Thử hoạt tính kích thích sinh trường thực vật của các dẫn xuủt ogenol. II.2.1.[r]
(1)ĐE TAI
NGHIÊN CỨU TỔNG HỌP MỘT s ố CHẤT CỎ HOẠT TÍNH KÍCH HÍCH SINH TRƯỞNG CÂY TRỎNG TỪ CÁC NGUỒN NGUYÊN LIÊU
THỰC VẬT
'vỉÃ SÔ : QT-99-06
T Ọ Í T \ ĩ * R À T Ụ T
L í i ũ i i Y Ỉ i / L i 1 r x i • Ã À L l i Ắ i i ẩJ ẳ j u ì
r • ị ợ / ) p c i A r Ụ / Ì D. L ti V D ĩ / í ĨĨ./Ĩ J1 l / i .
ĐOÀN DUY TĩEN - c NHẤN - CÁN BỘ KHO A HO A TRAN THỊ LIỄU - c NHAN - C AN BỘ HỢP ĐỔNG
(2)RẢO CÁO TÓM TẮ T
1 Tên đề tài
N ghiên cứu tổng tiơp m ớt số chất có hoat tínft kích thích sinii trường cầy trịng tư các nguồn nguyên liệu thực vật.
Đề tài Đai học Quốc gia - Mã số QT-99-ŨÓ
2 Chủ chì đc tài: TS Hà Thị Điệp
Bộ m ơn H ố hữu cơ- Khoa H óa -ĐHKHTN.
3 C c c n b ộ t h a m gia:
- Đ oàn Duv Tiên- Cử nhân- Cán Khoa Hóa học.
- N guyễn H ồng Oanh- c nhân hóa- Đang chờ cồng lắc. - Trần Thị L iéu- Cán hỢD đổne- Cứ nhân hóa.
4 M ụ c tiê u , n ọ i d u n g n g h iề n u.
- N ghiên cứu phương nháp Tổng hợp số hợp chất rách từ tinh dầu hirơne nhu.
- Khảo sát hoạt ĩính kích thích sinh trường thực vệt cùa ahữns chất đá ròng hợp được
? c c k ế t q u ả đ t được.
- Đã tách tinh khiết ơgenol từ tmn dầu hương nhu. - Đã phân tiố ơgenol thành ìsoơgenol
Oẳ chuyển hóa ơgenoi thaníi axit ơgenoxiaxetic va ìsoơgenoxiaxetic va brom hố chúng.
- Đ ã chuvển hoá ơeenol va isoơeenol thanii axetylơeenoi axetvLisoơeenol và brom hoá chứng.
- Đ ã tiến hành kháo sát hoat tinh kích thích sinh trưcms ứiưc vật cua chát ĩổnơ hợp trẽn kết Cjuả cho thấv axit ơgsnoxiaxỄtic, isoơscnoxiaxôiic sản
D h ắ m c ô n g hơD b r o m c ó k h n ã n e k í c h t h í c h s in h trư cm e đ ố i VỚI sư n a v m a m va ré
hai đậu xanh giỏng lúa CR203 50 với đôi chứng khoảng 150/100%, uố đản
x u ấ t a x i t i s o e e n o x y a x e t i c m a n h n h ấ t
- Đã có m ột báo cáo khoa học ĩỉộ i nghị ỉ lóa hữu Cữ toàn quốc lần thứ 9/1999 O ui Nhơn.
6 T ìn h Siìnii k in h plií cu a íĩể tài:
TƠĨ1P kinh nhi dược cung cấp nam 1999 000 000 đóne
- iììự c chi:
4- H óa chất dung cụ • 3.500 OOOđ
-r Nhàn cịng' : 3 0 ooođ
4- O uàn lí phí : 800.000(1
(3)O T T Ạ / f - \ \ A T ) \ r
oL M iV iA K í
1 Theme: The General Research for Plant Growth Stimulaiĩng Froperty
C o m p o u n d s e x t r a c t e d f r o m V e g e t a l M a t e n a l s S o u rc e s
The National Universíty Tneme
Code: QT — 99 — 06
2 Chieí Âuthor: Dr HA THI DIEP.
Organic Cheĩĩũstry Sect — Chemistry Dept — Sciences University.
3 C o iia b o r a to r s :
DOAN DUY TBBN - Bachellor - Chemistrv Dept s L<1 ỉí.
I R A N 1H LUtiLI - B a c h e i l o r - C h e m i s t r v D e p t S ta íỉ
NGUYEN HOANG OANH - Bachellor - Chemistry Dept Staff iYims and Content of the Research:
S e a r c h í n g t h e M e t h o d o f m a k i n g u p th e C ơĩTipounds e x t r a c t e d ữ o m E s s e n t i a l O íl R e s e a r c h i n s rn to P l a n t G r o w th S t i m u l a t i n s C h a r a c t e r o í th e m a d e - u p C o m p o u n d s
4 The Resiỉiỉs:
P iire lv SD litted E u c e n o l f r o m E s s e n t i a l O il
1 umíng Eugenol into Eugenoxiaxetic Acids & Isoeugenoxiaxeĩic. Bionúnizm e the above Acids
R e s e a r c h ữ ì g m t o r i a n t Grovvth S ti m u la ĩ in s C íìa r a c te r o f LỈie m a d e - u p C o m p o u n d s a n d
the results show that Euaenoxiaxeúc Acids & Isoeucenoxiaxetic can stímulate ưie sprouting and roots developing process of the sreen bean Vvũh the rate about 150/100'x
in c o m o a r i s i o n w ith th e n a t u r a l c o n d itio n s
(4)'ỉúc nhận ban chủ nhiêm khoa Chủ nhiệm khoa
Hà nội, ngày 15 thăng ỉ ỉ nám 2GG0 Chủ trì để tài
PGS.TS TS Hà Tìụ Điệp
Xác nhận cứa trường Đ H K H TN TiVíVng phịng khoa học
HÓ H Ọ TRUỎNG
v c _
-1 A j
' p ũ t s■ ¥ f ’
(5)M Ụ C L Ụ C
1 T ổ n g q u a n v ẻ c sở ỉý th u y ế t dể án.
í K íc h th íc h t ố th ự c vật v năn g ứ ng d ụ n g củ a nó: 1.1 M ộ t sị lo i kích th ích tỏ thực vật tiè u biểu:
1.2 T c d ụ n g u iề u h oà sịn h trư ởng cửa m ộ i sò họp ch i thuộc nhóm p h en o x ỵ 1.3 M ó i q u a n h ệ g iữ a cấu tr ú c hoạt tín h sin h h ọc cá c auxin
1.4 g e n o l v tá c d ụ n g k ích thích sinh trư n g dẫn xuất củ a nó. 1 g e n o ! v tá c d ụ n g k ích thích sinh trưởng:
1 4.2 T c d ụ n g k ích th ich sin h trưởng thư c va t dãn xuát ơgenoỉr
2 C c p h n g p h p tá c h g en o l ch u yển hoá chúng thành cá c d ầ n x u t. 2 T c h g e n o l từ tin h rỉáu hương nhu
2 Đ n g p h â n h o o g e n o i th ành ỉsoơ gen ol 2 P h ả n ứ ng a x e ty ! hoá gen ol isoơ gen ol
2 P h ả n ứ n g ete h oá củ a ơgen oì iso g en o i với ax ii m o n ocioaxetic.
\ r ỉ/>
ái w iivịi UẢĨÌ i;ịịlvĩiu.r\ V ÙÀVÌỈV b.v T ổ n a hợp a x it i so c e n o x y a x e tic
2 P h ả n ứ n g c ọ n g hợp b ro m va o m ạch n h anh ưẫĩĩ xuát g en o x y a x ií a v C ộ n g hợp b r o m v o axỉt ợ g en o x y a x etic v axit iso g en o x y a x etic
D.v C ộ n g hợp b r o m v o a x e iy ỉ ơgenoi a x e ty i isoơgenoi lĩ K ế t q u v th ự c nghiêm
I I l.T c h g e n o ỉ va ch u y en hoa ca c ch ĩ l l i T c h g en o l lư lin h d âu hương nhu.
II 1.2 Đ ò n g phãn hoa O genol thành isoogenoi.
II 1.3 A x e ty i h o ogen u i isoơgeituí a./ À x e tỵ l h o gen ol
Ị.Ỉ A xetyỉ hố isoơaenoi
l ĩ 1.4 Phảr ứng ete hoa ưgenoẳ isoơ geỉìo! đẻ tạo a s it g e n o x y a x e tic isu g e n o x y a x e tic
a.\ P hản ứng ơgenol với axit Iĩionocioaxeíic.
bA, P h n ứng củ a ỉso g en o ỉ v ó i axit m o n o d o a x e tic
ĩ ĩ 1.5 P h ả n ứng cọ n g hợp broni vào ca c đản x u ã t cua ơgenoxy a x it.
Ị ĩ Ị ; J Phàn ứng axit ơgenoxyaxetic với hrom.
a / A x ỉ t - ( ,3 - đ i b r o m p r o p y D - - m e í o x i p h e ỉ ì o x ỉ a x e t i c
b./ A x ií 4-( ,2 -đ ib r o m p r o p y l )-2 -m eto x ip h en o x ia x eíic
l i Phan ứng cúa axetvlơgenol vói brom
ã T ổ n g ìiợp 4-( ,3 -đ ib ro m p r o p y i )-2-niÊỈừxiaxẺ ỉyỉpìieiioiaỉ
b / T ổ n « hự p -( 1,2 - đ i b r o m p r o p y ! )-2 - m e í o x i a x e t y ỉ p h e n o l a L
II T h h o i tính kích th ích sinh trư ỏn g th ự c vật cùa dản x u í ơơ enol ĩ ĩ T h tr e n hạt dậu xan h
II 2 T h tr è n g iỏ n g lua CR2Ơ3. III K Ế T L U Ậ N
T A I L I Ệ U T H A M K H Ả O
(6)M Ở u Ấ U
C c c h ấ t d iề u h o sinh trường th c vàt có tủm a u a n tro n e lớn tr o n e n ò n e n g h iê n , c h i c ầ n s d ụ n g m ộ t lư ợ n g n h ỏ c c c h ấ t n y đ u để k í c h l h í c h s ự n ả y m â n C rễ c.ua hạt k h i g ie o rút n g n đ c thời gian hoa lcết (mả, h n c h ế đ ợ c sư ru n g hoa rụ n g q u ả l m c h o q u ả to h n , c h ó n g c h ín hơn, h m lưọn g d in h d ỡ n g cao h o n , n ó g ó p p h ẩ n m tá n g n ả n e su ất c h ấ t lương n ô n g p h ầ m C c c h ấ t lcích thích sinh trư n g c ò n m tă n g k h ả n n g c h ố n g lạ i điểu k iệ n b ấ t lợi c ủ a m ô i trư n g n h h n h n , lũ lụ t, sâu b ọ hại càv V iẻ c sử d u n e lcích thích tố t.hưc vàt vào n ỏ n g n e h iẻ p hiẻn n a y c n v ấ h đ ề m i son g h iệ u q uả k in h t ế lớn d o v â y n g i ta đ a n g tập tru n g n g h i ẻ n c ứ u sử rtune kích thích vào n ỏ n e n e h iê p m ỏ t c c h rộ n e rãi
O g e n o i m ộ t h ợ p c h t sán c ó iư n h ie n , n o cõ c ấ u trú c ũ ú c h hơp c h o q u a trìn h t ổ n g h ợ p a u x in - m ộ t lo i k ích th íc h sinh trường thực vật g e n o l c ị n c ó h o t tín h sin h h ọ c c a o c h o n e n n ó c ị n đ c d ù n g đ ể chữa trị c ả m c u m , n h ứ c đ ầ u , n ò c ũ n g h ợ p c h ấ t c ó tín h k h n g k h u ẩ n cao , n ó c ị n n g u n n g u y ê n liệu đ ể đ iề u c h ế m e ty l-ơ g e n o l- ciiất d ã n d ụ ru ổ i v n g h a i c a m g e n o i va hợp c h ất n o c ó h o a t tinh sinh h ọ c n ó h ứ a h ẹ n n h iề u k h ả n a n g ứ ng d ụ n g thực tế
T c c p h a n tích n h tren c h ú n g tòi c h ọ n đề tài: '' N g h iê n c ứ u tổ n g hơp m ọ t só c h ấ t c ó h o t tín h k íc h th íc h sin h trư n s c y tr ổ n s từ n g u n n g u y ê n liệ u thự c vật
N h i ẹ m vụ c h ủ y é u c ủ a đ ể tài la:
1- C h ọ n n g u n n g u y ê n Kêu tinh d ầ u hươ n g n h u trắng tách lấ y g e n o l ũ n h k-hiết
Tử ơgenoi tổng họp va ciiuyèn hoa Lhanh số hợp chất kiểu auxm.
(7)i T ổ n g qiiãii v ề sở củ a đỂ tài.
1 Kích thích tố thực vật Yà khả náng ứng dụng của nó:
1.1 M ộ t sõ ỉoại kích thích tị thực vật tiêu biểu:
V n h ữ n g n m đ ầ u c ủ a thê k i c ác n h a k h o a h ọ c n e h iỏ n cứu vá th y rán' c ó m ộ t số c h ấ t đ ó n g vai trị n h hooc m n đ iề u k h iể n q uá trình sinh trường thụ vật C h ú n g c ó k h ả n â n g ià m cho hat n ả y m ầ m n h a n h h n , n h iểu rễ hơn, rút n s ắ n th( g i a n h o a k ế t q a c ủ a c ày , đ ổ n g th i n ó m c h c quà lớn n h a n h , to h n , c ó n h iề u ch; d in h d ỡ n g hơ n C ác c h ấ t n y đươc g ọi k íc h thích tơ th ực vật Do ỹ n g h ía tíiực ! q n a n trọ n g n h v ậ y đ ã c u ố n h ú t q u a n tâ m n h kh oa họ c N g i ta chi c c c h ấ t đ iề u h o sin h trư ng thực vật m n h iề u loai k h c n h a u đ ó q u a n tron n h ấ t v ẫ n c c h ợ p c h ấ t k iể u a u xin, gib erelín , C y to kinin absizưi [ ]
C c h p c h ấ t th u ộ c loại a u x in tiêu biểu a xit -m d o ia x e tic ( 1AA ), a - n a p h t y l a x e t i c ( a - N A A ), p -n a p h to x y a x e ũ c ( p -N O A )
( IAA ) ( a-NAA) ( Ịi-NOA )
C ác chát có tác dụnc kích thích Dhàn chia, kéo dài té bao sư hình Lhani
ố n g d ẫ n rỗ
ơ V iệ t N a m n g i ta đ u n2 Ị3-NQA p h un !ên c h u m h oa cà ch u a để h an o h ế sụ ru n g h o a , cà c h u a q u to va k h ó n g có hat; d u n g tt- N A A để xử lỹ c an h ca phe va h ổ tiê u trư ớc k h i d â m [ ]
G ib e re lin c ó tá c d u n g k ic h thích sư nảy m ầ m rứ n ểu ỉoai hai Ngưcn la d u n g g ib e re liỉì đ ể p h u n lê n c c lo ại rau, ca ch u a, k h o a i tây, m ọ t sò c y án quà n h c a m , quvt n h o , c h a n h , táo, m ộ t số loại c â y o ôn e n g h iệ p n h đ a v ,b ò n g , th u ố c lá, oàv c ành, Liên X ô c ũ n g i ta p h u íì g ib e ie liii lên iììột số ioai c y q u ĩrliili tiổíig rừng Ìilìư củv
2iè, cAv đ o n , c â v th íc h sau m ộ t n ă m k íc h thư c k h ố i lư ợ n g cày e ỏ táng lừ h a i đến iì;ìrữ lầ n N h ữ n g k ế t q u ả thu đ ượ c chứng tỏ g ib e re lu ì icích thích siiih tm ờriũ tỉìực vậí
r ổ h o t tứih đi'me đầí.1 đ ố i v ó i q trình hoa c u a cày d ặ c biệt Lì n h ó m c âv đ i n e i
n h c c h u a , c rốt .Tuy n h iên trliiii tổn g h ợ p g ib e re iu i ph ứ c tãp h a n chẽ k h n ã n p ứriP d ụ n p củ a n ó N g v n av n g i tó tổ n g hợp g ib e re lin h n g đ n g sinh h ọ c : c ấ y vi k h u ẩ n g ib e re ia ru jH a iío i vào m i tiư n g diiih đưỡ iỉă thu g ib e ie lin
C v to k in in c ó tá c d ụ n g phá trạnp thái ng ủ c ủ a củ n h iề u loại c-âv, la m tă n g iiảiĩg c h ô n g clTịU với c ác đ iề u k iệ n bất lợi c ủ a m ô i trường
A b s i ã n tòm tá n g k h n a h e ch ỏ n g đ ỡ với điểu k iệ n cùa m õ i trư n g , n ó k íc h ilucli sư đỏiiỹ c c lổ k h i kliỏiĩg, ciỉã đẽ ỉian clĩẽ s tiìũ t h i Iiưóc cu a
N p o ã i c c Chat tiêu biế u trẽn c ị n c ó n h iề u loai k h c m klià n ã n e ứ n e dụiig c ủ a n ó vơ c ù n g to 1ỚI1
1.2 Tác đụn® diều hồ sinh trườn® số hợp chát thuọc nhom phenoxy
(8)A x it - d ic lo n h e n o x v a x e tíc ( 2,4-D )L *
C1
H p c h ấ t n a y d u n g V Ơ I ỉiẻu lư n g n h ỏ có tác d u n g k lc h tíiicíi s ự sinti trư n g va
cíieu h o p h t d ụ c c ủ a c y trố n g , k h i d ù n g với lư ợ n g lớn h n n ó c ó thẻ g iế t c h ế t n h iề u lo a i c ầ y ãn qu ả , k h o a i tây, cầy h ọ đ â u , c ò dai,
Ở liều lư ợ ng th ấ p ,4 ,5 -T có tác d ụ n g k ích thích sin h trư n s th ự c vật; c ò n liều lư n g cao c h ũ n s k im h ã m sinh trư ơng va 2lết c h ết n lu ể u loai cày 2,4,5-1' c ó tác d ụ n g n g ă n c h ặ n rụng hoa, q u c ủ a cày án q uà n h c am , q u v t, n h o , táo,
A x ĩ t -io đ o p h e n o x y a x e tic La m ộ t k ích ứ ú c h tố m i đươc phát h iệ n N ó c ó k h ả n a n g n g a n c h ậ n rụ n g ho a , q u b ò n s làm tả n s số sợi b ô n s m ỗ i qu ả T c d ụ n g
l c h th íc h c ủ a n ó d ố i với c ả v b ò n s m a n h so vơi Ĩ A A a - N A A h a v p-N ỈO A
1.3 M ôi quan hè càu trúc va hoạt tính sinh học auxin
N g i ta th ấ v rảng c ấ u irúc pnãn n i c a u x in h oạt tính sinh h ọ c c ủ a có m ố i q u a n h ệ c h ậ t c h ẽ với n h a u
N ă m 93 8, K o e p rli đ ã d é n h ữ n s v ẽ u cáu c h u n g cho c ấ u trúc c m ộ t p h n ả r au xin: [ ]
+ C ó m ộ t h ệ v ị n g đ ó n g vai trò m ộ t n hà n + C ó n h ấ t m ộ t liê n k ế t đ ỏ i tro ng v ị n s
+- C ó n h ó m c a c b o x y l ( h a y n h ó m dẻ d n s c h u y ể n th n h n h ó m c a c b o x v ỉ ) m c h n h n h
-t- C ó m ố i q u a n hệ lập th ể đ ặc b iệ t siữ a hệ vịng n h ó m c a c b o x v i
Q u i tác m K o e p íli đ a đ ú n s với đa số trư n2 h p m ặ c d ù c ó m ộ t số n g o i lẽ V ề sau k h i n s h i ẽ n cứu sâu h n n g i th ấ y rằ n c bán c h ấ t c ủ a v ò n g c ó ả n h h n g lớn đ e n lioat tín h k íc h th íc h sinh trư n s N h ữ n g h ợ p c h ất v ò n g n m c a n h h a v v ò n g n o k h n g c ó h o i tính K h i t h ế n g u v ẽ n tử N rrong vịng ìn đ o i c ủ a IA A b ả n g n g u y ê n r s h a y o th ì h o a t tín h b i g iả m m a n h so với a u x in b a n đâu
+ C ó m ộ t n e u v e n ả r c m cầu n ố i n h ã n n h ó m c a c b o x y l th n g c ó h o t
tính cao.
K h i số n g u v ẽ n lử c n v ứ n g lẽ n , h o t tính th n g giảm V ị trí c ủ a m c h n h n h (-{ịrỊo àn*1 h n rp a n h đ ^ n h o â t Lính tro n s hè v ị n s k-hỏns đ i x ứ n g V í d u a x it 3- in đ o ly ìa x e tic m ộ i a u x in h oai đ ộ n g , n s ọ c ỉại, - in đ o lv la x e ũ c c ó h o a i tứih rấi y ế u
v ^ c CỈƯ^ C3C n°u';èn tố niiư o S.N làm càu nịi 2ÌƯ2 nhàn Vâ mach nhánh có thé
c ũ n g m th a y đ ổ i hoại tính V í dụ axii ỉ - n a p n i h o x y a x e ũ c c ó h o i tín h k é m so với
axữ -naphtvlaxetic; tron2 axit 2-nanhthvlaxĩc lại có hoạt tính kérn với
ax ii - n a p h ĩ h o x y a x e ũ c
A x it ,4 ,5 -tr ic lc p h e n o x y a x
r r u C O O H
(9)V i a x it p h e n o x y a x e ti c , b ả n th â n n ó cũ n g m ộ t a u x in y ế u Sự tiiế vào n h ả n bời
n g u y è n tử h a ì o g e n h a v n h ó m a n k v l thấn c ó th é làm t ă n g m a n h h o a t Tính C c n e h i è n
c ứ u c h ỉ rà n g : v i p h e n o x y a x e tic , h o t tứih giảm dầ n với c ó m t c ủ a n lìó m u iế Q ,
Br? ĩ N h ữ n g h ợ p c h ấ t c ổ m ộ t n h ó m t h ế th n g c ổ h o a t tính lcém hơ n n h ữ n g h n c h ấ t c ó
h a i n h ó m th ế , n h n g n ẻ u b a h a y lớ n h n ba n h ó m th ê th n g k h ô n g c i th iệ n th ê m m
n g ợ c lai c ò n ọ i m h o a t tính.
A n h h n g lặ p th ẻ đ ế n h o t tinh a u x in đươc x c đ ịn h bời c ấu d a n g c ủ a n h ó m c u c b o x y l c u ố i m c h tro n g q u a n hệ vò ng T h e o V elstra, đ ể p h n tử c ó h o t tín h, n h ó m th ế c a c b o x y l p h ả i n a m tro n g m ậ t p h ả n g n ày VI vạy, dẻ d n g g iả i th ích việc axiĩ
cinaiĩiic dạng cis auxin hoạt động dạng trans lai hồn tồn khơng
c ó h o t tín h
1.4 O g e n o ỉ v tá c d u n g kích thích sinh trưởng dần xuát nó.
1.4.1 O genol tá c dụng kích thích sinh trướng:
ơ g c n o l ( - a U y l - - m e t o x y p h e n o l ) c ó c o n g thức c ấ u tạo:
C H - C H = C H ,V _ J L j L ' ĩ ’ ì ã *— Ã JL' J X
i
V ^ O C H ,
Att
Oĩ i
O g e n o ì c o c h ứ a tron g tinh dầ u m ộ t số cay như: hươ ng n h u trá n g , h n g nhu tím , tin h d â ù đ in h h n g , tin h dâù q u ế với h m lượng từ - % T in h đau hương nh u n g u ổ n n g u y e n liệ u nươc dẻ k iế m , rẻ tiên, chưa tren % g e n o i V i vay, việc tá c h e e n o i từ rinh d ầ n h n g n h u dã đ ượ c nhà k hoa h ọ c tro n g va n g o a i nước n p h ie n cứii
M ộ t số n h k h o a h ọ c đ ã tách s e n o l từ tinh dầ u h n e n h u th h o t tínlì củ a n ó đ ó i với c c lo i vi sinh vút Bacillus subtilis, vi k h u ẩ n , x a k h u a n , n a m m e n , n ấ m m óc vị tiiàý r n g g e n o i c ó h o t tín h sinh iỷ cao [1]
N ” o ra, g e n o ỉ c ũ n g n liư ìso g e n o ỉ co tac d ụ n g k im h ă m sinli tnrớ n g m ộ t s ố lo i vi k h u ẩ n n ổ n s đ ộ lĩig/ĩìil [3]
ỉ 4.2 T c d u n s kích th ích sỉnh trưỏnụ thưc vat dan xuat ơsenoỉ:
T lieo a u i tắc c ù a K o e o tli đ ả n x u ấ t ox iaxit c u a ơ2e n o i c ó thể th u ị c loai c ấ u m o c ủ a a u x in
C c c e n o x v a x e t i c a x it dược im c d u n a k íc h ứ ú c h tỏ thực vạt A x it g e n o x v a x e tí c , m u ố i n a íri, n h t píiức N i { n ) n ó c ó h o t lính S1BỈ1 h ọ c rũĩ rõ IV! k iũ n e l i i ê n c ứ u t h m d ò trẽn n a v m a in c u a h t thóc C R - 203.[41
(10)C óc d ầ n x iìá t n h ó m aiìkyl cửa g e n o l, n h ó m m e to x v , este c ũ n g n h d ả n x u ấ t ete c ủ a n o đ ã va đ a n g đ ươ c n g tn e n cữu, tim h ièu sầu sắc rưiằm n n g cao h n nứa k h ả n ú n g ứ n g d ụ n g trc n g th ự c tế
C ũ n g VỚI th c t ế n a y trèn sờ th ấ y ràn g c ác c x iax it o g e n o l có c ấ u trúc c ủ a c c a u x in c ó th ể c ó h o t tín h k ích thích sinh trường thực vặt n é n đ ề tài n ày
chúng tồi nghiên cứu tổng hơp axit ơgenoxyaxeuc va axit isoơgenoxyaxetic bước
d ầ u t ổ n g h ợ p c c d ầ n x u ấ t b ro m c ủ a hai ax it n v cũ n g n h đ ả n x u ấ t b rc m củ a sản p h ẩ m p h n ứ n g a x e rỵ l hố g e n o ì Vâ ìsoơgenol
2 C ác phương pháp tách crgcĩioi chuyến hoá chủng đản xuất.
2 T ch ụ gen ol tù tinh đáu huơng nhu
Đ ể tá c h g e n o l k h ỏ i tinh dầ u h n g n h u n g i ta th n s th e o ba c c h k h c n h a u :
C c h ỉ : C h o tinh d u hươ ng nh u lác đ ụ n s với d u n g dịch k iề m -1 % , p h ả n
k h ô n g p h e n o l (lược tách b an g cách c h iế t với ete, d u n g dịch g e n o ìa t dượ c axit huá th u (iươc g e n o l thổ n ia , làm k h ỏ sau đ ó c ất c h ả n k h ỏ n e đ ể th u c e n o l tinh k h iế t
C c h 2: C h o tinh d ầ u hương n h u tác d ụ n g với k iề m dặc cất lôi c u ố n với
n c đ ể ỉoai b ỏ p h ả n k h ố n g phenoì, axit hoa ph an d u n g dịch g en olat b a n g a x n va cát lỏi c u ố n đ ể th u đ c s e n o i
C c h 3: L a p h n g pháp kết hưp c ủ a h a i ph n g pháp trẽn: C ho trnh d ấ u h n c
n h u tá c d ụ n g v i k i ổ m l o ã n g va ỉ ƠI d ụ n s ívhả n a n g tan c ủ a s c n o l a i D o n g d u n g d ịc h
nống để Lách Dhàn khóns phenol Phàn cịn lại axit hoa rói tách ơeenol
ĩh sau đ ó c t c h â n k h n g đ ể tíiu đươc g e n o l Tinh kỉiiết 2 Đ ò n g phan hoa ơgenoẫ thành ỉsoơgenoỉ
K h i c h o s e n o l p h a n n s với k iế m đ ặ c n h iệ t đ ộ k h o a n c ° c th u i>oơgenoì Sản p h ẩ m iso g e n o ì thương p h ẩ m th n g hỏn hợp c ủ a h a i d n g đ ổ n g '.•hàn C i s - e e n o l T r a n s -ơ s e n o l D n g T n s -ơ s e n o l th ườ ng có m ù i ứiơm n h ẹ C ís - g e n o i d ợ c làm h n g liệu tốt h n Iso -ơ g e n o i m ộ t chất ỉỏ n g m ẩ u vang nnat ỉiiùi Lhơm n h ẹ h n e e n o l d 20 = ,0 -1 ,0 ; ũq'0 = ,5 -1 ,5 7 ;
oií.TTi sỏi 2õõứ(w7õ0mmmHg
2 Phán ứng a x c íy ỉ hoa ơgcnoi isoơgcnol
Khi cho ơgenol tác dụng với anhvđrií axetic natn axcĩăĩ khan tạo ihanỉì
n x e ty lơ c e n o l:
A x e t v ì s e n o l lư clìầi lo n g Stiníì m â u \'ân£ 111I3Ĩ
díẽrn SOI ũC /7 m m i l g d ;ũ = 1,087; n D:ũ = 1.5207
K h i c h o is o a e n o l ĩác ilụng với a n h y đ n ĩ a x etic va n a t n a x eia t k h a n t.ạo Thanh
(11)Đ ổ n g p h ả n
r\ 'rans
Cis
Đ iể m sổi IR l/T ó O m m H e 0-16 m m H g
Đ iể m c h ả y 80-81uc "
2.4 P hàn ứng e íe hố cứa ơgenoỉ isoơgenoi với axit n io n o cỉo a x eíic. a.v T ổ n g hợp axit gea o x y a x etic.
K h i c h o g e n o l tác d ụ n g với ax it m o n o c lo a x e tíc tron g m ò i trư n s k iể m thu
dược axit ơgenoxyaxetic l’uy nhiên để nàng cao hiệu xuất phàn ữns cần dùng
ơ r c n o l a t n a tr i m o n o c lo a x e ía t A x it g e n o x v a x e tic c h ấ t rắn k ế t tinh k h n g m u , tin h th ể h ì n h k im , n h iê t đ ộ n ó n s c h ả y 0 ° c
b.v T ổ n g hợp axit i soơgen oxyaxetic.
K iii c h o is o g e n o l tá c d ụ n g với a x it m o n o clo ax etic tro n g m ô i trư ờng k iể m thu
(Ilíơc axit isooreenoxvaxetic Tuv nhiẻn dê nàne cao hiẻu xuất cùa phàn ứne cán đùng
is o g e n o ia t n a tr i m o n o c lo a x eta t A x it is o g e n o x y ax e tic ch ất rán k ế t tinh k h ô n m u nhiệt, d ộ n ó n g c h v ủc
2.5 Phản ứng cọng Ỉ10[) brom vào niạcỉi nhanh cua đảii xuat ơgenoxv axit.
•ãX C ộ n g hợp b rom v o axit «en oxvaxetic axit isoơ gen oxvaxetic
Thực h iệ n p h ả n ứ n s c ộ n g hợp b ro m vào n h ó m allyl c ủ a axit g e n o x y a x e tic i s o g e n o x y a x e ú c tao th a n h 4-( ,3 -d ib ro m p ro p v l )-2 -m e to x y p h e n o x y a x e tic va
4 -( 1,2 -đ ib r o m p ro p y i ) -2 -m e to x y p h e n o x y a x e tic
P h n im g dượ c tiến h a n h đ u n g m o i CCỈ4, đươi đ ĩeu k iệ n nhiệt đ ọ tháp 0- i ° c Sản p h ẩ m tin h k h iế t c h ấ t rán m a u h i vàng Đ iể m n ó n g c h ả v - 158°c b.\ C ọ n hơp b rom vao axetỵỉ ơaenoỉ va axetyl isoơsenol.
K h i c h o b r o m tác d u n s với a x e tv l c e n o l h a y a x e ty i is o e e n o l thu d c san p h a m c ộ n g h ợ p b ro m vào n h ó m allyi:
P h a n ứ n c d ợ c tién h n h trons m ò i trư n s ciune m ỏ i CCL|, d i điéu kiẹn n h iệ t dọ th ấ p - ° c Sản p h ẩ m c h ấ t lỏ n e sá n h , m u x a n h Đ iể m sôi 170°C/30 m m H g ; n D:o= San Dháin th u c h t rán m u tráng Đ iể m n ó n g c h a y 125ửc
ỈĨ.K ết a u a v thưc nghiẹm
ĩĩ l T c i i ứgenol chuyến hoấ íh aỉih (iảiì xuáí.
II.l.I Tách ơgenol íừtinh đau hương nhu,
] c h s e n o l từ tinli d u h n s n h u th e o sơ đồ sau:
P iiá n k h ỏ n c p h e n o l đ ợ c tách k h ò i dung dịch O u trìnli n a y diực h iệ n 80 -
90uc vì n h iệ t u y n v p ỉie n o la t tan tro n g d u n g dịch k iề m vá đươc tá c h Có th e d ù n g e íc đ u n u m o i k h a o n h ete etylic ete ciau hoa Sư d ụ n g d u n g dịch k iê m V Ơ I n o n g
ị % ià tố t n ỉiâ t VI VƠI m e ÚCỈI n h o m a vãn c h ứ a lư n g g e n o l toi đa
Q ° e n o i b ị h a o tổn troníi uud Lrinh tách O c e n o l bị tan lơ lư n c ĩroníT d u n g (licíi i r o n s Cịìiu ĩ n n h âxii tìOcì ĨTĨ3, líìĩĩì rdìO va C at Ciicin iCiiOns
(12)ơ g e n o l th u đ ợ c c h ấ t lổ ng sán h , có m u v àng nh at, m ù i th o m n ặ n g , đ iể m sổi
11 ưC./25 m m H e : 11^ = ,
H iệ u s u ấ t tá c h ơgerxol từ 100 m l tinh dầu h n g níiu 60% I I.1.2 Đ n g phân h oá g e n o l thành isoơgenol.
K lii c h o g e n o l p h ả n ứ ng v i k iề m đặc ( K O H , N a O H ) h a y a n c o la t x â v
d n g p h ả n n o g e n o i th n h c is-iso g en o l rrans-isoơgenoi
N n g đ ộ k iề m thích h ợ p -6 % N ếu lượng k iềm n h ỏ ( n n g đ ộ lo ã n g ) thi p h n ứ n g c h a h ế t, n g ợ c lại n ế u lượng k iể m lớn x ả v cà p o ỉím e noá
P h ả n ứ n g đ ợ c thực h iệ n n h iệ t đ ộ cao nh iệ t đ ộ cao x ú c liế n cho p h ả n ứng
tách ; nhiệi độ cao qúa làm bay nhiên liệu phần lớn nguvèn liệu bị
p o lim e h ó a N h iệ t đ ộ th íc h h ợ p 195°c va hiệu suất 69,5%
T h i g ia n p h ả n ứ ng v ế u tố quan trọng irong qu trình đ n g phàn h ó a Thời g ia n k é o d i x ả y q u trinh c h u y ể n hoã tiếp làm g iả m h iệ u su ất ph ản ứng Thực n g h iệ m c h o th ấ v thờ i gian tối ưu p h n ứne 90 phút
M i đ â y n g i ta iso h o g en ol tác d ụ n g c ủ a xúc tác M íc h e l K a n e v tro n2
k h í a u y ể n nitơ P h n g p h p n y cho hiệu suấi ĩhấp phươ ng pháp 'Kiềm ( h iệu suấi
c\c\t \ [Q r»rSn rh í4 y r ^ n o t ị ^ p h/-*ph p h '^ n l f n r^Ô P° p h ^ n ^ìo ơ°*an o l v i
linh d ầ u n n g n h u với việc tãn g ỉượng k iể m có k h ả n n g làm láng hiệu suất V i đ iề u k iện n h iệ t độ , thời gian, n n g (tộ K O H n h dã n thu k ế t quả: ís o g e n o i linh k h iế t c h ất lỏng sánh, m u vàng nhạt, có m ù i thơm n h ẹ gcno l
Đ iể m sõi ° C /7 m m H g (2ỐÓ°C/7ÓŨ m m H g j, n D20= l, H iệ u s u ấ t %
IỈ.I.3 A x e íy l hoa ưgenoi va isoogenol
a./ A xetyỉ hoa ưạenoỉ
P h a n ứno n h sau:
C H 7- C H = C Ho o CH2- C H = C Ho
Ị " „ , T P H ffY )W - k * - " ú ù
r >1 + 0 jKnạn) { li
L i l r w _ r '
V x n r Ị í 3 » Ỵ O C H ?
3 Q I _
O H ' OCOCl-L
K h i c h o s e n o l o h n i m e với a n h v đ rit axetic với x ú c tác n a t n a x e ta t k h a n thu dược a x e tv ỉơ g e n o l
A x e tv ĩơ e e n o l c h ấ t l o n2 sánh m a u vãng, m u i thơm nhe
Điẻm sổi 282°c/ 760mmĩỉg, i73uc/30mmllg, n 100 =1,5215
ỉ liệ u s u ấ t %
*!./ Axet vỉ hố ỉsoơíỊcnoi
(13)Phản ứ ne nh sau:
CH3— c ' CH3COONa
CH=CH-CHL CH=CH-CH~
ĩ o 1
f | Ị + — f-Khanj
i V c» -c ;; v S ch,
I o ì
-UH Ỏ C O O Ĩ3
A x e í y l i s o g e n o l c h ấ t rắn m u trá n g đẹp ĩ l i ệ u suất: %
Điểm nóng chảv 80°c.
II.1.4 P h àn ứng ete hoá ơgenoỉ isoơ genoi de tạo thành axit g en o x y a x etic isrìorgcnoxyaxcíic.
a.v Phàn ứng ơgenol với axit m onocioaxetic.
K h i c h o e e n o l tác rlun g vóri m onocloaxetic m õ i trư n e k i ẻ m tọo rhónh
axit ơRenoxyaxetic
1’hu'o'ng trinh phàn ứng sau:
ạ i 2- C H = C H CHU-CH= CHU
I
L i + ClCHoCOOH + 2N aO H — •*“ 1 i|
"1 I O C H - V ' > N i i Ịx: H ;
1 >H OíTH-COONa
I
I A x it h ó a
CH? - C H = C H
ỉ
f ! Í •
Ỹ 'O C H , OCEÚCOOH
Axit ơoenoxiaxetie lììiiu Uìàiiỉì qua phản ứng ơgenolat với Inonocloaxetic Tuv nhiên dế đặt hiệu suất cao người ta dùng muối mun monocloaxetm íhav cho axií monốcloaxetic Phản ứng riiực iiỉiiêt độ 90- 95“c thời gian 1-1,5 giờ.
(14)C c h ế p h ả n ứ n s n h sau:
CH2-C H =C H CH2-CH =CH
+ NaOH
-ƠẢxt®
I OCH3 , J ,'O C H ,
OH
c;h2- c h = c h2 c h2- c h = c h2
01 © ONa
5' _ _
+ Cl— CH.COOH - + NaCl
r\r-UỊ
'JL-ĩl3 - 0 , *
òCHiCOOH
A x i t g e n o x y a x e tic th u c h ấ t rắn k h ô n g m u , tinh th ể h ìn h kim Điểm nóng chảy iOO°C
H i ệ u s u ấ t %
F n ã n tích p h ổ h ỏ n g ng oại:
N g o i c c d ải đ ặc tra n g c h o n h n p henvl, ete tho m , n h ó m vin v i, iro n a p h ổ h ó n g n g o i x u ấ t h iệ n d i đ ặ c tru n g CỈ10 n h ỏ m -C O O H , v c=0 = 1755 c m ' 1, v OH = 28U0-310Ữ LIIi
-b.v Phản ứna isoơgenol với axit inonocloaxetic.
1.1 c ũ n e n h n (iươc a x it is o e e n o x v a x e tic !chĩ cho isoơoenolal nhàn ứ n c với monocloaxetic:
C í I= C H - C I Ỉ c h = C H - C H ,
1 ì
L i L _ + ClCHọCOOH + 2N aO H - ị H
Ị 0 C H ” T ' 'O C H3
O r i O CHoCOONa
ì Ax ì ỉ h o d
' H = C H - C H
I Ị
'O C R ,ỷ OCHoCO O H
Ván đè quan tam đay lã hiẹu suất tạo ứianh sàn phàm Qua việc thực phản n g c h u n g tỏ i đ a m ộ t s ố n h ậ n x é t sa u :
- P h n ứng thực h iẹn tót k hi cho isoơgen olat tác d ụ n g với n a tri m o n o c io a x e ta t
vi làm siám klià náng nhóm hyđroxy.
- N é n d ù n g d lượng axit m o n c lo a x e tic ( Tỷ lẹ 1:1,1 ).
- P h a n ứ n g th ự c h iệ n tết 90 -9 °C thời gian 1-1.5
(15)- P h ả n ứ n g th e o Cữ c h ế 3^ tư n g tự n ỉiư p h ả n ứ n g c ủ a ữ g e n o l v ó i íix it
n io n o c lo a x e tic tro n e (a) Axit is o e e n o x v a x e tic th u d c c h ấ t rán k h ủ n g m u
B ả n g ỉ A n h h n g c ủ a tỷ lệ m v l đ ế n h iệ u su ấ t p h ả n ứ n g ( M o n o c l o a x e t i c : i s o g e n o l ).
TÝ lê m o l 1 T h i 2ia n ( 2ÍỜ ) L n c sán D h m ( ) ỉ H iẽ u su ất %
1 : 1 1 o Q 62 ,6
1,1 : 1 14.3 4.4
1,15:1
L — -
-1
1 14,2 ,9
H ắ n g I I Ả n h h n g c ủ a thời g ia n d ẽ n hiệ u su át p h ả n ứ n g t i lệ m o l 1.1:1.
T h i s i an ( g i ) í n a sản p h m ( e ) H í ẻ u s u ấ t %
1 1 1
1 ì 1 A 14,3 » 64 ,4
1,5 14,6 65
2 i 14.5 65,3
Điểu kiện [Men hợp để thực hiên phán ứnc là:
'I l i i g i a n : 1.5 2ÍỜ TÝ lệ m o i : ì ,1 : N h iệ t d ô : ° c Đ iể m n ó n g cháy 94uc ,
H iệ u s u ấ t 6%
P h n líc h p h ổ h ổ n g n g oại:
N -o ĩ dải đặc trưniỉ cho nhàn phenvi, ete thơm, nhom vinvi, trona phổ hổng
n g o i x u ấ t h iệ n d ả i đ ặc t r u n s c h o n iìó m -C O O H , v c=0 = 1755 cm \ v OH = 0 -3 0 cìri'1
11.1.5 Phan ưng cộng hưp broni vào dán xuàt cua ơgenoxy axií.
N ẹ i ta t h ấ v c c dản x u ấ t h a ìo e e n u a c ủ a ơgenol cũ n g c ó h o t tính sinh h ọ c T r ê n c ữ s n y c h ú n g dã thực phan ứng c ộ n g h o p b ro m vào n h ổ m ailyi c ủ a s e n o ỉ th u đ ợ c c c dán xuủt bro m u a vơi hi vọng c h ú n g c ũn g có hoạr rinh kích ílìich s in h trư n g th ự c vật
11.1.5.1 Phản ứng axit ơgenoxyaxetie với brom,
a./ À x ỉt 4-í.2,3- đ i b r o m p r o p y l ) -2-m eto x ip h e n o x ia x e tic
K h i c h o ợ e n o x y a x e tic tác d u n g với b ro m n g u y e n c h ất thu dư c axit 4-( 2,3- d ib r o m p r o p y l )-2-m e to x ip h e n o x ia x e tic :
Clii-CTI = C H2 CH-5-CHSr —CH:Br
1 X
L Ì * J X L - Ó L
' Ỵ ^ -o c h, ° - !0c V S ịc h,
o r H , r n o H ' j c H V.; o u H
Phàn ứns thực dung moi c a , hay G G , dươi (iieu kiẹn nhiet
d ò - ÚC P h n ứ n s x a y th e o ché cộng hợp d e c i r o p h m tương tụ co ch e o ọ n ẹ h ợ p h a l o s e n vào n ố i đôi c ủ a k e n đ ể ĩạo th n h cac dan XIĨ íh n a lo ẹ e n u a
(16)s n p h ẩ m n h ậ n đ ợ c c h ấ t rán m a u v n g nhai N h iệ t đ ộ n ó n e c h â v 56-1 ° c h iệ u s u ấ t % Phủn tích p h ổ h n g n g o i:
N g o i c c dái d ặ c m m e cho n h n p h e n v l ete th m , tro n e n h ổ h ỏ n e n go x u ấ t h iện d ả i đ ặ c tr u n g c h o n h ó m - C O O H , = 1750 c m ' 1, V0H = 0 - 0 c m '1 Trong
phổ h n g n n g o i k h ô n g th ấ y x u ấ t h iệ n d ả i dặc trưng c h o c=c allyl
( 1640 c m ' ! đ ố í với g e n o x y a x e tic ) m x u ấ t h iện th ê m d ả i v ù n s c m'1 đ ặc trư n s cho d a o đ ộ n g h o trị c ủ a Kên k ế t C-Br N h v ậ y c ó c ộ n g h ợ p b ro m vào n ố i đ n h ó m allyl
b./ A xỉt 4-{ 1,2-ílibronipropy! )-2-m etoxiphenoxiaxetic.
K h i c h o i s o g e n o x y a x e tic tác d ụ n g với b ro m n g u y ê n c h ấ t th u d ợ c a x it 4-( 1,2- d ib ro m p ro p y l )-2- m e to x ip h e n o x ia x e tic P h ả n ứ n s th ự c h iệ n tư n e tự k h i điểu c h ê axit 4-( ,3 - đ ib r o m p r o p y l )- -m e to x ip h e n o x ia x e tic
C H = C H - C H3 Ọ H B r-C H B r-C H3
CCL [ ịl + B r ,
^ V ^ O C H , ' 0 “ 10°c
i
O C H oC O O H
! íiẻu s u ấ t Ĩ5% Đ iể m c h ả y ° c
lĩ, 1.5.2, P h n ứ n g c ú a a x e t y l g e n o ỉ với b r o m
u./ Tổnj» hập 4-í 2,3-dibrom propyỉ )-2-m eioxiaxeiyiphenoiaí.
Ta c ũ n g n h ậ n d ợ c sản p h ãm d ibrom k h í c h o a x e ry lơ g e n o i tac d ụ n g với brom
CĨI2- C Ĩ Ĩ = C I Ĩ2 CHọ - C H B r - C HọBr
A Siọ/Q— 10 ° c r ^ S
CC14
O C O C H , Ỏ C O C H3
Đ iể m sôi: 18 °C /3 m m l l g , n p20 = 1,5260 H iệ u suất: %
ỉ)./ T ổ n g họp 4-( ,2 -đ ib r o m p r o p y l) -n ieto x ia x ety ỉp h en o la ĩ.
Ta c ũ n n h ậ n sản p h ẩ m đ íb ro m k h i c h o a x e iy iiso g e n o i tác d ụ n g VỚI broĩỴi
C H o - C H = C H ọ C H o -C H B r-C H B r
Ị *" i
ỉ !
B rV O -lO nC r ^ Ị ~ , r , U k
Ỵ OCH, c c ỉ Ỵ OCH,
ố C O C H , G C O C H ,
Đi êm cháy: I ° c Hiôu suất: A I
cỵ-1
(17)II.2 Thử hoạt tính kích thích sinh trường thực vật dẫn xuủt ogenol.
II.2.1 T h tr è n hạt đ ậu xanh.
Sau k h i tổ n g h ợ p đ ợ c a x it g e n o x i iso g e n o x ia x e tic , c h ú n g tiến h a n h th m d ò h o t tín h k íc h thích sinh trường thực văt c h u n g i với h t đ ậ u x a n h : N g â m h t đ ậ u x a n h tro ng d u n g d ịc h c h ấ t th với n n g đ ộ p p m tro n g th i g ia n giờ, sau đ ó lấ y h a t đ ậ u k h ỏ i d u n g d ịc h Chat thử vá tiến h n h ú h o ặ c gieo tren đất
Q u trìn h tư n g tự c ũ n g đ ợ c thực h iệ n với c h ấ t d ố i c h ứ n g n c
B ản g i n , r v k ế t q u ả th ă m d ò n y m a m k h i ủ gieo h t đ ậ u đ ợ c n g a m n c d u n g d ịc h c h ấ t thử
B ả n g H I : K ế t q u ả n g h i ê n c ứ u s ự n ả y m ầ m c ủ a h t d ậ u the o thời g i a n ủ (so s n h c h i ế u d i rễ).
C h ấ t íh T h i s ia n ("siờì 1 C h iẽ u d i ré (c m ) T í lê %
Đ ố i c h ứ n g HoO 24 1,0 100
.16 1.5 100
A x it s e n o x i a x e t i c Z4 1,4 140
36 2,7 180
A \ i t i s o ỵ e n o x ia x e iic ị 24 1,0 1Ố0
Ị 36 3,0 200
B ả n g I V : K ế t q u ả n g h i ê n c ứ a s ự nả v m ắ m c ủ a hạt d ậ u theo thỏi g i a n g ie o h t (So s n h chiều, d i th a n )
C h a t th Thơi g ian (giơ) C h iể u dai thủn (cm ) Ti lẻ %
Đ i c h u n g jtì->0 48 -s 100
72 2 100
x\xit g c n o x i a x c t i c 48 ^ i 106
7 2,4 109
A xit i s o g e n o x l a x e i i c ị 48 1 ~Ii / 113
7? 2.6 11S
Q u a k ế t q u a th u đ ợ c c h ú n s tòi thấy: c c ax it e e n o x i va is o g e n o x ia x e tic có thơ h i ẻ n kJiá n ã n g klcíi thicỉi sư n y m ả m c ủ a hai Uầu x a n h so với m â u đ ố i c h ứ n g nước, đ ủ v đ n s c h ú V a x it is o s e n o x ia x e tic có k íc h th ích sinh trư o n g h n hán so vơi axit g e n o x ia x e tic c ó lẽ p h â n ĩừ có sư liên hơ p n h ả n th m m c h n h n h K h i so sá n h với m u đ ố i chứng c h ú n g th ấ y n h ữ n g m u dươ c n g ầ m VỚI
0X1 a x it tr ê n c h o rẻ d i h n n h iê u lỏ ng hút h n , th a n m a p x a n h h n C ác sản p h ẩ m n v l c h ú c h rấ t tố t ré n ẩ y m m c ủ a h t đ ậ u x a n h n h n g k h ò n g cao lã m đ ố i với s p h a t triể n c ủ a th â n T u v n iu ẽ n đê có th ẻ đ a kct luận c h a c c h a n h n c ầ n đ ượ c
thủ n°hiỏm với loai hat lchác nhữns điêu kiện kỉiac (nhiẹt độ dọ am.
th i g ia n , n ổ n s d ộ c h ấ t tỉiử )
(18)ÌI-2.2 T h trẻn giống ỉúã CR203.
C c m ẫ u th :
[1]- ơgenoxíaxetic.
[2]- Isogenoxiaxetíc.
[31- A x lt -í ,3 -đ ib r o m p ro p y l )-2 -in e to x ip lie n o x ĩax e tic [4]- A x it 4-C ,2 ,3 -đ ib ro m p ro p y l )-2 -m e to x ip h e n o x ia x e tic [5]- Đ ố i s án h
a.L C c h t h ự c h i ệ n :
T h ó c g iố n g đ ợ c n g â m tro n g d u n g dịch k íc h th ích n n g đ ộ 20 ppm Sau n g â m , th ó c đ ợ c ủ 100 ° c đ ộ ẩm giữ ổn định Sau 100 u m ầ m thóc đ ợ c q u a n sát, so s n h tỉ lệ n ả y m ầ m c h iề u dài rễ v ó i đ ố i sánh Đ ố i sánh đươc làm tư n g tự, c h ỉ th a y d u n g dịc h c h ất k íc h thích băn g nướ c cất
b.A K ết quả:
Q uaiì sát din h tín h: so với đối sá n h , m ẫ u th có d ù n g h o chủt tỏ có hoat tính kích th íc h sinh trư ng k h tốt C ác m ã u th có d ùng hố c h ấ t có rẻ dải m p in m th ó c tu y k h ô n g d i h n n h iề u n h n g m ậ p N h vủv, n n g độ n h ỏ ( 2Õppm ) n h n g c c c h ấ t 1,2,3,4 tỏ có hoat tính k íc h thích tốt rẻ g iỏ n g lua CR2Ũ3 lo i Ihực vật m ộ t m ầ m c ó b ộ rẻ c h ù m N ế u so sánh m u th với n h a u
hoa chất tỏ co hoat tính kích thích khác níiau: 1,2 có hoat tinh kích thich cao hon 4
tro n2 đ ó c ó h o t tính k íc h thích cao
So s n h h oat tinh k íc h Ư1Í m m va rẽ
- Đ ể so sánh ho t tính kích th ích n ảy m ả m 0 hạt th ó c đươc iấv n s ả u n h iè n rư m ỗ i m ẫ u th vá c h ọ n c ác hat mẩm
Đ ể so sánh h o a i tính kích thích rẻ, 50 m m Lhóc đượ c chiéii đài
/, + /„ +- + /_
rinh Iru ne bình / = - - với n = 50.
p
B a n g V: T ỉ lệ n ả y m m ( N g t n giờ, 0 g i ƠJC, n ó n g p p m )
K i h ie u T ố n g hạt SỐ hat nảy m ầm Ti lệ n ả y m ẩ m
1 - 0 464 93
2 0 471 94
3 0 í ,1
- r j - r 91
4 0 455 91
5 0 \ A
4 89
R/ịfỊ(r V Ị ' C h i ê u đài r ể ( N ơa m giờ, ủ 0 g i tf'C n ô n g đo p p m )
K í h iê u T ^ n ° h a t ! C h iề u dài rễ ícm ) C hiều d i rẻ i % )
1 2,2 137,5
■) 2.3 143,7
5 2,0 125,0
.1
I 2.0 125.0
s 1.6 100,0
(19)III KET LƯẠN
T ro n g q u trìn h th ự c h iệ n d ể tà i c h ú n g tô i đ ã th u đ c c c k ế t q u sau: - Đ ã tá c h tin h k h i ế t g e n o l từ tìn h d ầ u h n g n h u
- Đ ã đ n g p h n h o g e n o l th n h ís o g e n o l
- Đã chuyên hóa ơgenol thành các axit ơeenoxiaxetic va isoơgenoxiaxetic va
bì om hố chúng.
- Đã chuyển hoá ơgenol isoơgenol axetylơgenol axetvlisoơoenol
và b r o m h o c liú n g
- Đã tiến hành kháo sát hoạt tính kích thích sinh trường thực vật chất
lổng hợp kếl CỈ10 thấy axií ưgenoaxelic, isoơgenoxiaxc sàn
(20)TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] N guyễn Đình T nệu, Kích thích tố thực vật thuốc trừ có dai NXB Khoa hoc Hà 1966 “
[2] N guyễn Thanh Phong, Phan Quang Thái, Tạp chí Hố học 1994 32(4) 26-29
[3] N su y ẻ n Tiến Công, Tiẽu luận sau đại học, ĐHSPI Hà Nội, 1994 [4] A udus L.J plant and Grovvth substances, V ol.l, Leonard Hill London, ' 6 ,1
[5] O rg an ik um trans 612, 1967
(21)'M h n ổ ò ĩ T ỉ n n K L ’c h í h i c h S í n h S r d n g
j r ề n , < fio n (T ỉ t / ( R _ 2 - 3
s ~Ỉ0 'c ch ưVi
ỈD
Og e /io Ạ / ÙL x e ù G 3 Áxrt -(2 ,3 -t /■hromprop'y7)-2-/77 e/ox ,JĨ>A e/1 o\,ci_
(22)ị >'} •'•llt I n "I I-.I' I H'il ' I , < nS
' í : - ' I » F i f / " , Ỉ V i l i L ; - !
■I lì I ị ■|||
/I I I I I ÍIF 11 :'-I*.«p I H .1 í' '.l-íl/.E I
Ị :: : !'I
K F : - u L U I !Oí l A i:iJíliJL/Vl l u í l r í lí GA III |JL l E C l i ip
A| ij[iizAri0íỉ
remark:>
Aíl/ LY^: I HI I I *<
(23)MỊT '!>F'! fH1 F F ; , f 'ỉ H T ! " M » *f-1 H IM Ị [ | " í !
Hí <;.\ỈM
l ' F F ' ' ' ’ F'
vỊ I I I ' Ị I " ỉ l
Ị- Ff 1- F Kr; íI l.Y:" ĩ
Ỉ AF ■11 r [TI:' " ĩ :TF'-TF:"I1 - l " " ::
ĩ
Ị I I I rĩ! - I
1! ỊTI
fỉ F Ị Ị 1 f' I ' ' ^ ' I I I I I I ' p r I II I ỉ ',Ỉ-:ÍI7FỊ
i - ọ p I I r | | i n w p f i I' [I I : I I I I I ! )
— '_o
•X-< _ n -.3
1734 D7 2 707
~s
1 ^ ^ - - "
1421 V"
1 3 0
122«
\ \ A\
6
8
1 4 1
Q68.4
3
9IP 785
\
(24)i í ộ l HĨA HỌC VIỆT NAM
P H Â N H Ộ I H Ó A H Ữ U C ơ
TUYÊN t ậ p cá c cơ n g t r ìn h
HỘI NGHỊ KHOA HOC VÀ CƠNG NGHỆ • • • •
HĨA HỮU C ơ
H ỘI N G H Ị T O À N Q U ố C LA N t h ứ N H Â T
(25)T Ô N G IIỢP C Ấ C A X I T E U C t E N O X I - I Z O F Ỉ X ì E N O \ I A X L T Ỉ C
VÀ BƯỚC ĐẨU THẢM DO HOẠT TÍNH KÍCH T H ÍC H SI NH
TRƯỞNG THỤC VẬT CỦA CHỦNG
H T h i Đ ié p Đ o n D u y Ti é n T rán Thi L iẻ u N g u y ễ n Đ ìn h T rie n
S ì i n i n u n x
S ỉ n d y o p m n i i m c o n i t i o n f n r s v n ĩ h e s i s Eiií!enoci-izoeitf!t'iwciaceĩì( a c ìd i ỉ'f mniĩ \ s t u d i e s 011 ỊtsiiỉỊị i h e m a s a plant-iìirreơsuiị; s i t b s h m c c
N h n h iề u c ố n e trìn h c ó n s b ố E u s e n o l )n m ó t chất có snn tro n g tư n h iê n , độc biêt trone tin h d ẩ n b n n h u t r ắ n s có h m lirợne k h o ả n g - % E u s e n o l c c dnn xuát cua ÚT12 d u n s r ó n s rãi t r o n g đời s ố n e : dược liệu, h n g liệu c h o m \ p h m \ ’à thuc phẩm- N s o i E u g e n o l có c ấ u trúc th íc h hợp cho việc tị n g h ọ p c c a u x in - m i loai kích thích tố thực vật [
Cáu trúc c ủ a E u e e n o l«w
C r l v C r l ^ C r l o
O C M - j
OM
4 - a l! v ] - - in e th o x y p h e n o l
MỎI s ố tác e iả đ ã n g h i ê n cứu t ổ n2 h p t h ă m dị h o a i tính k í c h t h í c h sinh truoiin tlụic
\ ât c u n n x i l e u2 £ n o x i c i x e t i c [ ] tr o n g CĨI12 trì nh n y c l n í n ? tói c h u v ẻ n n s h i é t i c ứ u c;íc
điều k iên t ổ n s h ợ p axit i z o e u g e n o x i a x e t i c n h ầ m đat h iệu s u ấ t c a o (th òi g ia n , n h i ệ t đó Iượn° tác n h â n p h ả n ứ n s ) đ ố n g thời bước đ ẩu th ă m d ị h o a t tính k íc h th íc h sin h tru o n g tlụrc vật c ủ a c c a x it
> Kết q u ả í h ả o l u ậ n :
Khi c h o E u e n o l iz o e u e n o l tác d u n g với axit m o n o c l o a x e t i c tr o n g m ó i trư n g kiểir thu đ c c c ox i a x it tư n e ứ n g [3]
Plurơnơ trìn h p h ả n ứ n s đ iề u c h ê iz o o 's e n o x iíix e tic tu e u g e n o l n h u snu:
cn2cH=oi2 C r l2C rl= C rl2
H aO rl
O C1-I3 - r b O
4-CLCrl2CO O rl I Ma 2 ^ -J
MaCL OM
(26)-CH2CH=CHv c h 2c h = c h2
'L I - r n
o CrhCOOMa
ị axit e u s e n o x ia x e ti c
Vấn đề q u a n tâm ò đ â y h iệu suất c c sản p h ẩ m tao th n h Q u a thực hiên ph ản ỨI12
và k ế t q u ả thu c h ú n s tơi có m ộ t s ố n h ậ n xét sau: (x e m B ó n g 1,2).
■ P h ản ứ n g x ả y tốt h n c h o hiệu s u ấ t c a o E u s e n o l ỏ (^ạng E u s e n o l a t axit m o n o c lo a x e tic đ a n s anion m o n o c lo a x e ta t tr o n s trư n họp s ià m n ã n s thê n g u y ê n tử clo c ủ a axit b ằ n s n h ó m h v d ro x y (sư thê n àv làm c h o hiêu suất sản p h ẩ m bị s iả m )
N ên d ù n g d ] ợ n s a xit m o n o c lo a x e tic so với e u s e n o l (1 ,1 :1 ) điểu n v c ó lẽ axit m o n o c lo a x e tic bị p h â n h u ỷ p h ầ n nên phải lấy d u để bổ sun 2-
Phản ứnp đ ợ c thưc h iên n h i é t độ n c thời sian 1-1.5 eiợ.- V- V- r
B ả n g I : A n h h ỏ l i g c ủ a a x it m o n o c l o a x e t i c đán lĩiéỉi s u ấ t p h ẩ n ng (M n n o c l a a x c ù c : izoeitgcỉiol)
Tí lé Mol Thòi pian (giò') Lượng s.pháni(o) Iliéu suất ( c/'c)
1:1 13.9 62.6
1, 1: 1 14.3 64,4
1 , 15: 1 14,2 63.9
Bả ng 2: A n h h ỏ v g c ủ a t h ò i g i a n đ ế n h i ệ u s u ấ t p h a n Ứ11° li lệ Ì1ĨOỈ 1.1:1
Thịi gian (giờ) Lưọng s.phảm (g) Hiệu suât (% )
1 14,3 64,4
1,5 14,6 65,7
2 14,5 65,3
Vậy điểu k iê n th íc h h ợ p n h ấ t để thực p h ả n ứng là: T hờ i g ia n : 1,5 g iờ
Tỉ lệ m o i : 1,1:1 N h iệ t đ ộ p h ả n irng : ° c
Kết q u ả n y đ ã c h o th ấ y h iệ u s u ấ t đạt c ao h ơn so với tài liệu c ô n g b ố (5 - % ) Cáẹ sản p h ẩ m đ ã đ ợ c k ế t tinh lại tro n g d u n g m thích hợp đo đ iểm c h ả y q uan g h ổ n g n g o i C ác h ằ n g sô vật lý d ữ k iệ n p h ổ phù hơp vói tài liệu
• T h ă m dị h o a i t í n h k í c h í l ú c h s i n h t n i ỏ n g t h ự c vật:
Sau tổ n g hợp đ ợ c a x it e u g e n o x i -và iz o e u2e n o x ia x e tic , chúnt,' tiên hành thăm d ị h o t tính k íc h thích sinh tru n g thự c vật Hat đâu xanh: N g â m hạt đáu
(27)x a n h tro n d u n g d ịc h c h ả t thứ với n n g đ ộ ppm tro n g then g ia n giờ, sa u lấy I, d â u k h ỏ i d u n g d ịc h c h ấ t thứ va tiến h n h ú h o ặ c gieo trẽn đất
Q u trìn h cương tự c ũ n g đư ợ c thực h iện với c h ấ t đối c h ứ n g nước
B ã n g k ế t q u th ã m dò nảy m ầ m k h i ú g ieo h t đ ậ u đ ã n g â m trũi
n c v d u n g d ịc h c h ấ t thử
C h t t h
o
T h ò i g i a n (giò) C h i ề u d i r ễ ( C m ) T í lé %
Đ ố i c h ứ iig H , 24 1,0 100
36 1,5 100
A x it e u g e n o x i a x e t i c 1,4 140
36 2,7 180
A x it i z o e u g e n o x i a x e t i c 24 1.6 160
36 3,0 0
B ả n g 4: S ự n ả y m â m p h u t h u ộ c th i g i a n g i e o h t (S o s n h c h i ề u dài t hâ n)
C hát thứ T h ò i g ia n (giờ) C h i ể u d i t h ă n ( C m ) T ỉ lệ %
Đ ỏ i c h ứ n g H , 48 1.5 100
72 100
A x u e u a e n o x i a x e t i c 48 1.6 106
72 2.4 109
A x it i ỉ o e u a e n o x i a x e t i c 48 1.7 113
72 2.6 118
Q u a k ế t q u thu d ợ c c h ú n g tòi thay: C ác a x it e u a e n o x i- iz o c u g c u o x ia x c tic co I! k h n ă n g kích th íc h sư náy m â m c u a hạt d ậ u xanh so với m ẫ u đối clúrng la nước đ ã v đ n c h ú V axit iz o e u u e n o x ia \c tic , có sư kích thích binh trường hãn su axit ưe n o x i a x e t i c c ó lẽ tron g ph àn cư c ó lién hợp n hàn ihưrn va m ạch niiáiii
K h i s o s n h VƠI m d u đ ố i c h ứ n g c h ú n g tòi t h ả y n h ữ n g m u đ ợ c n g â m VỚI 0X1 a x i i Uc c h o rẻ d i hơn, I ihièu l ỗ n g hút t hân m ậ p v a x a n h C c s n p h ẩ m n y k í c h Uii
rất tố t s ự rẻ náy m ẩ m c u a d ậ u x a n h n h n g c ũ n g k h ò n a cao lãm uự pli triển c ù a thàn T u y n h iê n đế d a dư c kết luận c h ắ c c h n hon càn dươc ili
n g h i ệ m VỚI c c l o a i h t k h c n h a u n h ữ n g d i é u k i ệ n k h c n h a u ( n h i ệ t đ ộ , đ ò m ihc
5Ìan, n n g đ ộ c h t thư )
C c q u trìn h thư n g h i ệ m trèn c h ú n g tòi thực nhiệt đò: - uC • Thực nghiêm
T ị n i i h o p ỊỊXÌt e u » e n o \ i a \ e t i c :
H ran 10.4«^ axit m o n o c l o a x e ú c (0.1 in o l) vào lOml H , ; T h è m dan 9,3 g NaHC'( I (0 I m o i ) đ ẽ tao m uoi n a i r i m o n o c l o a x e t a t ; đ u n nhe đè LÍi c o , - Đẽ nguội d u n g dịch li c h u v ể n to a n bọ vào b in h c u có c h ứ a san I ,4 g c u g c n o l (0,1 m o i) h o tro ng lOml dun d ịch N a O H ' 'ó Đ u n c a c h thuy k lm ỵ đ ể u nhiei độ ÚC k h o a n g tư l - l g i Lai lanh h ỏ n liọ-p va axii lioa b a n g MCI liặe thu LÌuực sân pliam tinh the -0 m a u vànạ Iih.1
luc I IV kei tua I lia vài lan bãiiií IỚC da b U U đ ó ket tinh lai tron g Iiươc no ng W1I lan
Sán p h m tiuh k h ic t lim dươc ứ 11111 ì iliỏ limh kiin dai k h o n g inuu
(28)-135-Hiệu suất : 60%
N h iệ t đ ộ n ó n s c h a y : 10QUC ÍTL: 1()0'’C) [5] T o n g h o p u x it i / o e u u e n o x ia x e tic
a ) C h u v ể n h o e u s e n o l h n h iz o e u e e n o l: [6]
c h 2c h = c h 2 C H = C H C r | - j
M a O H
ocrlĩ) BfJOC
• \
O C rl
H o tan 37,5 g K O H tro n g 25 m l H 20 (d u n g 'd ịc h K O H % ) , c h o vào bình cẩu cị cc k h u ấ y , n h iệ t k ế sin h h àn cất d u n a dich K O H vừa c h u ẩ n bị trẽn m l e u2e n o l D1.il hỗn hợp tr o n " 1.5 s iờ , nhiệt đố đat từ ỉ -140°c, ta cất loại nước đến nhiệt dc phán ỨI12 đ at 80°c thì ta đ u n tiếp nhiệt độ 0,5 2ĨỜ K h i p h ả n ưri2 kết thúc I nh ậ n d ợ c m ộ l k h ố i m u ố i kali iz o e u g e n o la t, khối n àv h o tan b ã n s 50 rnl H , làu lạnh axit h o b ă n g H ịS O , % T c h lấy phần dầu hữu cơ, c h iết dịch nước b ă n g 50 m b e n z e n lần R a n h iề u lán b n g nước, làm khó b n g N a ; SO, , loại B enzen cáì sai p h ẩ m I ° c / m m H a H iệu suất 70 % [T L -2 6 ° C /7 m m Hg]
b / T ố n g h ọ p a x it iz o e u e e n o x ia x e tic
T iế n h n h n h p h n tống họp axit e u s e n o x ia x e ti c H iệu suât ,7 % Nhiệt độ I1ÓI12
c h a y 94 c T ài liẹu [5] ( UC)
T À I U Ệ U T H A M K H A O :
[1] N s u y ễ n Đ ìn h T n ệ u , K íc h thích tố thực vật thu ốc trừ co dại, N X B KJioa hoc H nội 1966
[2] N u y ễ n T h a n h P h o n g , Phan Q u a n s T h ái, T p c h í H o h ọc 1994, 2(4)
26-29.
[3] N u y ẻ n T iế n C ô n g , T iế u luận sau đại học, Đ H S P I H N ộ i, 1994 [4] A u d ú s L J p la n t an d Grovvth s u b s ia n c e s , V o l l , L e o n a r d Hill L o n d o n ,
1972, 6 ,1
[5] O r g a n i k u m tr a n g , 1967
[6] Đ o P h ổ, L ê T h u ấ n A n h , N g u y ễ n T h ị M ười; Nội san H o học ( V iệ n h o học có n g n g h ệ 5; 2; 52; 196
(29)-137-2 N g u y ỗ n M in li T h a o , N g u y ỏ n T r u n g T lu u m , Fran N y o c C n g
T ổ n g h ợ p v c h u y ế n liố m ó t v i x c i o n - u , |i - k l i ó n g n u c ó c h ứ a dị v ò n g
luriui iliio p lic n 114
3 P h m V ăn H o a n , N y u y ổ ii V ăn T ò n g , H o n g T h ị T u y ế l L an , N g u y ẻ n H ữ u Đ ĩ n h
T ổ n g h ợ p , c ấ u lrú c v lín h c h ã i c ủ a m ộ l s o h ợ p c h a i c h a v ỏ n g 1,3,4- o x a đ i a z o l từ a x it E u g e n o x y a x c l i c X IN P h a n Đ m li C h â u , N g u y ỗ n D u y C iiy , H o n g K im T u y ế t
N g h i ỏ n c ứ u tổ n g liựp c c h()'p c h i dị v ò n g
III T ổ n g h ợ p m ộ l s ố d ẫ n x u ấ t c ủ a - a m i n o - 1, , - l l u a d i a z o l 122
32 Trần T h ị Tửu, Hố Xuân Đậu, Nguyỗn Hữu Đình
U n g d ụ n g phai) n g VVillig tro n g tổ n g liưp dần XLiàl c ú a i)c n /n lh ia z i)l d ã y o l c l i n .125 33 N g u y ẻ n V ãn Đ ậ u
T ổ n g Im p ( D L ) - , - đ i i n c l y l l i r o s i n 130 34 H T h ị Đ iộ p , Đ o n D u y T i ê n , T i n I I1Ị Liỏu, N g u y ỗ u Đ m li 'I l iệu
T ổ n g Itop c c a x il c u g c n o x i - , i s o c u g c n o x i - n x c l i c Inroc d ầ u lliăni J ù lio l lín h kícli 111ích s in h l i ó n u llụiv vặi c u a c h ú n g 134
3 N g u y ê n Đ i i iIi T riẽ u
P h n ÍMìi m i c u a b c n / o y l c l o r u a Vùi ;u ylliiđi a/.on l.ỉtSo ?i6 Đ ă n y Đ in li B ạch
T o n g h p v n y h iõ n c ứ u cliàl đ ó im la n nlnra c p o x i lo n g lừ đ a u xa X Ị 142
37 L u Đ ứ c H u y , N u u y ỏ n T h ị D iệ p
E p i i i ì c lio c c u - e l m y lc a c b im )1 S l c m i l 146 3(S T r a n Đ ứ c Q u â n , A P o r / c l, l l R i p p c r g c i , T r a n Vãn S u n g , G A ckiin
P h n Uìm q u a im lioú c u a c a c d ần x u a t a r l c m i s i i i m 14H 39 N g ô T h ị T h u ậ n , 11 an Iiị N i.u M a i, Pliạin liị ll i u l l
Đ i ổ u c h ố d ú i ì lạ o n h ũ k lio n y um lù' d ấ u Il u 1-^2 M a i T u y é n , Vũ B ích L a n , N g o Đ i O iia n g
N g l n o i i c ứ u c h 101 x u ấ l v \ÚL' J ịnli l c đ ụ n y k l i u g X h o a c u a
p o lip h cn o l lừ che xanh V iõl Nam .
4 P h a n M i n h G i a n g , P h a n T o n g Sưu
S e s q u i l c c p c i i o k l lừ tinl) d ầ u p n u i ;F ()k ic iiia lu tilg in s ii ( D u im ) A H c n i ỵ cl T h o m a s , C u p i c s s a c c a c P h iu T r n g T h ị T h o , N g u y ỏ n V ãn Lkiii, Vu T h ị L ìm , Đ a o [ l o n g Van
G o p p h ẩ n Iighiỏn c ứ u l i a u k h ô n g V ièl N a m
(30)P H ĨR IJ Đ Á N G K Ý K Ế T O U Ả N G H ĨÊ N CÚÍJ K H -C N
Tôn đé tài ( ho ặc dự án ): N ghicn cứu tổnc hợp m ột sị' chất có hoat tính kích
I - _ •
-ị thích sứih trư n s cày trông từ n su n nguyên liệu ihực vật. Mã số: OT - 99 - 06
ị Cơ quan chủ trì dể tài ( dự án ): Khoa Hoá học, Trường uH K H T N
! L ,
Địa chi: 19 L ê Thánh T ôns - Hà nội
ị
■|Tel: 8.245.277
!
li
I Cơ quan quản l ý đề tàí ( hoăc dư dn ): TrườnQ Đ H K H T N
ịj , s
|ĐỊa chỉ: 334 N su v ễn h Trãi I jTel: 8.585.277
J _
ỈTổns kinh phí thưc chi: S.OOO.OOOđ ( tám triệu dồng )
Ị Thời 2ian ứiưc : nãm
i I ^ • •
I I
Ị Thời gian b át đầu: 10/1999
II
ị Tỉioi RÌan k ếl Ihúc: 10/2000
ị Cán nghièn cứu
Đ oàn Dưv Tiên- c nhân- Cán Kíioa H óa học
N guyẻn H oang O anh- Cử nhan h ó a- Đ ang chỡ còng tác.
(31)Số đ ă n g ký đề tài Ngày:
S ố c h ứ n g nhận đ ă n g k v kết quá n g h iê n cứu :
Báo mật: I ,
1 Pho biến rộ n s rãi:
róm tắt kế t q u n gh iê n cún :
- Đ ã tách tinh kh iế t ơgenol từ tinh dầu hương nhu
- Chuyển hó a thành dẫn xuất oxiaxit dẫn xuất halogen
- Đ ã tiến hàn h k h o sát hoạt tính k í c h thích sinh trướng thực vật c u a c c dẫn xuất t r ẽ n
với hạt đậu xanh giống lúa CR - 203
K iến n g h ị q u y m o đỏi tưcmg áp d ụ n g ngh iên cứu:
Hoạt tính kích thích sinh trướng thực vật đan° dược nghiên cứu nhiéu, có V nghĩa Ịuan trọng tăng suất cày trồng, vặy nên cho nghiên cứu tiếp trẽn ITnh vực thu' :ác dẫn xuất q u v m ỏ rộng hơn.
Đong dấu
C hu nhiệm đề tài
Thu trương quan chu trì đề tài
Chu tịch Hơi đồng đánh giá
chính thức
Thủ trườn e quan quàn lý đê í
tài
Ho tên H T h i Đ iệ p hJ^ycjjũrVj ĩịcoYj hii<2 7Ị> %ùỉrj H o i
Hoc hàm
Hoc vị TS / /Ọ ậto\ĩ$ỳi'j \ \ f OAI MOC V ì - : í -U»J
Ể )i T ỉ l r t
r<