Bài tập hóa học có ý nghĩa vô cùng quan trọng trong dạy học hóa học. Thông qua bài tập hóa học, tư duy của học sinh được đặc biệt chú trọng tạo ra sự chuyển biến từ học tập thụ động sang chủ động, tích cực, sáng tạo, từ đó, nâng cao chất lượng của học sinh. Học không chỉ để biết mà học còn để sáng tạo, học lấy cách học, học để tra cứu kiến thức của nhân loại và phát minh ra kiến thức mới. Xuất phát từ những vấn đề khoa học và thực tiễn nói trên, em xin làm đề tài nghiên cứu về dạy học bài tập chuyên đề hợp chất hidrocacbon thơm để làm đề tài kết thúc môn Dạy học bài tập hóa học phổ thông của mình.
TRƯỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC KHOA KHOA HỌC SƯ PHẠM TIỂU LUẬN MƠN DẠY HỌC BÀI TẬP HĨA HỌC PHỔ THÔNG ĐỀ TÀI: Dạy học tập chuyên đề hợp chất hidrocacbon thơm Hà Nội, ngày tháng năm 2018 TÊN CHUYÊN ĐỀ: DẠY HỌC BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ HỢP CHẤT HIDROCACBON THƠM A LÝ DO CHỌN CHUYÊN ĐỀ Thế kỉ 21 gắn liền với phát triển vượt bậc khoa học kĩ thuật, công nghiệp đại Đất nước ta tiếp nhận cố gắng hòa nhập vào kinh tế tồn cầu Đó vừa hội đồng thời thách thức lớn, đòi hỏi phải đưa phương pháp có tính định để phát triển kinh tế - xã hội đặc biệt nâng tầm khoa học công nghệ đất nước ta để bắt kịp bước sánh ngang với cường quốc giới đó, giáo dục quốc sách đặt lên hàng đầu Hóa học mơn khoa học thực nghiệm có nhiều kiến thức kiên quan vận dụng vào lĩnh vực sống, đặc biệt phần Hóa học hữu cơ, ứng dụng rộng rãi cho khoa học, kĩ thuật cơng nghệ Vì vậy, dạy học hóa học, việc nâng cao chất lượng dạy học phát triển nhận thức, bồi dưỡng lực cho học sinh nhiều biện pháp phương pháp khác nhau, đó, giải tập đánh giá phương pháp có hiệu quả, việc rèn luyện kỹ vận dụng kiến thức, đào sâu mở rộng kiến thức cách sinh động, phong phú, vận dụng kiến thức hóa học để để giải nhiệm vụ học tập, vấn đề thực tiễn đời sống sản xuất có liên quan đến hóa học Bài tập hóa học có ý nghĩa vơ quan trọng dạy học hóa học Thơng qua tập hóa học, tư học sinh đặc biệt trọng tạo chuyển biến từ học tập thụ động sang chủ động, tích cực, sáng tạo, từ đó, nâng cao chất lượng học sinh Học khơng để biết mà học để sáng tạo, học lấy cách học, học để tra cứu kiến thức nhân loại phát minh kiến thức Xuất phát từ vấn đề khoa học thực tiễn nói trên, em xin làm đề tài nghiên cứu dạy học tập chuyên đề hợp chất hidrocacbon thơm để làm đề tài kết thúc môn Dạy học tập hóa học phổ thơng B NỘI DUNG I Tóm tắt lí thuyết Khái niệm Hidrocacbon thơm (hay gọi aren) hidrocacbon khơng no, mạch vòng, có nối đơi liên hợp, đặc trưng có mặt hay vài nhân benzen phân tử có tính chất đặc biệt tính thơm Tính thơm tính chất hệ vòng chưa no, bền vững Hệ dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng khó bị oxi hóa Các nhóm có sẵn có ảnh hường rõ rệt đặc trưng tính chất vòng Cấu tạo - nguyên tử C phân tử benzen lai hóa sp2 (lai hóa tam giác) - CTTQ dãy đồng đẳng benzen: Danh pháp đồng phân a Tên thường Những hợp chất thơm, số gọi tên không theo danh pháp hệ thống, mà thường dùng tên thông thường VD: Toluen b Tên IUPAC Tên nhóm + benzen VD: C6H6: benzen C6H5-CH3: methylbenzen m-xylen Cumen - Nếu vòng benzen có nhánh thay số vị trí nhánh tiền tố vị trí tương đối nhánh là: o-(1,2; 1,6), m- (1,3; 1,5), p- (1,4) m-dimethylbenzen vinylbenzen (phenyletilen) c Đồng phân Có loại đồng phân: - Đồng phân vị trí nhóm (octo-, meta-, para-) - Đồng phân cấu tạo mạch C nhóm VD: : propylbenzen : isopropylbenzen Tính chất vật lí - Benzen phần lớn đồng đẳng chất lỏng, không màu, có mùi đặc biệt - Nhẹ khơng tan nước, tan dung môi hữu - Nhiệt độ sôi aren cao ankan tương ứng Nhiệt độ sôi đồng phân khác nhau, đồng phân nhiều gốc sôi nhiệt độ cao đồng phân gốc hơn; đồng phân octo sơi cao đồng phân para… Tính chất hóa học a Phản ứng Tùy vào điều kiện tiến hành phản ứng mà có hai loại phản ứng với hidrocacbon thơm phản ứng vào nhân thơm phản ứng vào nhánh Phản ứng vào nhân thơm Trong phản ứng vào nhân thơm, ta thường gặp hai tác nhân quan trọng halogen (xúc tác bột Fe, nhiệt độ cao) phản ứng nitro (với hỗn hợp HNO3 H2SO4 đặc, nóng) Với benzen, phản ứng vào nhân xảy tương đối dễ dàng thường gặp phản ứng mono Do tính đối xứng vòng benzen nên phản ứng mono vào vòng benzen tạo sản phẩm Với hidrocacbon thơm khác tham gia phản ứng vào nhân thơm tùy theo cấu tạo nhánh mà phản ứng ưu tiên vào vị trí khác + Nếu vòng benzen có sẵn nhóm loại I (là nhóm chứa liên kết đơn có cặp e chưa sử dụng: -OH, -X, ankyl,…) phản ứng xảy dễ so với benzen ưu tiên vào vị trí o- p- VD: + Nếu vòng benzen có sẵn nhóm loại II (là nhóm có liên kết : -COOH, -CHO, -CH=CH2,…) phản ứng xảy khó so với benzen ưu tiên vào vị trí mVD: Phản ứng vào nhánh Ngoài phản ứng vào nhân thơm, đồng đẳng benzen có nhánh ankyl nên điều kiện thích hợp H nhánh ankyl b Phản ứng cộng Benzen ankylbenzen không làm màu dung dịch brom (không tác dụng với brom) hidrocacbon khơng no Khi đun nóng, có xúc tác Ni Pt, benzen ankylbenzen cộng với hidro tạo thành xicloankan: VD: Phản ứng với clo tác dụng ánh sáng: Ngồi phản ứng cộng vào vòng benzen, halogen (, hidro halogenua ( cộng vào nhóm vinyl stiren tương tụ cộng vào anken c Phản ứng oxi hóa Oxi hóa hồn tồn Hidrocacbon thơm dễ dàng tham gia vào phản ứng đốt cháy Theo phương trình, ta thấy: Oxi hóa khơng hồn tồn Benzen không làm mau dung dịch KMnO4 Các đồng đẳng benzen làm màu dung dịch thuốc tím nhiệt độ cao mà không làm màu dung dịch nước brom cao: Stiren làm màu dung dịch thuốc tím nhiệt độ thường nhiệt độ d Phản ứng trùng hợp e Nhận biết Benzen Thuốc Hiện tượng Ankylbenzen Thuốc Hiện Stiren Thuốc thử Hiện tượng thử Hỗn hợp HNO3 đặc, nóng/H 2SO4 đặc Xuất chất lỏng màu vàng, có mùi hạnh nhân bề mặt thử Dung dịch thuốc tím ( tượng Thuốc - Dung - Dung tím dịch brom dịch màu - Dung brom dịch màu thuốc tím - Dung (nhiệt độ dịch thường) thuốc tím màu Đây kiến thức trọng tâm chuyên đề hidrocacbon thơm Dựa vào đó, học sinh vận dụng, đào sâu, mở rộng kiến thức để giải tập theo nhiều mức độ khác II Phân loại dạng tập Bài tập thuộc chuyên đề hidrocacbon thơm chia làm hai dạng tập lí thuyết tập tính tốn Trong hai dạng tập lớn lại phân loại thành dạng tập khác Bài tập lí thuyết a Câu hỏi cấu tạo, đồng phân, danh pháp Bài tập minh họa Bài 1: Viết công thức cấu tạo gọi tên hidrocacbon thơm có CTPT a) b) Hướng dẫn giải: a) có vòng benzen nên cấu tạo là: vinylbenzen (stiren) b) với công thức nên đồng đẳng benzen: etylbenzen m-đimetyl benzen (m-xilen) o-đimetyl benzen (o-xilen) p-đimetyl benzen (p-xilen) - Bài 2: Viết công thức cấu tạo gọi tên hidrocacbon thơm có CTPT Hướng dẫn giải: CTPT có cơng thức chung: nên đồng đẳng benzen Có hai đồng phân chứa nhóm propylbenzen - isopropylbenzen (cumen) Có đồng phân chứa hai nhóm vị trí octo, meta, para o-etylmetyl benzen - m-etylmetyl benzen p- etylmetyl benzen Có đồng phân chứa nhóm 1,2,3-trimetylbenzen 1,3,5-trimetylbenzen 1,2,4- trimetylbenzen Bài 3: Trong phân tử benzen: A nguyên tử H nguyên tử C nằm mặt phẳng B nguyên tử H nằm mặt phẳng khác với mặt phẳng nguyên tử C C Chỉ có nguyên tử C nằm mặt phẳng D Chỉ có nguyên tử H nằm mặt phẳng Hướng dẫn giải: nguyên tử C phân tử benzen tạo thành lục giác Cả nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng (mặt phẳng phân tử) Các góc liên kết 120 Vậy đáp án A Bài 4: Chất sau khơng thể chứa vòng benzen? A B C D Hướng dẫn giải: Đáp án B Vì CTPT khơng phù hợp với cơng thức tổng qt Bài 5: A đồng đẳng benzen có công thức nguyên CTPT A là: A B C D Đáp án C Bài 6: Iso-propylbenzen gọi là: A toluen B stiren C cumen D xilen Đáp án C b Câu hỏi tính chất vật lí Bài tập minh họa Bài 1: Hãy so sánh nhiệt độ sơi chất sau giải thích: benzen, etylbenzen, propylbenzen, isopropylbenzen Hướng dẫn giải: Nhiệt độ sôi tăng dần: Benzen < etylbenzen < isopropylbenzen < propylbenzen Giải thích: Vì gốc isopropyl mạch phân nhánh gốc propyl mạch thẳng nên isopropylbenzen có hình dạng gọn gàng so với so với propylbenzen có cấu tạo mạch thẳng diện tích tiếp xúc phân tử isopropylbenzen nhỏ so với propylbenzen lực kiên kết Vandevan phân tử isopropylbenzen yếu so với propylbenzen Đối với chất khơng có liên kết hidro liên phân tử nhiệt độ sơi phụ thuộc vào lực liên kết Vandevan mà lực phụ thuộc vào khối lượng phân tử Khi khối lượng phân tử tăng lực liên kết tăng Vậy nhiệt độ sôi benzen < etylbenzen < isopropylbenzen < propylbenzen Bài 2: Dựa vào tính chất vật lí, tách benzen khỏi hỗn hợp với toluene stiren Hướng dẫn giải: Dựa vào nhiệt độ sôi khác chất để tách chúng khỏi phương pháp chưng cất phân đoạn Khi đó, ta thu riêng benzen (sơi 80C), toluen (sôi 111C), stiren (sôi 145C) Bài 3: Tính chất sau khơng phải ankylbenzen? A Không màu sắc C Không tan nước B Không mùi vị D Tan nhiểu dung môi hữu Đáp án B c Câu hỏi tính chất hóa học Bài tập minh họa Bài 1: Viết PTHH theo sơ đồ: (1) Hướng dẫn giải: Bài 2: Phản ứng chứng minh tính chất no, khơng no benzen là: A thế, cộng B cộng, nitro hóa C cháy, cộng D cộng, brom hóa Đáp án A Bài 3: Tính chất khơng phải toluen? A Tác dụng với (t, Fe) B Tác dụng với (as) C Tác dụng với dung dịch , t D Tác dụng với dung dịch Đáp án D Bài 4: Khi vòng benzen có sẵn nhóm –X, nhóm thứ hai ưu tiên vào vị trí m- Vậy –X nhóm ? A B C D Hướng dẫn giải: nhóm thứ ưu tiên vào vị trí m-, nhóm –X phải nhóm hút electron Vậy đáp án D (3) Bài 5: → A → B → m-bromnitrobenzen A B : A benzen; nitrobenzen B benzen; brombenzen C nitrobenzen; benzen D Nitrobenzen; brombenzen Đáp án A d Bài tập nhận biết Bài tập minh họa: Phân biệt chất lỏng sau: benzen, toluen, stiren? Hướng dẫn giải: Thuốc thử sử dụng dung dịch thuốc tím Lắc dung dịch với chất ống nghiệm Ống màu tím ống đựng stiren, ống màu tím đun nóng toluen, lại benzen khơng phản ứng (dung dịch có màu tím) - Bài tập tính tốn a Bài tập phản ứng Chú ý giải toán: Phản ứng clo hóa, brom hóa (t, Fe) phản ứng nitro hóa ( đặc) hiđrocacbon thơm phải tuân theo quy tắc vòng benzen Phản ứng clo hóa, brom hóa xảy phần mạch nhánh no vòng benzen điều kiện phản ứng ánh sáng khuếch tán đun nóng (đối với brom) Bài tập minh họa Bài 1: Lượng clobenzen thu cho 15,6 gam tác dụng hết với (xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là: A 14 gam B 16 gam C 18 gam D 20 gam Hướng dẫn giải: Đáp án C Bài 2: Một hợp chất hữu X có vòng benzen có CTĐGN M = 236 Gọi tên hợp chất biết hợp chất sản phẩm phản ứng (xúc tác Fe) A o- p-đibrombenzen B o- p-đibromuabenzen C m-đibromuabenzen Bài 2: Đốt cháy hết 9,18 gam đồng đẳng benzen A, B thu 8,1 gam V lít (đktc) Giá trị V là: A 15,654 B 15,465 C 15,546 D 15,456 Hướng dẫn giải: Đặt CTPT trung bình A B là: Ta có: mol gam gam mol lít Đáp án D Bài 3: Đốt cháy hết m gam đồng đẳng benzen A, B thu 4,05 gam 7,728 lít (đktc) Giá trị m số tổng số mol A, B là: A 4,59 0,04 B 9,18 0,08 C 4,59 0,08 D 9,14 0,04 Hướng dẫn giải: Đặt CTPT trung bình A B là: Ta có: mol; mol Khối lượng chất A, B là: gam Theo PTHH, tổng số mol chất A, B là: mol Đáp án A c Bài tập phản ứng trùng hợp Bài tập minh họa Bài 1: Đề hiđro hoá etylbenzen ta stiren; trùng hợp stiren ta polistiren với hiệu suất chung 80% Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 polisitren là: A.13,52 B 10,6 C 13,25 D 8,48 Hướng dẫn giải: Sơ đồ phản ứng: 106n 104n x.80% 10,4 Vậy khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 polisitren với hiệu suất 80% là: x=tấn Đáp án C Bài 2: Tiến hành trùng hợp 10,4 gam stiren hỗn hợp X gồm polistiren stiren (dư) Cho X tác dụng với 200 ml dung dịch 0,15M, sau cho dung KI dư vào thấy xuất 1,27 gam iot Hiệu suất trùng hợp stiren là: A 60% B 75% C 80% D 83,33% Đáp án B Trên dạng tập số tập minh họa chuyên đề hidrocacbon thơm Học sinh cần phân biệt dạng tập để có định hướng làm tốt III Các phương pháp giải tập Phương pháp trung bình Trong tốn liên quan đến phản ứng nitro hóa sản phẩm thu thường hỗn hợp chất, ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính tốn Bài tập minh họa Bài 1: Nitro hóa benzen 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử 45 đvC Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro 0,07 mol Hai chất nitro là: A B C D .và Hướng dẫn giải: Đây tập PƯ Đặt CTPT trung bình hai hợp chất nitro Mol: Ta có: Theo giả thiết hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử 45 đvC nên phân tử chúng nhóm – Căn vào giá trị số nhóm trung bình 1,4 ta suy hai hợp chất nitro có cơng thức (nitrobenzen) (m-đinitrobenzen) Đáp án A Bài 2: Hỗn hợp hai chất đồng đẳng liên tiếp P, Q benzen có tỉ khối 41,8 Xác định CTPT phần trăm số mol chất hỗn hợp? Hướng dẫn giải: CTPT chung cho P Q Vậy P Q Gọi %n %n Ta có Vậy chiếm 60% chiếm 40% theo số mol Phương pháp ghép ẩn số Bài tập minh họa Bài 1: Hỗn hợp gồm mol 1,5 mol Trong điều kiện có xúc tác bột Fe, t, hiệu suất 100% Sau phản ứng thu chất gì? mol? Hướng dẫn giải: Đây tập PƯ Tỉ lệ mol phản ứng tạo hỗn hợp hai sản phẩm Ta có: Vậy sau phản ứng thu 0,5 mol ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol Bài 2: Đốt cháy hết 2,295 gam đồng đẳng benzen A, B thu 2,025 gam Dẫn toàn lượng vào 250 ml dung dịch NaOH 1M thu m gam muối Tính giá trị m? Đáp án: m=16,195 gam Phương pháp tăng, giảm khối lượng Bài tập minh họa: A, B, C ba chất hữu có %C, %H (theo khối lượng) 92,3% 7,7%, tỉ lệ khối lượng mol tương ứng 1:2:3 Từ A điều chế B C phản ứng C không làm màu nước brom Đốt 0,1 mol B dẫn toàn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch nước vơi dư a Khối lượng bình tăng giảm gam ? A tăng 21,2 gam B tăng 40 gam C giảm 18,8 gam D giảm 21,2 gam b Khối lượng dung dịch tăng giảm gam ? A tăng 21,2 gam B tăng 40 gam C giảm 18,8 gam D giảm 21,2 gam Hướng dẫn giải: Đây tập PƯ oxi hóa Theo giả thiết ta thấy A, B, C có cơng thức đơn giản A, B, C Từ A điều chế B C phản ứng; C không làm màu nước brom nên A , B là; C (benzen) Sơ đồ đốt cháy B: mol: 0,1 → 0,4 → 0,2 Dẫn toàn sản phẩm cháy vào bình đựng nước vơi dư: mol: 0,4 → 0,4 = 0,4.44 + 0,2.18= 21,2 gam Khối lượng kết tủa 0,4.100 = 40 gam Như khối lượng kết tủa tách khỏi dung dịch lớn khối lượng nước nên khối lượng dung dịch giảm 40 – 21,2 =18,8 gam Đáp án A C Phương pháp biện luận để tìm CTPT Bài tập minh họa: Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon A B có khối lượng a gam Nếu đem đốt cháy hồn tồn X thu gam gam Nếu thêm vào X nửa lượng A có X đốt cháy hồn tồn thu gam gam Tìm cơng thức phân tử A B Hướng dẫn giải: Đây tập PƯ oxi hóa Giả sử a=41 Khi đốt cháy X: mol; mol Khi đốt cháy X+A: mol; mol Vậy đốt cháy A thu được: mol; mol Vì A ankan CTTQ A: Ta có Vậy CTPT A Khi đốt cháy B ta thu số mol là: mol mol mol mol Vậy CTĐGN B Theo giả thiết B không làm màu dung dịch nước brom ⇒ B aren ⇒ số nguyên tử H = 2.số nguyên tử C – Hay n=2n-6n=6 Vậy B Bài 2: Đốt cháy hết 9,18 gam đồng đẳng thuộc dãy benzen A, B thu 30,36 gam CTPT A B là: A B C D Đáp án B Như vậy, dạng tập khác chuyên đề hidrocacbon thơm có nhiều phương pháp giải khác Học sinh cần phân tích thơng tin tốn hiểu rõ quy tắc phương pháp để áp dụng giải tập cách nhanh chóng hiệu IV Bài tập theo định hướng Bài tập theo định hướng tập xây dựng để rèn luyện cho học sinh lực phát giải vấn đề, đặc biệt vấn dề liên quan đến thực tiễn tự nhiên sống, có nội dung hóa học phong phú, sâu sắc, tính tốn đơn giản, nhẹ nhàng Một số tập minh họa: Bài 1: Từ công đoạn chưng cất dầu mỏ, người ta lấy nheptan với hiệu suất 20% Tính lượng dầu mỏ cần dùng để từ điều chế nửa thuốc nổ TNT theo sơ đồ hiệu suất tương ứng sau: Đáp số: 7,342 Bài 2: Polistiren loại nhựa dùng sản xuất dụng cụ văn phòng thước kẻ, vỏ bút bi,…, điều chế từ benzen etilen theo sơ đồ: benzen etylbenzen stiren polistiren Viết PTHH thể phản ứng trên? Hướng dẫn: Bài 3: Benzen có nhiều ứng dụng thực tế, chất hóa học quan trọng Tuy nhiên, chất độc Trước đây, phòng thí nghiệm hữu dùng benzen làm dung môi Để hạn chế tính độc dung mơi, ngày nay, người ta dùng toluen thay cho benzen Vì toluen lại độc hơn? Hướng dẫn: Benzen hấp thu qua đường tiêu hóa đường hơ hấp, phần benzen chuyển hóa thành phenol liên kết với chất khác thể gây rối loạn oxi hóa khử tế bào, dẫn đến xuất huyết Phần lớn lại benzen có cấu trúc bền nên tích lũy nội tạng, cơng vào tổ chức tế bào mà khu tạo nên đột biến gen dẫn đến ung thư Còn toluen vào thể phần loại bỏ qua thở, phần lớn lại oxi hóa thành axit benzoic thải nước tiểu Toluen không chuyển thành dẫn xuất phenol mà axit benzoic dẫn xuất độc với thể Vì vậy, benzen độc toluen nhiều Bài 4: Sau tổng hợp nitrobenzen phản ứng benzen với axit nitric đặc (có axit sunfuric xúc tác), loại bỏ axit dư nước thu hỗn hợp gồm benzen dư nitrobenzene Làm cách để thu nitrobenzen (nhiệt độ sôi benzen, nitrobenzen 80C 207C) Hướng dẫn: Có thể chưng cất thường để thu benzen dư, sau tiếp tục chứng cất thường để thu nitrobenzene hai chất có nhiệt độ sơi cách xa Ngày nay, với đổi cách dạy học, tập thực tiễn sử dụng phát triển nhiều Nó tạo điều kiện cho việc học hành gắn với thực tế, tạo cho học sinh hứng thú, tích cực, sáng tạo, phát triển kĩ nghiên cứu thực tiễn tư để giải thích tượng thực tiễn, chủ động sống V Vận dụng vào dạy Em dự kiến học dạy vào tiết dạy học chuyên đề tập hidrocacbon thơm Kế hoạch dạy học Chuyên đề tập hidrocacbon thơm I Mục tiêu học Sau học xong học, học sinh có khả Về kiến thức - Củng cố khái niệm, cấu tạo, tính chất vật lí hidrocacbon thơm - Trình bày tính chất hóa học hidrocacbon thơm: phản ứng thế, phản ứng oxi hóa khử phản ứng trùng hợp Về kĩ - Gọi tên hợp chất hidrocacbon thơm - Giải tập liên quan đến hidrocacbon thơm - Vận dụng kiến thức học để giải số tình đời sống Về thái độ - Tích cực, tự giác hợp tác, chủ động sáng tạo hoạt động học tập Phát triển lực - Phát triển lực chung lực đặc thù mơn Hóa học: lực tự học, lực hợp tác, lực sử dụng ngơn ngữ Hóa học, lực tính tốn lực vận dụng kiến thức hóa học vào sống II Phương pháp dạy học Phương pháp dạy học theo nhóm kết hợp với đàm thoại hoạt động cá nhân học sinh III Chuẩn bị Giáo viên - Máy chiếu - Kế hoạch dạy học, phiếu học tập Học sinh - Sách, ghi - Bảng phụ giấy A0 IV Thiết kế hoạt động dạy học Ổn định tổ chức Bài học Hoạt động GV – HS Hoạt động Củng cố đồng phân, cách gọi tên tính chất vật lý hidrocacbon thơm - GV: Chia lớp thành nhóm, nhóm hồn thành nội dung phiếu học tập - HS: Đại diện nhóm lên bảng trình bày tập Các nhóm khác nhận xét + Trả lời câu hỏi: Vì ngày nay, người ta dùng toluen làm dung môi thay cho benzen? Nội dung Người ta dùng toluen làm dung môi thay cho benzen vì: Benzen hấp thu qua đường tiêu hóa đường hơ hấp, gây rối loạn oxi hóa khử tế bào, dẫn đến xuất huyết Do benzen có cấu trúc bền nên tích lũy nội tạng, công vào tổ chức tế bào mà khu tạo nên đột biến gen dẫn đến ung thư Còn toluen vào thể phần loại bỏ qua thở, phần lớn lại oxi hóa thành axit benzoic thải nước tiểu Vì vậy, benzen độc toluen nhiều Hoạt động Luyện tập giải tập phản ứng hidrocacbon thơm - GV: chiếu tập lên bảng, phân tích tốn phương pháp làm Bài 1: Một hợp chất hữu X có vòng benzen có CTĐGN M = Hướng dẫn giải: Bài 1: Đặt CTPT hợp chất X (12.3+2+80).n = 236 ⇒ n = Do cơng thức phân tử X Vì hợp chất X sản phẩm phản ứng (xúc tác Fe) nên theo quy tắc vòng benzen 236 Gọi tên hợp chất biết hợp chất sản phẩm phản ứng (xúc tác Fe) Bài 2: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) điều chế phản ứng toluen với hỗn hợp gồm đặc đặc, điều kiện đun nóng Biết hiệu suất tồn q trình tổng hợp 80% Lượng TNT (2,4,6trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen bao nhiêu? - HS: hoạt động cá nhân, hai HS lên bảng làm bài, HS khác nhận xét - GV: nhận xét bổ sung làm HS Hoạt động Luyện tập giải tập phản ứng oxi hóa hidrocacbon thơm - GV: chiếu tập lên bảng, phân tích toán phương pháp làm Bài tập: Để oxi hố hết 10,6 gam oxylen (1,2-đimetylbenzen) cần lít dung dịch 0,5M mơi trường lỗng Giả sử dùng dư 20% so với lượng phản ứng - HS: hoạt động cá nhân, HS lên bảng làm bài, HS khác nhận xét - GV: nhận xét bổ sung làm HS ta thấy X o- đibrombenzen pđibrombenzen Bài 2: 92 gam 227 gam 230.80% x Theo phương trình giả thiết ta thấy khối lượng TNT (2,4,6-trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen với hiệu suất 80% là: xgam Hướng dẫn giải: Theo PTHH: mol Số mol cần dung là: 0,24+0,24.20%=0,288 mol Vậy lít Chú ý: dung phương pháp bảo tồn electron nhanh Nên Từ suy kết Hoạt động Luyện tập giải Hướng dẫn giải: tập phản ứng trùng hợp Sơ đồ phản ứng: stiren - GV: Chia lớp thành nhóm, nhóm hồn thành nội dung 106n phiếu học tập vào giấy A0 x.80% - HS: Đại diện nhóm lên bảng 104n 10,4 trình bày tập Các nhóm khác nhận xét - GV: chiếu tập lên bảng, phân tích tốn phương pháp làm Bài tập: Đề hiđro hoá etylbenzen ta stiren; trùng hợp stiren ta polistiren với hiệu suất chung 80% Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 polisitren bao nhiêu? Vậy khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 polisitren với hiệu suất 80% là: x=tấn - HS: hoạt động cá nhân, HS lên bảng làm bài, HS khác nhận xét - GV: nhận xét bổ sung làm HS PHIẾU HỌC TẬP NHÓM: Bài 1: Viết đồng phân có chứa vòng benzen gọi tên đồng phân đó? Bài 2: Polistiren loại nhựa dùng sản xuất dụng cụ văn phòng thước kẻ, vỏ bút bi,…, điều chế từ benzen etilen theo sơ đồ: benzen etylbenzen stiren polistiren Viết PTHH thể phản ứng trên? VI Kiểm tra – Đánh giá Kiềm tra – đánh giá công cụ quan trọng, giúp giáo viên hiểu rõ việc học tập học sinh, có sơ sở thực tế để đánh giá kết học tập, điều chỉnh trình dạy học, cải thiện, nâng cao chất lượng giáo dục bên cạnh đó, góp phần củng cố kiến thức học, sửa chữa, bổ sung thiếu xót học sinh Bài kiểm tra đưa dựa sở kiến thức học học sinh hidrocacbon thơm theo cấp độ tư duy, kiến thức khoa học, kĩ khả vận dụng chúng vào thực tiễn Các cấp độ tư gồm nhận biết, thông hiểu, vận dụng bậc thấp vận dụng bậc cao Đề kiểm tra 45 phút Chuyên đề hidrocacbon thơm I Mục đích đề kiểm tra Đánh giá kết học tập học sinh theo chuẩn kiến thức, kĩ (được quy định theo chuẩn kiến thức, Bộ Giáo dục Đào tạo) phần kiến thức hidrocacbon thơm II Hình thức đề kiểm tra Hình thức trắc nghiệm khách quan (TNKQ) kết hợp trắc nghiệm tự luận (TNTL) Tỉ lệ 40% TNKQ 60% TNTL III Ma trận đề kiểm tra Nội Mức độ nhận thức dung Nhận biết Thông hiểu Vận dụng thấp Vận dụng cao kiến TNK TNT TNK TNT TNK TNT TNK TNT thức Q L Q L Q L Q L Benzen - Phát biểu -Xác định -Giải tập liên - Biện luận để cấu tạo viết PTHH thể quan đến giải toán benzen TCHH TCHH tìm CTPT benzen: phản benzen - Đề xuất ứng thế, phản biện pháp để ứng oxi hóa thu nitrobenzen sau trình tổng hợp chúng Số câu 2 1 Số điểm 0,5 0,5 0,5 1,5 Ankyl - Nêu -Xác định -Giải tập tìm benzen CTTQ dãy đồng phân CTPT dãy đồng đẳng tên gọi đồng đẳng ankylbenzen benzen - Phát biểu ankylbenzen -Giải tốn tính chất vật lí - Trình bày hiệu suất điều dãy đồng quy tắc chế thuốc nổ đẳng vòng TNT benzen Số câu Số điểm 0,5 Stiren - Trình 0,75 bày -Xác định 0,5 - Phân 1,5 biệt 0,25 1,5 Cộng 10 5,5 2,25 CTCT stiren Số câu Số điểm Tổng số câu 0,25 viết PTHH thể TCHH stiren hợp chất hidrocacbon thơm - Giải toán hiệu suất phản ứng trùng hợp stiren 1 1,5 0,25 7 1,25 2,75 4,25 1,75 42,5% 17,5% Tổng số điểm 12,5% 27,5% Tỉ lệ (%) Đề kiểm tra có 16 câu TNKQ, câu 0,25 điểm Phần TNKQ chiếm điểm, TNTL chiếm điểm Đề kiểm tra 45 phút I Trắc nghiệm khách quan (4 điểm) Câu 1: Trong phân tử benzen, nguyên tử C trạng thái lai hoá: A sp B sp2 C sp3 D sp2d Câu 2: Trong câu sau, câu sai? A Benzen có CTPT B Chất có CTPT phải benzen C Chất có cơng thức đơn giản CH khơng benzen D Benzen có cơng thức đơn giản CH Câu 3: Phản ứng sau không xảy ra? A Benzen + (as) B Benzen + (Ni, p, t) 1,25 16 câu TNKQ+ câu TNTL 10 điểm 100% C Benzen + (dd) D Benzen + (đ)/ (đ) Câu 4: → A → B → o-bromnitrobenzen Công thức A là: A Benzen; nitrobenzen B Benzen; brombenzen C Benzen; aminobenzen D Benzen; o-đibrombenzen Câu 5: Lượng clobenzen thu cho 15,6 gam tác dụng hết với (xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là: A 14 gam B 16 gam C 18 gam D 20 gam Câu 6: Thể tích khơng khí (đktc) cần dùng để đốt cháy hồn tồn 0,1 mol benzen (biết khơng khí O2 chiếm 20% thể tích): A 84 lít B 74 lít C 82 lít D 83 lít Câu 7: Sau tổng hợp nitrobenzen phản ứng benzen với axit nitric đặc (có axit sunfuric xúc tác), loại bỏ axit dư nước thu hỗn hợp gồm benzen dư nitrobenzen Làm cách để thu nitrobenzen (nhiệt độ sôi benzen, nitrobenzen 80C 207C) A Chưng cất phân đoạn B Chưng cất thường C Chiết D Kết tinh Câu 8: Dãy đồng đẳng benzen (gồm benzen ankylbenzen) có cơng thức chung là: A (n ≥ 6) B (n ≥ 3) C (n ≥ 8) D (n ≥ 6) Câu 9: Tính chất sau ankylbenzen? A Không màu sắc B Không mùi vị C Không tan nước D Tan nhiều dung môi hữu Câu 10: Khi vòng benzen có sẵn nhóm –X, nhóm thứ hai ưu tiên vào vị trí m- Vậy –X nhóm nào? A B C D Câu 11: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với cơng thức phân tử là: A B C D Câu 12: có tên gọi là: A etylmetylbenzen B metyletylbenzen C p-etylmetylbenzen D p-metyletylbenzen Câu 13: Đốt cháy hết 9,18 gam đồng đẳng benzen A, B thu 8,1 gam V lít (đktc) Giá trị V là: A 15,654 B 15,465 C 15,546 D 15,456 Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn gam chất hữu A, đồng đẳng benzen thu 10,08 lít CO2 (đktc) Cơng thức phân tử A là: A B C D Câu 15: Stiren có cơng thức phân tử có cơng thức cấu tạo: Câu nói stiren? A Stiren đồng đẳng benzen B Stiren đồng đẳng etilen C Stiren hiđrocacbon thơm D Stiren hiđrocacbon không no Câu 16: Đề hiđro hoá etylbenzen ta stiren; trùng hợp stiren ta polistiren với hiệu suất chung 80% Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 polisitren là: A.13,52 B 10,6 C 13,25 D 8,48 II Trắc nghiệm tự luận (6 điểm) Bài 1: (2,25đ) a) Polistiren loại nhựa dùng sản xuất dụng cụ văn phòng thước kẻ, vỏ bút bi,…, điều chế từ benzen etilen theo sơ đồ: benzen etylbenzen stiren polistiren Viết PTHH thể phản ứng trên? b) Phân biệt chất lỏng sau: benzen, toluen, stiren? Viết PTHH thể PƯ Bài 2: (2,25đ) TNT (2,4,6- trinitrotoluen) điều chế phản ứng toluen với hỗn hợp gồm đặc đặc, điều kiện đun nóng Biết hiệu suất tồn q trình tổng hợp 80% Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen bao nhiêu? Bài 3: (1,5đ) Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon A B có khối lượng a gam Nếu đem đốt cháy hồn tồn X thu gam gam Nếu thêm vào X nửa lượng A có X đốt cháy hồn tồn thu gam gam Tìm cơng thức phân tử A B Đáp án, thang điểm Trắc nghiệm khách quan B B C B 10 D 11 A Trắc nghiệm tự luận A 12 A C 13 D A 14 A B 15 C D 16.C Câu 1: a) (0,75đ) b) (1,5đ) Thuốc thử sử dụng dung dịch thuốc tím Lắc dung dịch với chất ống nghiệm Ống màu tím ống đựng stiren, ống màu tím đun nóng toluen, lại benzen khơng phản ứng (dung dịch có màu tím) Câu 2: (2,25đ) 92 gam 227 gam 230.80% x Theo phương trình giả thiết ta thấy khối lượng TNT (2,4,6trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen với hiệu suất 80% là: xgam Câu 3: (1,5đ) Giả sử a=41 Khi đốt cháy X: mol; mol Khi đốt cháy X+A: mol; mol Vậy đốt cháy A thu được: mol; mol Vì A ankan CTTQ A: Ta có Vậy CTPT A Khi đốt cháy B ta thu số mol là: mol mol mol mol Vậy CTĐGN B Theo giả thiết B không làm màu dung dịch nước brom ⇒ B aren ⇒ số nguyên tử H = 2.số nguyên tử C – Hay n=2n-6n=6 Vậy B C KẾT LUẬN Nói tóm lại, sinh viên ngành Hóa giáo viên tương lai, việc nắm vững nguyên tắc xây dựng tập phương pháp giải tập hóa học quan trọng Hóa học mơn khoa học thực nghiệm, có liên quan ảnh hưởng nhiều đến sống chúng ta, đơi hóa học gọi “khoa học trung tâm” cầu nối ngành khoa học tự nhiên khác vật lí, địa chất, sinh học,…Trong số vơ vàn chất ứng dụng chất đời sống người, hidrocacbon thơm nhắc đến nguồn nguyên liệu quan trọng công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm Vì vậy, em cho rằng, tập hidrocacbon thơm chuyên đề quan trọng chương trình hóa học phổ thơng mà sinh viên ngành hóa phải nắm rõ để nâng cao khả chun mơn D TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Lê Xuân Trọng (Tổng chủ biên), Nguyễn Hữu Đĩnh (Chủ biên), Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền Hóa học 11 nâng cao Tái lần thứ 10, Nhà Xuất Giáo dục Việt Nam, Hà Nội [2] Đặng Thị Oanh (Chủ biên) Dạy học phát triển lực mơn Hóa học trung học phổ thơng Nhà xuất Đại học Sư phạm Link online: file:///D:/Ổ%20E/dạy%20học%20bài %20tập/phan_dang_va_phuong_phap_giai_bai_tap_hoa_hoc_11_phan_huu_co_T 11SB0yKEZJheGc_083738.pdf ... trọng tâm chuyên đề hidrocacbon thơm Dựa vào đó, học sinh vận dụng, đào sâu, mở rộng kiến thức để giải tập theo nhiều mức độ khác II Phân loại dạng tập Bài tập thuộc chuyên đề hidrocacbon thơm chia... học chuyên đề tập hidrocacbon thơm Kế hoạch dạy học Chuyên đề tập hidrocacbon thơm I Mục tiêu học Sau học xong học, học sinh có khả Về kiến thức - Củng cố khái niệm, cấu tạo, tính chất vật lí hidrocacbon. ..TÊN CHUYÊN ĐỀ: DẠY HỌC BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ HỢP CHẤT HIDROCACBON THƠM A LÝ DO CHỌN CHUYÊN ĐỀ Thế kỉ 21 gắn liền với phát triển vượt bậc khoa học