1 hóa học glucid cho BSĐK cô mai

Hóa học Glucid (Carbohydrat) BS Chi Mai Mục tiêu Trình bày định nghĩa, phân loại, danh pháp monosaccharid  Trình bày tính chất khử monosaccharid  Trình bày cấu tạo, tính chất khử nguồn gốc sucrose, lactose maltose  Trình bày nguồn gốc, cấu tạo, vai trò tinh bột, glycogen, cellulose  Glucid (Carbohydrat)  Là hợp chất hữu có nhiều tự nhiên  Nguồn cung cấp lượng bữa ăn  Vai trò cấu trúc bảo vệ vách tế bào vi khuẩn thực vật, mô liên hợp động vật  Bôi trơn khớp xương, tham gia vào nhận biết kết dính tế bào  Kết hợp với lipid protein tạo chất liên hợp glucid  Cấu tạo nguyên tố C, H O  Được tổng hợp từ CO2, H2O  Saccharid, nghĩa “đường”  Nhìn chung, cơng thức tổng quát (C·H2O)n với n ≥ Phân loại Carbohydrat   Monosaccharid  Không thể bị thủy phân thành carbohydrat nhỏ  Đường đơn (Simple carbohydrates) Carbohydrat phức tạp:  Oligosaccharid: 2-14 monosaccharid  Polysaccharid: > 14 monosaccharid: thuần, tạp 1.Monosaccharid    Khái niệm monosaccharid  Là dẫn xuất aldehyd ceton polyalcol (Một C nhóm carbonyl; C cịn lại gắn với –OH)  Khơng phân nhánh có từ 3-8 C  Chúng khơng bị thủy phân thành phần tử nhỏ Aldose  Có nhóm aldehyd (carbon 1) Cetose CH2OH  Có nhóm ceton (carbon 2) O CHO HO H CH2OH HO H CHO HO H H OH OH H OH CH2OH H CH2OH OH Cách gọi tên monosaccharid  Danh pháp:số carbon + “ose”      Thêm tiếp đầu ngữ aldo- hay ceto- biểu thị chức khử aldehyd hay ceton    triose = carbon tetrose = carbon pentose = carbon hexose = carbon Aldohexose Cetohexose CH2OH Tên riêng:   O Glucose (Aldohexose) Fructose (Cetohexose) HO CHO HO H H CH2OH CHO HO H H OH OH H OH CH2OH H CH2OH OH Test nhanh Phân loại monosaccharid sau: CH2OH CHO O HO H HO HO H H OH HO H H OH CH2OH A B H CH2OH Cơng thức hình chiếu Fischer  Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng carbohydrat  C oxy hóa cao vị trí (C1)  Dùng đường nằm ngang cho liên kết phía trước  Dùng đường thẳng đứng cho liên kết phía sau Đồng phân D L  Theo quy ước, L cấu trúc có nhóm —OH C* cuối phía tay trái  D cấu trúc có nhóm —OH C* phía tay phải L D D L Monosaccharid  Hóa lập thể xác định C bất đối xa nhóm carbonyl  Phần lớn monosaccharid tìm thấy tự nhiên thuộc dãy D D D L Chitin  Tương tự cellulose, trừ –OH C2 thay acetamid  Dẫn xuất osamin  Polyme N-acetyl-D-glucosamin  Rất cứng  Cấu tạo xương động vật chân đốt Tinh bột  Thành phần bữa ăn người  Nguồn cung cấp lượng nhiều loại thực phẩm  Cấu tạo gồm amylose (15-25%) amylopectin (75- 85%)  Amylose   Đơn vị cấu tạo glucose  Mạch thẳng liên kết -1,4 glycosid  Tạo xoắn trái Amylopectin   Phân nhánh (~ 24- 30 gốc có nhánh) Liên kết -1,4- tạo mạch thẳng liên kết -1,6-glycosid chỗ phân nhánh Glycogen Là dạng tinh bột động vật  Cấu trúc tương tự amylopectin, phân nhánh nhiều hơn, nhánh ngắn  Thủy phân polysaccharid  Enzyme nước bọt dày (amylase, glycosidase) thủy phân liên kết -1,4 glycosid tinh bột, không thủy phân liên kết -1,4 glycosid cellulose Glycosaminoglycan (polysacharid tạp) Tạo matrix giống gel bao quanh collagen sụn, gân, xương  Polysaccharid không phân nhánh  Độ đàn hồi độ quánh cao  Xen kẽ acid uronic hexosamine  Thường chứa nhóm sulfat  Glycosaminoglycan Summary of Polysaccharides Mục lục, phần   Các chất liên hợp glucid (Glycoconjugates)  Glycolipid  Glycoprotein  Proteoglycan  Peptidoglycan Xác định cấu trúc carbohydrat Các chất liên hợp glucid (Glycoconjugates)     Liên kết đồng hóa trị carbohydrat sinh phân tử Glycoprotein Glycolipid Chức oilgosaccharid:  Cấu trúc    Tính phản ứng   Ưa nước (protein surface) Cấu hình hạn chế Kết gắn bề mặt ảnh hưởng đến tính phản ứng Nhận biết bề mặt   Đánh dấu protein Giao tiếp tế bào Glycolipid  Lipid cấu trúc màng  Đầu ưa nước oligosaccharid  Các vị trí nhận biết Glycoprotein Protein liên kết với carbohydrat  Microheterogeneity     Nhiều chức khác   Thành phần thay đổi Phần glucid chiếm 1-70% Cấu trúc, vận chuyển, enzym, receptor Chuỗi carbohydrat     Thường ngắn (oligosaccharid) Có thể phân nhánh Được tổng hợp phản ứng enzym Liên kết đồng hóa trị với polypeptid Proteoglycans  Sự kết hợp protein với glycosaminoglycan tế bào  Lõi protein  Oligosaccharid tạo liên kết glycosid với O Ser hay Thr Proteoglycan Aggregates  Bộ khung    Các Protein      N-linked O-linked Sulfonated Highly hydrated    Có thể tới 100 Many types Oligosaccharides   4000-40000 Å Đơn phân tử hyalurnoat Anionic Extended structure High resilience N- and O-linkages -glycosidic bond -glycosidic bond Peptidoglycan  Vách tế bào vi khuẩn  Liên kết đồng hóa trị polysaccharid chuỗi polypeptid  D-acid amin chống lại tác dụng thủy phân peptidase  Lysozyme thối hóa vách tế bào  Penicillin ức chế tổng hợp ...  Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng carbohydrat  C oxy hóa cao vị trí (C1)  Dùng đường nằm ngang cho liên kết phía trước  Dùng đường thẳng đứng cho liên kết phía sau Đồng phân D L  Theo quy ước,... chất hóa học monosaccarid  Oxy hóa nhóm aldehyd aldose   Khử nhóm carbonyl aldose cetose   Tạo acid aldonic Alditol Phản ứng nhóm –OH bán acetal với alcol tạo acetal cetal  Glycosid Oxy hóa. .. chất hóa học monosaccarid Sự chuyển dạng lẫn monosaccarid: glucose, fructose mannose chuyển dạng lẫn môi trường kiềm yếu  Dẫn xuất este: este phosphat đóng vai trị quan trọng chuyển hóa glucid