Nghiên cứu hoạt tính của một số hợp chất từ cây đương quy (angelica sinensic) trồng tại bắc hà lào cai theo thời gian sinh trưởng (KLTN k41)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC NGUYỄN PHƯƠNG THẢO NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ CÂY ĐƯƠNG QUY (Angelica sinensic) TRỒNG TẠI BẮC HÀ – LÀO CAI THEO THỜI GIAN SINH TRƯỞNG KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu HÀ NỘI, tháng năm 2019 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC NGUYỄN PHƯƠNG THẢO NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ CÂY ĐƯƠNG QUY (Angelica sinensic) TRỒNG TẠI BẮC HÀ – LÀO CAI THEO THỜI GIAN SINH TRƯỞNG KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu Người hướng dẫn khoa học TS NGUYỄN QUANG HỢP HÀ NỘI, tháng năm 2019 LỜI CẢM ƠN Để hồn thành khóa luận tốt nghiệp này, xin giành lời cảm ơn chân thành sâu sắc tới TS Nguyễn Quang Hợp, giảng viên khoa Hóa học – trường Đại học sư phạm Hà Nội tận tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm quý báu, phương pháp nghiên cứu khoa học suốt trình thực nghiệm Tiếp theo, tơi xin cảm ơn Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa Học Công Nghệ Việt Nam giúp đỡ nhiều thời gian làm thực nghiệm khóa luận Tơi xin giành lời cảm ơn tới quý Thầy, cô khoa Hóa học – Trường Đại học sư phạm Hà Nội tạo điều kiện, quan tâm, giúp đỡ suốt thời gian học tập trường Vốn kiến thức mà tiếp thu suốt trình học tập bốn năm qua tảng cho q trình nghiên cứu khóa luận hành trang q báu để tơi tự tin cống hiến cho nghiêp trồng người Cuối cùng, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn đến người thân gia đình, bạn bè động viên, giúp đỡ tơi suốt q trình làm khóa luận Mặc dù cố gắng thời gian có hạn, khóa luận khơng tránh khỏi thiếu sót Tơi mong nhận đóng góp q thầy bạn để khóa luận tơi hồn thiện Tơi xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày tháng năm 2019 Sinh viên Nguyễn Phương Thảo LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan khóa luận tốt nghiệp “Nghiên cứu hoạt tính số hợp chất từ đương quy (Angelica sinensic) trồng Bắc Hà - Lào Cai theo thời gian sinh trưởng” cơng trình nghiên cứu tơi hướng dẫn hỗ trợ giáo viên hướng dẫn TS Nguyễn Quang Hợp Các nội dung nghiên cứu số liệu, kết nghiên cứu khóa luận trung thực, chưa công bố cơng trình nghiên cứu trước Nếu phát có gian lận tơi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm trước Hội đồng kết khóa luận Hà Nội, ngày tháng năm 2019 Sinh viên Nguyễn Phương Thảo KÝ HIỆU CÁC CỤM TỪ VIẾT TẮT WHO World health organization (tổ chức y tế giới) ĐQ Đương quy PĐ Phân đoạn EtOH Cao cồn tổng số EtOAc Ethylacetate DPPH 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl DMSO Dimethyl sulfoxit MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục tiêu nghiên cứu Nhiệm vụ nghiên cứu Nội dung nghiên cứu CHƯƠNG I TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Tìm hiểu đương quy (Angelica sinensis (Oliv) Diel) 1.1.1 Đặc điểm thực vật học 1.1.2 Phân bố, sinh thái 1.1.3 Các giai đoạn sinh trưởng phát triển 1.1.4 Thành phần hóa học 1.1.5 Tác dụng Đương quy 1.2 Một số hợp chất thứ sinh 1.2.1 Flavonoid 1.2.2 Alkaloid 1.2.3 Tanin 1.2.4 Coumarin 11 1.2.5 Glycoside tim 11 1.2.6 Terpenoid 12 1.2.7 Steroid 13 1.3 Một số phương pháp thử hoạt tính .14 1.3.1 Phương pháp thử hoạt tính chống oxy hóa 14 1.3.2 Phương pháp thử hoạt tính kháng sinh 15 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG - PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 16 2.1 Đối tượng nghiên cứu 16 2.2 Nội dung nghiên cứu 17 2.3 Nguyên liệu, hóa chất, dụng cụ 18 2.4 Phương pháp nghiên cứu 18 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 22 3.1 Quy trình tách phân đoạn dịch chiết từ Đương quy 22 3.2 Định tính số nhóm chất tự nhiên có mẫu đương quy 24 3.3 Định lượng nhóm chất có đương quy 25 3.4 Đánh giá hoạt tính sinh học 27 3.4.1 Phương pháp thử hoạt tính chống oxy hố 27 3.4.2 Phương pháp thử hoạt tính kháng sinh 28 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 29 PHỤ LỤC 30 TÀI LIỆU THAM KHẢO 32 DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Khối lượng mẫu thu chiết qua phân đoạn hiệu suất trình chiết đương quy 23 Bảng 3.2 Kết phân tích định tính nhóm chất có cặn chiết 24 Bảng 3.3 Thành phần hóa học dịch chiết từ đương quy 26 Bảng 3.4 Kết thử hoạt tính chống oxy hóa DPPH 27 Bảng 3.5 Kết thử hoạt tính kháng sinh 28 DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Củ hoa đương quy Hình 2.1 Mẫu Đương quy 16 Hình 2.2 Hình ảnh thực tế lấy mẫu tiến hành lọc, chiết mẫu đương quy 19 Hình 3.1 Quy trình tách chiết hợp chất dung môi 22 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Nhóm chất Thuốc thử/ Wilstater Mg/ HCl Màu vàng, xanh, đỏ xuất chứng tỏ có mặt flavon, flavonol dẫn xuất hydro chúng.Màu tím xuất chứng tỏ có lencoantoxyanidin H2SO4 đặc Phản ứng cho màu vàng tươi cho thấy có mặt flavon, flavonol, màu vàng cam cho thấy có mặt flavonon, màu đỏ tím cho thấy có mặt chalcon, auron Dung dịch kiềm Phản ứng cho màu vàng cho thấy có mặt flavon, flavonol; màu tím cho thấy có mặt chalcon; màu cam, đỏ cho thấy có mặt flavon, isofavonon; màu cà phê cho thấy có mặt flavonol; màu xanh cho thấy có mặt autoxyanin Chì acetate 10% Phản ứng cho màu vàng dương tính Bouchardat I2 + KI + H2O Phản ứng dương tính có kết tủa màu đỏ thẫm Dragendorff Phản ứng dương tính có kết tủa màu da cam NaOH 10% Phản ứng dương tính xuất hỗn hợp màu vàng FeCl3 Phản ứng dương tính xuất màu xanh Muối diazoni alcohol Phản ứng dương tính xuất màu vàng, cam, đỏ cam, hồng, đỏ Flavonoid Alkaloid Coumarin Dấu hiệu nhận biết phản ứng 20 Vanilin/ H2SO4 gelatin 5% + Tannin NaCl 1% Phản ứng dƣơng tính xuất kết tủa Baljet Phản ứng dƣơng tính xuất màu vàng cam hồng xỉn Kedde Phản ứng dƣơng tính xuất màu hồng tím Raymond Phản ứng dƣơng tính xuất màu tím xanh Tollens Phản ứng dƣơng tính xuất kết tủa Bortrager/ KOH Phản ứng cho màu đỏ, tím xanh lục cho thấy có mặt quinone Dung dịch kiềm Phản ứng cho màu vàng chứng tỏ có polyphenol khác FeCl3/ HCl Phản ứng dƣơng tính xuất màu lục, xanh, đen Rosenheim Phản ứng cho màu xanh dƣơng cho thấy có mặt saponin triterpen Salkowski Phản ứng cho màu đỏ đậm, xanh, tím cho thấy có mặt steroid Liebermann - Burchardt Phản ứng dƣơng tính xuất màu đỏ xanh cho thấy có mặt steroid terpenoid polyphenol Terpenoid steroid Phản ứng dƣơng tính xuất kết tủa Pb(CH3COO)2 10% Glycoside Phenol Phản ứng dƣơng tính xuất màu đỏ đậm 21 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Quy trình tách phân đoạn dịch chiết từ Đương quy Để khảo sát thành phần hóa học Đương quy, chúng tơi sử dụng ethanol 96% chiết rút thu cao ethanol, tương tự sử dụng với dung mơi khác n-hexan, ethylacetate Quy trình chiết rút mơ tả hình 3.1, kết chiết rút thể bảng 3.2 Mẫu đương quy A sinensis Chiết ethanol ĐQ1 – cặn EtOH Bổ sung nước Bổ sung n-hexane Cặn ĐQ1-H ĐQ1 - Cặn H2O Bổ sung nước Bổ sung EtOAc Cặn ĐQ1-E ĐQ1 - Cặn H2O Hình 3.1 Quy trình tách chiết hợp chất dung môi Ngâm Đương quy sấy khô trong ethanol 96% thời gian ngày đổ lượng dịch thu bình bảo quản Dịch chiết thu đem đặc bóng đèn sợi đốt (tránh nhiệt độ cao làm biến tính hợp chất có mẫu tránh cho bay ethanol nhanh) tạo thành dạng cao bảo quản tủ lạnh 22 Cặn chiết thu đem chiết phân bố nước với dung môi nhexan sau thu dịch chiết n-hexan Cặn chiết thu đem chiết phân bố nước với dung môi ethylacetate vịng 10 ngày sau thu dịch chiết cô đèn sợi đốt tạo thành dạng cao bảo quản tủ lạnh Các mẫu đương quy ĐQ2, ĐQ3 ĐQ4 làm tương tự thu cặn chiết tương ứng Bảng 3.1 Khối lượng mẫu thu chiết qua phân đoạn hiệu suất trình chiết đương quy Phân đoạn Khối lượng (gam) Hiệu suất chiết (%) Phân đoạn Khối lượng (gam) Hiệu suất chiết (%) ĐQ1 23,69 9,44 ĐQ3 10,16 4,06 ĐQ1-H 4,99 1,99 ĐQ3-H 0,53 0,22 ĐQ1-E 0,78 0,32 ĐQ3-E 1,35 0,62 ĐQ1-H2O 17,02 6,81 ĐQ3-H2O 7,98 3,2 ĐQ2 26,89 10,76 ĐQ4 4,39 1,76 ĐQ2-H 3,76 1,51 ĐQ4-H 0,36 0,16 ĐQ2-E 1,64 0,66 ĐQ4-E 0,13 0,052 ĐQ2-H2O 20,65 8,26 ĐQ4-H2O 3,38 0,13 Từ hình 3.1 bảng 3.2 thấy số phân đoạn (PĐ) trên: 23 Đối với ĐQ1, PĐ có hiệu suất chiết rút cao PĐ ethanol (9,44%), tiếp đến cao PĐ H2O (6,81%), tiếp đến cao PĐ n-hexan (1,99%), cao PĐ ethylacetate có hiệu suất chiết rút (0,32%) thấp Đối với ĐQ2, PĐ có hiệu suất chiết rút cao PĐ ethanol (10,76%), tiếp đến cao PĐ H2O (8,26%), tiếp đến cao PĐ n-hexan (1,51%), cao PĐ ethylacetate có hiệu suất chiết rút (0,66%) thấp Đối với ĐQ3, PĐ có hiệu suất chiết rút cao PĐ ethanol (4,06%), tiếp đến cao PĐ H2O (3,2%), tiếp đến cao PĐ ethylacetate (0,62%), cao PĐ n-hexan có hiệu suất chiết rút (0,22%) thấp Đối với ĐQ4, PĐ có hiệu suất chiết rút cao PĐ ethanol (4,06%), tiếp đến cao PĐ n-hexan (0,16%), tiếp đến cao PĐ H2O (0,13%), cao PĐ ethylacetate có hiệu suất chiết rút (0,22%) thấp 3.2 Định tính số nhóm chất tự nhiên có mẫu đương quy Các cặn chiết ĐQ1 ÷ ĐQ4 hịa tan dung mơi thích hợp với loại phản ứng định tính nhóm chất thực phản ứng nhận biết định tính số nhóm chất hữu có mẫu đương quy sau: Bảng 3.2 Kết phân tích định tính nhóm chất có cặn chiết Nhóm chất Thuốc thử/ phản ứng Wilstater Flavonoid Mg/ HCl H2SO4 đặc Alkaloid Bouchardat I2 + KI + H2O Hiện tượng ĐQ1 ĐQ2 ĐQ3 ĐQ4 Xuất màu vàng, xanh, đỏ đến tím ++ ++ + + màu vàng tươi, vàng cam, đỏ ++ ++ + + Xuất kết tủa màu nâu + - + - 24 Dragendorff Xuất màu cam - đỏ - vàng + + + + Coumarin NaOH 10% Hỗn hợp xuất màu vàng ++ ++ + + Tanin Pb(CH3COO)2 10% Hỗn hợp xuất kết tủa + + + + Baljet Khơng có màu đặc trưng + + + + Dung dịch kiềm Hỗn hợp xuất màu vàng + - + - FeCl3/ HCl Xuất màu xanh lục, xanh + + + + ++ ++ + + + + - - Glycoside Phenol polyphenol Terpenoid Liebermann Steroid - Burchardt Ghi chú: Xuất màu đỏ xanh (–) khơng có phản ứng đặc trưng (+) có phản ứng đặc trưng Từ kết phản ứng định tính ta thấy thành phần hợp chất tự nhiên có Đương quy phong phú bao gồm: Flavoid, Coumarin, Alkaloid, Tanin, Glycoside, Phenol polyphenol, Terpenoid, Steroid Hầu hết phản ứng nhóm chất dương tính Các chất thấy với hàm lượng nhiều Flavonoid Coumarin; chất cịn lại có với làm lượng Kết định tính giúp chúng tơi có định hướng để tiếp tục nghiên cứu mức độ cao 3.3 Định lượng nhóm chất có đương quy Sau phân tích định tính nhóm chất có cặn chiết mẫu đương quy ĐQ1 ÷ ĐQ4 ta thấy nhóm hợp chất flavonoid 25 coumarin điển hình có cặn chiết ethanol, dựa vào tính chất đặc trưng nhóm chất cặn chiết chiết phân bố nước với n-hexane ethyl acetate để tách riêng nhóm chất thu cặn chiết EtOAc mẫu gửi xuống Trung tâm Phát triển cơng nghệ vật liệu - Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên thuộc Viện Hàn lâm KH&CN Việt Nam để đánh giá định lượng nhóm hợp chất flavonoid coumarin có cặn chiết EtOAc Kết thể bảng sau: Bảng 3.3 Thành phần hóa học dịch chiết từ đương quy STT Thành phần hóa học ĐQ1 ĐQ2 ĐQ3 ĐQ4 Kaempferol 3,83 4,33 2,47 1,08 Quercetin 2,87 4,87 2,98 1,12 Rutin 1,36 1,61 1,02 0,82 Baicalin Hyperoside 2″-O-(2″′-Methylbutyryl)- 0,812 0,26 1,12 0,56 0,62 0,26 0,38 0,08 0,18 0,35 0,29 0,09 isoswertisin Coumarine 2,89 3,96 1,89 1,2 Scopoletin 1,31 2,89 0,09 0,03 Umbelliferon 1,13 2,32 0,9 0,12 10 Eleutheroside B1 0,56 0,87 0,69 0,03 11 Isoimperatorin 0,65 0,85 0,58 0,32 12 Imperatorin 0,89 0,91 0,42 0,21 13 14 15 Bergapten 6-methoxycoumarin 6-methoxy-7-hydroxycoumarin 0,32 0,61 0,56 0,87 0,43 0,76 0,02 0,21 0,36 0,012 0,02 0,22 26 Từ bảng 3.3 ta thấy, mẫu cặn ĐQ1-E ÷ ĐQ4-E, hàm lượng hợp chất có flavonoid coumarin hai mẫu cặn chiết ĐQ1-E ĐQ2-E nhiều hai mẫu cặn chiết ĐQ3-E ĐQ4-E Trong đó, hàm lượng hợp chất có flavonoid coumarin mẫu cặn ĐQ2 nhiều mẫu cặn ĐQ1-E Ví dụ hàm lượng hợp chất Kaempferol ĐQ2-E là4,33, ĐQ1-E 3,83; hàm lượng hợp chất Scopoletin ĐQ2-E 2,89, ĐQ1-E 1,31; hàm lượng coumarine ĐQ2-E 3,96, ĐQ1-E 2,89 Điều cho thấy, đương quy trồng thời gian sinh trưởng phát triển dài có hàm lượng số hợp chất flavonoid coumarine lớn Vì vậy, muốn tăng hàm lượng hợp chất có lợi từ đương quy cần phải có thời gian trồng khoảng 12 tháng, sau thu hoạch sản phẩm 3.4 Đánh giá hoạt tính sinh học 3.4.1 Phương pháp thử hoạt tính chống oxy hóa Bảng 3.4 Kết thử hoạt tính chống oxy hóa DPPH TT Tên mẫu % có hiệu trung hòa gốc tự DPPH tương ứng nồng độ (g/ml) Giá trị EC50 512 256 128 64 32 (g/ml) ĐQ1-E 57 43 25 10 384,0 ĐQ2-E 77 64 41 28 10 178,1 Quercetin 8,23 Dựa vào kết đánh giá thử hoạt tính chống oxy hóa gốc tự (DPPH), ta thấy mẫu cặn chiết ĐQ1- E ĐQ2- E hoạt tính chống oxy hóa (DPPH) nồng độ 256 512 µg/ml cặn chiết Trong đó, mẫu ĐQ2 (64-77%) có khả chống oxy hóa cao mẫu ĐQ1 (43-57%), kết cho thấy phù hợp với kết phân tích hàm lượng hợp chất nhóm flavonoid coumarin (cặn ĐQ2 > cặn ĐQ1) 27 3.4.2 Phương pháp thử hoạt tính kháng sinh Bảng 3.5 Kết thử hoạt tính kháng sinh Tên mẫu Staphylococcus aureus Gram (+) Bacillus subtilis Lactobacillus Giá trị IC50 fermentum Salmonella chủng enterica (g/ml) Gram (-) Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Nấm Candida albican ĐQ1-E ĐQ2-E >512 >512 >512 >512 >512 >512 >512 >512 >512 >512 >512 >512 >512 >512 Dựa vào kết đánh giá thử hoạt tính kháng sinh, ta thấy hai mẫu cặn chiết ĐQ1-E ĐQ2-E thể hoạt tính kháng sinh nồng độ lớn 512 g/ml 28 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ KẾT LUẬN 29 Đã nghiên cứu chiết xuất hợp chất hữu có đương quy dung môi ethanol, n-hexane, ethyl acetate tính % hiệu suất chiết phân đoạn Nghiên cứu đánh giá phân tích định tính phản ứng hóa học thơng thường định lượng phương pháp GCMS nhóm chất có cặn chiết mẫu đương quy ĐQ1 ÷ ĐQ4 ta thấy nhóm hợp chất flavonoid coumarin điển hình có cặn chiết ethanol Hàm lượng hợp chất có flavonoid coumarin hai mẫu cặn chiết ĐQ1-E ĐQ2-E nhiều hai mẫu cặn chiết ĐQ3-E ĐQ4-E Các cặn chiết ĐQ1-E ĐQ2-E phân tích đánh giá thử hoạt tính sinh học chống oxy hóa DPPH hoạt tính kháng sinh, hoạt tính chống oxy hóa DPPH khả mạnh hoạt tính kháng sinh hợp chất có cặn chiết KIẾN NGHỊ Cần tiếp tục có nghiên cứu thành phần xác định cấu trúc hóa học số hợp chất có phân đoạn dịch chiết từ Đương quy (Angelica sinensic) để nghiên cứu phát triển loại thuốc chữa trị có nguồn gốc thảo dược Từ có ứng dụng thực tiễn điều trị bệnh chưa khó có thuốc đặc trị thích hợp 30 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Kết thử hoạt tính kháng sinh 31 Phụ lục 2: Kết thử hoạt tính chống oxy hóa DPPH 31 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Cây Đương quy, Cẩm nang trồng, http://camnangcaytrong.com/cay-duong-quy-cd88.html [2] Đương quy, Vườn dược liệu, Công Ty Cổ Phần Dược Phẩm OPC, https://www.opcpharma.com/vuon-duoc-lieu/duong-quy.html [3] Đỗ Tất Lợi (2004), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kĩ thuật, Hà Nội [tr.55-56] [4] Lê Thị Đương (2014), Nghi n cứu số đặc tính sinh hóa dịch chiết từ oài đương quy (Ange ica sinensis (O iv) Die s), Khóa luận tốt nghiệp, ĐHSP Hà Nội [5] Lê Thị Kim Loan (2001), Luận án tiến sĩ Nghi n cứu hóa học, tác dụng sinh học hướng sử dụng đương quy (Ange ica acuti oba Kit) di thực từ Nhật Bản, Viện dược liệu [6] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô ập hợp chất hữu cơ, Nhà xuất Đại học Quốc gia, TP Hồ Chí Minh [7] Phạm Hồng Hộ (2003), Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất trẻ, TP Hồ Chí Minh.[tr.783-796] [8] Vũ Ngọc Lộ (1999), Mối quan hệ y học cổ truyền y học đại số tác dụng dược công dụng đương quy Trung Quốc, Tạp chí dược iệu, Tập 4, số [tr.33-38] [9] Assessment report on Angelica sinensis (Oliv.) Diels, radix (9 July 2013), European Medicines Agency – Science medicines health, Committee on Herbal Medicinal Products (HMPC) [10] Kai Marxen, Klaus Heinrich Vanselow, Sebastian Lippemeier, Ralf Hintze, Andreas Ruser and Ulf-Peter Hansen “Determination of DPPH Radical Oxidation Caused by Methanolic Extracts of some Microalgal Species by Linear Regression Analysis of Spectrophotometric Measurements” Sensors 2007, 7, 2080-2095 32 [11] Burits and Bucar, 2000 M Burits and F Bucar, Antioxidant activity of Nigella sativa essential oil, Phytotherapy Research 14 (2000), pp 323– 328 [12] Cuendet et al., 1997 M Cuendet, K Hostettmann and O Potterat, Iridoid glucosides with free radical scavenging properties from Fagraea blumei, Helvetica Chimica Acta 80 (1997), pp 1144–1152 [13] MA Jian-Ping, GUO Zhi-Bing, JIN Ling, LI Ying-Dong (2015), Phytochemical progress made in investigations of Angelica sinensis (Oliv.) Diels, Chinese Journal of Natural Medicines, 13(4): 0241−0249 doi: 10.3724/SP.J.1009.2015.00241 33 ... tính số hợp chất từ đương quy (Angelica sinensic) trồng Bắc Hà - Lào Cai theo thời gian sinh trưởng? ?? Mục tiêu nghiên cứu Nghiên cứu hoạt tính số hợp chất từ đương quy (Angelica sinensic) trồng Bắc. .. tính sinh học số hợp chất từ đương quy (Angelica sinensic) trồng Bắc Hà - Lào Cai theo thời gian sinh trưởng chưa nghiên cứu cách Từ thực tế trên, định chọn nghiên cứu đề tài ? ?Nghiên cứu hoạt tính. .. HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC NGUYỄN PHƯƠNG THẢO NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ CÂY ĐƯƠNG QUY (Angelica sinensic) TRỒNG TẠI BẮC HÀ – LÀO CAI THEO THỜI GIAN SINH TRƯỞNG KHÓA