho hỗn hợp khí cịn lại qua dung dịch brom dư Khí C2H4 bị giữ lại, khí C2H6 bay khỏi dung dịch Thu trở lại khí C2H4 cách cho Zn dư vào dung dịch sau phản ứng đun nóng C2H4 + Br2  C2H4Br2 184 t C2H4Br2 + Zn   C2H4 + ZnBr2 o Bài tập 28: Dẫn hỗn hợp khí qua bình dung dịch brom dư, C2H4 C2H2 bị giữ lại, khí C2H6 bay khỏi dung dịch ta thu C2H6 C2H4 + Br2  C2H4Br2 C2H2 + 2Br2  C2H2Br4 Dẫn hỗn hợp khí qua bình chứa: - Dung dịch AgNO3/NH3 dư C2H2 bị giữ lại phản ứng, khí C2H6, C2H4 bay khỏi dung dịch CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgC≡CAg↓ + 2H2O + 4NH3↑ - Dung dịch brom dư, C2H4 bị giữ lại, khí C2H6 bay - Để thu lại C2H4, cho dung dịch tác dụng với Zn/to C2H4 + Br2  C2H4Br2 t C2H4Br2 + Zn   C2H4 + ZnBr2 o Dẫn hỗn hợp khí qua bình chứa: - Dung dịch AgNO3/NH3 dư C2H2 bị giữ lại phản ứng CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgC≡CAg↓ + 2H2O + 4NH3↑ - Dung dịch NaOH dư, khí SO2 bị hấp thụ hết SO2 + 2NaOH  Na2SO4 + H2O - Dung dịch brom dư, C2H4 bị giữ lại, khí C2H6, H2, N2 bay - Để thu lại C2H4, cho dung dịch tác dụng với Zn/to C2H4 + Br2  C2H4Br2 t  C2H4 + ZnBr2 C2H4Br2 + Zn  o Bài tập 29: Lần lượt cho dung dịch KMnO4 màu tím vào mẫu thử: - Ở nhiệt độ thường chất làm màu tím dung dịch KMnO4 stiren 3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3C6H5-CH(OH)-CH2OH + 2KOH + 2MnO2 - Tiếp tục đun nóng chất làm màu tím dung dịch KMnO4 toluen t ,xt  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O C6H5CH3 + 2KMnO4  o 185 - Mẫu thử nhiệt độ thường đun nóng khơng làm màu tím dung dịch KMnO4 benzen Tương tự câu 1: Tinh chế chất khỏi hỗn hợp: C6H6 (tos = 80oC), C6H5CH3 (tos = 110oC), C6H5CH=CH2 (tos = 146oC) - Đun hỗn hợp chất lỏng khoảng nhiệt độ 80  90oC ta thu benzen - Cho chất lại tác dụng với dung dịch Br2 dư, toluen không tác dụng lên trên, stiren tác dụng với Br2 phân thành lớp, dùng phương pháp chiết ta thu dung dịch C6H5CHBrCH2Br C6H5CH=CH2 + Br2  C6H5CHBrCH2Br - Cho dung dịch tác dụng với Zn đun nóng, thu lại stiren t C6H5CHBrCH2Br + Zn   C6H5CH=CH2 + ZnBr2 o Bài tập 30: 2Cl  C H CHCl + 2HCl C6H5CH3  h (,-điclotoluen) C6H5CHCl2 + OH-  C6H5CHO + HCl + Cl(benzanđehit) a) Tương tự câu 1) C H CH MgBr b) C6H5CHO   C6H5CHOHCH2C6H5 (1,2-điphenyletanol) 2) H O+ 3 a), b) Tương tự câu CrO c) C6H5COCH2C6H5  C6H5CHOHCH2C6H5 (phenylbenzylxeton) - KMnO /OH C6H5CHOHCH2C6H5  2C6H5COOH (axit benzoic) H SO /to C6H5CHOHCH2C6H5   C6H5CH=CHC6H5 (stinben) Bài tập 31: Dùng dung dịch KMnO4: - Hep-1-en làm màu dung dịch KMnO4 điều kiện thường - Toluen làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng - Heptan không làm màu dung dịch KMnO4 186 + Br2 (dd) + H2 (k) Anken Aren  Dẫn xuất đibrom Không phản ứng  Ankan Xicloankan  Dẫn xuất monoclo + HCl (k) (Quy tắc Maccopnhicop)  Ankyl hiđrosufat + H2SO4 (Quy tắc Maccopnhicop)  Ancol + HOH (Quy tắc Maccopnhicop) Không phản ứng Không phản ứng Không phản ứng Bài tập 32: Phương trình hố học phản ứng: a) as  C2H5Cl + HCl (1) C2H6 + Cl2  t  C2H5OH + NaCl (2) C2H5Cl + NaOH  o Fe,t b) (1’) C6H6 + Cl2   C6H5Cl + HCl o t cao,p cao  C6H5OH + NaCl (2’) C6H5Cl + NaOH  o Tương tự câu Tương tự câu Cơ chế phản ứng C2H6 + Cl2 tương tự 8: Cơ chế phản ứng C6H6 + Cl2 2Fe + 3Cl2  2FeCl3 (chất xúc tác) Cl – Cl + FeCl3  Cl+ … Cl – Fe- Cl Cl+[FeCl4]- 187 Sản phẩm trung gian Benzen Clobenzen [FeCl4]- + H+  FeCl3 + HCl Bài tập 33: Phương trình hố học phản ứng benzen với chất: H SO (đặ c) a) C6H6 + HNO3 đậm đặc   C6H5NO2 + H2O t o Fe,t  C6H5Cl + HCl Cl2 b) C6H6 + Cl2  o as  C6H6Cl6 c) C6H6 + 3Cl2  AlCl (khan)  C6H5-CH3 + HCl d) C6H6 + CH3Cl  H SO (đặ c) C6H6 + HNO3 đậm đặc   C6H5NO2 + H2O t o AlCl (khan)  C6H5-CH3 + HCl C6H6 + CH3Cl  3 a) Tương tự câu b) Trong phản ứng nitro hoá, cation nitroni NO2(+) tạo từ HNO3 nhờ chất xúc tác H2SO4: Sau NO2(+) phản ứng với benzen tương tự Br(+) : 188 Benzen Sản phẩm trung gian Bài tập 60: CTPT ankan C4H10 CTCT C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 (butan), CH(CH3)3 (2-metylpropan) CTPT chất A C3H8 CTPT: C5H12 CTCT: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan (CH3)2CH-CH2-CH3 2-metylbutan (isopentan) (CH3)4C 2,2-đimetylpropan (neopentan) Bài tập 61: % m(C6H14) = 30,07%; % m(C7H16) = 69,93% % m(C6H14) = 77,48%; % m(C7H16) = 22,52% % m(C6H14) = 22,75%; % m(C7H16) = 52,91% Bài tập 62: CTPT: C4H8 CTCT: Trường hợp 1: C6H14 (33,46%); C8H18 (66,54%) Trường hợp 2: C7H14 (87,55%); C9H20 (12,45%) Tương tự câu Chất A làm màu nước brom, A phải có vịng cạnh, chất A metylxiclopropan Bài tập 63: % m(C6H14) = 43% % m(C8H18) = 57% % m(C6H14) = 7,73% % m(C8H18) = 92,27% Trường hợp 1: C6H14 (33,46%); C8H18 (66,54%) Trường hợp 2: C7H14 (87,55%); C9H20 (12,45%) Bài tập 64: 189 CH4 (66,67%) C3H6 (33,33%) CH4 (66,67%) C3H6 (33,33%), m Br (pu) = 16 (gam) CH4 (60%) C3H6 (40%) Bài tập 65: Tỉ khối Y so với H2 = 5,23 H = 66,7% a) d(hỗn hợp trước so với H2) < d(hỗn hợp sau so với H2) b) %V(C3H6) = 20%; %V(C2H4) = 40% c) P = Bài tập 66: % m(C2H6) = 18,52%; % m(C3H8) = 81,48% m = 12,6 gam % m(C2H6) = 40,54%; % m(C3H8) = 59,46% Bài tập 67: CTPT: C5H8 CTCT: CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-metylbuta-1,3-đien (isopren) CTPT: C5H8 CTCT: CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-metylbuta-1,3-đien (isopren) a) Tương tự câu b) m = 50 gam Bài tập 68: CTPT X C2H2 Thành phần hỗn hợp A: C3H4 chiếm 20%; H2 chiếm 80 Thành phần hỗn hợp B: C3H8 chiếm 33%; H2 chiếm 67% a) Thành phần hỗn hợp A: C2H2 chiếm 33,33%; H2 chiếm 66,67% Thành phần hỗn hợp C: C2H6 chiếm 54,55%; H2 chiếm 45,45% 190 Thành phần hỗn hợp B: C2H6 chiếm 40,00%; C2H4 chiếm 20,00%; C2H2 chiếm 6,67%; H2 chiếm 33,33% b) m Br ( taêng) = 3,30 (gam) Bài tập 69: Công thức đơn giản: C5H8  CTPT: C5H8 (vì CTĐG trùng với CTPT) a) CTPT A: C5H8 b) CTCT A: CH≡C-CH(CH3)-CH3; khối lượng kết tủa = 8,75 (gam) a) CTPT Y: C5H8 b) CTCT Y: CH≡C-CH2-CH2-CH3 (I) CH3-C≡CH-CH2-CH3 (II) CH≡C-CH(CH3)-CH3 (III) Theo đầu Y có CTCT (III): 3-metylbut-1-in (isopropylaxetilen) Bài tập 70: CTPT hai hiđrocacbon C3H6 C4H8 CTPT hai olefin C3H6 C4H8 a) CTPT hai anken C3H6 C4H8 %V(C3H6) = 25% ; %V(C4H8) = 75% b) Từ Manken = 52,50 (g/mol); ta có dX/H2  26,25 Bài tập 71: Từ M B = 16 (g/mol); ta có dB/O2  0,5 Từ M B = 29 (g/mol); ta có dB/H2  14,5 V = 11,2 lít Bài tập 72: Từ M B = 16 (g/mol); ta có dB/H2  8,00 %H = 75% m = 13,3 gam Bài tập 73: Từ M A = 15 (g/mol); ta có dA/H2  7,50 m = 3,06 gam 191 A: C4H8; B: C4H6  CH3-CH2-C≡CH Nếu A CH3-CH2-CH=CH2 hay CH3-CH=CH-CH3 (cis, trans) Do CH3-CH2-C≡CH +…  CH3-CH2-C≡CAg↓ +… 1,61  0,01  b Vậy a = b = 0,01  nX = 0,1 (mol)  VX = 2,24 (lít) 161 Bài tập 74: %V( C2H2) = 15,88% C2H2 16,67%; C2H4 33,33% CH4 50% Thành phần phần trăm chất hỗn hợp A Theo khối lượng Theo thể tích CH4 0,100x16,0 x100%  14,5% 11,0 0,100 x100% =25% 0,400 C2H2 0,200x 26,0 x100%  47,3% 11,0 0,200 x100%=50% 0,400 C3H6 0,100x 42,0 x100%  38,2% 11,0 0,100 x100% =25% 0,400 Bài tập 75: ĐặtCTPT ankan: CnH2n+2 CTPT anken: CmH2m Khi cho A qua bột Ni nóng, xảy phản ứng CmH2m + H2  CmH2m+2 (1) Hỗn hợp B thu sau phản ứng làm màu dung dịch Br2, chứng tỏ anken dư, H2 phản ứng hết VH = 560 – 448 = 112 cm3 2 a) Tương tự câu b) Theo phản ứng: CmH2m + Br2  CmH2mBr2 (2) Thể tích anken B: 448 – 280 = 168 cm3 có khối lượng 0,315 gam M anken  0,315.22400  42(gam) , ta có 14m = 42  m = CTPT anken: C3H6 168 VC H = 168 + 112 = 280 cm3 a), b) Tương tự câu b) VC H = 168 + 112 = 280 cm3 Thể tích ankan A: 560 – (112 + 280) = 168 cm3 192 nankan = 168 : 22400 = 0,0075 mol Hỗn hợp C gồm có 168 cm3 ankan 112 cm3 C3H8 tạo thành theo (1) M C = 29.1,23 = 35,67 mC = 35,67.(0,0075 112 ) = 0,445 gam 22400 m0,0075 mol ankan = 0,445 – 0,005.44 = 0,225 gam M anken  0, 225  30(gam) , ta có: 14n + = 30  n = CTPT ankan: C2H6 0, 0075 c) Khối lượng hỗn hợp A: m H2 + m C2H6 + m C3H6 = 112.2 42.280 + 0, 225 + = 0, 76(gam) 22400 22400 Thành phần phần trăm khối lượng hỗn hợp: 0, 01.100 0, 225.100  1,3%; %C H   29, 6% 0, 76 0, 76 %C H  (100  1,3  29, 6)  69,1% %H  Bài tập 76: CTPT olefin C3H6 C4H8 CTCT C3H6: CH3-CH=CH2 propen; CTCT C4H8: CH3-CH2-CH=CH2 but-1-en; CH3-CH=CH-CH3 but-2-en a) CTPT olefin C3H6 C4H8 CTCT C3H6: CH3-CH=CH2 propen; CTCT C4H8: CH3-CH2-CH=CH2 but-1-en; CH3-CH=CH-CH3 but-2-en b) %V(C3H6) = 30,6%; %V(C4H8) = 35,3%; %V(H2) = 34,1% a) b) Tương tự câu c) Sau phản ứng B olefin dư (làm màu Br2) nB = nA – n H2 = 0,85 – 0,29 = 0,56 mol Mặt khác: mB = mA = mC + mH = 1,98.12 = 2,27.2 = 28,3 gam Vậy: MB = 2,83 : 0,56 = 50,5 (g/mol) Nên d B/ N2 = 50,5 : 28 = 1,8 Bài tập 77: 193 Gọi x, y số mol H2, ankan CnH2n+2 anken CnH2n Viết phản ứng cháy Lập phương trình: Thể tích hỗn hợp: x + y + z = 100 (1) Thể tích CO2: nx + nz = 210 (2) Thể tích hiđrocacbon nhất: y + z = 70 (3)  n = CTPT: C3H6, C3H8 (1)  x = 100 – 70 = 30 Vì H2 hết nên z = x = 30  y = 40 a) Tương tự câu b) Phần trăm thể tích khí lần lượt: 30%, 30%, 40% a) b) Tương tự câu c) Thể tích khí O2 = 350 ml Bài tập 78: CTPT A C8H10 a) CTPT A C8H10 b) Các CTCT: a) Từ phần trăm khối lượng cacbon ta có CTĐGN X C4H5 CTPT C8H10 CTCT X p-CH3-C6H4-CH3 1,4-đimetylbenzen (p-xilen) b) Y C6H5CH2CH3: C6H6  C6H5CH2CH3  C6H5CH=CH2  PS Bài tập 79: a) MA = 92 (g/mol)  CTPT cảu A C7H8 c) CTCT: metylbenzen (toluen) 29,8% C6H6 70,2% C7H8 63,448% C7H8 36,552% C8H10 Bài tập 80: CTPT A: C8H8, CTCT: C6H5-CH=CH2 (stiren) 194 CTPT A: C8H8, CTCT: C6H5-CH=CH2 (stiren) CTPT A: C8H8, CTCT: C6H5-CH=CH2 (stiren) Bài tập 81: Nếu X tác dụng với clo tạo chất Y X C2H4 a) CTPT X: C2H6 (xảy phản ứng clo theo tỉ lệ 1:2)  Y CH2Cl-CH2Cl ; CH3-CHCl2 Hoặc X C2H4 (xảy phản ứng cộng clo)  Y CH2Cl-CH2Cl b) Nếu X tác dụng với clo tạo chất Y X C2H4 a) Cơng thức đơn giản A CH2Cl b) MA = 3,30.30 = 99,0 (g/mol)  (CH2Cl)n = 99  n =  CTPT A C2H4Cl2 c) CH3-CHCl2 1,1-đicloetan; CH2Cl-CH2Cl 1,2-đicloetan (etylen clorua) Bài tập 82: Phương trình hố học: C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O C6H6 + 2HNO3  C6H4(NO2)2 + 2H2O 2C6H5NO2 + 12,5O2  12CO2 + 5H2O + N2 C6H4(NO2)2 + 5O2  6CO2 + 2H2O + N2 Đặt C6H5NO2 (x mol); C6H4(NO2)2 (y mol) 123x +168y = 4,362 Giải hệ phương trình:   x =0,03 (mol) y = 0,004 (mol) 0,5x + y = 0,019  mBenzen = (x + y).78 = 2,652 (gam) a) mnitrobenzen = 788,43 (gam) b) m HNO (dư ) = m HNO (bđ) – m HNO (pu) = 475,2 – 403,83 = 71,37 (gam) 3 mdd sau phản ứng = mdd đầu - mnitrobenzen = 500 + 900 + 720 – 788,43 = 1331,57 (gam) C%HNO3 = 5,4%; C%H2SO4 = 64,9% c) VNaOH = 0,014 (lít) a) nC H n HNO ban đầu = 1,5 (mol) ban đầu = 1,5 (mol) nC H 6 dư = 0,75 (mol) 195 C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O mol: 0,75  1,5 dư 0,75 (1) 0,75 mnitrobenzen = 0,75.123 = 92,25 (gam) b) n HNO dư = 0,75 (mol) mdd sau phản ứng = mdd đầu - mnitrobenzen = 58,5 + 150 – 92,25 = 116,25 (gam)  C% (HNO3 dư) = 40,65% c) V(HNO3 94% cần thêm)  16,48 (ml) Bài tập 83: m C H Cl = 6,85 (gam) V = 17,92 (lít) %mC H Cl = 56,02%; %mC H Cl = 43,98% Bài tập trắc nghiệm 3.2 BT BT BT BT 34 A C B 45 A C B 56 B B B 91 C A D 35 C D B 46 D C C 57 A B D 92 A A C 36 B C A 47 B A B 58 C A A 93 C C B 37 D C B 48 A B C 59 A B D 94 A B D 38 B C B 49 B B A 84 A A D 95 B C A 39 A B D 50 B A A 85 A C D 96 B A B 40 A D D 51 A B B 86 B A A 97 B C A 41 B C C 52 C B A 87 B A C 98 A B A 42 C D A 53 A A C 88 C B A 99 B A C 43 B C B 54 B D C 89 D A B 100 C C A 44 D B C 55 D D A 90 A B D ... 2: XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP PHÂN HOÁ - NÊU VẤN ĐỀ PHẦN HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN 37 2.1 ĐẶC ĐIỂM VỀ VỊ TRÍ, NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG KIẾN THỨC PHẦN HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN. .. thú học tập phần hóa học hữu Chính lý chọn đề tài “ Xây dựng sử dụng hệ thống tập phân hoá - nêu vấn đề phần hiđrocacbon dẫn xuất halogen lớp 11 THPT? ?? để nghiên cứu II Lịch sử vấn đề nghiên cứu... 109 2.4 SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP PHÂN HOÁ - NÊU VẤN ĐỀ PHẦN HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN TRONG GIẢNG DẠY HOÁ HỌC 118 2.4.1 Sử dụng tập phân hoá - nêu vấn đề để tổ chức