HÓA học GLUCID

HÓA HỌC GLUCID OUTLINE  Định nghĩa, phân loại, danh pháp monosaccharide  Tính chất monasaccharide  Cấu tạo, tính chất disaccharide  Nguồn gốc, cấu tạo, vai trị polysaccharide  Hợp chất khác Định nghĩa  Là hợp chất hữu có nhiều tự nhiên  Nguồn cung cấp lượng bữa ăn  Vai trò cấu trúc bảo vệ vách TB VK, TV, mô liên kết ĐV  Kết hợp lipid, protein tạo chất liên hợp glucid  Cấu tạo: C, H, O Tổng hợp từ CO2 H2O  (CH2O)n, n ≥ Phân loại  Monosaccharide: bị thủy phân thành carbohydrate nhỏ  Oligosaccharide: 2-14 monosaccharide  Polysaccharide: > 14 monosaccharide Monosaccharide  Là dẫn xuất aldehyde ceton polyalcol: C nhóm carbonyl, C cịn lại gắn –OH  Khơng phân nhánh, 3-8 C CH2OH  Aldose (C1) cetose (C2) O HO CHO HO H H OH CH2OH H H OH H OH OH CH 2OH Danh pháp  Số C + “ose”  triose = carbon  tetrose = carbon  pentose = carbon  hexose = carbon  Tiếp đầu ngữ aldo- ceto-  Tên riêng: glucose, fructose Test nhanh  Phân loại monosaccharide: CH2OH CHO HO H HO H HO H CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH Cơng thức hình chiếu Fischer  Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng carbohydrat, C oxy hóa cao vị trí (C1)  Theo quy ước, L cấu trúc có nhóm —OH C* cuối phía tay trái, D cấu trúc có nhóm —OH C* phía tay phải Đồng phân D L  Phần lớn monosaccharid tìm thấy tự nhiên thuộc dãy D CH2OH CHO HO H HO H HO H CH2OH CHO H HO OH H CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH Đồng phân epimer  Các đường khác trung tâm dị lập thể Disaccharid  Là oligosaccharid  Bao gồm monosaccharid Disaccharid  Maltose + H2O Monosaccharid H+ Glucose + Glucose  Lactose + H2O Glucose + Galactose  Sucrose + H2O Glucose + Fructose Tên gọi Disaccharid  Gọi tên đường thứ  Thêm furano pyrano  Liên kết glycosid ngoặc đơn(# → #)  Gọi tên đường thứ hai Maltose  Đường kẹo mạch nha, mầm lúa  Hai phân tử D-glucose liên kết với liên kết -1,4-glycoside  Sinh từ thủy phân tinh bột  Có tính khử Lactose Sucrose  Lactose  Đường sữa  Galactose glucose  Liên kết -1,4-glycoside  Có tính khử  Sucrose  Đường ăn  Glucose fructose  Liên kết ,-1,2-glycoside  Khơng có tính khử Polysaccharid  Các monosaccharid liên kết với liên kết glycoside  Có thể mạch thẳng phân nhánh Polysaccharid  Thuần  Cấu trúc:  Cellulose  Chitin  Dự trữ:  Tinh bột (Amylose Amylopectin)  Glycogen  Tạp: Glycosaminoglycan Tinh bột  Thành phần bữa ăn người, nguồn cung cấp lượng nhiều loại thực phẩm  Cấu tạo gồm amylose (15-25%) amylopectin (75- 85%)  Amylose  Đơn vị cấu tạo glucose (~ ngàn)  Mạch thẳng liên kết α-1,4 glycosid  Tạo xoắn trái  Amylopectin  Phân nhánh (~24-30 gốc có nhánh) (106 đơn phân)  Liên kết α-1,4- tạo mạch thẳng liên kết α-1,6glycosid chỗ phân nhánh Glycogen  Là dạng tinh bột động vật  Cấu trúc tương tự amylopectin, phân nhánh nhiều hơn, nhánh ngắn (8-12 gốc)  2400-24000 gốc glucose  Nhiều gan, chiếm 10% TL thể, 0.9% xương Cellulose  Thành tế bào thực vật, dạng sợi  Polyme mạch thẳng, tới 15000 gốc glucose, coi đồng phân amylose  Liên kết -1→4 glycoside  Khơng tan nước, khơng có giá trị dinh dưỡng với người đa số ĐV  Bị thủy phân H2SO4 nóng cellulase (chậm): Có động vật ăn cỏ, mối, nấm gỗ Cấu trúc Cellulose  Các chuỗi thẳng song song  Các liên kết H chuỗi Thủy phân polysaccharid  Enzyme nước bọt dày (amylase, glycosidase) thủy phân liên kết  1,4 glycosid tinh bột, không thủy phân liên kết  -1,4 glycosid cellulose Chitin  Tương tự cellulose, trừ –OH C2 thay acetamid  Homopolyme N-acetyl-D-glucosamine  Rất cứng, cấu tạo xương động vật KCXS: giáp xác, sâu bọ nhện, vách nấm, tảo Glycosaminoglycan (polysacharid tạp)  Polysaccharid không phân nhánh  Xen kẽ acid uronic hexosamine  Thường chứa nhóm sulfat  Tạo matrix giống gel bao quanh collagen sụn, gân, xương  Độ đàn hồi độ quánh cao Glycosaminoglycan 250-25000 50-1000 Summary of Polysaccharides ... lập thể Hãy ghi nhớ! Ghi nhớ! Đồng phân quang học  Aldose có (n-2) C*  có 2n-2 đồng phân quang học  Cetose có (n-3) C*  có 2n-3 đồng phân quang học Hemiacetal hay hemicetal (Bán acetal hay... đồng phân alpha beta gọi Mutarotation  Chỉ có lượng nhỏ saccharid dạng mạch thẳng Tính chất hóa học monosaccarid  Tính khử:  Tạo dẫn xuất acid aldonic  Tạo dẫn xuất acid uronic  Khử nhóm... Glycosid  Phản ứng nhóm –OH với acid  tạo ester Oxy hóa Monosaccharid  Aldose → acid aldonic: Muối kim loại nặng (Cu, Hg, Bi)  KL tự muối KL hóa trị thấp Khử monosaccharid  Sự khử nhóm carbonyl