CHUYÊN ĐỀ BÀI TẬP HIDROCACBON NO

Chuyên đề bài tập Hidrocacbon no ankan . Tài liệu bao gồm đầy đủ lý thuyết và bài tập của chuyên đề hidrocacbon no ankan. Ở chương trình THPT, học sinh được học về ankan là hidrocacbon no đầu tiên, biết được ankan là những chất như thế nào, bản chất và công thức cấu tạo dẫn đến tính chất hóa học ra sao.

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC

BÀI TIỂU LUẬN

Chuyên đề: Hidrocacbon no

Hà Nội, tháng 21/2018

1 ANKAN

Ở chương trình THPT, học sinh được học về ankan là hidrocacbon no đầu tiên, biết được ankan là những chất như thế nào, bản chất và công thức cấu tạo dẫn đến tính chất hóa học ra sao

1.1 Đồng đẳng, danh pháp

1.1.1 Đồng đẳng

CTTQ của ankan: CnH2n+2

Dãy đồng đẳng CH4, C2H6, C3H8, C4H10,…

1.1.2 Danh pháp

Số chỉ vị trí – Tên nhánh (nếu có) + Tên mạch chính + “an”

Lưu ý: Đánh số thứ tự trên mạch chính đi từ phía nào gần nhánh hơn sao cho tổng

số vị trí các nhánh là nhỏ nhất (Mạch chính là mạch có nhiều cacbon nhất)

Kết luận:

- Mạch chính là mạch cacbon có nhiều cacbon nhất, nhiều nhánh nhất

- Đánh số từ phía nào gần nhánh hơn, sao cho tổng số chỉ các nhánh là nhỏ nhất

- Nếu có nhiều nhánh thì xếp thứ tự các nhánh theo thứ tự chữ cái đầu tiên trong tên nhánh

- Bậc của nguyên tử cacbon được tính bằng số nguyên tử cacbon khác liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon đang xét

1.2 Cấu trúc phân tử

Các nguyên tử C của ankan ở trạng thái lai hóa sp3 Mỗi nguyên tử C nằm ở tâm của tứ diện mà 4 đỉnh là các nguyên tử H hoặc C, liên kết C-C hoặc C-H liên kết σ

Các nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đơn C-C có thể quay tương đối tự do quanh trục liên kết do đó tạo ra vô số dạng khác nhau về vị trí tương đối trong không gian gọi là các cấu dạng Cấu dạng xen kẽ bền hơn cấu dạng che khuất

Cấu dạng xen kẽ bền hơn cấu dạng che khuất là vì các cặp điện tử của các liên kết C-H ở xa nhau nhất nên không cần tốn một tương tác đẩy nhau giữa các cặp điện tử

1.3 Tính chất hóa học

1.3.1 Phản ứng thế

Học sinh được học phản ứng thế của halogen vào ankan là phản ứng halogen hóa Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hidro bằng clo

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

metyl clorua (clometan)

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl metylen clorua (điclometan)

CH2Cl + Cl2 → CHCl3 + HCl

clorofom (triclometan) CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl cacbon tetraclorua (tetraclometan)

Cơ chế của phản ứng thế halogen là cơ chế gốc – dây chuyền (do hai nguyên

tử clo có cùng độ âm điện nên phân cắt đồng ly tạo thành các gốc tự do), gồm 3 bước:

 Bước khơi mào:

Cl–Cl → Cl● + Cl●

‚ Bước phát triển dây chuyền:

CH3–H + Cl•  •CH3 + HCl

•CH3 + Cl–Cl  CH3Cl + Cl•

CH3–H + Cl• …

ƒ Bước đứt dây chuyền:

Cl• + Cl•  Cl2

•CH3 + Cl•  CH3Cl

•CH3 + •CH3  CH3CH3

Trong phản ứng halogen hóa, nguyên tử halogen ưu tiên thế vào nguyên tử H của cacbon có bậc cao hơn Trong đó, brom lại có tinh chọn lọc hơn clo do kém phản ứng hơn nên có đủ thời gian để chọn lọc vùng tấn công Có thể giải thích dựa trên cơ chế của phản ứng

CH3-CH2-CH3 CH3-CHBr-CH3 + CH3-CH2-CH2Br

97% (chính) 3% (phụ) Gốc được thế nhiều nhất là gốc bền nhất do các nhóm ankyl đẩy điện tử gây hiệu ứng ổn định các cacbon thiếu hụt điện tử Càng nhiều gốc ankyl gắn với cacbon thiếu hụt điện tử thì gốc càng bền → Ưu tiên thế H ở cacbon bậc 3 > bậc 2

> bậc 1

Chỉ có clo và brom tham gia phản ứng halogen hóa các ankan Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy các ankan tạo thành C và HF; còn iot quá yếu nên muốn xảy ra phản ứng cần phải cung cấp một lượng nhiệt lớn, lượng nhiệt này sẽ phân hủy ankan, làm đứt gãy các liên kết C-C

1.3.2 Phản ứng tách (gãy liên kết C-H và liên kết C-C)

Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác, các ankan bị tách hidro tạo thành hidrocacbon không no và bị gãy các liên kết C-C tạo các phân tử nhỏ hơn

Phản ứng đề hidro hóa:

Phản ứng cracking:

1.3.3 Phản ứng oxi hóa

CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O

Các ankan đều không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi: CH4 + O2 HCH=O + H2O

1.4 Điều chế

- Trong công nghiệp: Khai thác từ dầu mỏ

- Trong phòng thí nghiệm:

CH3-COONa + NaOH Na2CO3 + CH4

(Điều kiện: CaO, nhiệt độ cao)

- Phương pháp vôi tôi xút: R-COOM + NaOH → Na2CO3 + M2CO3 +CH4

(Điều kiện: CaO, nhiệt độ cao)

Lưu ý: Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4

2 XICLOANKAN

2.1 Cấu trúc, đồng đẳng, danh pháp

2.1.1 Cấu trúc

Xicloankan là những hidrocacbon no mạch vòng

2.1.2 Đồng đẳng

CTTQ: CnH2n

Dãy đồng đẳng C3H6,C4H8, C5H10,…

2.1.3 Danh pháp

Số chỉ vị trí + Tên nhánh + Xiclo + tên mạch cacbon + “an”

2.2 Tính chất vật lý

Xicloankan vòng 6 cạnh có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với các xicloankan vòng ít cạnh hơn

Giải thích:

Xiclohexan bền hơn cả xiclopropan hay xiclobutan Xiclopropan có sức căng góc lớn do các góc liên kết bị biến dạng cao Góc giữa các cacbon là 60o không phù hợp với kiểu lai hóa sp3 nên các liên kết σ bị uốn cong Ngoài ra xiclopropan chỉ có 3 nguyên tử C trong vòng nên phải là cấu trúc phẳng, nên gây ra sức căng xoắn của các liên kết Xiclohexan có cấu trúc không phẳng nên tất cả các góc liên kết C-C là 109,5o và do đó được giải phóng bởi sức căng góc và sức căng xoắn

Cấu trúc phân tử của xiclopropan Cấu trúc phân tử của xiclohexan

2.3 Tính chất hóa học

2.3.1 Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan

Các xicloankan vòng 3 cạnh và vòng 4 cạnh do có cấu tạo vòng kém bền nên

có thể tham gia phản ứng cộng mở vòng

+ H2 CH3-CH2-CH3

+ Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br + HBr → CH3-CH2-CH2Br

Do có cấu tạo bền vững hơn xiclopropan một chút (sức căng góc giảm) nên xiclobutan chỉ cộng với hidro:

+ H2 CH3-CH2-CH2-CH3

Xicloankan vòng 5 và 6 cạnh trở lên không tham gia phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên (do bền hơn)

2.3.2 Phản ứng thế

Phản ứng thế của xicloankan tương tự như ở ankan:

+ Br2 + HBr

2.3.3 Phản ứng oxi hóa

CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O Các xicloankan không làm mất màu dung dịch KMnO4

2.4 Điều chế, ứng dụng

2.4.1 Điều chế

CH3[CH2]4CH3 + H2

2.4.2 Ứng dụng

+ 3H2

3 Các dạng bài tập

3.1 Dạng bài tập đề hidro hóa và cracking ankan

Dưới tác dụng của nhiệt độ, xúc tác, ankan có thể phản ứng theo nhiều hướng: Phản ứng crackinh: Ankan → Ankan khác + Anken

Phản ứng đề hydro hóa: Ankan → Anken + H2

Ví dụ: C3H8 → CH4 + C2H4 (CH2=CH2)

C3H8 → C3H6 (CH2=CH–CH3) + H2

Đặc biệt, trong điều kiện thích hợp phản ứng còn có thể:

+ Tạo ra ankin:

Ví dụ: 2CH4 → C2H2 + 3H2

+ Tạo ra cabon và hydro:

Ví dụ: CH4 → C (rắn) + 2H2

- Dù phản ứng xảy ra theo hướng nào thì: Phản ứng không làm thay đổi khối

lượng hỗn hợp:

mtrước phản ứng = msau phản ứng

- Vì phản ứng không làm thay đổi khối lượng hỗn hợp nên lượng C và H trước và sau phản ứng là như nhau đốt cháy hỗn hợp sau phản ứng được qui về đốt cháy hỗn hợp trước phản ứng

- Phản ứng luôn làm tăng số mol khí: nsau > ntrước

Ví dụ: C3H8 → CH4 + C2H4

Ta có: nsau = 2 ntrước

Nhận xét:

- Sau phản ứng thì thể tích, số mol chất khí tăng

- Gọi n1 , m1 là số mol và khối lượng ankan ban đầu; n2, m2 là số mol và khối lượng hỗn hợp khí sau phản ứng thì:

+ nanken= n2 - n1

+ nankan phản ứng= n2 - n1 (với phản ứng crackinh chỉ tạo ra 1 ankan và 1 anken)

+ nH2 = n2 - n1 ( với phản ứng đề hidro hóa)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: m1 = m2

Lưu ý: Với trường hợp crakinh ankan thu được 1 anken và 1 ankan mới, sau đó

ankan mới tiếp tục crackinh thì không áp dụng công thức nankan phản ứng= n2 - n1

Ví dụ: Craking 22,4 (l) C4H10 ở đktc thu được hỗn hợp Y gồm các hidrocacbon Đốt cháy hoàn toàn Y thu được x(g) CO2 và y(g) H2O Tính giá trị x,y?

Lời giải

Đốt cháy hỗn hợp Y chính là đốt cháy C4H10

2 C4H10 + 13O2 ��t�� 8CO2 + 10H2O

nC4H10 = 1mol

Theo phương trình:

nCO2 = 4nC4H10 = 4 mol

nH2O = 5nC4H10 = 5mol

→ mCO2 = x = 1×4×44 = 176g

→ mH2O = y = 1×5×18 = 90g

3.2 Dạng bài tập đốt hidrocacbon no

Hidrocacbon no: CnH2n+2 hoặc CnH2n

CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O

CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O

- Dựa vào sản phẩm của phản ứng đốt cháy hidrocacbon:

nH2O>nCO2 => CTPT CnH2n+2 và nCnH2n+2 = nH2O – nCO2

nH2O=nCO2 => CTPT CnH2n

- Thường áp dụng ĐLBT nguyên tố và bảo toàn khối lượng BTKL:

mCxHy + mO2pu = mCO2 + mH2O

BTNT:

nC(CxHy) = nC(CO2)

nH(CxHy) = nH(H2O)

=>mCxHy pư = mC +mH = 12.nCO2 + 2nH2O

nO2 pư = nCO2 + nH2O

- Thường cho sản phẩm cháy thu được dẫn qua bình (1) đựng chất hấp thụ H2O:

P2O5, H2SO4 đặc, CaCl2…bình (2) đựng chát hấp thụ CO2 như: NaOH, KOH,

Ca(OH)2, Ba(OH)2…

Khi đó khối lượng bình (1) tăng = mH2O

Khối lượng bình (2) tăng = mCO2

- Nếu cho toàn bộ sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2 thì khối lượng bình tăng = mCO2 +mH2O Khi đó khối lượng dung dịch tăng hoặc giảm so với khối lượng dung dịch ban đầu

+Khối lượng dung dịch tăng = (mCO2+mH2O) - m

+Khối lượng dung dịch giảm = m -( mCO2+mH2O)

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn V(lít) hỗn hợp hai ankan kế tiếp trong dãy đồng đẳng

Dẫn sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng H2SO4 đặc và bình 2 đựng dung dịch

NaOH Sau thí nghiệm khối lượng bình 1 tăng 6,48 gam và bình 2 tăng 9,68 gam Xác định công thức hai ankan

Lời giải

Phương trình đốt cháy ankan:

CnH2n+2 + O2 ��t�� nCO2 + (n+1)H2O

mbình 1 tăng = mH2O

mbình 2 tăng = mCO2

suy ra nH2O=0,36 mol

nCO2 = 0,22 mol

nankan = nH2O – nCO2 = 0,14 mol

suy ra n = 0,22 : 0,14 = 1,57

Vậy 2 ankan là CH4 và C2H6

3.3 Dạng bài tập ankan và xicloankan tác dụng dung dịch Brom

Các xicloankan vòng 3 cạnh và vòng 4 cạnh do có cấu tạo vòng kém bền nên có thể tham gia phản ứng cộng mở vòng

+ H2 CH3-CH2-CH3

+ Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br + HBr → CH3-CH2-CH2Br Ankan không có phản ứng này

Dựa vào sự khác biệt đó, có thể xác định chất nào đã làm mất màu dung dịch Brom

Ví dụ: Hỗn hợp A gồm một ankan và 1 xicloankan Dẫn m gam A qua bình chứa

nước brom dư thì khối lượng bình tăng 4,2 gam Đốt cháy hoàn toàn m gam A thu được 11,2 lit CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O Thành phần % khối lượng ankan trong

A là?

Gợi ý

nCO2 = 0.5 mol

nH2O = 0.6 mol

Khi đốt xicloankan, nH2O= nCO2

Suy ra:

n ankan = nH2O - nCO2 = 0.6 - 0.5 = 0.1

nBr2 = 0.02625 = nxicloankan

nO2 = = 0.8 mol

3.4 Dạng bài tập thế hidrocacbon

Phản ứng thế của halogen vào hidrocacbon no là phản ứng halogen hóa Ví dụ khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hidro bằng clo

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

metyl clorua (clometan)

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl metylen clorua (điclometan)

CH2Cl + Cl2 → CHCl3 + HCl

clorofom (triclometan) CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl cacbon tetraclorua (tetraclometan)

Ví dụ: Khi clo hóa metan thu được một sản phẩm thế chứa 89,12% clo về khối

lượng Công thức của sản phẩm là?

Lời giải

Phản ứng clo hóa tổng quát đối với ankan :

CnH2n+2 + xCl2 → CnH2n+2-xClx + xHCl

Đối với CH4 :

CH4 + xCl2 → CH4-xClx + xHCl

→ Sản phẩm là CH4-xClx

Ta có:

% Cl(CH4-xClx) = = 89,12%

→ x = 3

4 Giáo án minh họa

Nguyễn Quang Trung 30/11/2018

Luyện tập: Ankan và xicloankan

1 Mục tiêu

1.1 Kiến thức

- Nêu được công thức tổng quát của ankan và xicloankan

- Phát biểu được tính chất hóa học của ankan: phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hóa

- So sánh tính chất hóa học của xicloankan với ankan

1.2 Kỹ năng

- Viết và gọi tên các ankan và xicloankan

- Giải bài tập tìm công thức phân tử của ankan và xicloankan

- Giải bài tập phản ứng của xicloankan với Brom

1.3 Thái độ

- Có ý thức hoàn thành nhiệm vụ

- Hợp tác với bạn học và giáo viên

1.4 Định hướng phát triển năng lực

- Năng lực sử dụng ngôn ngữ Hóa học

- Năng lực tính toán hóa học

2 Chuẩn bị

2.1 Giáo viên: giáo án, phiếu bài tập cho học sinh.

2.2 Học sinh: Ôn bài cũ, chuẩn bị cho bài mới.

3 Phương pháp và kĩ thuật dạy học

3.1 Phương pháp trò chơi.

3.2 Phương pháp thuyết trình.

4 Tiến trình bài dạy

Mục tiêu Nội dung Hoạt động của

giáo viên

Hoạt động của học sinh

- Hệ thống

kiến thức

về

hidrocacbo

n no

Luật chơi: lớp được chia làm 2 đội

và dành quyền trả lời câu hỏi bằng cách giơ tay, đội nào nhanh hơn sẽ giành được quyền trả lời, trả lời sai

sẽ mất lượt cho đội bạn Nếu cả 2 đội đều không đưa ra đáp án chính xác, giáo viên sẽ công bố kết quả

Mỗi câu trả lời đúng sẽ được tính 1 điểm, đội có điểm cao hơn sẽ chiến thắng

Câu 1: Hidrocacbon no gồm có

những loại hợp chất nào?

Ankan và xicloankan

Câu 2: Công thức tổng quát của

ankan và xicloankan là?

Ankan: CnH2n+2

Xicloankan: CnH2n

Câu 3: Chỉ sử dụng 1 hóa chất, hãy

phân biệt propan và xiclopropan?

Sử dụng dung dịch Brom, xiclopropan sẽ làm mất màu dung dịch brom còn propan thì không

Câu 4: Trong công nghiệp, metan

được điều chế bằng cách nào?

Bằng cách tách ra từ khí thiên nhiên

và dầu mỏ

- Phổ biến luật chơi cho học sinh

- Điều hành trò chơi, chiếu câu hỏi và đọc lại câu hỏi cho học sinh

- Công bố kết quả và trao giải cho đội thắng cuộc

- Đọc kĩ

câu hỏi, bàn bạc trong nhóm

và nhanh tay dành quyền trả lời

- Giải bài

tập đốt

cháy ankan

Đốt cháy hoàn toàn V(lít) hỗn hợp hai ankan kế tiếp trong dãy đồng đẳng Dẫn sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng H2SO4 đặc và bình 2 đựng dung dịch NaOH Sau thí nghiệm khối lượng bình 1 tăng 6,48 gam và bình 2 tăng 9,68 gam

a Xác định công thức hai

-Chiếu đề bài, yêu cầu học sinh làm bài tập

- Tóm tắt đề bài cho học sinh

- Chú ý cho

- Hoàn thành bài tập

- Lên bảng trình bày lời giải theo yêu cầu của giáo viên

b Tính % theo số mol của các ankan trong hỗn hợp

Gợi ý

mbình 1 tăng = mH2O

mbình 2 tăng = mCO2

suy ra nH2O=0,36 mol

nCO2 = 0,22 mol

nankan = nH2O – nCO2 = 0,14 mol suy ra n = 0,22 : 0,14 = 1,57 Vậy 2 ankan là CH4 và C2H6

học sinh chênh lệch tỉ lệ số mol CO2 và

H2O bằng số mol ankan

- Nhận xét bài làm của học sinh

- Giải bài

tập dẫn hỗn

hợp ankan

và

xicloankan

Hỗn hợp A gồm một ankan và 1 xicloankan Dẫn m gam A qua bình chứa nước brom dư thì khối lượng bình tăng 4,2 gam Đốt cháy hoàn toàn m gam A thu được 11,2 lit CO2

(đktc) và 10,8 gam H2O Thành phần

% khối lượng ankan trong A là?

Gợi ý

nCO2 = 0.5 mol

nH2O = 0.6 mol Khi đốt xicloankan, nH2O= nCO2

Suy ra:

n ankan = nH2O - nCO2 = 0.6 - 0.5 = 0.1

nBr2 = 0.02625 = nxicloankan

nO2= (2nCO2 + nH2O) / 2 = 0.8 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

mA + mO2 = mCO2 + mH2O

- Chiếu đề bài, yêu cầu học sinh làm bài tập

- Tóm tắt đề bài cho học sinh

- Câu hỏi định hướng: Trong 2 chất trên, chất nào có khả năng phản ứng được với brom?

Phản ứng xảy

ra theo tỉ lệ nào?

-Nhận xét bài làm của học

sinh

- Trả lười câu hỏi của giáo viên: chỉ có xicloankan

có khả năng phản ứng với brom, phản ứng theo tỉ lên 1C6H5OH:1

Br2

- Hoàn thành bài tập

5 Đề kiểm tra minh họa

1 TRẮC NGHIỆM

Câu 1 Công thức tổng quát của ankan là?

Câu 2 Tên gọi của hidrocacbon có công thức C2H6 là?

Câu 3 C5H12 có số dồng phân cấu tạo là?

Câu 3: C6H14 có số đồng phân cấu tạo là?

Câu 4: Hợp chất hữu cơ có công thức (CH3)2CHCH2CH2CH3 có tên gọi là?

A neopentan B 2- metylpentan

C isopentan D 1,1- đimetylbutan

Câu 5: Khi clo hóa ankan X có công thức phân tử là C5H12, thu được 4 sản phẩm dẫn xuất monoclo Tên gọi của X là?

A 2,2-đimetylprotan B 2- metylbutan

C pentan D 2- đimetylpropan

Câu 6: Khi clo hóa ankan X có công thức phân tử là C6H14, thu được 4 sản phẩm dẫn xuất monoclo Tên gọi của X là?

A 2,2-đimetylbutan B 2- metylpentan