Este là một phần kiến thức rất quan trọng trong chương trình hóa học lớp 12 và luôn xuất hiện trong các đề thi tuyển sinh đại học, cao đẳng…Bởi những lý do trên, chuyên đề este được viết nhằm tổng hợp lý thuyết và cách giải các dạng bài tập liên quan đến phần este. Bài tiểu luận đưa ra các dạng bài tập, các phương pháp giải bài tập liên quan đến chương este. Hi vọng bài tiểu luận này là cánh tay đắc lực giúp các bạn ôn tập phần đầu tiên của lớp 12, giúp các bạn tự tin hơn trong việc học tập và ôn luyện môn hóa học.
Trang 1ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC
CHUYÊN ĐỀ ESTE
Hà Nội, tháng 12 năm 2018
Trang 2MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN 2
Lý do chọn đề tài 3
I HỆ THỐNG LÝ THUYẾT 3
1 ĐỊNH NGHĨA – CÔNG THỨC TỔNG QUÁT – DANH PHÁP 3
2 TÍNH CHẤT VẬT LÝ 5
3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC 5
4 ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 7
II CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI 8
DẠNG 1: TÌM CTCT DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY 8
DẠNG 2: TÌM CTCT CỦA ESTE DỰA VÀO PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA 10
DẠNG 3: TÍNH HIỀU SUẤT PHẢN ỨNG ESTE HÓA 13
DẠNG 4 HỖN HỢP ESTE VÀ HỢP CHẤT C, H, O 13
III MỘT SỐ BÀI TẬP 14
IV KẾ HOẠCH DẠY HỌC LUYỆN TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE 17
V KIỂM TRA, ĐÁNH GIÁ 20
1 MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA 20
2 ĐỀ KIỂM TRA PHẦN ESTE 21
KẾT LUẬN 25
TÀI LIỆU THAM KHẢO 26
Trang 3Lý do ch n đ tài ọ ề
Este là một phần kiến thức rất quan trọng trong chương trình hóa học lớp 12 và luôn xuấthiện trong các đề thi tuyển sinh đại học, cao đẳng…Bởi những lý do trên, chuyên đề este đượcviết nhằm tổng hợp lý thuyết và cách giải các dạng bài tập liên quan đến phần este Bài tiểuluận đưa ra các dạng bài tập, các phương pháp giải bài tập liên quan đến chương este Hi vọngbài tiểu luận này là cánh tay đắc lực giúp các bạn ôn tập phần đầu tiên của lớp 12, giúp các bạn
tự tin hơn trong việc học tập và ôn luyện môn hóa học
Cách viết: R’ – OCO – R = R – COO – R’
1.2 Công thức tổng quát của este
- Công thức tổng quát của este: CnH2n + 2 – 2k -2xO2x
Với k là số liên kết pi ở các gốc hidrocacbon, x là số nhóm –COO –
Ví dụ: Este no, đơn chức và mạch hở: k = 0 và x = 1
CTTQ là: CnH2nO2 (n ≥2)
Cụ thể như este no, đơn chức CH3COOC2H5 có công thức phân tử là C4H8O2
- Công thức tổng quát của este được tạo bởi rượu R’(OH)n và axit cacboxylic R(COOH)m, sửdụng quy tắc đường chéo:
Trang 4 Công thức: Rn(COO)n.mR’m
1.3 Danh pháp
Este có công thức: RCOOR’ => Tên gốc R’ (gốc ankyl) + tên anion gốc axit (ic thay bằng đuôiat)
Tên của một số gốc ankyl và một số axit cacboxyl hay gặp:
(CH3)2CH – Isopropyl CH3 – CH2 – CH2 – Propyl
C6H5 – Phenyl C6H5 – CH2 – Benzyl
CH2 = CH – Vinyl CH2 = CH – CH2 – Anlyl
H - COOH Axit fomic CH3 – COOH Axit axetic
CH2 = CH - COOH Axit acrylic CH2 = C(CH3) - COOH Axit metacrylic
C6H5COOH Axit benzoic C2H5COOH Axit propionic
Ví dụ:
HCOOCH3 : Metyl fomat
C2H3COOC2H5 : Etyl acrylat
C6H5COOCH3: Metyl benzoate
- Este của các axit béo (có khối lượng mol lớn) có thể là chất rắn (mỡ động vật, sáp ong)
- Este có mùi thơm dễ chịu:
Isoamy axetat ( CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3) có mùi chuối chín
Benzyl axetat ( CH3COOCH2C6H5 ) có mùi hoa nhài
Etyl butylrat ( C3H7COOC2H5) và etyl propionate có mùi dứa
Trang 5Etyl isovalerat ( CH3CH(CH3)CH2COOC2H5 ) có mùi táo.
Geranyl axetat CH3COOC10H17 (chứa 2 liên kết pi) có mùi hoa hồng
3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1 Phản ứng thủy phân (môi trường axit)
RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH
Phản ứng thủy phân este là phản ứng thuận nghịch.
- Nếu R’ có dạng – CH = C thì sản phẩm tạo thành là andehit
RCOO – CH = CH – R’ + NaOH R – COONa + R’ – CH2 – CHO
- Nếu R’ có dạng – C(R’’) = CH (R’’’) thì sản phẩm tạo thành là xeton
RCOOC(R’’) = CH(R’’’) + NaOH RCOONa + R’’ – CO – CH2R’’’
- Nếu R’ là C6H5 – thì sản phẩm tạo thành là muối phenolat
RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
Ví dụ:
CH3COOCH = CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO
CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
CH3COOC(CH3) = CH2 + NaOH CH3COONa + CH3 – CO – CH3
3.3 Phản ứng ở gốc hidrocacbon
a, Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon chưa no:
Trang 6Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon chưa no xảy ra tương tự như các hidrocacbon.
CH2 = CH – COOCH3 + Br2 → CH2Br – CHBr – COOCH3
b, Phản ứng trùng hợp:
Những este có gốc hidrocacbon có liên kết pi có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp:
c, Este của axit fomic có khả năng tham gia phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2
HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3
3.4 Phản ứng cháy của este
- Đặt công thức của este cần tìm là CxHyOz (x, z ≥ 2)
Phản ứng cháy: CxHyOz + (x + )O2 xCO2 + H2O
Nếu đốt cháy este A mà thu được nH2O = nCO2 thì este A là este no, đơn chức, mạch hở
Nếu là este đa chức hoặc không no thì đều có nH2O < nCO2
Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa:
2 CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 → Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O
4 ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
4.1 Điều chế
a, Phương pháp chung: Đun hồi lưu hỗn hợp etanol và H2SO4 đậm đặc (Phản ứng este hóa)
RCOOH + HOR’ RCOOR’ + H2 O
- H2SO4 vừa làm chất xúc tác vừa có tác dụng hút nước sẽ làm tăng hiệu suất tạo este
Để làm tăng hiệu suất của phản ứng: Lấy dư một trong hai chất ban đầu hoặc làm giảm nồng độcủa sản phẩm
b, Điều chế benzyl axetat: Phenol phản ứng với anhydrit axit.
C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
c, Điều chế este vinyl
CH 3COOH + C≡C CH3COOC=CH2
Trang 7d, Một số phản ứng tham khảo
CH3COCl + C2H5OH → CH3COOC2H5 + HClRCOOAg + R’I → RCOOR’ + AgI↓
RCOONa + R’I → RCOOR’ + NaI
4.2 Ứng dụng
- Làm dung môi: Do có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử
+ Tách, chiết hữu cơ: Etyl axetat
+ Pha sơn: Butyl axetat và amyl axetat dùng pha sơn tổng hợp
- Một số polyme cuae este dùng để sản xuất chất dẻo: Polymetyl acrylate và polymetylmetacrylat dùng làm thủy tinh hữu cơ
- Polyvinyl axetat dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành polyvinyl ancol dùng làm keo dán
- Một số este của axit phtalic (HOOC – C6H4 – COOH) dùng làm chất hóa dẻo, làm dượcphẩm
- Este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm(bezyl fomat, etyl fomat,…) và mỹ phẩm (linalyl axetat <mùi oải hương>, geranyl axetat,…)
- Axit salixylic (axit o-hidroxibenzoic) + methanol thu được metyl salixylat o-OH–C6H4–COOCH3 dùng làm thuốc giảm đau
- Axit salixylic + anhydrit axetic được axit axetylsalixylic (C9H8O4) dùng làm thuốc cảm(aspirin)
Trang 8II CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI
DẠNG 1: TÌM CTCT DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY
- Cần xây dựng được CTTQ của este dựa vào độ bất bão hòa (k) (phần 1.2)
kphân tử este = kcủa gốc HC + số chức este
Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 khi đốt nCO2 = nH2O
Este không no 1C=C, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2O2 khi đốt nCO2 > nH2O;
Khối lượng bình tăng: m tăng = mCO2 + mH2O
Khối lượng dung dịch tăng: mdd tăng = (mCO2 + mH2O) – mMCO3↓
Khối lượng dung dịch giảm: mdd giảm = mMCO3 - (mCO2 + mH2O)
Chú ý đến điều kiện hấp thụ để xét TH muối Cacbonat nào được tạo ra Các dấu hiệu chứng tỏcòn muối HCO3-: đun nóng thấy xuất hiện kết tủa hoặc cho kiểm vào thu được kết tủa
Thường hay gặp dạng este no, đơn chức mạch hở.
Phương pháp:
- Đặt công thức tổng quát của este: CnH2nO2
- Viết phản ứng cháy: CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O
- Thay số mol của CO2 hoặc H2O vào rồi suy ra số mol của CnH2nO2.
Trang 9- Từ CT: M CnH2nO2 = Thế các dữ kiện đề bài vào CT tìm ra n => CTPT cần tìm.
Dấu hiệu nhận biết este no, đơn chức, mạch hở:
- nCO2 = nH2O
- Este được tạo bới axit no đơn chức và ancol no đơn chức
- Nhìn vào đáp án nếu chỉ toàn este no đơn chức (khi làm bài trắc nghiệm)
Ví du: Đốt cháy hoàn toàn 1,48 g este A thu được 2,64g CO2 và 1,08g H2O Tìm CTPT của A.Đầu tiên ta tính số mol của CO2 và H2O, so sánh và rút ra công thức tổng quát của este
Từ số mol của CO2 hoặc H2O, ta thay vào phương trình để rút ra số mol của este
Ta tìm phân tử khối của este khi đã biết số mol và khối lượng:
MA = = = n = 14n + 32
Giải phương trình ta được n = 3 => CTPT: C3H6O2
DẠNG 2: TÌM CTCT CỦA ESTE DỰA VÀO PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA
Nếu số mol NaOH phản ứng bằng số mol este => este đơn chức
Xà phòng hóa este đơn chức:
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OHDạng này khá đơn giản, thường dữ kiện đề bài đã cho đủ hoặc chỉ cần một số phép tính đơngiản, ta có thể xác định được số mol, khối lượng của ancol và muối từ đó xác định được phân
tử khối và công thức tương ứng
Lưu ý: một số este khi thủy phân không tạo ancol:
- Este + NaOH 1 muối + 1 andehit
=> Este đơn chức có dạng công thức R – CH=CH–
Thí dụ: CH3COOCH=CH – CH3
Trang 10- Este + NaOH 1 muối + 1 xeton
=> Este đơn chức với dạng công thức R’COO – C(R)=C(R’’)R’’’
Thí dụ: CH3COO – C(CH3)=CH2 khi thủy phân tạo ra xeton CH3 – CO – CH3
- Este + NaOH 2 muối + H2O
=> Este của phenol RCOOC6H5
- Este + NaOH 1 sản phẩm duy nhất
=> Este đơn chức 1 vòng
Nhận dạng este vòng: Khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan)
mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo vòng (lacton):
Ví dụ:
Chú ý:
- Mấu chốt khi giải bài toán thủy phân este của phenol thường phải xác định được dạng cấu tạocủa este của phenol và sự khác biệt với este của ancol thơm
Ví dụ: RCOO – C6H4 – CH3 + 2NaOH RCOONa + CH3 – C6H4ONa + H2O
RCOO – CH2 – C6H5 + NaOH RCOONa + C6H5CH2OH
- Khi trên vòng benzene cứ có thêm một nhóm OH thì tỉ lệ phản ứng tăng thêm một đơn vị đốivới NaOH
RCOO – C6H4 – OH + 3NaOH RCOONa + NaO – C6H4 – ONa + 2H2O
Xác định công thức cấu tạo của este hữu cơ 2 chức:
- Một ancol và hai muối:
R1COO – R – OCOR2 + 2NaOH R1COONa + R2COONa + R(OH)2Trong trường hợp này, ta sẽ gọi công thức chung của R1 và R2 là R*:
(R* - COO)2R + 2NaOH 2R*COONa + R(OH)2
n OH- = 2n este = tổng số mol muối; n este = n ancol Khi tìm được R* dựa theo dữ kiện để bài ta tiếptục biện luận để tìm được cụ thể R1 và R2
- Hai ancol và một muối:
Trang 11R1 – OCO –R – COO – R2 + 2NaOH R1OH + R2OH + R(COONa)2Gọi công thức chung của R1 và R2 là R**, tìm ra R** rồi dựa vào dữ kiện đề bài ta sẽ tìm ra được
R1 và R2
R(COOR**)2 + 2NaOH R(COONa)2 + 2R**OH
n OH- = 2n muối = 2n este ; n OH- = 2n rượu
Khi xác định công thức cấu tạo của este hữu cơ ta nên chú ý:
- Este có số nguyên tử C ≤ 3
- Este có M ≤ 100 đvC
Este đơn chức
- Tỉ lệ mol: = số nhóm chức este (không phải este của phenol)
- Cho phản ứng: Este + NaOH Muối + rượu
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:
meste + mNaOH = mmuối + mrượu
Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay
không
Thủy phân chất béo:
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3 (chất béo) (xà phòng) (glixerol)
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mchất béo + mNaOH = mxà phòng + mglierol
- Sử dụng quan hệ số mol của các chất: nglixerol = nchất béo = 1/3 nNaOH
- Sử dụng phương pháp trung bình cho trường hợp có nhiều gốc axit khác nhau.
- Công thức trung bình của chất béo: (RCOO)3C3H5
- Một số axit hay gặp:
C15H31COOH axit panmitic (M =256; MC15H31 = 211)
C17H35COOH axit stearic (M =284; MC17H35 = 239)
C17H33COOH axit oleic (M = 282; MC17H33 = 237)
C17H31COOH axit linoleic (M = 280; MC17H31 = 235)
C17H29COOH axit lennoleic (M = 278; MC17H29 = 233)
Trang 12Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO2 Mặt khác khi xà phòng hóa0,1 mol este trên thu được 8,2 gam muối chứa natri Tìm CTCT của X.
Sau khi xác định được là este đơn chức, tiếp theo ta sẽ tìm CTCT cụ thể
CTTQ của este đơn chức: RCOOR’
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
neste = nRCOONa = 0,1 mol; mRCOONa = 8,2 g
MRCOONa = 82 g/mol => MR = 15 => R– là CH3–
Xác định được R là CH3 ta sẽ dễ dàng xác định được R’ cũng là CH3 vì tổng số C trong X là 3
CTCT của X là : CH3COOCH3
DẠNG 3: TÍNH HIỀU SUẤT PHẢN ỨNG ESTE HÓA
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2OTrước phản ứng : a mol b mol
Phản ứng: x x x
Sau phản ứng: a - x b – x x
Tính hiệu suất phản ứng:
- Nếu a ≥ b => H tính theo ancol
- Nếu a < b => H tính theo axit
Đa phần các bài tập tính hiệu suất phản ứng este hóa đều dựa qua hằng số cân bằng KC để tínhnồng độ các chất, ta có biểu thức tính hằng số cân bằng:
KC = = = Bài toán liên quan đến KC, nồng độ hay số mol các chất trong biểu thức đều lấy tại thời điểmcân bằng
Ví dụ: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứngđạt tới trạng thái cân bằng thu được 11 gam este Tính hiệu suất của phản ứng este hóa
Trang 13Tính số mol của axit và ancol để so sánh xem H sẽ tính theo axit hay ancol.
naxit = = 0,2 mol; nancol = = 0,3 mol
Số mol ancol lớn hơn số mol axit => hiệu suất phản ứng tính theo axit
Hoặc RCOOR’ và R1COOH (2)
- nancol = nNaOH hai chất hữu cơ đó có công thức tổng quát là (1)
- nancol < nNaOH hai chất hữu cơ đó có công thức tổng quát là (2)
Khi hỗn hợp tác dụng với kiềm tạo ra một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là:
- Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR’ và R’OH
- Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống axit trong este: RCOOR’ và RCOOH
- Một axit và một ancol
Khi cho hỗn hợp tác dụng vơi kiềm tạo ra một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ
đó là:
RCOOR’ và RCOOR’’ hoặc RCOOR’ và R’’OH
Ví dụ: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ Cho hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với dung dịch
KOH thì cần hết 100 ml dung dịch KOH 5M Sau phản ứng thu được hỗn hợp hai muối của haiaxit no đơn chức và một rượu no đơn chức Y Cho toan bộ Y tác dụng với Natri được 3,36 lít H2(đktc) Hai hợp chất hữu cơ thuộc loại chất gì?
Hướng dẫn giải:
Trang 14Khi cho tác dụng vơi KOH thì thu được hỗn hợp hai muối và một ancol, thì hai hợp chất hữu
cơ đó có thể là:
RCOOR’ và R1COOR’(1)
Hoặc RCOOR’ và R1COOH (2)
Để xét xem hai hợp chất hữu cơ đó có công thức tổng quát là (1) hay (2) thì ta sẽ xét đến tỉ lệ
số mol của ancol và kiềm
nKOH = 0,1.5 = 0,5 mol > nancol = 2 = 0,3 mol
Vì số mol ancol nhỏ hơn số mol kiềm nên hai hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát là (2).Vậy hai hợp chất hữu cơ gồm mọt este no đơn chức và một axit no đơn chức
III MỘT SỐ BÀI TẬP
Câu 1 Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần
dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (đktc), thu được 6,38 gam CO2 Mặt khác, X tác dụng với dungdịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp Tìm công thức phân tử củahai este trong X
Hướng dẫn:
Cho X tác dụng với dung dịch NaOH thu được một muối và hai ancol đồng đẳng kế tiếp
Hai este trên có cùng gốc axit và hai gốc ancol là đồng đẳng kế tiếp, vậy thì bay giờ tachỉ cần gọi công thức chung và tìm ra là dễ dàng xác định được hai este
Hai este no, đơn chức, mạch hở => gọi CTTQ là: CnH2nO2
Câu 2 Thủy phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH
24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức Xácđịnh hai axit
Hướng dẫn:
Trang 15Theo giả thiết: nNaOH = = 0,6 mol => = = 3=> E là este 3 chức.
Mặt khác, khi thủy phân E thu được một ancol và hỗn hợp hai muối của hai axit cacboxylicđơn chức, nên E là este 3 chức tạo bởi hai axit đơn chức và ancol 3 chức
Đặt công thức trung bình của E là R(OOCR*)3
Theo bảo toàn nguyên tố na, ta có:
nR*COONa = nNaOH = 0,6 mol => MR*COONa = = 72,66 => R* = 5,66
Suy ra hỗn hợp hai muối gồm HCOONa và R’COONa
Nếu = => nHCOONa = 0,2 mol; nR’COONa = 0,4 mol
0,2.68 + 0,4.(R’ + 67) = 43,6 => R’ = 8 (loại)
Nếu = => nHCOONa = 0,4 mol; nR’COONa = 0,2 mol
0,4.68 + 0,2.(R’ +67) = 43,6 => R’ = 15 (CH3– )
Vậy hai axit là HCOOH và CH3COOH
Câu 3 Este X được tạo thành từ etylen glycol và hai axit cacboxylic đơn chức Trong phân tử
este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1 Khi cho m gam X tác dụng với dungdịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam Tìm m?
Hướng dân:
X là este của glycol => CTCT có dạng: RCOOCH2CH2OOCR’
Trong X số nguyên tử C nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1 => trong X có 5 nguyên tử C
R và R’ sẽ là H– và CH3– hoặc CH3– và H– thì cũng tương tự nhau
X là: HCOOCH2CH2OOCCH3
HCOOCH2CH2OOCCH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3COONa + 2H2O 0,125 ←
m = 0,125.132 = 16,5 gam
Câu 4 Hỗn hợp X gồm andehit Y, axit cacboxylic Z và este T (Z và T là đồng phân) Đốt cháy
hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol nước Cho mộtlượng Y bằng lượng Y có trong 0,2 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3, đun nóng, sau phản ứng được m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%) Tìm m?
Hướng dẫn:
nCO2 = 0,525 mol
nH2O = 0,525 mol
nO2 = 0,625 mol