Trình bày được định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viết được công thức một số monosaccarid thường gặp ở dạng cấu tạo vòng.Trình bày được tính chất khử của monosaccharid.Trình bày được cấu tạo, tính chất khử và nguồn gốc của saccarose, lactose và maltose.Trình bày được nguồn gốc, cấu tạo, vai trò của tinh bột, glycogen, celluloseTrình bày được định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viết được công thức một số monosaccarid thường gặp ở dạng cấu tạo vòng.Trình bày được tính chất khử của monosaccharid.Trình bày được cấu tạo, tính chất khử và nguồn gốc của saccarose, lactose và maltose.Trình bày được nguồn gốc, cấu tạo, vai trò của tinh bột, glycogen, cellulose
HĨA HỌC GLUCID (Carbohydrat) ThS Trần Khánh Chi Bộ mơn Hóa sinh- ĐHYHN MỤC TIÊU Trình bày định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viết công thức số monosaccarid thường gặp dạng cấu tạo vòng Trình bày tính chất khử monosaccharid Trình bày cấu tạo, tính chất khử nguồn gốc saccarose, lactose maltose Trình bày nguồn gốc, cấu tạo, vai trò tinh bột, glycogen, cellulose GLUCID (Carbohydrat) Là hợp chất hữu có nhiều tự nhiên Nguồn cung cấp lượng bữa ăn Cấu tạo nguyên tố C, H O Công thức chung (CH2O)n Saccharid, nghĩa “đường” n≥3 PHÂN LOẠI Carbohydrat Monosaccharid: Đường đơn (Simple carbohydrates), đơn vị cấu tạo carbohydrat Các đường đơn liên kết với liên kết glycosid Oligosaccharid: 2-14 monosaccharid Polysaccharid: > 14 monosaccharid Polysaccharid thuần: gồm nhiều phân tử monosaccharid thuộc loại liên kết với liên kết glycosid Polysaccharid tạp: gồm số monosaccharid thuộc loại khác nhau, dẫn xuất monosaccharid số chất khác MONOSACCARID Đường đơn Có ngun tử carbon Là dẫn xuất aldehyd ceton polyalcol Có nhiều carbon bất đối CƠNG THỨC HÌNH CHIẾU FISCHER Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng carbohydrat Các liên kết mô tả theo đường nằm ngang thẳng đứng C oxy hóa cao vị trí Các carbon nằm đường thẳng đứng, nhóm nằm bên C* (C BẤT ĐỐI) Là C có liên kết với nhóm khác Số lượng đồng phân lập thể: 2n với n: số C* ĐỒNG PHÂN D, L Quy ước Fisher: L cấu trúc có nhóm —OH C* cuối bên trái D cấu trúc có nhóm —OH C* cuối bên phải L D D, L Monosaccharid D L D Phần lớn monosaccharid tìm thấy tự nhiên thuộc dãy D DANH PHÁP Theo số lượng carbon Theo nhóm chức Kết hợp nhóm chức số lượng carbon Tên riêng Tên riêng+hóa học lập thể (theo cơng thức hình chiếu Fisher) AMYLOPECTIN Phân nhánh (~ 2430 gốc có nhánh Liên kết -1,4glycosid tạo mạch thẳng liên kết 1,6-glycosid chỗ phân nhánh GLYCOGEN Là dạng tinh bột động vật, có mặt tế bào nhiều tế bào gan tế bào xương, nằm hạt bào tương Cấu trúc tương tự amylopectin, phân nhánh nhiều hơn, mạch nhánh ngắn hơn, có từ 812 gốc glucose CELLULOSE Là thành phần mô nâng đỡ thực vật Là chuỗi polyme mạch thẳng khoảng 1500 gốc β-D-glucose Liên kết β -1,4 glucosid Dạng sợi Không tan nước Thủy phân enzym cellulase CELLULOSE CHITIN Là thành phần quan trọng động vật khơng xương sống lồi giáp xác, sâu bọ nhện, có tế bào vách loại nấm tảo Là polyme N-acetyl-D-glucosamin, liên kết với liên kết β -1,4 glucosid Cấu tạo hóa học tương tự cellulose, trừ –OH C2 thay gốc acetamid THỦY PHÂN POLYSACCHARID Enzyme nước bọt dày (amylase, glycosidase) thủy phân liên kết -1,4 glycosid tinh bột, không thủy phân liên kết -1,4 glycosid cellulose GLYCOSAMINOGLYCAN Gồm nhiều loại monosaccharid, dẫn xuất monosaccharid số chất khác Là chuỗi polyme không phân nhánh acid uronic hexosamine xen kẽ H COO H OH O H COO- H OH O H H HO O H H H OH H H H H NH C O CH3 O O H COO- CH2OH O H OH H NH C O CH3 HO O H HO OH O H - D-glucuronic acid CH2OH O O H N-cetylglucosamine H CH2OH O O H H H OH H NH C O CH3 GLYCOSAMINOGLYCAN Độ đàn hồi độ quánh cao, có tác dụng bảo vệ chống lại tác nhân học hay hóa học Tham gia cấu tạo mô nâng đỡ xương, sụn, có dịch nhầy có tác dụng làm trơn thành ống (thực quản…) bao bọc niêm mạc dầy GLYCOSAMINOGLYCAN GLYCOPROTEIN Protein liên kết với đơn vị carbohydrat Có nhiều chức sinh học: cấu trúc, vận chuyển, enzym, receptor Thành phần Carbohydrat chiếm 1-30% glycoprotein Chuỗi Carbohydrat thường ngắn: monosaccharid oligosaccharid TỔNG KẾT Monosaccharid: Là dẫn xuất aldehyd ceton polyalcol loại chính: monosaccharid, oligosaccharid, polysaccharid Monosaccharid có cấu tạo thẳng cấu tạo vòng Monosaccharid có nhiều tính chất hóa học khác nhau, quan trọng: tính khử, phản ứng tạo glucosid tao este TỔNG KẾT TỔNG KẾT TỔNG KẾT TỔNG KẾT Các disaccharid hay gặp là: saccarose, lactose maltose Các polysaccharid đáng quan tâm: gặp tinh bột, glycogen, cellulose Các polysaccharid tạp góp phần tạo nên mơ nâng đỡ, mơ liên kết, màng tế bào, dịch nhầy….có vai trò sinh học quan trọng với động vật, thực vật vi sinh vật ... TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA MONOSACCHARID Tính khử ( bị oxy hóa) : tất monosaccharid có tính khử, tạo thành dẫn xuất acid aldonic acid uronic Thử nghiệm Fehling Nhóm Carbonyl bị oxy hóa thành acid... số lượng carbon Theo nhóm chức Kết hợp nhóm chức số lượng carbon Tên riêng Tên riêng +hóa học lập thể (theo cơng thức hình chiếu Fisher) DANH PHÁP Theo số lượng carbon: số carbon + “ose”... Glucose ( aldohexose) Fructose (cetohexose) Ribose (aldopentose) Ribulose(cetopentose) Tên riêng +hóa học lập thể: D-Glucose D-Fructose DANH PHÁP D-GLUCOSE Là hexose phổ biến nhất, gọi dextrose