1 hóa học GLUCID cô chi

HĨA HỌC GLUCID (Carbohydrat) ThS Trần Khánh Chi Bộ mơn Hóa sinh- ĐHYHN MỤC TIÊU Trình bày định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viết công thức số monosaccarid thường gặp dạng cấu tạo vịng Trình bày tính chất khử monosaccharid Trình bày cấu tạo, tính chất khử nguồn gốc saccarose, lactose maltose Trình bày nguồn gốc, cấu tạo, vai trò tinh bột, glycogen, cellulose GLUCID (Carbohydrat) Là hợp chất hữu có nhiều tự nhiên Nguồn cung cấp lượng bữa ăn Cấu tạo nguyên tố C, H O Công thức chung (CH2O)n Saccharid, nghĩa “đường” n≥3 PHÂN LOẠI Carbohydrat  Monosaccharid: Đường đơn (Simple carbohydrates), đơn vị cấu tạo carbohydrat Các đường đơn liên kết với liên kết glycosid  Oligosaccharid: 2-14 monosaccharid  Polysaccharid: > 14 monosaccharid  Polysaccharid thuần: gồm nhiều phân tử monosaccharid thuộc loại liên kết với liên kết glycosid  Polysaccharid tạp: gồm số monosaccharid thuộc loại khác nhau, dẫn xuất monosaccharid số chất khác MONOSACCARID  Đường đơn  Có ngun tử carbon  Là dẫn xuất aldehyd ceton polyalcol  Có nhiều carbon bất đối CƠNG THỨC HÌNH CHIẾU FISCHER  Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng carbohydrat  Các liên kết mô tả theo đường nằm ngang thẳng đứng  C oxy hóa cao vị trí  Các carbon nằm đường thẳng đứng, nhóm nằm bên C* (C BẤT ĐỐI) Là C có liên kết với nhóm khác Số lượng đồng phân lập thể: 2n với n: số C* ĐỒNG PHÂN D, L  Quy ước Fisher:  L cấu trúc có nhóm —OH C* cuối bên trái  D cấu trúc có nhóm —OH C* cuối bên phải L D D, L Monosaccharid O O C C OH CHO H OH H OH HO H OH H OH HO H OH H OH H OH CH 2OH HO H H OH D-Ribose D H H CH2OH L-Galactose L H CH2OH D-Glucose D  Phần lớn monosaccharid tìm thấy tự nhiên thuộc dãy D DANH PHÁP Theo số lượng carbon Theo nhóm chức Kết hợp nhóm chức số lượng carbon Tên riêng Tên riêng+hóa học lập thể (theo cơng thức hình chiếu Fisher) AMYLOPECTIN Phân nhánh (~ 24- 30 gốc có nhánh Liên kết -1,4glycosid tạo mạch thẳng liên kết 1,6-glycosid chỗ phân nhánh GLYCOGEN  Là dạng tinh bột động vật, có mặt tế bào nhiều tế bào gan tế bào xương, nằm hạt bào tương  Cấu trúc tương tự amylopectin, phân nhánh nhiều hơn, mạch nhánh ngắn hơn, có từ 8-12 gốc glucose CELLULOSE  Là thành phần mơ nâng đỡ thực vật  Là chuỗi polyme mạch thẳng khoảng 1500 gốc β-D-glucose  Liên kết β -1,4 glucosid  Dạng sợi  Không tan nước  Thủy phân enzym cellulase CELLULOSE CHITIN  Là thành phần quan trọng động vật khơng xương sống lồi giáp xác, sâu bọ nhện, có tế bào vách loại nấm tảo  Là polyme N-acetyl-D-glucosamin, liên kết với liên kết β -1,4 glucosid  Cấu tạo hóa học tương tự cellulose, trừ –OH C2 thay gốc acetamid THỦY PHÂN POLYSACCHARID Enzyme amylase (một glycosidase) thủy phân liên kết -1,4 glycosid tinh bột, không thủy phân liên kết -1,4 glycosid cellulose GLYCOSAMINOGLYCAN  Gồm nhiều loại monosaccharid, dẫn xuất monosaccharid số chất khác  Là chuỗi polyme không phân nhánh acid uronic hexosamine xen kẽ CH O H COO CH D-glucuronic acid H OH O H CH OH O H COO H OH O - O HO H H H OH NH C O CH H H H H H O HO O H OH O - OH H H NH C O CH OH O - O HO O H H O H N-cetylglucosamine COO OH H H H OH H H NH C O CH GLYCOSAMINOGLYCAN Độ đàn hồi độ quánh cao, có tác dụng bảo vệ chống lại tác nhân học hay hóa học Tham gia cấu tạo mơ nâng đỡ xương, sụn, có dịch nhầy có tác dụng làm trơn thành ống (thực quản…) bao bọc niêm mạc dầy GLYCOSAMINOGLYCAN GLYCOPROTEIN Protein liên kết với đơn vị carbohydrat Có nhiều chức sinh học: cấu trúc, vận chuyển, enzym, receptor Thành phần Carbohydrat chiếm 1-30% glycoprotein Chuỗi Carbohydrat thường ngắn: monosaccharid oligosaccharid TỔNG KẾT  Monosaccharid: Là dẫn xuất aldehyd ceton polyalcol  loại chính: monosaccharid, oligosaccharid, polysaccharid  Monosaccharid có cấu tạo thẳng cấu tạo vịng  Monosaccharid có nhiều tính chất hóa học khác nhau, quan trọng: tính khử, phản ứng tạo glycosid tao este TỔNG KẾT TỔNG KẾT TỔNG KẾT TỔNG KẾT Các disaccharid hay gặp là: saccarose, lactose maltose Các polysaccharid đáng quan tâm: gặp tinh bột, glycogen, cellulose Các polysaccharid tạp góp phần tạo nên mơ nâng đỡ, mơ liên kết, màng tế bào, dịch nhầy….có vai trị sinh học quan trọng với động vật, thực vật vi sinh vật ... tính quang học  Aldose không nhuộm đỏ thuốc thử schiff cho bán acetal  Số đồng phân quang học thực tế tìm thấy lớn cơng thức 2n theo cơng thức thẳng VD: G có C bất đối xứng, có 24 = 16 đồng phân,... polysaccharid Công thức thô tinh bột (C6H10O5)n Cấu tạo từ hàng nghìn gốc α.D-glucose Gồm amylose (15 -25%) amylopectin (7585%) AMYLOSE Mỗi mạch có khoảng 200 đến hàng nghìn gốc glucose Liên kết  -1, 4... tạo hóa học tương tự cellulose, trừ –OH C2 thay gốc acetamid THỦY PHÂN POLYSACCHARID Enzyme amylase (một glycosidase) thủy phân liên kết  -1, 4 glycosid tinh bột, không thủy phân liên kết  -1, 4