Bài tập hóa học có ý nghĩa vô cùng quan trọng trong dạy học hóa học. Thông qua bài tập hóa học, tư duy của học sinh được đặc biệt chú trọng tạo ra sự chuyển biến từ học tập thụ động sang chủ động, tích cực, sáng tạo, từ đó, nâng cao chất lượng của học sinh. Học không chỉ để biết mà học còn để sáng tạo, học lấy cách học, học để tra cứu kiến thức của nhân loại và phát minh ra kiến thức mới. Xuất phát từ những vấn đề khoa học và thực tiễn nói trên, em xin làm đề tài nghiên cứu về dạy học bài tập chuyên đề hợp chất hidrocacbon thơm để làm đề tài kết thúc môn Dạy học bài tập hóa học phổ thông của mình.
Trang 1TRƯỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC KHOA KHOA HỌC SƯ PHẠM
ĐỀ TÀI: Dạy học bài tập chuyên đề hợp chất
hidrocacbon thơm
Hà Nội, ngày tháng năm 2018
TIỂU LUẬN MÔN DẠY HỌC BÀI TẬP
HÓA HỌC PHỔ THÔNG
Trang 2TÊN CHUYÊN ĐỀ: DẠY HỌC BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ HỢP CHẤT
HIDROCACBON THƠM
A LÝ DO CHỌN CHUYÊN ĐỀ
Thế kỉ 21 gắn liền với sự phát triển vượt bậc về khoa học kĩ thuật, côngnghiệp hiện đại Đất nước ta đã và đang tiếp nhận cũng như cố gắng hòa nhập vàonền kinh tế toàn cầu Đó vừa là cơ hội nhưng cũng đồng thời là một thách thức lớn,đòi hỏi chúng ta phải đưa ra những phương pháp có tính quyết định để phát triểnkinh tế - xã hội và đặc biệt là nâng tầm khoa học công nghệ của đất nước ta để bắtkịp rồi từng bước sánh ngang với các cường quốc trên thế giới và trong đó, giáo dục
là quốc sách được đặt lên hàng đầu
Hóa học là bộ môn khoa học thực nghiệm có rất nhiều kiến thức kiên quanđược vận dụng vào các lĩnh vực của cuộc sống, đặc biệt là phần Hóa học hữu cơ,được ứng dụng rộng rãi cho khoa học, kĩ thuật và công nghệ Vì vậy, trong dạy họchóa học, việc nâng cao chất lượng dạy học và phát triển nhận thức, bồi dưỡng nănglực cho học sinh có thể bằng nhiều biện pháp và phương pháp khác nhau, trong đó,giải bài tập được đánh giá là một phương pháp có hiệu quả, nhất là trong việc rènluyện kỹ năng vận dụng kiến thức, đào sâu và mở rộng kiến thức một cách sinhđộng, phong phú, vận dụng kiến thức hóa học để để giải quyết các nhiệm vụ học tập,các vấn đề thực tiễn đời sống sản xuất có liên quan đến hóa học
Bài tập hóa học có ý nghĩa vô cùng quan trọng trong dạy học hóa học Thôngqua bài tập hóa học, tư duy của học sinh được đặc biệt chú trọng tạo ra sự chuyểnbiến từ học tập thụ động sang chủ động, tích cực, sáng tạo, từ đó, nâng cao chấtlượng của học sinh Học không chỉ để biết mà học còn để sáng tạo, học lấy cáchhọc, học để tra cứu kiến thức của nhân loại và phát minh ra kiến thức mới
Xuất phát từ những vấn đề khoa học và thực tiễn nói trên, em xin làm đề tàinghiên cứu về dạy học bài tập chuyên đề hợp chất hidrocacbon thơm để làm đề tàikết thúc môn Dạy học bài tập hóa học phổ thông của mình
Trang 3Tính thơm là tính chất của hệ vòng chưa no, bền vững Hệ này dễ tham giaphản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và khó bị oxi hóa Các nhóm thế có sẵn
có ảnh hường rõ rệt và đặc trưng đối với tính chất của vòng
2 Cấu tạo
- 6 nguyên tử C trong phân tử benzen lai hóa sp2 (lai hóa tam giác)
- CTTQ của dãy đồng đẳng benzen: C n H 2 n−6(n ≥ 6)
Trang 4- Đồng phân về vị trí nhóm thế (octo-, meta-, para-)
- Đồng phân về cấu tạo mạch C của nhóm thế
- Nhẹ và không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
- Nhiệt độ sôi của aren cao hơn ankan tương ứng Nhiệt độ sôi của cácđồng phân cũng rất khác nhau, đồng phân nhiều gốc hơn sôi ở nhiệt độcao hơn đồng phân ít gốc hơn; đồng phân octo sôi cao hơn đồng phânpara…
5 Tính chất hóa học
a Phản ứng thế
Tùy vào điều kiện tiến hành phản ứng mà có hai loại phản ứng thế vớihidrocacbon thơm là phản ứng thế vào nhân thơm và phản ứng thế vào nhánh
Phản ứng thế vào nhân thơm
Trong phản ứng thế vào nhân thơm, ta thường gặp hai tác nhân quan trọng
là halogen (xúc tác bột Fe, nhiệt độ cao) và phản ứng thế nitro (với hỗn hợpHNO3 và H2SO4 đặc, nóng)
- Với benzen, phản ứng thế vào nhân xảy ra tương đối dễ dàng và thườnggặp phản ứng thế mono Do tính đối xứng của vòng benzen nên phản ứng thếmono vào vòng benzen chỉ tạo một sản phẩm duy nhất
dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-
VD:
+3 HN O3H2S O4đặc ,t °
→ +3 H2O
Trang 5 Oxi hóa hoàn toàn
Hidrocacbon thơm dễ dàng tham gia vào phản ứng đốt cháy
Oxi hóa không hoàn toàn
- Benzen không làm mất mau dung dịch KMnO4
Trang 6- Các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độcao mà không làm mất màu dung dịch nước brom.
C6H5C H3+2 KMnO4t °
- Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường và nhiệt độcao:
có mùi hạnhnhân nổitrên bề mặt
Dungdịchthuốctím (t °¿
Thuốctím mấtmàu
- Dungdịch brom
- Dungdịchthuốc tím(nhiệt độthường)
- Dungdịchbrommất màu
- Dungdịchthuốctím mấtmàu
Đây là những kiến thức trọng tâm của chuyên đề hidrocacbon thơm Dựavào đó, học sinh có thể vận dụng, đào sâu, mở rộng kiến thức để giải quyếtcác bài tập theo nhiều mức độ khác nhau
II Phân loại các dạng bài tập
Bài tập thuộc chuyên đề hidrocacbon thơm được chia làm hai dạng chính
là bài tập về lí thuyết và bài tập tính toán Trong hai dạng bài tập lớn này lạiđược phân loại thành các dạng bài tập khác nhau
1 Bài tập lí thuyết
a Câu hỏi về cấu tạo, đồng phân, danh pháp
Trang 7Bài tập minh họa
Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có CTPT
a) C8H8 b) C8H10
Hướng dẫn giải:
a) C8H8 có một vòng benzen nên cấu tạo là:
vinylbenzen (stiren)b) C8H10 đúng với công thức C n H 2 n−6 nên là đồng đẳng của benzen:
etylbenzen o-đimetyl benzen
(o-xilen) m-đimetyl benzen p-đimetyl benzen
Bài 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có CTPT
Hướng dẫn giải:
CTPT C9H12 có công thức chung: C n H 2 n−6nên là đồng đẳng của benzen
- Có hai đồng phân chứa một nhóm thế
(cumen)
- Có 3 đồng phân chứa hai nhóm thế ở vị trí octo, meta, para
o-etylmetyl benzen m-etylmetyl benzen p- etylmetyl benzen
- Có 3 đồng phân chứa 3 nhóm thế
Trang 81,2,3-trimetylbenzen 1,3,5-trimetylbenzen 1,2,4- trimetylbenzen
Bài 3: Trong phân tử benzen:
A 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên một mặt phẳng.
B 6 nguyên tử H nằm trên cùng một mặt phẳng khác với mặtphẳng của 6 nguyên tử C
C Chỉ có 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng
D Chỉ có 6 nguyên tử H nằm trong cùng một mặt phẳng
Hướng dẫn giải: 6 nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục
giác đều Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng(mặt phẳng phân tử) Các góc liên kết đều bằng 120° Vậy đáp án là A.
Bài 4: Chất nào sau đây không thể chứa vòng benzen?
A C7H8 B C6H8 C C8H10 D C9H12
Hướng dẫn giải: Đáp án B
Vì CTPT C6H8 không phù hợp với công thức tổng quát C n H 2 n−6
Bài 5: A là đồng đẳng của benzen có công thức nguyên là (C3H4)n CTPTcủa A là:
A C3H4 B C6H8 C C9H12 D C12H16
Đáp án C.
Bài 6: Iso-propylbenzen còn gọi là:
A toluen B stiren C cumen D xilen
Đáp án C.
b Câu hỏi về tính chất vật lí
Bài tập minh họa
Bài 1: Hãy so sánh nhiệt độ sôi của các chất sau và giải thích: benzen,
etylbenzen, propylbenzen, isopropylbenzen
Hướng dẫn giải:
Nhiệt độ sôi tăng dần:
Benzen < etylbenzen < isopropylbenzen < propylbenzen
Giải thích: Vì gốc isopropyl là mạch phân nhánh còn gốc propyl làmạch thẳng nên isopropylbenzen có hình dạng gọn gàng hơn so với so với
Trang 9(3)
propylbenzen có cấu tạo mạch thẳng → diện tích tiếp xúc giữa các phân tửisopropylbenzen nhỏ hơn so với propylbenzen→ lực kiên kết Vandevan giữacác phân tử isopropylbenzen yếu hơn so với propylbenzen
→ t ° s(iso propylbenzen)<t ° s(propylbenzen).
Đối với các chất không có liên kết hidro liên phân tử thì nhiệt độ sôiphụ thuộc vào lực liên kết Vandevan mà lực này phụ thuộc vào khối lượngphân tử Khi khối lượng phân tử tăng thì lực liên kết tăng
Vậy nhiệt độ sôi benzen < etylbenzen < isopropylbenzen <propylbenzen
Bài 2: Dựa vào tính chất vật lí, hãy tách benzen ra khỏi hỗn hợp với
toluene và stiren
Hướng dẫn giải: Dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của 3 chất trên để tách
chúng ra khỏi nhau bằng phương pháp chưng cất phân đoạn Khi đó, ta sẽthu được riêng benzen (sôi ở 80°C), toluen (sôi ở 111°C), stiren (sôi ở 145°
C)
Bài 3: Tính chất nào sau đây không phải của ankylbenzen?
A Không màu sắc B Không mùi vị
C Không tan trong nước D Tan nhiểu trong dung môi hữu cơ
Đáp án B
c Câu hỏi về tính chất hóa học
Bài tập minh họa
Bài 1: Viết các PTHH theo sơ đồ:
Trang 10Bài 4: Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế –X, thì nhóm thứ hai sẽ
ưu tiên thế vào vị trí m- Vậy –X là những nhóm thế nào ?
A −C n H 2 n +1 ,−OH ,−N H2 B −OC H3,−N H2,−N O2
Hướng dẫn giải: nhóm thứ 2 ưu tiên thế vào vị trí m-, vậy nhóm –X
phải là các nhóm hút electron Vậy đáp án D.
Bài 5: C2H2→ A → B → m-bromnitrobenzen A và B lần lượt là :
A benzen; nitrobenzen. B benzen; brombenzen
C nitrobenzen; benzen D Nitrobenzen; brombenzen
Trang 11Đáp án A.
d Bài tập nhận biết
Bài tập minh họa: Phân biệt các chất lỏng sau: benzen, toluen, stiren?
Hướng dẫn giải: Thuốc thử được sử dụng là dung dịch thuốc tím
Lắc dung dịch KMn O4 với mỗi chất trong ống nghiệm Ống nào mấtmàu tím ngay là ống đựng stiren, ống nào mất màu tím dần dần khi đunnóng là toluen, còn lại là benzen không phản ứng (dung dịch KMn O4 vẫn cómàu tím)
Chú ý khi giải bài toán:
- Phản ứng clo hóa, brom hóa (t°, Fe) hoặc phản ứng nitro hóa (H2S O4 đặc)đối với hiđrocacbon thơm phải tuân theo quy tắc thế trên vòng benzen
- Phản ứng clo hóa, brom hóa có thể xảy ra ở phần mạch nhánh no của vòngbenzen khi điều kiện phản ứng là ánh sáng khuếch tán và đun nóng (đối vớibrom)
Bài tập minh họa
Bài 1: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C6H6tác dụng hếtvới C l2(xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là:
A 14 gam B 16 gam C 18 gam D 20 gam.
Bài 2: Một hợp chất hữu cơ X có vòng benzen có CTĐGN là C3H2Br và
M = 236 Gọi tên hợp chất này biết rằng hợp chất này là sản phẩm chính trongphản ứng giữa C6H6 và B r2 (xúc tác Fe)
A o- hoặc p-đibrombenzen
Trang 12Bài 3: Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng
cacbon bằng 90,56% Biết khi X tác dụng với brom có hoặc không có mặt bột sắttrong mỗi trường hợp chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất X là:
A toluen B 1,3,5-trimetyl benzen
C 1,4-đimetylbenzen D 1,2,5-trimetyl benzen.
Đáp án C.
Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn a gam hiđrocacbon X thu được a gam H2O Trongphân tử X có vòng benzen X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe, cònkhi tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa 1 nguyên tử brom duynhất Tỉ khối hơi của X so với không khí có giá trị trong khoảng từ 5 đến 6 X là:
A Hexan B Hexametyl benzen
Trang 13Vậy công thức đơn giản nhất của X làC2H3, công thức phân tửcủa X là (C2H3)n Vì tỉ khối hơi của X so với không khí có giá trị trongkhoảng từ 5 đến 6 nên ta có :
29.5 < 27n < 29.6 ⇒ 5,3 < n < 6,4 ⇒n = 6
⇒ công thức phân tử của X là C12H18
Trong phân tử X có vòng benzen X không tác dụng với brom khi cómặt bột Fe, còn khi tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa
1 nguyên tử brom duy nhất nên tên của X là : hexametyl benzen
Đáp án B.
Bài 5: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen
với hỗn hợp gồm HN O3đặc và H2S O4đặc, trong điều kiện đun nóng Biết hiệusuất của toàn bộ quá trình tổng hợp là 80% Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen)tạo thành từ 230 gam toluen là
A 550,0 gam B 687,5 gam C 454,0 gam D 567,5 gam.
b Bài tập về phản ứng oxi hóa
Chú ý khi làm bài toán:
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn : Benzen không bị oxi hóa bởi dung
- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn : Trong phản ứng oxi hóa hoàn toàn benzen
Trang 14Bài 1: Để oxi hoá hết 10,6 gam o-xylen (1,2-đimetylbenzen) cần bao nhiêu
lít dung dịch KMn O40,5M trong môi trường H2S O4 loãng Giả sử dùng dư 20%
Nên 5 n KMnO4=12no−xilen Từ đó suy ra kết quả
Bài 2: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 8,1
gam H2O và V lít C O2(đktc) Giá trị của V là:
Trang 15Bài 3: Đốt cháy hết m gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 4,05 gam
H2Ovà 7,728 lít C O2(đktc) Giá trị của m và số tổng số mol của A, B là:
Bài tập minh họa
Bài 1: Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta được
polistiren với hiệu suất chung 80% Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất10,4 tấn polisitren là:
Trang 16Vậy khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitrenvới hiệu suất 80% là: x=104 n 80 % 10,4.106 n =13,25tấn.
Đáp án C.
Bài 2: Tiến hành trùng hợp 10,4 gam stiren được hỗn hợp X gồm polistiren
và stiren (dư) Cho X tác dụng với 200 ml dung dịch B r2 0,15M, sau đó chodung KI dư vào thấy xuất hiện 1,27 gam iot Hiệu suất trùng hợp stiren là:
A 60% B 75% C 80% D 83,33%.
Đáp án B.
Trên đây là các dạng bài tập và một số bài tập minh họa của chuyên đềhidrocacbon thơm Học sinh cần phân biệt được các dạng bài tập để có địnhhướng làm bài tốt nhất
III Các phương pháp giải bài tập
1 Phương pháp trung bình
Trong bài toán liên quan đến phản ứng nitro hóa thì sản phẩm thu đượcthường là hỗn hợp các chất, vì vậy ta nên sử dụng phương pháp trung bình đểtính toán
Bài tập minh họa
Bài 1: Nitro hóa benzen được 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối
lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitronày được 0,07 mol N2 Hai chất nitro đó là:
A C6H5N O2 và C6H4(N O2)2 B C6H4(N O2)2 và C6H3(N O2)3
C C6H3(N O2)3 và C6H2(N O2)4 D C6H2(N O2)4.và C6H(N O2)5
Hướng dẫn giải: Đây là bài tập về PƯ thế
Đặt CTPT trung bình của hai hợp chất nitro là C6H 6−n(N O2)n
Trang 17giá trị số nhóm −N O2 trung bình là 1,4 ta suy ra hai hợp chất nitro có công thức
là C6H5N O2 (nitrobenzen) và C6H4(N O2)2 (m-đinitrobenzen)
Đáp án A
Bài 2: Hỗn hợp hai chất là đồng đẳng liên tiếp P, Q của benzen có tỉ khối
đối với H2 là 41,8 Xác định CTPT và phần trăm số mol mỗi chất trong hỗn hợp?
Bài tập minh họa
Bài 1: Hỗn hợp gồm 1 mol C6H6 và 1,5 mol C l2 Trong điều kiện có xúctác bột Fe, t°, hiệu suất 100% Sau phản ứng thu được chất gì? bao nhiêu mol?
Hướng dẫn giải: Đây là bài tập về PƯ thế
Bài 2: Đốt cháy hết 2,295 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được
C O2 và 2,025 gamH2O Dẫn toàn bộ lượng C O2vào 250 ml dung dịch NaOH 1Mthu được m gam muối Tính giá trị m?
Đáp án: m=16,195 gam.
Trang 183 Phương pháp tăng, giảm khối lượng
Bài tập minh họa: A, B, C là ba chất hữu cơ có %C, %H (theo khốilượng) lần lượt là 92,3% và 7,7%, tỉ lệ khối lượng mol tương ứng là1:2:3 Từ A có thể điều chế B hoặc C bằng một phản ứng C không làmmất màu nước brom Đốt 0,1 mol B rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy quabình đựng dung dịch nước vôi trong dư
a Khối lượng bình tăng hoặc giảm bao nhiêu gam ?
A tăng 21,2 gam B tăng 40 gam C giảm 18,8 gam D giảm 21,2 gam
b Khối lượng dung dịch tăng hoặc giảm bao nhiêu gam ?
A tăng 21,2 gam B tăng 40 gam C giảm 18,8 gam D giảm 21,2 gam.
Hướng dẫn giải: Đây là bài tập về PƯ oxi hóa
Theo giả thiết ta thấy A, B, C có cùng công thức đơn giản nhất
4 Phương pháp biện luận để tìm CTPT
Bài tập minh họa: Hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A và B có khối lượng
a gam Nếu đem đốt cháy hoàn toàn X thì thu được 132a41 gam C O2 và
45 a
41 gam H2O Nếu thêm vào X một nửa lượng A có trong X rồi đốtcháy hoàn toàn thì thu được 165 a41 gam C O2 và 60,75 a41 gam H2O Tìmcông thức phân tử của A và B
Trang 19Hướng dẫn giải: Đây là bài tập về PƯ oxi hóa
Giả sử a=41
Khi đốt cháy X: n C O2=132
44 =3 mol; n H2O=45
18=2,5molKhi đốt cháy X+12A: n C O
2=165
44 =3,75 mol; n H
2O=60,75
18 =3,375molVậy khi đốt cháy 12A thu được: n C O2=0,75mol; n H2O=0,875 mol
Bài 2: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của benzen
A, B thu được H2O và 30,36 gam C O2 CTPT của A và B lần lượt là:
IV Bài tập theo định hướng mới
Bài tập theo định hướng mới là những bài tập được xây dựng để rèn luyệncho học sinh năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề, đặc biệt là các vấn dề liênquan đến thực tiễn trong tự nhiên và cuộc sống, có nội dung hóa học phong phú,sâu sắc, tính toán đơn giản, nhẹ nhàng Một số bài tập minh họa: