Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số hợp chất trong loài san hô mềm sarcophyton mililatensis

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI PHẠM THẾ TÙNG Phạm Thế Tùng HÓA CƠ BẢN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TRONG LỒI SAN HƠ MỀM SARCOPHYTON MILILATENSIS LUẬN VĂN THẠC SĨ HĨA CƠ BẢN KHÓA 2007-2009 Hà Nội 2009 HÀ NỘI – Năm 2009 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI Phạm Thế Tùng NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TRONG LỒI SAN HƠ MỀM SARCOPHYTON MILILATENSIS Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA CƠ BẢN NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: GS.TS CHÂU VĂN MINH HÀ NỘI – Năm 2009 i Lêi c¶m ơn Với lòng biết ơn sâu sắc xin gửi lời cảm ơn tới GS TS Châu Văn Minh ®· giao đề tài tận tình h­íng dÉn t«i suốt trình hoàn thành luận văn Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành tới TS Phan Văn Kiệm anh chị Phòng Húa hữu cơ, Viện Hoá học Các hợp chất thiên nhiên đà tận tình giúp đỡ trình hoàn thành luận văn Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn tới PGS TS Trần Thu Hương thầy giáo, cô giáo Khoa Cụng ngh Hoá học Trường Đại học Bỏch Khoa H Ni đà giảng dạy giúp đỡ suốt trình học tập trường Hà Nội, ngày 20 tháng 10 năm 2009 Học viên Phạm Thế Tùng ii Mục lục Trang Lời cảm ơn i Môc lôc .ii Danh mục chữ viết tắt iv Danh môc hình vi Danh mục bảng viii Mở đầu Néi dung luận văn Ch­¬ng I: tỉng quan 1.1 Tổng quan loài san hô 1.1.1 Tæng quan chung vỊ líp san h« 1.1.2 Tổng quan loài san h« mỊm 1.2 Vµi nÐt vỊ chi Sarcophyton vµ líp chÊt cembranoit đặc trưng chi 1.2.1 Vài nét loài san hô mềm thuộc chi Sarcophyton 1.2.2 Tỉng quan vỊ líp chÊt cembranoit 1.3 Tỉng quan vỊ d­ỵc liƯu biĨn 11 1.3.1 Tình hình nghiên cứu nước giới 11 1.3.2 Các hợp chất thiên nhiên từ sinh vật biển hoạt tính sinh học chúng 17 Chương II: Đối tượng phương pháp nghiên cứu 34 2.1 Mẫu san h« mỊm 34 2.2 Phương pháp phân lập hợp chÊt 34 2.2.1 S¾c ký líp máng (TLC) 34 2.2.2 S¾c ký cét (CC) 34 2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 35 2.3.1 Phổ hồng ngoại (IR) 35 2.3.2 Phỉ khèi l­ỵng (MS) 35 iii 2.3.3 Phæ céng hưởng từ hạt nhân (NMR) 35 2.4 Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (Antimicrobial Activity Assay) 36 Ch­¬ng III: Thùc nghiÖm 39 3.1 Phân lập hợp chất từ san h« mỊm Sarcophyton Mililatensis 39 3.2 H»ng sè vËt lý kiện phổ hợp chất 41 Chương IV: Kết thảo luận 44 4.1 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất 44 4.1.1 CÊu tróc ho¸ häc cđa hỵp chÊt S1 44 4.1.2 Cấu trúc hoá học hợp chất S2 51 4.1.3 CÊu tróc ho¸ häc cđa hỵp chÊt S3 58 4.1.4 Cấu trúc hoá học hợp chất S4 62 4.2 Đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 70 Ch­¬ng V: KÕt luËn 71 Tµi liƯu tham kh¶o 72 Tãm t¾t 75 Summary 76 iv Danh mơc c¸c chữ viết tắt Br Rộng (broad) BuOH Butanol 13 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13 (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) CA Chemical abstracts CHCl3 Chloroform D Doublet Dung dịch Doublet of doublet DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer DMSO Dimethylsulfoxyd 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều (Two-Dimensional NMR) ESI-MS Phổ khối lượng phun mù điện tö (Electron Spray Ionization Mass Spectrometry) EtOAc Ethyl acetat EtOH Ethanol GC-MS S¾c ký khÝ – Khèi phỉ Phỉ cộng hưởng từ hạt nhân proton C-NMR H-NMR (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) H-1H H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy COSY HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HPLC Sắc ký lỏng hiệu cao (High Performance Liquid Chromatography) HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence IR Phæ hång ngo¹i (Infrared Spectroscopy) M Multiplet v m/z Tû lƯ sè khèi/®iƯn tÝch ion MDA Malonyldialdehyd MeOH Methanol Q Quartet RP Pha đảo (Reversed phase) S Singlet CC Sắc ký cét SKLM S¾c ký líp máng T Triplet UV Phỉ tử ngoại (Ultraviolet Spectroscopy) vi Danh mục hình Trang Hình 1.1 Vài nét lớp san hô vị trí chi Sarcophyton lớp Hình 1.2 Một số hợp chất đại diện phân lập từ Sarcophyton Hình 1.3 Cấu tạo cembran 10 Hình 1.4 Cấu tạo eleutherobin sarcodictyin 11 Hình 1.5 Cogtinasterol 18 Hình 1.6 Các hợp chất tecpen 23 Hình 1.7 Một số cembranoit phân lập từ san hô mỊm 26 H×nh 1.8 Pseudopterosin 28 H×nh 1.9 Holothurin 31 Hình 2.1 San hô mềm Sarcophyton mililatensis 34 Hình 2.2 Một số thiết bị sử dụng để chiết suất phân lập hoạt chất 35 Hình 2.3 Hệ thống phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) phổ khối lượng (MS) để xác định cấu trúc hợp chất 36 Hình 3.1 Sơ đồ chiết phân đoạn mẫu san hô mềm 39 Hình 3.2 Sơ đồ phân lập hợp chất từ cặn chiết H 40 Hình 3.3 Sơ đồ phân lập hợp chất từ cặn chiết M 40 H×nh 4.1.a Phỉ 1H-NMR cđa S1 44 H×nh 4.1.b Cấu trúc hoá học S1 45 Hình 4.1.c Phổ 13C-NMR S1 45 Hình 4.1.d Phổ 13C-NMR phỉ DEPT cđa S1 47 vii H×nh 4.1.e Phỉ HSQC cđa S1 48 H×nh 4.1.f Phỉ HMBC cđa S1 49 Hình 4.1.g Các tương tác HMBC (C -> H) cđa S1 50 H×nh 4.1.h Phỉ ESI-MS cđa S1 51 H×nh 4.2.a Phỉ 1H-NMR cđa S2 52 H×nh 4.2.b CÊu trúc hoá học S2 52 Hình 4.2.c Phổ 13C-NMR phổ DEPT S2 53 Hình 4.2.d Phổ HSQC cđa S2 54 H×nh 4.2.e Phỉ HMBC cđa S2 56 Hình 4.2.f Các tương tác HMBC (C -> H) chÝnh cđa S2 57 H×nh 4.2.g Phỉ ESI-MS cđa S2 57 H×nh 4.3.a Phỉ 1H-NMR cđa S3 58 H×nh 4.3.b Cấu trúc hoá học S3 58 Hình 4.3.c Phổ 13C-NMR S3 60 Hình 4.3.d Phổ 13C-NMR phỉ DEPT cđa S3 60 H×nh 4.3.e Phỉ ESI-MS cđa S3 61 Hình 4.4.a Cấu trúc hoá học S4 62 H×nh 4.4.b Phỉ 1H-NMR cđa S4 62 H×nh 4.4.c Phổ 13C-NMR S4 64 Hình 4.4.d Phổ 13C-NMR phổ DEPT S4 65 Hình 4.4.e Phổ ESI-MS cđa S4 65 H×nh 4.4.f Phỉ HSQC cđa S4 66 Hình 4.4.g Phổ HMBC S4 67 Hình 4.4.h Các tương tác HMBC (C -> H) S4 68 viii Danh mục bảng Trang Bảng 1.1 Tổng hợp số hợp chất điển hình phân lập từ bọt biển dược tính chúng 19 Bảng 1.2 Tổng hợp số hợp chất điển hình phân lập từ san hô mềm dược tính chúng 29 Bảng 1.3 Tổng hợp số hợp chất điển hình phân lập từ loài da gai dược tính chóng 32 B¶ng 4.1 KÕt qu¶ phỉ NMR cđa S1 46 B¶ng 4.2 KÕt qu¶ phỉ NMR cđa S2 55 B¶ng 4.3 KÕt qu¶ phỉ NMR cđa S3 59 B¶ng 4.4 KÕt qu¶ phỉ NMR cđa S4 63 B¶ng 4.5 Kết xác định giá trị MIC hợp chất 70 Phạm Thế Tùng 63 Trên phổ 1H-NMR S4 xuất tín hiệu đặc trưng hai proton olefin, hai nhãm oximetin, mét nhãm oximetilen vµ nhãm metyl Phỉ 13C-NMR cđa S4 xt hiƯn 20 tÝn hiệu cacbon hợp chất ditecpen dạng cembranoit Trong có có tín hiệu đặc trưng của: hai liên kết đôi bị vị trí, liên kết đôi bị hoàn toàn, hai nhóm oximetin, nhãm oximetilen, mét cacbon bËc nèi víi nguyªn tư ôxy nhóm metyl Tất số liệu phổ cacbon gán với proton tương ứng thông qua phỉ HSQC B¶ng 4.4: KÕt qu¶ phỉ NMR cđa S4 δC δHa, c HMBC d¹ng pic (J = Hz) (H→C) C δC [5] 133,9 133,90 - 85,3 85,32 5,41 m 125,5 125,41 5,27 d (10,0) 140,2 140,41 - 35,1 35,04 2,33 m/2,24 m 27,4 27,42 1,81 m/1,71 m 62,3 62,44 2,70 t (5,5) 60,1 60,21 - 38,8 38,95 2,07 m/1,15 dt (13,0, 4,0) 10 23,1 23,18 2,21 m/1,96 m 11 123,5 123,39 5,13 t (7,5) 12 135,8 135,95 - 13 38,4 38,57 2,25 m/1,93 m 11, 12, 14, 20 14 23,7 23,76 2,35 m/1,66 m 1, 15 128,1 128,14 - 16 78,3 78,35 4,46 /4,53 1, 15 17 10,3 10,41 1,66 s 1, 15, 16 * a, b 1, 2, 3, 5, 6, 10 10, 13, 20 64 Ph¹m ThÕ Tïng 18 17,6 17,71 1,86 s 3, 4, 19 16,4 16,42 1,27 s 7, 8, 20 15,4 15,45 1,58 s 11, 12, 13 a ®o CDCl3, b125 MHz, c500 MHz, *sè liƯu phỉ sarcophytoxide Hình 4.4.c: Phổ 13C-NMR S4 65 Phạm Thế Tùng Hình 4.4.d: Phổ 13C-NMR phổ DEPT cđa S4 H×nh 4.4.e: Phỉ ESI-MS cđa S4 66 H×nh 4.4.f: Phổ HSQC S4 Phạm Thế Tùng 67 Hình 4.4.g: Phỉ HMBC cđa S4 Ph¹m ThÕ Tïng Ph¹m ThÕ Tùng 68 Các liệu đà nêu gợi ý tới hợp chất sarcophytoxide, cembranoit ditecpen phổ biến loài san hô mềm Tất giá trị phổ NMR S4 gán cách so sánh với số liệu đà công bố hợp chất sarcophytoxide khẳng định lại tương tác phổ HMBC (Bảng IV.1.4 hình 4.4.g-h) 18 H O 16 O 19 15 11 14 17 20 Hình 4.4.h: Các tương tác HMBC (HC) S4 Từ kiện nêu trên, với phù hợp hoàn toàn số liệu phổ 13CNMR so với số liệu đà công bố (Bảng IV.1.4) [5] cho phép xác định cấu hình vị trí C-2 R, vị trí C-7 C-8 dạng S, cấu trúc hóa học S4 sarcophytoxide Phạm Thế Tùng 69 Bảng tổng hợp chất đà phân lập từ loài san h« mỊm Sarcophyton mililatensis 28 28 21 21 26 26 24 24 25 20 18 HO 18 17 27 OH 9 10 10 27 13 11 19 19 20 17 13 11 25 7 HO HO OH OH OH OH S2: Ergosta-1β,3β,5α,6β-tetraol S1: Sarcoaldesterol B H O H O O O O S3: (+)-Sarcophine S4: Sarcophytoxide Phạm Thế Tùng 70 IV.2 Đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định Tất hợp chất phân lập từ loài san hô mềm Sarcophyton mililatensis đà thử nghiệm đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định dòng vi sinh vật gây bệnh tiêu biểu thuéc c¸c nhãm vi khuÈn Gr(-); vi khuÈn Gr(+); nÊm mốc nấm men Để đánh giá sơ hoạt tính, đà pha mẫu nồng độ theo tiêu chuẩn sàng lọc sơ tìm mẫu thể hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định nồng độ Các mẫu có biểu dương tính bước sơ pha loÃng theo thang nồng độ thấp dần, từ 5-10 thang nồng độ để tính giá trị nồng độ tối thiểu (MIC) mà vi sinh vật bị ức chế phát triển gần hoàn toàn Kết đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định cho thấy: Chỉ có hợp chất S1 thể hoạt tính kháng vi khuẩn Pseudomonas eruginosa Staphyloccocus aureus S2 kháng Bacillus subtilis Staphyloccocus aureus với giá trị MIC = 50 àg/ml Bảng 4.5: Kết xác định giá trị MIC hợp chất Nồng độ ức chế tối thiểu(MIC: μg/ml) Hỵp chÊt Vi khnGr(-) Vi khnGr(+) NÊm mèc NÊm men E.coli P.aeru B.subti S.aureus Asp.niger F.oxy S.cere C.albic S1 (-) 50 (-) 50 (-) (-) (-) (-) S2 (-) (-) 50 50 (-) (-) (-) (-) S3 (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) S4 (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) 71 Phạm Thế Tùng Chương V Kết luận Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, hợp chất đà phân lập từ dịch chiết metanol loài san hô mềm Sarcophyton mililatensis Các hợp chất là: a Sarcoaldesterol B (S1) b Ergosta-1β,3β,5α,6β-tetraol (S2) c Sarcophine (S3) d Sarcophytoxide (S4) CÊu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13CNMR, DEPT 135 vµ DEPT 90), hai chiỊu (HSQC vµ HMBC), Phỉ khèi lượng phun mù điện tử (ESI) Kết thử hoạt tính sinh học hợp chất đà phân lập cho thấy: Hợp chất S1 thể hoạt tính kháng vi khuẩn Pseudomonas eruginosa Staphyloccocus aureus hợp chất S2 kháng Bacillus subtilis Staphyloccocus aureus với giá trị MIC = 50 àg/ml 72 Phạm Thế Tùng Tài liệu tham khảo Tài liệu tiếng Việt Đỗ Tất Lợi (2001), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học Châu Văn Minh, Phan Văn Kiệm, Nguyễn Hải Đăng (2007), Các hợp chất có ho¹t tÝnh sinh häc tõ sinh vËt biĨn, NXB Khoa häc vµ Kü tht Tµi liƯu tiÕng Anh Aceret, T.L., Sammarco, P.W., Coll, J.C (1995), “Effects of diterpenes derived from the soft coral Sinularia flexibilis”, Marine Biology, 122, pp 317-323 Battershill C, Jaspars, M, Long, P (2005), “Marine Biodiscovery: new drugs from the ocean depths”, Biologist, 52 (2), pp 107-114 Bowden, B F., Coll, J C., Heaton, A., Konig, G., Bruck, M A., Gramer, R E., Klein, D M., and Scheuer, P J (1987), “The structures of four isomeric dihydrofuran-containing cembranoid diterpenes from several species of soft coral”, Journal of Natural Products, 50, pp 650-659 Daniela, G., Hesham, S M S., Kamel, H S., Mohamed, H., and Karlheinz, S., Cembranoid diterpenes and a briarane diterpene from corals, Natural Product Research, 20, 285-291 (2006) Donia, M., Hamann, M.T (2003), “Marine natural products and their potential applications as anti-infective agents”, The Lancet Infectious Diseases, 3, pp 338-348 Duh, C Y., and Hou, R S (1996), “Cytotoxic cembranoids from the soft corals Sinularia gibberosa and Sarcophyton trocheliophorum”, Journal of Natural Products, 59, pp 595-598 Faulkner D J (2000), “Highlights of marine natural products chemistry (1972–99)”, Journal of Natural Product Reports, 17, pp 1-6 10 Greenland, G.J., and Bowden, B.F (1994), “Cembranoid diterpenes Ph¹m ThÕ Tïng 73 related to sarcophytol A From the soft coral Sarcophyton trocheliophorum (Alcyonacea)”, Australian Journal of Chemistry, 47, pp 2013-2021 11 Gross H., Kehraus S., Nett M., Konig G M., Beil W., and Wright A D (2003), “New cytotoxic cembrane based diterpenes from the soft corals Sarcophyton cherbonnieri and Nephthea sp”, Organic and Biomolecular Chemistry, 1, pp 944-949 12 Gross H., Wright A D., Beil W., and Konig G (2004), “Two new bicyclic cembranolides from a new soft coral species and determination of the absolute configuration of sarcoglaucol-16-one” Organic Biomolecular Chemistry, 2, pp 1133-1138 13 Kobayashi M., and Hirase T (1990), “Structures of new dihydrofuranocembranoids isolated from a Sarcophyton sp soft coral of Okinawa”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 38(9), pp 2442-2445 14 Kobayashi M., Kanda F., Damarla S R, Rao D V., and Rao C B., Chem Pharm Bull., 1990, 38, 2400-2403 15 Kobayashi, M., Hayashi, T., Tanabe, M., Nagakawa, T (1983), “Polyhydroxysterols of the soft coral Sarcophyton glaucum, isolation and synthesis of 5α-cholestane-1β,3β,5,6β-tetrol”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, pp 1848-1855 16 Kobayashi, M., Ishizaka, T., Mitsuhashi, H (1983), ”Isolation of 5-α,6dihydroglaucasterol, a new marine C-27 sterol with a 24,26-cyclized side chain, from the soft coral Sarcophyton glaucum”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, pp 1803-1805 17 Liang, X.T., Fang, WS (2006), Medicinal Chemistry of Bioactive Natural Products, John Willey & Son Inc., pp 257-300 18 Nicolaou, K.C., Pfefferkorn, J., Xu, J., Winssinger, N., Ohshima, T., Kim, S., Hosokawa, S., Vourloumis, D., Van Delft, F., Li, T (1999), “Total Synthesis and Chemical Biology of the Sarcodictyins”, Chemical and 74 Ph¹m ThÕ Tïng Pharmaceutical Bulletin, 47(9), pp 1199-1213 19 Sawant, S., Youssef, D., Mayer, A., Sylvester, P., Wali, V., Arant, M., and Sayed, K E (2006), “Anticancer and anti-inflammatory sulfur-containing semisynthetic derivatives of sarcophine”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 54, pp 1119-1123 20 Sawant, S., Youssef, D., Reiland, J., Ferniz, M., Marchtti, D., and Sayed, K E (2006), “Biocatalytic and antimetastic studies of the marine cembranoids sarcophine and 2-epi-16-deoxysarcophine”, Journal of Natural Products, 69, pp 1010-1013 21 Tursch Bernard (1976), “Some recent developments in the chemistry of Alcyonaceans”, Pure and Application of Chemistry, 48, pp 1-6 22 Umeyama A., Shoji N., Ozeki M., and Arihara S., J Nat Prod., 1996, 59, 894-895 23 Vanden, B., and Vlietinck, A J., Method in Plant Biochemistry, 1991, 4, 47- 68 24 Wikipedia, Coral, www.en.wikipedia.org 25 Yama da Y., Zuzuki S., Iguchi K., Kikuchi H., Tsukitani Y., Horiai H., and Nakanishi H (1980), “Studies on marine natural products II New polyhydroxylated sterols from the soft coral Lobophytum pauciflorum (Ehenberg)”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 28(2), pp.473-478 26 Yama da Y., Zuzuki S., Iguchi K., Kikuchi H., Tsukitani Y., Horiai H., and Nakanishi H., Chem Pharm Bull., 1980, 28(2), 473-478 75 Phạm Thế Tùng Tóm tắt Việt Nam có vùng biển rộng lớn, bờ biển dài 3200 km 3000 đảo lớn nhỏ đem lại nhiều nguồn lợi như: dầu khí; đánh bắt khai thác hải sản, giao thông vận tải biển Nhưng có nguồn lợi chưa trọng đến dược liệu biển Sarcophyton chi san hô mềm sinh sống phổ biến giới nói chung Việt nam nói riêng Chúng ta chưa có công trình thành phần hóa học loài Sarcophyton mililatensis công bố Do luận văn tập trung nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học loài san hô mềm Sarcophyton mililatensis nhằm đóng góp nghiên cứu lĩnh vực hóa học hợp chất thiên nhiên biển Nội dung luận văn bao gồm: - Phân lập số hợp chất từ loài san hô mềm Sarcophyton mililatensis - Xác định cấu trúc hóa học hợp chất đà phân lập - Đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định hợp chất Bằng phương pháp sắc ký, hợp chất đà phân lập từ loài san h« mỊm Sarcophyton mililatensis Bao gåm: - Sarcoaldesterol B (S1) - Ergosta-1β,3β,5β,6β -tetraol (S2) - Sarcophine (S3) - Sarcophytoxide (S4) Cấu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 135 vµ DEPT 90), hai chiỊu (HSQC vµ HMBC), Phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI) Kết thử hoạt tính sinh học hợp chất đà phân lập cho thấy: Hợp chất S1 thể hoạt tính kháng vi khuẩn Pseudomonas eruginosa Staphyloccocus aureus hợp chất S2 kháng Bacillus subtilis Staphyloccocus aureus với giá trị MIC = 50 àg/ml 76 Phạm ThÕ Tïng summary Vietnam has a large sea area with the coast length is over 3200 km and more than 3000 islands, has abundance nature resource, such as oil and gas, offshore catching and exploiting, marine transportation Though, there is one resource has not been care, it’s sea medicine Sarcophyton, a soft coral genus, lives widespread in the world in general and in Vietnam in particular We have not got any research about chemical composition of the Sarcophyton mililatensis species presented Therefore, this essay focuses on researching about chemical composition and biological active of Sarcophyton mililatensis species in order to contribute studies about natural compounds of the sea in chemistry field The common content of this essay includes: - Isolate compounds from soft coral Sarcophyton mililatensis - Determine the structure of the isolated compounds - Antimicrobial activity assay of the compounds By various chromatographic method, four compounds were isolated from the methanol extract of the soft coral Sarcophyton mililatensis, include: - Sarcoaldesterol B (S1) - Ergosta-1β,3β,5β,6β -tetraol (S2) - Sarcophine (S3) - Sarcophytoxide (S4) The structure of the compounds were determined by modern spectroscopic methods such as: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (1H-NMR), Carbon- 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectrocopy (13CNMR), Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer (DEPT), Heteronuclear Multiple Bond Connectivity (HMBC), Heteronuclear Multiple Quantum Coherence (HMQC) and Electron Spray Ionization Mass Spectrum (ESI-MS) 77 Ph¹m ThÕ Tïng The antimicrobial activity assay of the isolated compounds shows that: Compound S1 has antimicrobial activity with Pseudomonas eruginosa and Staphyloccocus aureus, compound S2 anti Bacillus subtilis and Staphyloccocus aureus with MIC = 50 µg/ml ... Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học hợp chất loài san hô mềm Sarcophyton mililatensis tập trung nghiên cứu thành phần hoá học hoạt tính sinh học loài san hô mềm Sarcophyton mililatensis. .. DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI Phạm Thế Tùng NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TRONG LỒI SAN HƠ MỀM SARCOPHYTON MILILATENSIS Chun ngành: HÓA... học công bố thành phần hóa học hoạt tính sinh học loài thuộc chi Trên giới chưa có công trình thành phần hóa học loài Sarcophyton mililatensis công bố Do đó, luận văn với đề tài: Nghiên cứu thành