+ Phân tích kĩ phản ứng của ankin với HX về điều kiện phản ứng, sự hình thành sản phẩm, đây là những phản ứng thể hiện ứng dụng của ankin. HS viết PTHH của phản ứng cộng anki[r]
(1)ANKIN I MỤC TIÊU:
1 Kiến thức: HS biết:
Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp,
tính chất vật lí (quy luật biến đổi trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng, tính tan) ankin
Tính chất hố học ankin: Phản ứng cộng H2, Br2, HX; Phản ứng
nguyên tử H linh động ank-1-in; phản ứng oxi hố)
Điều chế axetilen phịng thí nghiệm cơng nghiệp
2 Kĩ năng:
Quan sát thí nghiệm, mơ hình phân tử, rút nhận xét cấu tạo
tính chất ankin
Viết cơng thức cấu tạo số ankin cụ thể Dự đốn tính chất hố học, kiểm tra kết luận
Viết phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học
axetilen
Phân biệt ank-1-in với anken phương pháp hoá học
3 Thái độ: Biết ứng dụng axetilen đời sống sản xuất,phát huy khả tư học sinh
II TRỌNG TÂM:
Dãy đồng đẳng, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân cách gọi tên
theo danh pháp thông thường, danh pháp hệ thống ankin
Tính chất hố học ankin
Phương pháp điều chế axetilen phịng thí nghiệm, cơng
nghiệp
III CHUẨN BỊ:
1 Giáo viên: Mơ hình phân tử axetilen, thí nghiệm tráng bạc, làm màu dung dịch thuốc tím Máy chiếu
2 Học sinh: Chuẩn bị mới IV PHƯƠNG PHÁP:
- Gv đặt vấn đề
- Hs hoạt động nhóm, tự giải vấn đề hướng dẫn gv - Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức V TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1 Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, đồng phục 2 Kiểm tra cũ: Không
3 Nội dung:
HOẠT ĐỘNG GV VÀ HS NỘI DUNG
H
oạt động :
- GV Lấy thí dụ số công thức cấu tạo ankin
CTPT CTCT Tên TT C2H2 CH ≡CH axetilen
C3H4 CH3 - C≡CH
metylaxetilen
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: 1 Dãy đồng đẳng ankin:
- Axetilen (CHº CH) chất đồng đẳng (C3H4 ,
C4H6 ) có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng
(2)C4H6 CH3-CH2 - C≡CH
etylaxetilen …
HS nhận xét rút khái niệm ankin: công thức electron, cơng thức cấu tạo mơ hình cấu tạo phân tử axetilen
- GV yêu cầu HS dựa vào kiến thức đồng phân, viết CTCT ankin có công thức phân tử: C4H6,
C5H8,… Dựa vào mạch C vị trí
nối bội, phân loại đồng phân vừa viết
HS viết CTCT ankin có cơng thức phân tử: C4H6, C5H8,…
HS nhận xét cấu tạo ankin, rút nhận xét loại đồng phân ankin, so sánh với anken
phân loại đồng phân vừa viết
- GV lưu cho HS: Các ankin khơng có đồng phân hình học anken ankađien
- GV cho HS phân loại đồng phân ankin, so sánh với đồng phân anken rút nhận xét Từ thí dụ GV yêu cầu HS rút cách gọi tên thông thường Cho số ví dụ
- Gv gọi tên ankin
Hs nhận xét rút cách gọi tên ankin
Cho hs gọi tên số ankin khác
H
oạt động :
- GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK trả lời câu hỏi liên quan
Nhận xét: Ankin hiđrocacbon khơng no, mạch hở có một liên kết ba phân tử.
Chất tiêu biểu: C2H2
CT electron
H : C::C : H
CTCT
CHº CH
Mơ hình:
2 Đồng phân:
* Ankin từ C4 trở có đồng phân vị trí liên kết bội, từ
C5 trở có thêm đồng phân mạch cacbon ( tương tự
anken) * Thí dụ:
C4H6: CH≡C–CH2–CH3 CH3 – C ≡ C – CH3
C5H8: CH≡C–CH2–CH2 –CH3,
CH3–C≡ C–CH2 – CH3, HC C CH CH3
CH3
3 Danh pháp:
a) Tên thông thường:
Tên gốc ankyl (nếu nhiều gốc khác đọc theo thứ tự A, B, C) liên kết với nguyên tử C liên kết ba + axetilen.
Thí dụ:
CH≡C–CH2–CH3 propylaxetilen
CH3–C≡C– CH3 đimetylaxetilen
CH3–C≡ C–CH2 – CH3 Etylmetylaxetilen b) Tên thay (Tên IUPAC).
* Tiến hành tương tự anken, dùng đuôi in để liên kết ba
* Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng R - C≡CH) gọi chung ank -1-in
Thí dụ:
CH≡C–CH2–CH3 but -1-in
CH3–C≡C– CH3 but-2 -in
CH3–C≡ C–CH2 – CH3 pent-2-in HC C CH CH3
CH3
3-metylbut -1-in
(3)đến tính chất vật lí: trạng thái; qui luất biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng; tính tan
- GV nói thêm: Riêng C2H2 tan
dễ axeton
HS nghiên cứu SGK (theo bảng 6.2 T/C Vật lí nêu trang 140 SGK) trả lời câu hỏi GV
H
oạt động :
- GV nêu vấn đề: Từ đặc điểm cấu tạo anken ankin dự đốn tính chất hố học ankin? Từ đặc điểm cấu tạo anken ankin dự đoán tính chất hố học ankin?
- GV hướng dẫn HS viết PTHH phản ứng cộng ankin với tác nhân H2, X2, HX
Lưu ý HS: Phản ứng xảy theo hai giai đoạn liên tiếp tuân theo qui tắc Mac- cốp – nhi-cơp + Phân tích kĩ phản ứng ankin với HX điều kiện phản ứng, hình thành sản phẩm, phản ứng thể ứng dụng ankin
HS viết PTHH phản ứng cộng ankin với tác nhân H2, X2, HX
- GV Cho HS xác định bậc cacbon viết PTHH áp dụng qui tắc: Lấy thí dụ HS viết PTHH
- GV thông tin:
→ Các phản ứng có ứng dụng thực tiễn: Tổng hợp cao su điều chế benzen
III Tính chất hoá học: 1 Phản ứng cộng:
a) Cộng H2 với xúc tác Ni, t0 : CHCH + H2 Ni,t0 CH2=CH2
CH2=CH2+ H2 Ni,t0 CH3-CH3
- Với xúc tác Pd/PbCO3 Pd/ BaSO4 phản ứng dừng
lại tạo anken.
CHCH+H2 Pd/PbCO ,t3 0
CH2=CH2
- Ứng dụng: phản ứng dùng để đ/c anken từ ankin
b) Cộng brom, clo:
CHCH + Br2 CHBr = CHBr 1,2 - đibrometen
CHBr=CHBr+ Br2 CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
c) Cộng HX: (X OH, Cl, Br, CH3COO…)
+ Cộng liên hai gai đoạn: CHCH + HCl t ,xt0 CH2=CHCl
Vinylclorua CH2=CHCl+ HCl t ,xt0 CH3-CHCl2
1,1- đicloetan
Nếu (xt) thích hợp phản ứng dừng lại sản phẩm chứa nối đôi (dẫn xuất monoclo anken)
CHCH + HCl 2
HgCl
150-200 C CH2=CHCl
Vinylclorua
Quan trọng là: Phản ứng cộng H2O theo tỉ lệ: :
HgSO4
2
CH CH + H O CH = CH -OH CH -CH = O
Không bền anđehit axetic
(4)H
oạt động :
- GV làm thí nghiệm (như hình vẽ 6.1 trang161: GV viết PTHH
CaC2
dd AgNO3 /NH3
H2O
Ag2C2
C2H2
HS quan sát, nêu tượng - GV viết PTHH
- GV cho HS viết PTHH dạng tổng quát thí dụ cụ thể
H
oạt động :
- GV làm thí nghiệm C2 H2 + dd thuốc tím
dd
KMnO4
C2H2
MnO2
a b
HS viết PTHH phản ứng: C2H2 + O2…
H
oạt động :
- GV hướng dẫn HS viết PTHH phản ứng điều chế axetilen PTN CN
HS viết PTHH
- GV cho HS tìm hiểu SGK rút ứng dụng axetilen
vinyl axetilen
+ CH CH xt, t
CH C CH = CH2 CH CH
+ Phản ứng trime hoá:
6000C
boät C hay
Bezen 3CH CH
2 Phản ứng ion kim loại:
a) Thí nghiệm:
Phản ứng:
CHCH+2AgNO3+2NH3 Ag–CC–Ag + 2NH4NO3 Bạc axetilua (Ag2C2 màu vàng)
b) Nhận xét:
+ Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C nối ba linh động nguyên tử H khác nên dễ bị thay ion kim loại
+ Phản ứng ank-1-in với dung dịch AgNO3/NH3 giúp phân biệt ank-1-in với ankin khác
3 Phản ứng oxi hoá:
a) Phản ứng oxi hố hồn tồn:
CnH2n -2 +
(3 1)
2 n
O2 nCO2 + (n-1)H2O Thí dụ
C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O
b) Phản ứng oxi hoá khơng hồn tồn:
Các ankin dễ làm màu dung dịch brom thuốc tím anken
IV Điều chế ứng dụng: 1 Điều chế:
a Trong PTN:
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 Đất đèn ( Canxi cacbua)
b. Trong CN: Từ metan 2CH4
0
1500 C
LLN C2H2 + 3H2
2 Ứng dụng:
+ Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì…
(5)tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este… 4 Củng cố:
- GV nhắc lại kiến thức: Phản ứng cộng ankin, phản ứng ion kim loại, kĩ viết PTHH trọng tâm
- Mở rộng:
Trong môi trường dung dịch thuốc tím
3C2H2 + 8KMnO4 3K2C2O4 + 8MnO2nâu đen + 2KOH + 2H2O Muối kali oxalat
Trong môi trường axit, phản ứng mãnh liệt
C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 2CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
Etin
5CH3 - CCH + 8KMnO4 + 12H2SO4 5CH3COOH+ 5CO2 + 4K2SO4 + +8MnSO4+12H 2O
Propin axit axetic
Trong môi trường màu tím dung dịch bị nhạt dần, hẳn màu tím
VI Dặn dị: - Học
t hoá học