Hóa học Glucid pot

HOÙA HOÏC GLUCID ẹAẽI CệễNG ẹũnh nghúa Glucid (carbohydrat): dn xut aldehyd hoc ceton ca polyalcol hoc caực cht to ra dn xut naứy khi b thy phaõn Phaõn loaùi: Monosaccarid Oligosaccarid Polysaccarid MONOSACCARID  Glucid đơn giản nhất, không thể thủy phân thành các đơn vò nhỏ hơn  Có 1 nhóm carbonyl ( aldose / cetose), các C liên kết với –OH  (CH 2 O) n n  3  n = 4 : tétrose, n = 5: pentose, n = 6: hexose, n = 7: heptose.  Cấu tạo thẳng: có C bất đối (trừ dihydroxyaceton)có tính quang họat, đồng phân quang học (N=2 n , n: số C * )  Cấu tạo vòng: Monosaccarid ≥ 5C, liên kết giữa –OH alcol và nhóm carbonyl  vòng bán acetal nội -OH bán acetal Nhoùm D-aldose töø 3C-6C O O D-Allose D- Talose D-Ribose O OO O O O O D-Altrose D- D- D- D- D-Glucose Manose Gulose Idose Galactose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose D-Erythrose D-Threose D-Glyceraldehyd O O O O O O Nhoùm D-cetose töø 3C-6C O O O O O O Dihydroxy aceton D-Erythrulose D-Ribulose D-Xyluose D-Allulose D-Fructose D-Sorbose D-Tagalose O O GLUCOSE L_Glucose H OH H OH C C C C C H H HO CH 2 OH O H HO D_Glucose H OH H OH C C C C C H H H HO CH 2 OH O OH O H H OH H OH H HO HO H HOCH 2 b _D_Glucopyranose O H H OH H OH H HO HO H HOCH 2 _D_Glucopyranose a b _D_Glucopyranose OH o OH OH HO CH 2 OH _D_Glucopyranose a OH o OH OH HO CH 2 OH Caực daùng ủong phaõn ẹong phaõn D vaứ L ẹong phaõn a vaứ b ẹong phaõn epime L_Glucose H OH H OH C C C C C H H HO CH 2 OH O H HO D_Glucose H OH H OH C C C C C H H H HO CH 2 OH O OH b _D_Glucopyranose OH o OH OH HO CH 2 OH _D_Glucopyranose a OH o OH OH HO CH 2 OH _D_Galactose a _D_Mannose a OH o OH HO CH 2 OH HO _D_Glucose a OH o OH OH HO CH 2 OH OH o OH OH HO CH 2 OH Các dạng đồng phân  Cấu trúc vòng pyranose và furanose  Đồng phân aldose và cetose -Nhóm carbonyl = -CHO  aldose -Nhóm carbonyl = -CO-  cetose Glucose Fructose Tính chất  Tác dụng với acid vô cơ mạnh tạo Furfural -D-Glucose Hydroxymetylfurfural  Đònh tính và đònh lượng các monosaccarid (Molisch, Selivanoff) H 2 SO 4 [...]... Acid aldonic: oxy hóa chức aldehyd (dd Br2) Gluconic  Acid aldaric: oxy hóa chức aldehyd và chức rượu bậc I do sự oxy hóa mạnh Acid saccarid  Acid uronic: oxy hóa chức rượu I Glucuronic và galacturonic ; Trong polysaccarid phức tạp, tham gia cơ chế khử độc, liên hợp bilirubin tại gan   Dẫn chất amin (osamin)  Thay thế nhóm –OH của C2 bằng nhóm -NH2 Các osamin có thể được acetyl hóa CH 2OH CH 2OH... i, bó mạ Tính chất  Phản ứng oxy hóa bởi acid nitric acid aldaric  Đònh tính và đònh lượng Galactose  Phản ứng tạo glycosid - Liên kết O-glycosid: giữa nhóm –OH bán acetal (cetal) với –OH alcol - Liên kết N-glycosid: giữa nhóm –OH bán acetal (cetal) với –NH2 Tính chất  Phản ứng tạo este (với các acid vô cơ) Este phosphat: chất chuyển hóa trung gian/ dạng hoạt hóa của cơ chất H CH 2O C= O P C=... glycoprotein COO HCOH O COO C H O HC O NH NH 2 O CH 3 OH HO HO NH NH CH 2OH CH 2OH OH MỘT SỐ MONOSACCARID THƯỜNG GẶP CÓ VAI TRÒ SINH HỌC QUAN TRỌNG Monosaccarid Xuất hiện Vai tròsinh học D-Ribose D-Ribulose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose L-Xylulose Acid nucleic qt chuyển hóa Gôm arabic Proteoglycan Cơ tim nucleic, các coenzym, ct pentose pentose phosphat glycoprotein glycoprotein lyxoflavin con đường... Homopolysaccarid (thuần) và Heteropolysaccarid (tạp) Chức năng: Polysaccarid dự trữ (cung cấp năng lượng) và polysaccarid cấu tạo (cấu tử tế bào) Tinh bột Polysaccarid thuần  Là glucid dự trữ của thực vật và là thức ăn glucid chính của người  Có nhiều trong các loại hạt ngũ cốc (lúa, ngô, …) trong các loại củ (khoai tây, khoai lang,…)  Hàng ngàn a.D-glucopyranose , (C6H10O5)n  Tinh bột cấu tạo:... b-D- fructofuranose bằng liên kết ab–1,2  Không có tính khử  Mía và củ cải đường CH 2OH o OH HO OH O CH 2OH O HO CH 2OH OH Sucrose a_D_Glucopyranosyl 1_ 2_ b_D_fructofuranosyl POLYSACCARID  Phần lớn glucid tìm thấy trong thiên nhiên  Thủy phân bằng acid hay bằng các enzym đặc hiệu      monosaccarid / dẫn xuất Không có vò ngọt, hòa tan trong nước tạo dung dòch keo D-glucose là chất thường gặp... D-Fructose D-Galactose Xuất hiện trái cây, tinh bột, mía trái cây, mía, mật ong lactose D-Manose gôm Arabinose Fructose Galactose Glucose Mannose Ribose Xylose Ara Fru Gal Glu Man Rib Xyl Vai tròsinh học monosaccarid cơ thể sử dụng, t.hợp glucose sử dụng, t.hợp glucose sữa, glycolipid, lycoprotein glycoprotein Glucuronic acid Galactosamin Glucosamin N-Acetylgalactosamin N-Acetylglucosamin Muramic acid... CH2OH O O O 1 1 1 O 4 OH O 4 OH O 4 OH CH2OH CH2OH CH2OH O O O 1 1 1 O 4 OH O 4 OH O 4 OH O OH OH OH OH OH OH O CH2 CH2OH CH2OH CH2OH O O O O 1 1 1 1 O 4 OH O 4 OH O 4 OH O 4 OH O OH OH OH OH Glycogen  Glucid dự trữ của động vật  Có nhiều nhất ở gan và cơ  Cấu tạo giống amylopectin nhưng mang nhiều nhánh hơn và các nhánh ngắn hơn (8-12 gốc glucose)  Số lượng đầu không có tính khử (cuối mỗi nhánh)... nhánh, nhưng sườn chính cấu tạo bởi những phân tử glucose nối bằng a–1,6  Vi khuẩn Leuconostoe mesenteroides có enzym dextransucrase biến đổi saccarose thành dextran  Dung dòch có độ nhớt cao, trong y học là chất thay thế huyết tương Cellulose  Polysaccarid có nhiều trong thiên nhiên vì là thành phần cấu tạo chính của thực vật  Gỗ 50% cellulose và bông cellulose gần như tinh khiết  Cellulose gồm... OH 1 OH O  Sự thủy phân hoàn toàn cho glucose (acid loãng)  Vì cơ thể người không có enzym thủy phân liên kết b 1-4 glycosid nên cellulose không có giá trò dinh dưỡng  động vật ăn cỏ trong ống tiêu hóa có các vi sinh vật có thể sản xuất enzym thủy phân cellulose Chitin  Là một homopolysaccarid của N-acetyl-b-D-glucosamin  Có cấu trúc cơ bản giống như cellulose trừ nhóm –OH ở C2 được thay thế bằng .  Acid aldonic : oxy hóa chức aldehyd (dd Br 2 ). Gluconic  Acid aldaric : oxy hóa chức aldehyd và chức rượu bậc I do sự oxy hóa mạnh. Acid saccarid  Acid uronic : oxy hóa chức rượu I. Glucuronic. MONOSACCARID THƯỜNG GẶP CÓ VAI TRÒ SINH HỌC QUAN TRỌNG Monosaccarid Xuất hiện Vai tròsinh học D-Ribose Acid nucleic nucleic, các coenzym, ct pentose D-Ribulose qt chuyển hóa pentose phosphat D-Arabinose. HOÙA HOÏC GLUCID ẹAẽI CệễNG ẹũnh nghúa Glucid (carbohydrat): dn xut aldehyd hoc ceton ca polyalcol hoc caực cht to ra dn