Nghiên cứu khả năng chuyển hóa và đánh giá tính chất bisphenol a từ nguồn nhựa polycarbonate thải bằng phương pháp vi sóng làm nguyên liệu mới cho quá trình tổng hợp nhựa

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI o0o VŨ NINH NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG CHUYỂN HĨA VÀ ĐÁNH GIÁ TÍNH CHẤT BISPHENOL A TỪ NGUỒN NHỰA POLYCARBONATE THẢI BẰNG PHƯƠNG PHÁP VI SÓNG LÀM NGUYÊN LIỆU MỚI CHO QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP NHỰA LUẬN VĂN THẠC SỸ KỸ THUẬT KỸ THUẬT HÓA HỌC HÀ NỘI – 2018 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI o0o VŨ NINH NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG CHUYỂN HĨA VÀ ĐÁNH GIÁ TÍNH CHẤT BISPHENOL A TỪ NGUỒN NHỰA POLYCARBONATE THẢI BẰNG PHƯƠNG PHÁP VI SÓNG LÀM NGUYÊN LIỆU MỚI CHO QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP NHỰA LUẬN VĂN THẠC SỸ KỸ THUẬT KỸ THUẬT HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS NGUYỄN ANH VŨ HÀ NỘI - 2018 HÀ NỘI - 2018 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan luận văn cơng trình nghiên cứu độc lập riêng Không chép cơng trình hay luận án tác giả khác Các số liệu, kết luận văn trung thực Các tài liệu trích dẫn có nguồn gốc rõ ràng Hà nội, ngày tháng năm 2018 Học viên Vũ Ninh i LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, em xin gửi lời cảm ơn đến thầy giáo TS Nguyễn Anh Vũ, người trực tiếp hướng dẫn, bảo em trình làm luận văn giúp em hồn thiện luận văn Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới thầy Viện kỹ thuật hóa học tận tình giảng dạy giúp đỡ em suốt thời gian em học tập trường, kiến thức mà thầy cô truyền đạt cho em với góp ý, giúp đỡ thầy giúp em hồn thành luận văn Trong q trình thực nghiên cứu luận văn, em cố gắng nhiều khơng thể tránh khỏi thiếu sót Em mong nhận ý kiến đóng góp từ thầy để luận văn em hồn thiện Em xin chân thành cảm ơn! Hà nội, ngày tháng năm 2018 Học viên Vũ Ninh ii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHŨ VIẾT TẮT PC: Polycarbonate BPA: Bisphenol A DMC: Dimetyl carbonate DMSO: Dimetyl Sunfoxide IPEP: Iso Propenyl Phenol iii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN…………………………………………………………………… i LỜI CẢM ƠN……………………………………………………………………… ii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHŨ VIẾT TẮT………………………………… iii MỤC LỤC…………………………………………………………………………… iv DANH MỤC BẢNG………………………………………………………………… vii DANH MỤC HÌNH…………………………………………………………… viii MỞ ĐẦU…………………………………………………………………………… CHƯƠNG TỔNG QUAN LÝ THUYẾT……………………………………… Tổng quan Polycarbonate…………………………………………………… 1.1 Tính chất ứng dụng Polycarbonate…………………………………… 1.2 Tổng hợp Polycarbonate………………………………………………………… Tổng quan Bisphenol A……………………………………………………… 2.1 Tính chất ứng dụng Bisphenol A……………………………………… 2.2 Độc tính Bisphenol A……………………………………………………… 2.3 Phương pháp tổng hợp………………………………………………………… 2.3.1 Công nghệ sử dụng xúc tác HCl ……………………………………………… 10 2.3.2 Công nghệ sử dụng xúc tác nhựa trao đổi ion………………………………… 11 Tình trạng rác thải điện tử……………………………………………………… 13 3.1 Nguồn phát sinh rác thải điện tử……………………………………………… 13 3.2 Thành phần rác thải điện tử………………………………………… 14 Các hướng nghiên cứu xử lý Polycarbonate thải ……………………………… 14 4.1 Các hướng nghiên cứu xử lý Polycarbonate thải giới………………… 15 4.2 Các hướng nghiên cứu xử lý Polycarbonate thải Việt Nam………………… 15 Tổng quan vi sóng úng dụng tổng hợp hữu cơ…………………… 17 5.1 Tổng quan vi sóng…………………………………………………………… 17 5.2 Tính chất vi sóng…………………………………………………………… 17 5.3 Năng lượng vi sóng………………………………………………………… 18 5.4 Nguồn gốc tác động vi sóng………………………………………………… 18 5.5 Cơ chế tác động vi sóng…………………………………………………… 19 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU…… 23 Mục tiêu nội dung…………………………………………………………… 23 iv Hóa chất dụng cụ……………………………………………………………… 23 2.1 Hóa chất………………………………………………………………………… 23 2.2 Dụng cụ thí nghiệm…………………………………………………………… 23 Quy trình thực nghiệm…………………………………………………………… 24 Các phương pháp thực nghiệm………………………………………………… 24 4.1 Phương pháp FT-IR…………………………………………………………… 24 4.2 Phương pháp GC……………………………………………………………… 25 4.2.1 Khái niệm……………………………………………………………………… 25 4.2.2 Cấu tạo thiết bị GC…………………………………………………………… 26 4.2.3 Phân tích định tính…………………………………………………………… 28 4.2.4 Phân tích định lượng…………………………………………………………… 29 4.3 Phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân ( NMR )……………………………… 32 4.3.1 Phương pháp phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H……………………… 32 4.3.2 Phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C…………………………………… 33 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN……………………………………… 34 Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến trình chuyển hóa…………………… 34 1.1 Ảnh hưởng thời gian phản ứng…………………………………………… 34 1.2 Ảnh hưởng hàm lượng xúc tác loại xúc tác khác đến trình thủy phân……………………………………………………………………… 36 1.3 Ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng đến trình phản ứng thủy phân……… 37 Phổ hồng ngoại FT-IR…………………………………………………………… 38 Phương pháp sắc kí khí………………………………………………………… 39 Phương pháp cộng hưởng từ NMR……………………………………………… 41 4.1 Phổ cộng hường từ 1H Bisphenol A……………………………………… 41 4.2 Phổ cộng hưởng từ 13C………………………………………………………… 43 Thu hồi tinh chế sản phẩm BPA……………………………………………… 45 5.1 Kết tinh hỗn hợp sản phẩm tách thu BPA……………………………………… 45 5.2 Ảnh hưởng loại dung mơi đến q trình kết tinh…………………… 46 KẾT LUẬN………………………………………………………………………… 47 TÀI LIỆU THAM KHẢO………………………………………………………… 48 v DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1: Một số thông số Polycarbonate……………………………………… Bảng 1.2: Một số thông số vật lý Bisphenol A………………………………… Bảng 1.3: Bảng so sánh hai công nghệ sử dụng xúc tác HCL nhựa trao đổi ion 12 Bảng 1.4: So sánh hiệu suất phản ứng thông thường có sử dụng vi sóng……… 21 Bảng 2.1 : Bảng điều kiện phân tích GC…………………………………………… 27 Bảng 2.2: Các lọ dung dịch chuẩn…………………………………………………… 28 Bảng 2.3: Bảng mẫu phân tích định tính…………………………………………… 28 Bảng 2.4: Bảng tỷ lệ mẫu chuẩn xây dựng đường chuẩn……………………… 29 Bảng 2.5: Thành phần dung dịch mẫu xây dựng đường chuẩn BPA……… 29 Bảng 2.6: Kết phân tích mẫu chuẩn…………………………………………… 30 Bảng 2.7: Kết phân tích mẫu chuẩn…………………………………………… 31 Bảng 2.8 : Bảng điều kiện phân tích phổ cộng hưởng từ 1H 33 Bảng 2.9 : Bảng điều kiện phân tích phổ cộng hưởng từ 13C 33 Bảng 3.1 Hiệu suất thu hồi BPA từ PC phương pháp tiến hành phản ứng khác nhau…………………………………………………………………………… vi 35 DANH MỤC HÌNH Hình 1.1: Một đoạn mạch polycarbonate…………………………………………… Hình 1.2: Công thức cấu tạo phân tử mặt phẳng không gian Bisphenol A… Sơ đồ 1.1: Phản ứng tổng hợp bisphenol A………………………………………… Hình 1.3: Sơ đồ Cơng nghệ hãng mitsui chemical……………………………… 10 Hình 1.4: Sơ đồ công nghệ sử dụng xúc tác nhựa trao đổi ion sản xuất Bisphenol A 11 Hình 1.5 Sơ đồ chuyển hóa PC BPA q trình thủy phân…………… 16 Hình 1.6: Năng lượng vi sóng………………………………………………… 18 Hình 1.7: Cơ chế quay cực phân tử………………………………………………… 19 Hình 2.1: Thiết bị phá mẫu vi sóng MARS hãng CEM………………… 23 Hình 2.2: Sơ đồ khối thiết bị sắc ký khí…………………………………………… 26 Hình 2.3: Sơ đồ thực nghiệm hệ phân tích GC……………………………………… 27 Hình 2.4: Đường chuẩn BPA………………………………………………………… 30 Hình 2.5: Đường chuẩn Phenol……………………………………………………… 32 Hình 3.1 Ảnh hưởng thời gian phản ứng đến độ chuyển hóa hiệu suất q trình thủy phân………………………………………………………………… 34 Hình 3.2 Kết phân tích GC sản phẩm trình phản ứng………………… 35 Hình 3.3 Ảnh hưởng hàm lượng xúc tác NaOH đến độ chuyển hóa PC hiệu suất thu hồi BPA…………………………………………………………………… 36 Hình 3.4 Ảnh hưởng hàm lượng xúc tác KOH đến độ chuyển hóa PC hiệu suất thu hồi BPA…………………………………………………………………… 37 Hình 3.5 Ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng đến trình thủy phân……………… 38 Hình 3.6: Phổ FT-IR sản phẩm Bisphenol A…………………………………… 38 Hình 3.7: So sánh phổ FT-IR sản phẩm với mẫu Bisphenol A chuẩn…………… 39 Hình 3.8: Sắc ký đồ dung dịch chuẩn…………………………………………… 40 Hình 3.9: Sắc ký đồ dung dịch thu sau phản ứng………………………… 40 Hình 3.10: Hình ảnh máy đo phổ NMR BRUKER…………………………………… 41 Hình 3.11: Phổ cộng hưởng từ 1H sản phẩm Bisphenol A……………………… 42 Hình 3.12: Phổ cộng hưởng từ 1H Bisphenol A chuẩn………………………… 43 vii Hình 3.13: Phổ cộng hưởng từ 13C sản phẩm Bisphenol A……………………… 44 Hình 3.14: Phổ cộng hưởng từ 13C Bisphenol A chuẩn………………………… 44 Hình 3.15 Ảnh hưởng tỷ lệ nước đến khả thu hổi BPA phương pháp kết tinh……………………………………………………………………………… 45 Hình 3.16 Ảnh hưởng tỷ lệ dung môi đến khả thu hổi BPA phương pháp kết tinh………………………………………………………………………… viii 46 Trong autoclave có 40 khuấy nhiệt độ 533 30 Huang et al [7] đến 613K 100 10 95 5,5 Tại 180oC áp suất Oku et al [4] thường Trong lò vi sóng, cơng Nghiên cứu suất 500W, 160oC 1.2 Ảnh hưởng hàm lượng xúc tác loại xúc tác khác đến trình thủy phân Ảnh hưởng hàm lượng xúc tác sử dụng hỗn hợp PC/Gly/H2O cố định tỷ lệ 1/5/0,5; thời gian phản ứng 5,5 phút, nhiệt độ phản úng 160oC, công 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 0.5 1.5 2.5 yield (g/g PC conversion) Polycarbonate conversion (%) suất vi sóng 500W Kết nghiên cứu sau: 3.5 NaOH (%wt/wt) Conversion Yield Hình 3.3 Ảnh hưởng hàm lượng xúc tác NaOH đến độ chuyển hóa PC hiệu suất thu hồi BPA Kết nghiên cứu xúc tác NaOH cho thấy độ chuyển hóa hiệu suất thu tối đa hàm lượng NaOH đưa vào 2% tổng khối lượng chất tham gia phản ứng, 100% chuyển hóa 95% hiệu suất Khi hàm lượng xúc tác 36 tăng, hiệu suất sản phẩm giảm chuyển hóa thành sản phẩm theo sơ 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 90 80 70 60 50 40 30 20 yield (g/g PC conversion) Polycarbonate conversion (%) đồ phản ứng hình 1.5 10 0 0.5 1.5 2.5 3.5 KOH (%wt/wt) Conversion Yield Hình 3.4 Ảnh hưởng hàm lượng xúc tác KOH đến độ chuyển hóa PC hiệu suất thu hồi BPA Đối với xúc tác KOH ta thấy độ chuyển hóa đạt 100%, hiệu suất BPA tối đa đạt 76% hàm lượng xúc tác 1,7% khối lượng Đặc biệt với xúc tác KOH, hiệu suất BPA giảm nhanh hàm lượng xúc tác vượt 1,7% cho thấy KOH thúc đẩy tốc độ phản ứng thủy phân tăng nhanh, đồng thời làm BPA thủy phân tiếp tạo sản phẩm phụ, giảm hiệu suất 1.3 Ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng đến trình phản ứng thủy phân Nhiệt độ phản ứng điều khiển thông qua cơng suất lị vi sóng Kết nghiên cứu ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng đến trình thủy phân trình bày hình 3.5 Ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng sử dụng hỗn hợp PC/Gly/H2O cố định tỷ lệ 1/5/0,5; thời gian phản ứng 5,5 phút, xúc tác NaOH hàm lượng 2% tổng khối lượng chất tham gia phản ứng Kết nghiên cứu sau: 37 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 80 100 120 140 160 180 yield (g/g PC conversion) Polycarbonate conversion (%) 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 200 Temperature (oC) Conversion Yield Hình 3.5 Ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng đến trình thủy phân Kết nghiên cứu cho thấy ảnh hưởng mạnh mẽ nhiệt độ đến độ chuyển hóa phản ứng Từ nhiệt độ 140oC, đường chuyển hóa đường hiệu suất tách biệt rõ ràng, từ 160oC, hiệu suất sản phẩm BPA giảm nhanh BPA bắt đầu chuyển hóa thành sản phẩm phụ trình Phổ hồng ngoại FT-IR Phương pháp phân tích phổ hồng ngoại sử dụng nằm vùng có bước sóng 4000 – 400 cm-1, vùng cung cấp thông tin quan trọng dao động phân tử thông tin cấu trúc phân tử Hình 3.6: Phổ FT-IR sản phẩm Bisphenol A 38 Phổ hồng ngoại (IR) Bisphenol A trình bày hình 3.6, đỉnh 702.9, 669.8, 570.0 cm-1 vùng đặc trưng hidrocacbon thơm Đỉnh 3443.2 cm-1 tương ứng với liên kết O-H (liên kết H ngoại phân tử) Đỉnh 2998.3 cm-1 liên kết C-H vòng thơm Đỉnh 2913.5 cm-1 liên kết C-H hidrocacbon mạch thẳng (29802860 cm-1) Đỉnh 1658.4, 1437.1, 1407.1 cm-1 tương đương với vịng thơm có liên kết vị trí para Đỉnh 1027.9, 954.4 cm-1 tương đương liên kết C-O (1060 - 1020 cm-1) Hình 3.7: So sánh phổ FT-IR sản phẩm với mẫu Bisphenol A chuẩn Kết phân tích mẫu BPA sản phẩm (xanh) so sánh với mẫu BPA chuẩn Sigma Aldric (hình 3.7), cho thấy BPA thu có cấu trúc tương đương BPA chuẩn Phương pháp sắc kí khí Sau phân tích mẫu bảng 2.3 ta biết peak đặc trưng cho chất sau:  Etanol đặc trưng peak có thời gian lưu 1.96 phút  Phenol đặc trung peak có thời gian lưu 5.5 phút  Nội chuẩn Benzyl alcohol đặc trưng peak có thời gian lưu 6.6 phút  BPA đặc trưng peak có thời gian lưu 8.9 phút  Glycerol đặc trung peak có thời gian lưu 7.7 phút Ta có sắc ký đồ dung dịch chuẩn sau 39 Hình 3.8: Sắc ký đồ dung dịch chuẩn Sau tiến hành thủy phân Polycarbonate hệ Gly/H2O xúc tác NaOH, dung dịch thu được để nguội lấy mẫu đo sắc ký Kết thu sắc ký đồ hình 3.9 Hình 3.9: Sắc ký đồ dung dịch thu sau phản ứng 40 Phương pháp cộng hưởng từ NMR 4.1 Phổ cộng hường từ 1H Bisphenol A Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Bisphenol A đo máy Bruker Viện Hóa Học-Viện Hàn Lâm Khoa học Việt Nam Hình 3.10: Hình ảnh máy đo phổ NMR BRUKER 41 Hình 3.11: Phổ cộng hưởng từ 1H sản phẩm Bisphenol A Phương pháp phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR kỹ thuật để xác định cấu trúc hóa học hợp chất hữu Phổ proton cho ta biết số loại proton có phân tử Mỗi loại proton có tính chất khác có độ dịch chuyển khác phổ proton Kết phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR bisphenol A sau hòa tan nhựa Polycarbonate đĩa quang Glycerol thể hình 3.11 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR bisphenol A trình bày hình 3.11 Tại đỉnh 1.617; 1.670 tương đương với hidro nhóm – CH3 Đỉnh 6.711; 6.728; 7.075; 7.092 7.253 tương đương với hidro nhóm C – H hdrocacbon thơm Đỉnh 4.656 tương đương với hidro nhóm hydroxyl O – H Cấu trúc BPA thu hồi tương đương với mẫu phổ BPA thương mại ( có phổ 1H – NMR hình 3.12) Và nghiên cứu cơng bố giới 42 Hình 3.12: Phổ cộng hưởng từ 1H Bisphenol A chuẩn 4.2 Phổ cộng hưởng từ 13C 43 Hình 3.13: Phổ cộng hưởng từ 13C sản phẩm Bisphenol A Hình 3.14: Phổ cộng hưởng từ 13C Bisphenol A chuẩn 44 Thêm vào đó, peak 114.74; 127.90; 143.37 153.31 quan sát phổ 13 C NMR tạo vòng thơm ( aromatic) phân tử Bisphenol A) Peak 31.07 41.70 đại diện cho nhóm methyl ( CH3) Kết tương đồng với mẫu Bisphenol A thương mại (trong hình 3.14) nghiên cứu công bố giới Thu hồi tinh chế sản phẩm BPA 5.1 Kết tinh hỗn hợp sản phẩm tách thu BPA Hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng thu hồi BPA phương pháp kết tinh nhiệt độ thấp (làm lạnh đá muối thời gian 30 phút, -2oC) Quá trình kết tinh tiến hành môi trường nước với tỷ lệ hỗn hợp sản phẩm/nước khác từ 1/2 đến 1/5 Hỗn hợp sau kết tinh lọc cân để đánh giá hiệu suất kết tinh Kết trình bày hình 3.15 100 90 Hiệu suất (%) 80 70 60 50 40 30 20 10 0 tỷ lệ nước/hỗn hợp sản phẩm Hình 3.15 Ảnh hưởng tỷ lệ nước đến khả thu hổi BPA phương pháp kết tinh Kết nghiên cứu cho thấy hàm lượng nước tăng khả thu hồi BPA tăng tỷ lệ nước thấp, hỗn hợp có độ nhớt cao, làm giảm khả lọc tách tinh thể BPA Thực nghiệm rằng, hỗn hợp phản ứng có hàm lượng 45 phenol IPEP vượt 35% tạo hỗn hợp khơng có khả kết tinh dẫn đến thu hồi BPA hỗn hợp sản phẩm 5.2 Ảnh hưởng loại dung mơi đến q trình kết tinh Nghiên cứu sử dụng hai loại dung môi khác cho trình kết tinh nước ethanol Việc sử dụng nước có ưu điểm rẻ, dễ dàng tạo kết tinh, nhiên, nước có nhiệt độ sơi cao, ảnh hưởng đến trình thu hồi glycerin hỗn hợp sản phẩm Ethanol có nhiệt độ sơi thấp, dễ dàng chưng cất để thu hồi cho trình Kết đánh giá trình bày hình 3.16 Kết cho thấy thu hồi ethanol cho hiệu suất tách tốt so với nước Kết tiền đề để lựa chọn ethanol cho nghiên cứu tinh chế thu hồi glycerin 100 90 Hiệu suất (%) 80 70 60 50 40 30 20 10 0 tỷ lệ dung mơi/hỗn hợp sản phẩm nước ethanol Hình 3.16 Ảnh hưởng tỷ lệ dung môi đến khả thu hổi BPA phương pháp kết tinh 46 KẾT LUẬN Đã nghiên cứu số yếu tố ảnh hưởng đến trình thủy phân PC hệ Glycerin/NaOH/H2O với hiệu suất sản phẩm BPA đạt 95% nhiệt độ 160oC, thời gian phản ứng rút ngắn xuống 5,5 phút điều kiện vi sóng Kết phân tích hồng ngoại (IR) cộng hưởng từ (NMR) từ sản phẩm thu sau q trình chuyển hóa cho thấy, sản phẩm BPA có cấu trúc tương đương BPA chuẩn Đã nghiên cứu số yếu tố ảnh hưởng đến trình tinh chế thu hồi BPA phương pháp kết tinh, kết cho thấy dung mơi ethanol có hiệu tốt q trình kết tinh BPA Các kết nghiên cứu thu đề tài mờ hướng thu hồi bisphenol A từ đĩa quang kim loại từ rác thải điện tử dung môi hữu đem lại hiệu kinh tế, góp phần làm giảm ô nhiễm môi trường 47 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] J Aguado, D P Serrano and J M Escola (2008), “Fuels from Waste Plastics by Thermal and Catalytic Processes”, American Chemistry Society, (47), pp 7982 – 7992 [2] Achilias D et al (2010), Glycolytic depolymerization of PET waste in a microwave reactor, Appl Polymer Sci 118: 3066-3073 [3] A Oku, S Tanaka, S Hata, chemical conversion of poly (carbonate) to bis (hydroxyethyl) ether of bisphenol A An approach to the chemical recycling of plastic wastes as monomers, J Polymer 41 page 6749–6753 [4] A Oku, S Tanaka, S Hata Chemical conversion of poly(carbonate) to bis(hydroxyethyl) ether of bisphenol A An approach to the chemical recycling of plastic wastes as monomers Polymer 41 (2000) 6749–6753 [5] Berger, T A (1996), Chromatographia, 42, 63-71 [6] Bastiaan C, Zoeteman J, Krikke HR, Venselaar J (,2010), Handling WEEE waste flows: on the effectiveness of producer responsibility in a globalizing world, International Journal for Advanced Manufacturing Technology, Vol 47, p 415 [7] Huang, Y., Liu, S., Pan, Z.: Effects of plastic additives on depolymerization of polycarbonate in sub-critical water Polym Degrad Stab96, 1405–1410 (2011) [8] H M McNair((1998)), Basic gas chromatography, Wiley, New York [9] Henry Lee, Kris Neville (1967), Handbook of epoxy resins, pp 324 – 361 [10] Ioannis P Gerothanassis (2002), nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy : basic principles and phenomena, and their applications to chemistry, biology and medicine, research and practice in europe, Vol 3, No 2, pp 229-252 [11] Kiedik, M A.Sokołowski et al, Polish Pat (2010), “A method to obtain polycarbonate grade bisphenol A”, Appl No P.390452 [12] Liu, F., Li, L., Yu, S., Lv, Z., Ge, X.: Methanolysis of polycarbonate catalysed by ionic liquid [Bmim][Ac] J Hazard Mater 189, 249–254 (2011) 48 [13] L.Rosi et al (2015), Synthesis of dianols or BPA through catalytic hydrolyisis/glycolysis of waste polycarbonates using a microwave heating, Journal of molecular catalysis A volume 408, page 278-286 [14] MIRMOHAMMAD ALAVI NIKJE, Glycolysis of polycarbonate wastes with microwave irradiation, POLIMERY 2011, 56, nr5 [15] Mir Mohammad Alavi Nikje, Mohammad Askarzadeh Chemical recycling of polycarbonate wastes into bisphenol A by using green solvent composition Polimery 292-294, 2013, 58, nr4 [16] Nayeleh Deirram et al (2012), Hydrolysis degradation of polycarbonate under microwave irradiation by using design of experiment software, Scientific Research and Essays Vol 7(40), pp 3399-3405 [17] Okuwaki (2004), “A Feedstock Recycling of Plastic in Japan”, Polym Degrad Stab, (85), pp 981 [18] P Wäger, R Hischier, M Eugster, Environmental impacts of the Swiss collection and recovery systems for Waste Electrical and Electronic Equipment (WEEE): a followup., Sci Total Environ 409 (2011) 1746–56 [19] Pinero, R., Garcia, J., Cocero, M.J.: Chemical recycling of polycarbonate in a semi-continuous lab-plant: a green route with methanol and methanol-water mixtures Green Chem7, 380–387 (2005) [20] Roland Valckenborg (2001), NMR on technological porous mateials [21] Raul Pinero, Juan Garcia and Maria Jose Cocero (2005), “Chemical recycling of polycarbonate in a semi-continuous lab-plant A green route with methanol and methanol – water mixtures”, Green Chemistry, (7), pp 380 – 387 [22] Ruifeng Liang and Rakesh K Gupta (2006), “Rheological and mechanical properties of recycled polycarbonate”, West Virginia University Morgantown [23] Tagaya, H., Katoh, K., Kadokawa, J., Chiba, K.: Decomposition of polycarbonate in subcritical and supercritical water Polym Degrad Stab64, 289–292 (1999) 49 [24] Trishul Artham and Mukesh Doble (2008), “Biodegradation of Aliphatic and Aromatic Polycarbonates”, Macromolecular Bioscience, (8), pp 14 – 24 [25] U.S Environmental Protection Agency (2010), Bisphenol A Action Plan [26] Widmer R, Oswald-Krapf H, Sinha-Khetriwal D, Schenellmann M, Boni H (2005), Environmental Impact Assessment Review, Waste Electrical and Electronic Equipment (WEEE) Handbook, Vol 25, p.436 [27] Watanabe, M., Matsuo, Y.,Matsushita, T., Inomata, H., Miyake,T., Hironaka, K.: Chemical recycling of polycarbonate in high pressure high temperature steam at 573 K Polym Degrad Stab 94, 2157–2162 (2009) [28] Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) Toxicological profi le for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) Atlanta, GA: US Department of Health and Human Services, Public Health Service 1995 [29] Đặng Chí Hiền ( 2016), số phương pháp tổng hợp hữu đại, NXB Đại học Quốc Gia TP Hồ chí Minh [30] Nguyễn Đình Huề (2000), Giáo trình hóa lý tập 1- sở nhiệt động học, nhà xuất giáo dục [31] Nguyễn Đức Quảng cộng sự, nghiên cứu xử lý thu hồi Bis-Phenol A từ đĩa quang thải Tạp chí Hóa học Ứng dụng, Số 2(34)/2016 trang: 43-45 [32] Nguyễn Đình Triệu (2001), Các phương pháp phân tích vật lý hóa lý tập 1, nhà xuất khoa học kỹ thuật [33] Nguyễn Duy Toàn (2011), Chế tạo khảo sát số tính chất chất tạo màng sở nhựa epoxy thu từ tái chế polycarbonate thải, Thư viện Đại học Khoa học Tự Nhiên Hà Nội [34] Trần Thị Thanh Vân cộng (2011), nghiên cứu tái chế Polycarbonate thải phương pháp thủy phân môi trường acid adipic Glycerol, Thư viện Đại học Khoa học Tự Nhiên Hà Nội 50 ... GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI o0o VŨ NINH NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG CHUYỂN H? ?A VÀ ĐÁNH GIÁ TÍNH CHẤT BISPHENOL A TỪ NGUỒN NH? ?A POLYCARBONATE THẢI BẰNG PHƯƠNG PHÁP VI SÓNG... Các tác giả Mohammad alvi nikje, Nayeleh Deirram, Achilias D L.Rosi cộng họ tổng hợp Bisphenol A từ Polycarbonate thải phương thức gia nhiệt vi sóng Các nghiên cứu cho kết Bisphenol A thu có hàm... h? ?a Polycarbonate thải để tăng hiệu suất chuyển h? ?a 22 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Mục tiêu nội dung Nghiên cứu xây dựng quy trình chuyển h? ?a polycarbonate phương pháp vi sóng