Nghiên cứu thành phần hoá học của cây tía tô (perilla frutescens) ở tỉnh thừa thiên huế

ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TRƯƠNG THỊ THANH THẢO NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY TÍA TƠ (PERILLA FRUTESCENS) Ở TỈNH THỪA THIÊN HUẾ Chun ngành: Hóa hữu Mã số: 60440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THEO ĐỊNH HƯỚNG NGHIÊN CỨU NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS LÊ QUỐC THẮNG Thừa Thiên Huế, năm 2019 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi, số liệu kết nghiên cứu ghi luận văn trung thực, đồng tác giả cho phép sử dụng chưa công bố cơng trình khác Họ tên tác giả Trương Thị Thanh Thảo ii LỜI CẢM ƠN Luận văn hồn thành phịng thí nghiệm Hợp chất tự nhiên, trường Đại học Sư phạm Huế Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến Thầy giáo TS Lê Quốc Thắng, người tận tình hướng dẫn giúp đỡ tơi suốt q trình thực luận văn Tôi xin cảm ơn thầy cô giáo khoa Hóa nói chung tổ Hóa hữu nói riêng đóng góp nhiều ý kiến quý báu chun mơn giúp tơi hồn thành luận văn Xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu, phòng Đào tạo Sau Đại học trường Đại học Sư phạm Huế tạo điều kiện thuận lợi giúp thực đề tài Xin chân thành cảm ơn! Học viên thực Trương Thị Thanh Thảo iii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN ii LỜI CẢM ƠN iii MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT .4 DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH MỞ ĐẦU Đặt vấn đề Đối tượng mục đích nghiên cứu .7 Nội dung nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Bố cục luận văn CHƯƠNG TỔNG QUAN .9 1.1 Sơ lược chi Perilla 1.2 Sơ lược tía tơ (Perilla frutescens) 1.2.1 Đặc điểm thực vật .9 1.2.2 Công dụng tía tơ 11 1.2.3 Một số cơng trình nghiên cứu mặt hóa học tía tơ 12 1.2.3.1 Một số cơng trình nghiên cứu Việt Nam 12 1.2.3.2 Một số công trình nghiên cứu giới 14 1.2.4 Hoạt tính sinh học 17 1.2.4.1 Hoạt tính chống oxy hóa 17 1.2.4.2 Hoạt tính kháng viêm, kháng khuẩn 17 1.2.4.3 Ức chế hình thành phát triển khối u .18 1.2.4.4 Một số hoạt tính khác .18 1.3 Một số phương pháp định tính lớp hợp chất thiên nhiên 19 1.3.1 Cacbohydrat 19 1.3.2 Amino acid- Peptit- Protein 20 1.3.3 Terpenoid – Steroid 20 1.3.4 Alkaloid 21 1.3.5 Flavonoid .22 1.3.6 Glycoside .23 1.3.7 Tannin .24 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM .25 2.1 Thu hái xử lý mẫu .25 2.2 Xác định thành phần hóa học dễ bay cao n-hexane tía tơ 26 2.3 Định tính lớp chất tía tơ 27 2.3.1 Định tính đường khử .27 2.3.2 Định tính amino acid-peptit-protein 28 2.3.3 Định tính terpenoid - steroid 28 2.3.4 Định tính alkaloid 28 2.3.5 Định tính flavonoid 29 2.3.6 Định tính glycoside 29 2.3.7 Định tính tannin .30 2.4 Phân lập cấu tử cao chiết ethyl acetate 30 2.4.1 Sắc kí mỏng 30 2.4.2 Sắc kí cột cao ethyl acetat .30 2.4.2.1 Hợp chất PFE1.32 31 2.4.2.2 Hợp chất PFE5.1 31 2.5 Xác định cấu trúc cấu tử phân lập 32 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 33 3.1 Định danh mẫu thực vật 33 3.2 Kết xác định thành phần hóa học dễ bay cao chiết n-hexane tía tơ .34 3.3 Kết định tính lớp chất tía tô 36 3.4 Các hợp chất phân lập từ cao chiết ethyl acetate tía tơ 45 3.4.1 Hợp chất PFE1.32 45 3.4.2 Hợp chất PFE5.1 .48 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 55 TÀI LIỆU THAM KHẢO 56 PHỤ LỤC P1 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT CÁC PHƯƠNG PHÁP SẮC KÍ CC Column Chromatography Sắc kí cột thường GC-MS Gas chromatography- Mass spectroscopy Sắc kí khí ghép khối phổ HPLC High Performance Liquid Chromatography Sắc ký lỏng hiệu cao TLC Think layer chromatography Sắc kí mỏng CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ H – NMR 13 C – NMR HSQC HMBC IR Proton Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Spectrocopy proton Carbon-13 Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance Spectrocopy carbon 13 Heteronuclear Singel Quantum Phổ tương tác dị hạt nhân Coherence qua liên kết Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị hạt nhân Correlation qua nhiều liên kết Infrared Spectrocopy Phổ hồng ngoại Hằng số tương tác tính J (Hz) Hz UV UltravioletSpectrocopy ⸹ (ppm) Phổ tử ngoại Độ chuyển dịch hóa học tính ppm s singlet q quartet d doublet dd double doublet t triplet dt double triplet m multilet CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮC KHÁC CTPT Công thức phân tử EtOAc Ethyl acetate MeOH Methanol DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH DANH MỤC BẢNG BIỂU STT Tên bảng biểu Trang Bảng 3.1 Các cấu tử cao chiết n-hexane tía tơ 34 Bảng 3.2 Kết định tính lớp hợp chất tía tơ 43 Bảng 3.3 Số liệu phổ 13C-, 1H-NMR (125/500MHz), CD3OD PFE5.1 rutin (100/400MHz), CD3OD 53 DANH MỤC SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH Tên sơ đồ, hình ảnh STT Trang Hình 1.1 Cây tía tơ 10 Hình 1.2 Lá tía tơ 10 Hình 1.3 Hoa hạt tía tơ 11 Hình 2.1 Sơ đồ chiết mẫu 26 Hình 2.2 Các dịch chiết ban đầu Hình 2.3 Sơ đồ phân lập chất từ cao ethyl acetate tía tơ Hình 3.1 Đặc điểm hình thái thân, lá, cụm hoa hoa Hình 3.2 Định tính đường khử thuốc thử Fehling thuốc thử Tollens Hình 3.3 Định tính amino acid thuốc thử ninhydrin 27 Hình 3.4 Định tính protein phản ứng màu biure Hình 3.5 Định tính terpenoid phản ứng Salkowski 37 Hình 3.6 Định tính terpenoid phản ứng Libermann – Burchard Hình 3.7 Định tính alkaloid thuốc thử Wagner 38 Hình 3.8 Định tính alkaloid thuốc thử Dragendorff Hình 3.9 Định tính flavonoid thuốc thử Shinoda, thuốc thử kiềm, thuốc thử Al3+ Hình 3.10 Định tính saponin phương pháp Froth 39 10 11 12 13 14 15 16 31 33 36 36 38 39 40 40 17 Hình 3.11 Định tính saponin phương pháp Foam 41 18 41 21 22 Hình 3.12 Định tính saponin phương pháp Honeycomb Hình 3.13 Định tính glycoside tim phương pháp Keller – Kiliani Hình 3.14 Định tính tannin thuốc thử FeCl3, thuốc thử chì acetate, thuốc thử HCHO HCl Hình 3.15 Phổ hồng ngoại PFE1.32 Hình 3.16 Phổ 1H-NMR PFE1.32 23 Hình 3.17 Phổ 1H-NMR giãn rộng PFE1.32 47 24 Hình 3.18 Phổ IR hợp chất PFE5.1 48 25 Hình 3.19 Phổ khối phân giải cao hợp chất PFE5.1 49 26 Hình 3.20 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất PFE5.1 49 27 Hình 3.21 Phổ 13C-NMR hợp chất PFE5.1 50 28 Hình 3.22 Phổ HSQC hợp chất PFE5.1 51 29 Hình 3.23 Phổ HMBC hợp chất PFE5.1 52 19 20 41 42 45 46 MỞ ĐẦU Đặt vấn đề Cây tía tơ dùng dân gian loại thuốc trị cảm, ho, giải độc đau bụng cảm lạnh Lá tía tơ có chứa tanin glucoside, có tác dụng chống viêm, làm se vết loét, liền sẹo giảm gia tăng acid dày Ngoài tía tơ cịn biết đến với tác dụng trị bệnh gout Các cơng trình nghiên cứu tía tơ Việt Nam giới cho thấy số hợp chất tía tơ khả ức chế phát triển, di tế bào ung thư người, khả kháng viêm, kháng khuẩn, chống oxy hóa… Với tác dụng đó, việc nghiên cứu hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học tía tơ cần thiết quan tâm khuyến khích Để góp phần vào việc nghiên cứu cách đầy đủ hơn, sâu tía tơ Việt Nam từ ứng dụng vào sản xuất dược liệu, chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học tía tơ (Perilla frutescens) tỉnh Thừa Thiên Huế” Đối tượng mục đích nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu: tía tơ (Perilla frutescens) tỉnh Thừa Thiên Huế, Việt Nam Mục đích nghiên cứu Nghiên cứu thành phần hóa học tía tơ (Perilla frutescens) tỉnh Thừa Thiên Huế, Việt Nam nhằm cung cấp sở khoa học cho việc sử dụng, phát triển bảo tồn loài Nội dung nghiên cứu - Thu thập, xác định tên khoa học xử lý mẫu - Định tính hợp chất số cao chiết tía tơ - Xác định thành phần hóa học dễ bay tía tơ - Chiết tách, phân lập, tinh chế hợp chất từ tía tơ xác định cấu trúc hóa học số hợp chất phân lập H-1’’’/C-6’’ H-1’’/C-3 Hình 3.23 Phổ HMBC hợp chất PFE5.1 Trên phổ HMBC (hình 3.23) hợp chất PFE5.1, tương tác tín hiệu proton anome phần đường glucose (δH 5,12 ppm) với C-3 (δC 135,6 ppm) phần aglycon cho thấy liên kết glucosid vị trí C-3 phần aglycon Ngồi ra, tương tác tín hiệu proton anome phần đường rhamnose (δH 4,54 ppm) với C-6’’’ (δC 68,6 ppm) cho thấy liên kết rhamnosid tạo thành từ nhóm -OH hemiacetal phần đường rhamnose nhóm –OH vị trí C-6’’’ phần đường glucose Từ việc phân tích số liệu trên, cho phép dự đoán hợp chất PFE5.1 dẫn xuất rutinoside quercetin so sánh số liệu với tài liệu công bố [18] (bảng 3.3) cấu trúc PFE5.1 xác định Quercetin-3-O-rutinoside (rutin) 52 Bảng 3.3 Số liệu phổ 13C-, 1H-NMR (125/500MHz), CD3OD PFE5.1 rutin (100/400MHz), CD3OD [18] PFE5.1 (CD3OD) Vị trí Rutin [18] (CD3OD) C H C H 158,5 - 158,7 - 135,6 - 136,7 - 179,4 - 179,6 - 163,0 - 162,2 - 102,4 6,23 (d, 2,0 Hz) 100,1 6,22 (d, 2,0 Hz) 166,1 - 167,2 - 95,0 6,42 (d, 2,0 Hz) 95,0 6,41 (d, 2,0 Hz) 159,3 - 159,5 - 10 105,6 - 106,1 - 1' 123,1 - 123,3 - 2' 117,7 7,68 (d, 2,0 Hz,) 117,8 7,67 (d, 2,0 Hz,) 3' 145,8 - 146,0 - 4' 149,8 - 150,5 - 5' 116,0 6,89 (d, 8,0 Hz) 116,2 6,88 (d, 8,5 Hz) 6' 123,6 7,64 (dd, 8,0, 2,0 Hz) 123,7 7,63 (dd, 8,5, 2,0 Hz) 104,7 5,12 (d, 7,5 Hz) 104,9 5,11 (d, 7,8 Hz) 2'' 75,7 - 75,9 3'' 77,2 - 77,4 Gluc 1'' 4'' 71,4 5'' 78,2 6'' 68,6 Rham 1''' 2''' 71,6 3,41 (1H, Ha-6”), 3,26 - 3,48; m 78,4 68,7 3,82 (1H, Hb-6”) 3,39 (1H, Ha-6”), 3,81 (1H, Hb-6”) 102,4 4,54 (br s) 102,6 4,52 (d, 1,8 Hz) 72,1 3,63 (m) 72,3 3,63 (m) 53 3''' 72,3 4''' 74,0 5''' 69,7 6''' 17,9 72,4 3,28 -3,55 74,1 3,27 -3,54 70,6 1,14 (d, 6,0 Hz) 18,0 1,12 (d, 6,0 Hz) Rutin glycoside gồm phần quercetin (aglycon) thuộc flavonol phần đường rutinose (6-O-α-L-rhamnopynosyl-β-D-glucopyranose), hợp chất biết đến với phổ tác dụng sinh học rộng lớn Rutin có hoạt động dược lý khác kháng khuẩn, chống nhiễm trùng, chống ung thư, chống viêm, chống dị ứng, chống virus, bảo vệ tế bào, hạ huyết áp Chính vậy, rutin sử dụng điều trị bệnh ung thư, chứng viêm mãn tính, bệnh tim mạch, bệnh tiểu đường, bệnh Parkinson Nhược điểm lớn rutin tan nước (0,8 mg/mL) nên hấp thu qua đường ruột uống [13] 54 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ❖ KẾT LUẬN Sau trình thực đề tài nghiên cứu tía tô tỉnh Thừa Thiên Huế, đạt số kết sau: Xác định 11 cấu tử dễ bay dịch chiết n-hexane đối tượng nghiên cứu Định tính lớp chất tía tơ Kết cho thấy tía tơ địa bàn tỉnh Thừa Thiên Huế có chứa đường khử, flavonoid, tannin, terpenoid, steroid, amino acid Từ cao chiết ethyl acetate tía tơ phân lập xác định cấu trúc β-sitosterol rutin Cấu trúc chất phân lập xác định dựa số liệu phổ IR, MS, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo ❖ KIẾN NGHỊ Nghiên cứu chúng tơi chưa thăm dị hoạt tính sinh học cao chiết hợp chất phân lập từ tía tơ tỉnh Thừa Thiên Huế Những nghiên cứu nên làm sáng tỏ hoạt tính sinh học cao chiết hợp chất Từ đó, hợp chất có hoạt tính sinh học tốt cần nghiên cứu tổng hợp ứng dụng vào sản xuất dược liệu 55 TÀI LIỆU THAM KHẢO A Tiếng Việt [1] Nguyễn Tiến Bân (1997), Cẩm nang tra cứu nhận biết họ thực vật hạt kín Việt Nam, NXB Nơng nghiệp [2] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập 2, NXB Khoa học Kỹ thuật, trang 943-949 [3] Trịnh Đình Chính, Nguyễn Thị Bích Tuyết (2003), Giáo trình hợp chất tự nhiên, NXB Đại học Huế [4] Lê Văn Hạc (1995), Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu số thuộc họ hoa môi (Labiatae) họ rau răm (polygonaceae) Việt Nam, Luận án Phó Tiến sĩ Khoa học Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội [5] Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam, Quyển II, NXB Trẻ [6] Nguyễn Thị Hoàng Lan, Bùi Quang Thuật, Lê Danh Tuyên, Nguyễn Thị Ngọc Duyên (2015), Khả kháng khuẩn tinh dầu tía tơ, Tạp chí Khoa học Phát triển, Tập 13, Số 2, trang 245-250 [7] Đỗ Tất Lợi (2004), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, trang 648-649 [8] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB Đại học quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh [9] Nguyễn Thị Tân, Phạm Thị Xuân Mai, Đồn Văn Hân, Nguyễn Thị Anh (2015), Giáo trình thực vật dược (Đào tạo bác sỹ Y học Cổ truyền), NXB Đại học Huế [10] Phan Nguyễn Trường Thắng, Vưu Thanh Tú Quyên, Huỳnh Ngọc Trinh, Hà Minh Hiển (2018), Nghiên cứu xây dựng phương pháp HPLC định lượng acid rosmarinic luteolin cao đặc tía tơ, Tạp chí Dược học, Tập 58, Số 56 [11] Đỗ Thị Thúy Vân, Trần Thị Ngọc Bích (2017), Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học tinh dầu tía tơ thu hái tỉnh Quảng Nam, Tạp chí Khoa học trường Đại học Sư phạm Đà Nẵng , Tập 24, Số [12] Nguyễn Hùng Vương, Lê Tiến Dũng, Phạm Thị Nhật Trinh (2010), Một số flavonoid phân lập từ tía tơ, Tạp chí Dược liệu, Tập 15, Số B Tiếng Anh [13] Aditya Ganeshpurkar, Ajay K.Saluja (2017), “The Pharmacological Potential of Rutin”, Saudi Pharmaceutical Journal, 25(2), 149-164 [14] Alebiosu C O., Yusuf A J (2015), “Phytochemical Screening, Thin-layer Chromatographic Studies and UV Analysis of Extracts of Citrullus lanatus”, Journal of Pharmaceutical, Chemical and Biological Sciences, 3(2), 214-220 [15] Bachheti R.K., Joshi A., Ahmed T (2014), “A Phytopharmacological Overview on Perilla frutescens”, International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research, 26(2), 55-61 [16] Bimal Kumar Ghimire, Ji Hye Yoo, Chang Yeon Yu, Ill-Min Chung (2017), “GC–MS analysis of volatile compounds of Perilla frutescens Britton var Japonica accessions: Morphological and seasonal variability”, Asian Pacific Journal of Tropical Medicine, 10(7), 643-651 [17] Dipali O.Somkuwar and Vilas A.Kamble(2013), “Phytochemical Screening of ethanolic extracts of stem, leaves, flower and seed kernel of Mangifera indica L.”, International Journal of Pharma and Bio Sciences, 4(2), 383-389 [18] Djalma M de Oliveira, Ezequias P Siqueira, Yule R F Nunes, Betania B Cota (2013), “Flavonoids from leaves of Mauritia fl exuosa”, Brazilian Journal of Pharmacognosy, 6(5), 112-115 [19] E Kamala Pranoothi, K Narendra, D.S.D Suman Joshi, J Swathi, K.M Sowjanya, K.V.N Rathnakarreddi, Rev Fr S Emmanuel S.J, Ch Padmavathi and A Krishna Satya (2014), “Studies on qualitative, quantitative, phytochemical analysis and screening of in vitro biological activities of Leucas indica (L) VAR Nagalapuramiana”, International Journal of Herbal Medicine, 2(3), 30-36 57 [20] Ghias Uddin, Abdur Rauf, Bina Shaheen Siddiqui and Syed Qaiser Shah (2011), “Preliminary Comparative Phytochemical Screening of Diospyros lotus Stewart”, Middle-East Journal of Scientific Research, 10(1), 78-81 [21] Hiroshi U., Chikako Y and Masatoshi Y (2002), “Luteolin as an Antiinflammatory and Anti-allergic Constituent of Perilla frutescens”, Biological and Pharmaceutical Bulletin, 25(9), 1197-1202 [22] Hui-Jing Du, Yu-Zhen Wei, Jing Su, Hong-Yu Liu, Bai-Ping Ma, Bao-Lin Guo, Yu-Qin Zhang and Li-Yan Yu (2013), “Nocardioides perillae sp nov., isolated from surface-sterilized roots of Perilla frutescens”, International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology, 63(3), 1068-1072 [23] Huo L.N., Wang W., Zhang C.Y., Shi H.B., Liu Y., Liu X.H., Guo B.H., Zhao D.M., Gao H (2015), “Bioassay-Guided Isolation and Identification of Xanthine Oxidase Inhibitory Constituents from the Leaves of Perilla frutescens”, Molecules, 20(10), 17848-7859 [24] In Hwa Jeon, Hyeon Soo Kim, Hyun Ju Kang, Hyun-Seo Lee, Seung Il Jeong, Sang Jun Kim, Seon Il Jang (2014), “Anti-Inflammatory and Antipruritic Effects of Luteolin from Perilla (P frutescens L.) Leaves”, Molecules, 19(6), 6941-6951 [25] Jennifer Adline and Anchana Devi (2014), “A study on phytochemical screening and antibacterial activity of Moringa oleifera”, International Journal of Research in Applied, Natural and Social Sciences, 2(5), 169-176 [26] K.Sahira Banu, L.Cathrine (2015), “General Techniques Involved in Phytochemical Analysis”, International Journal of Advanced Research in Chemical Science, 2(4), 25-32 [27] Kwak Y., Ju J (2015), “Inhibitory activities of Perilla frutescens britton leaf extract against the growth, migration, and adhesion of human cancer cells”, Nutrition Research and Practice, 9(1), 11-16 58 [28] Lee J.H., Park K.H., Lee M.H., Kim H.T., Seo W.D., Kim J.Y., Baek I.Y., Jang D.S., Ha T.J (2013), “Identification, characterisation, and quantification of phenolic compounds in the antioxidant activity-containing fraction from the seeds of Korean perilla (Perilla frutescens) cultivars”, Food Chemistry, 136(2),843-852 [29] Lin L.Y., Peng C.C., Wang H.E., Liu Y.W., Shen K.H., Chen K.C., Peng R.Y (2016), “Active Volatile Constituents in Perilla frutescens Essential Oils and Improvement of Antimicrobial and Anti-Inflammatory Bioactivity by Fractionation”, Journal of Essential Oil Bearing Plants, 19(8), 1957-1983 [30] Liu Y., Liu X.H., Zhou S., Gao H., Li G.L., Guo W.J., Fang X.Y., Wang W (2017), “Perillanolides A and B, new monoterpene glycosides from the leaves of Perilla frutescens”, Revista Brasileira de Farmacognosia, 27(5), 564-568 [31] Makino T., Furuta Y., Fujii H., Nakagawa T., Wakushima H., Saito K.I., Kano Y (2001), “Effect of Oral Treatment of Perilla frutescens and Its Constituents on Type-I Allergy in Mice”, Biological and Pharmaceutical Bulletin, 24(10), 1206-1209 [32] Mohammad Asif (2012), “Phytochemical study of polyphenols in Perilla Frutescens as an antioxidant”, Avicenna Journal of Phytomedicine, 2(4), 169-178 [33] Mohammed Ibrahim, Md Ruhul Kuddus, Md Aslam Hossain, Muhammad Abdullah Al-Mansur Mohammad A Rashid (2017), “Preliminary Phytochemical Screenings and Pharmacological Activities of Three Medicinal Plants of Bangladesh”, Dhaka University Journal of Pharmaceutical Sciences, 16(2), 195-203 [34] Monika Gupta, Shweta Thakur, Anuradha Sharrma and Sudhakar Gupta (2013), “Qualitative and Quantitative Analysis of Phytochemicals and Pharmacological Value of Some Dye Yielding Medicinal Plants”, Oriental Journal of Chemistry, 29(2), 475-481 [35] Murugan M., Mohan V R and Thamodharan V (2012), “Phytochemical screening and antibacterial activity of Gymnema sylvestre (Retz) R Br ex 59 Schultes and Morinda pubescens J.E Smith var Pubescens”, Journal of Applied Pharmaceutical Science, 2(2), 73-36 [36] Nakanishi T., Nishi M., Inada A., Obata H., Tanabe N., Abe S., Wakashiro M (1990), “Two new potent inhibitors of xanthine oxidase froms leaves of perilla frutescens britton var acuta kudo”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 38(6), 1772-1774 [37] Nidal Jaradat, Fatima Hussen and Anas Al Ali (2015), “Preliminary Phytochemical Screening, Quantitative estimation of total flavonoids, total phenols and antioxidant activity of Ephedra alata Decne”, Journal of Materials and Environmental Science, 6(6), 1771-1778 [38] Norihiro B.A., Toshihiro K., Harukuni T O., Ken Y A., Hiroshi H I., Motohiko U K., Kenji W A., Yumiko K I., Jun-ichi H A Hoyoku N I (2004), “Triterpen acids from the leaves of Perilla frutescens and their Anti-inflammatory and Antitumor-promoting effects”, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 68(1), 85-90 [39] Oja Vahur C X., Hajaligol Mohammad R., Chan W Geoffrey (2009), “Sublimation Thermodynamic Parameters for Cholesterol, Ergosterol, βSitosterol, and Stigmasterol”, Journal of Chemical & Engineering Data, 54(3), 730-734 [40] Prashant Tiwari, Bimlesh Kumar, Mandeep Kaur, Gurpreet Kaur and Harleen Kaur (2011), “Phytochemical screening and Extraction: A Review”, Internationale Pharmaceutica Sciencia, 1(1), 98-106 [41] Rohit kumar Bargah (2015), “Preliminary test of phytochemical screening of crude ethanolic and aqueous extract of Moringa pterygosperma Gaertn”, Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, 4(1), 07-09 [42] Rasha Saad et al (2014), “Phytochemical Screening and Antioxidant activity of different parts from five Malaysian Herbs”, The Experiment, 19(2), 13361347 60 [43] R Suman Kumar, C Venkateshwar, G Samuel, S Gangadhar Rao (2013), “Phytochemical Screening of some compounds from plant leaf extracts of Holoptelea integrifolia (Planch.) and Celestrus emarginata (Grah.) used by Gondu tribes at Adilabad District, Andhrapradesh, India”, International Journal of Engineering Science Invention, 2(8), 65-70 [44] Ueda H., Yamazaki C., Yamazaki M (2002), “Luteolin as an Antiinflammatory and Anti-allergic Constituent of Perilla frutescens”, Biological and Pharmaceutical Bulletin, 25(9), 1197-1202 [45] Venkata Sai Prakash Chaturvedula, Indra Prakash (2013), “Isolation and Structure Elucidation of Two Triterpene Acids from the Leaves of Perilla frutescens”, Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, 1(6), 2278-4136 [46] Vitus A Nyigo, Xolani Peter, Faith Mabiki, Hamisi M Malebo, Robinson H Mdegela, Gerda Fouche (2016), “Isolation and identification of euphol and βsitosterol from the dichloromethane extracts of Synadenium glaucescens, The Journal of Phytopharmacology, 5(3), 100-104 [47] Y Arsia Tarnam, M H Muhammad Ilyas and T Nargis Begum (2014), Biological potential and phytopharmacological screening of Gomphrena species, International Journal of Pharma Research & Review, 3(1), 58-66 [48] Yu H.C., Kosuna K., Haga M (1997), Perilla: The Genus Perilla, Harwood Academic Publishers 61 PHỤ LỤC P1 P2 P3 P4 P5 ... đề tài: ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học tía tơ (Perilla frutescens) tỉnh Thừa Thiên Huế? ?? Đối tượng mục đích nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu: tía tơ (Perilla frutescens) tỉnh Thừa Thiên Huế, Việt... đích nghiên cứu Nghiên cứu thành phần hóa học tía tơ (Perilla frutescens) tỉnh Thừa Thiên Huế, Việt Nam nhằm cung cấp sở khoa học cho việc sử dụng, phát triển bảo tồn loài Nội dung nghiên cứu. .. cơng trình nghiên cứu mặt hóa học tía tơ 1.2.3.1 Một số cơng trình nghiên cứu Việt Nam Nghiên cứu Lê Văn Hạc xác định tinh dầu tía tơ xanh tía tơ tím Vinh - Nghệ An chứa 27 hợp chất thành phần elemicin