Chuyên đề bài tập Hidrocacbon no ankan . Tài liệu bao gồm đầy đủ lý thuyết và bài tập của chuyên đề hidrocacbon no ankan. Ở chương trình THPT, học sinh được học về ankan là hidrocacbon no đầu tiên, biết được ankan là những chất như thế nào, bản chất và công thức cấu tạo dẫn đến tính chất hóa học ra sao.
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC BÀI TIỂU LUẬN Chuyên đề: Hidrocacbon no Hà Nội, tháng 21/2018 ANKAN Ở chương trình THPT, học sinh học ankan hidrocacbon no đầu tiên, biết ankan chất nào, chất cơng thức cấu tạo dẫn đến tính chất hóa học 1.1 Đồng đẳng, danh pháp 1.1.1 Đồng đẳng CTTQ ankan: CnH2n+2 Dãy đồng đẳng CH4, C2H6, C3H8, C4H10,… 1.1.2 Danh pháp Số vị trí – Tên nhánh (nếu có) + Tên mạch + “an” Lưu ý: Đánh số thứ tự mạch từ phía gần nhánh cho tổng số vị trí nhánh nhỏ (Mạch mạch có nhiều cacbon nhất) Kết luận: - Mạch mạch cacbon có nhiều cacbon nhất, nhiều nhánh - Đánh số từ phía gần nhánh hơn, cho tổng số nhánh nhỏ - Nếu có nhiều nhánh xếp thứ tự nhánh theo thứ tự chữ tên nhánh - Bậc nguyên tử cacbon tính số nguyên tử cacbon khác liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon xét 1.2 Cấu trúc phân tử Các nguyên tử C ankan trạng thái lai hóa sp3 Mỗi nguyên tử C nằm tâm tứ diện mà đỉnh nguyên tử H C, liên kết C-C C-H liên kết σ Các nhóm nguyên tử liên kết với liên kết đơn C-C quay tương đối tự quanh trục liên kết tạo vơ số dạng khác vị trí tương đối khơng gian gọi cấu dạng Cấu dạng xen kẽ bền cấu dạng che khuất Cấu dạng xen kẽ bền cấu dạng che khuất cặp điện tử liên kết C-H xa nên không cần tốn tương tác đẩy cặp điện tử 1.3 Tính chất hóa học 1.3.1 Phản ứng Học sinh học phản ứng halogen vào ankan phản ứng halogen hóa Khi chiếu sáng đốt nóng hỗn hợp metan clo xảy phản ứng nguyên tử hidro clo CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl metyl clorua (clometan) CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl metylen clorua (điclometan) CH2Cl + Cl2 → CHCl3 + HCl clorofom (triclometan) CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl cacbon tetraclorua (tetraclometan) Cơ chế phản ứng halogen chế gốc – dây chuyền (do hai nguyên tử clo có độ âm điện nên phân cắt đồng ly tạo thành gốc tự do), gồm bước: Bước khơi mào: Cl–Cl → Cl● + Cl● Bước phát triển dây chuyền: CH3–H + Cl• •CH3 + HCl •CH3 + Cl–Cl CH3Cl + Cl• CH3–H + Cl• … Bước đứt dây chuyền: Cl• + Cl• Cl2 •CH3 + Cl• CH3Cl •CH3 + •CH3 CH3CH3 Trong phản ứng halogen hóa, ngun tử halogen ưu tiên vào nguyên tử H cacbon có bậc cao Trong đó, brom lại có tinh chọn lọc clo phản ứng nên có đủ thời gian để chọn lọc vùng cơng Có thể giải thích dựa chế phản ứng CH3-CH2-CH3 CH3-CHBr-CH3 + CH3-CH2-CH2Br 97% (chính) 3% (phụ) Gốc nhiều gốc bền nhóm ankyl đẩy điện tử gây hiệu ứng ổn định cacbon thiếu hụt điện tử Càng nhiều gốc ankyl gắn với cacbon thiếu hụt điện tử gốc bền → Ưu tiên H cacbon bậc > bậc > bậc Chỉ có clo brom tham gia phản ứng halogen hóa ankan Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan tạo thành C HF; iot yếu nên muốn xảy phản ứng cần phải cung cấp lượng nhiệt lớn, lượng nhiệt phân hủy ankan, làm đứt gãy liên kết C-C 1.3.2 Phản ứng tách (gãy liên kết C-H liên kết C-C) Dưới tác dụng nhiệt xúc tác, ankan bị tách hidro tạo thành hidrocacbon không no bị gãy liên kết C-C tạo phân tử nhỏ Phản ứng đề hidro hóa: Phản ứng cracking: 1.3.3 Phản ứng oxi hóa CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O Các ankan không làm màu dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa khơng hồn tồn tạo thành dẫn xuất chứa oxi: CH4 + O2 HCH=O + H2O 1.4 Điều chế - Trong công nghiệp: Khai thác từ dầu mỏ Trong phòng thí nghiệm: CH3-COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 (Điều kiện: CaO, nhiệt độ cao) - Phương pháp vôi xút: R-COOM + NaOH → Na2CO3 + M2CO3 +CH4 (Điều kiện: CaO, nhiệt độ cao) Lưu ý: Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 XICLOANKAN 2.1 Cấu trúc, đồng đẳng, danh pháp 2.1.1 Cấu trúc Xicloankan hidrocacbon no mạch vòng 2.1.2 Đồng đẳng CTTQ: CnH2n Dãy đồng đẳng C3H6, C4H8, C5H10,… 2.1.3 Danh pháp Số vị trí + Tên nhánh + Xiclo + tên mạch cacbon + “an” 2.2 Tính chất vật lý Xicloankan vòng cạnh có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi cao hẳn so với xicloankan vòng cạnh Giải thích: Xiclohexan bền xiclopropan hay xiclobutan Xiclopropan có sức căng góc lớn góc liên kết bị biến dạng cao Góc cacbon 60 o không phù hợp với kiểu lai hóa sp3 nên liên kết σ bị uốn cong Ngồi xiclopropan có ngun tử C vòng nên phải cấu trúc phẳng, nên gây sức căng xoắn liên kết Xiclohexan có cấu trúc khơng phẳng nên tất góc liên kết C-C 109,5o giải phóng sức căng góc sức căng xoắn Cấu trúc phân tử xiclopropan 2.3 Tính chất hóa học Cấu trúc phân tử xiclohexan 2.3.1 Phản ứng cộng mở vòng xiclopropan xiclobutan Các xicloankan vòng cạnh vòng cạnh có cấu tạo vòng bền nên tham gia phản ứng cộng mở vòng + H2 CH3-CH2-CH3 + Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br + HBr → CH3-CH2-CH2Br Do có cấu tạo bền vững xiclopropan chút (sức căng góc giảm) nên xiclobutan cộng với hidro: + H2 CH3-CH2-CH2-CH3 Xicloankan vòng cạnh trở lên khơng tham gia phản ứng cộng mở vòng điều kiện (do bền hơn) 2.3.2 Phản ứng Phản ứng xicloankan tương tự ankan: + Cl2 + HCl + Br2 + HBr 2.3.3 Phản ứng oxi hóa CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O Các xicloankan không làm màu dung dịch KMnO4 2.4 Điều chế, ứng dụng 2.4.1 Điều chế CH3[CH2]4CH3 + H2 2.4.2 Ứng dụng + 3H2 Các dạng tập 3.1 Dạng tập đề hidro hóa cracking ankan Dưới tác dụng nhiệt độ, xúc tác, ankan phản ứng theo nhiều hướng: Phản ứng crackinh: Ankan → Ankan khác + Anken Phản ứng đề hydro hóa: Ankan → Anken + H2 Ví dụ: C3H8 → CH4 + C2H4 (CH2=CH2) C3H8 → C3H6 (CH2=CH–CH3) + H2 Đặc biệt, điều kiện thích hợp phản ứng có thể: + Tạo ankin: Ví dụ: 2CH4 → C2H2 + 3H2 + Tạo cabon hydro: Ví dụ: CH4 → C (rắn) + 2H2 - Dù phản ứng xảy theo hướng thì: Phản ứng không làm thay đổi khối lượng hỗn hợp: mtrước phản ứng = msau phản ứng - Vì phản ứng khơng làm thay đổi khối lượng hỗn hợp nên lượng C H trước sau phản ứng đốt cháy hỗn hợp sau phản ứng qui đốt cháy hỗn hợp trước phản ứng - Phản ứng ln làm tăng số mol khí: nsau > ntrước Ví dụ: C3H8 → CH4 + C2H4 Ta có: nsau = ntrước Nhận xét: - Sau phản ứng thể tích, số mol chất khí tăng - Gọi n1 , m1 số mol khối lượng ankan ban đầu; n2, m2 số mol khối lượng hỗn hợp khí sau phản ứng thì: + nanken= n2 - n1 + nankan phản ứng= n2 - n1 (với phản ứng crackinh tạo ankan anken) + nH2 = n2 - n1 ( với phản ứng đề hidro hóa) Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng: m1 = m2 Lưu ý: Với trường hợp crakinh ankan thu anken ankan mới, sau ankan tiếp tục crackinh khơng áp dụng cơng thức nankan phản ứng= n2 - n1 Ví dụ: Craking 22,4 (l) C4H10 đktc thu hỗn hợp Y gồm hidrocacbon Đốt cháy hoàn toàn Y thu x(g) CO2 y(g) H2O Tính giá trị x,y? Lời giải Đốt cháy hỗn hợp Y đốt cháy C4H10 t� � 8CO2 + 10H2O C4H10 + 13O2 �� nC4H10 = 1mol Theo phương trình: nCO2 = 4nC4H10 = mol nH2O = 5nC4H10 = 5mol → mCO2 = x = 1×4×44 = 176g → mH2O = y = 1×5×18 = 90g 3.2 Dạng tập đốt hidrocacbon no Hidrocacbon no: CnH2n+2 CnH2n CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O - Dựa vào sản phẩm phản ứng đốt cháy hidrocacbon: nH2O>nCO2 => CTPT CnH2n+2 nCnH2n+2 = nH2O – nCO2 nH2O=nCO2 => CTPT CnH2n - Thường áp dụng ĐLBT nguyên tố bảo toàn khối lượng BTKL: mCxHy + mO2pu = mCO2 + mH2O BTNT: nC(CxHy) = nC(CO2) nH(CxHy) = nH(H2O) =>mCxHy pư = mC +mH = 12.nCO2 + 2nH2O nO2 pư = nCO2 + nH2O - Thường cho sản phẩm cháy thu dẫn qua bình (1) đựng chất hấp thụ H2O: P2O5, H2SO4 đặc, CaCl2…bình (2) đựng chát hấp thụ CO2 như: NaOH, KOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2… Khi khối lượng bình (1) tăng = mH2O Khối lượng bình (2) tăng = mCO2 - Nếu cho toàn sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2 khối lượng bình tăng = mCO2 +mH2O Khi khối lượng dung dịch tăng giảm so với khối lượng dung dịch ban đầu +Khối lượng dung dịch tăng = (mCO2+mH2O) - m +Khối lượng dung dịch giảm = m -( mCO2+mH2O) Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn V(lít) hỗn hợp hai ankan dãy đồng đẳng Dẫn sản phẩm qua bình đựng H2SO4 đặc bình đựng dung dịch NaOH Sau thí nghiệm khối lượng bình tăng 6,48 gam bình tăng 9,68 gam Xác định công thức hai ankan Lời giải Phương trình đốt cháy ankan: CnH2n+2 + t� � nCO2 + (n+1)H2O O2 �� mbình tăng = mH2O mbình tăng = mCO2 suy nH2O=0,36 mol nCO2 = 0,22 mol nankan = nH2O – nCO2 = 0,14 mol suy n = 0,22 : 0,14 = 1,57 Vậy ankan CH4 C2H6 3.3 Dạng tập ankan xicloankan tác dụng dung dịch Brom Các xicloankan vòng cạnh vòng cạnh có cấu tạo vòng bền nên tham gia phản ứng cộng mở vòng + H2 CH3-CH2-CH3 + Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br + HBr → CH3-CH2-CH2Br Ankan khơng có phản ứng Dựa vào khác biệt đó, xác định chất làm màu dung dịch Brom Ví dụ: Hỗn hợp A gồm ankan xicloankan Dẫn m gam A qua bình chứa nước brom dư khối lượng bình tăng 4,2 gam Đốt cháy hồn toàn m gam A thu 11,2 lit CO2 (đktc) 10,8 gam H2O Thành phần % khối lượng ankan A là? Gợi ý nCO2 = 0.5 mol nH2O = 0.6 mol Khi đốt xicloankan, nH2O= nCO2 Suy ra: n ankan = nH2O - nCO2 = 0.6 - 0.5 = 0.1 nBr2 = 0.02625 = nxicloankan nO2 = 3.4 = 0.8 mol Dạng tập hidrocacbon Phản ứng halogen vào hidrocacbon no phản ứng halogen hóa Ví dụ chiếu sáng đốt nóng hỗn hợp metan clo xảy phản ứng nguyên tử hidro clo CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl metyl clorua (clometan) CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl metylen clorua (điclometan) CH2Cl + Cl2 → CHCl3 + HCl clorofom (triclometan) CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl cacbon tetraclorua (tetraclometan) Ví dụ: Khi clo hóa metan thu sản phẩm chứa 89,12% clo khối lượng Công thức sản phẩm là? Lời giải Phản ứng clo hóa tổng quát ankan : CnH2n+2 + xCl2 → CnH2n+2-xClx + xHCl Đối với CH4 : CH4 + xCl2 → CH4-xClx + xHCl → Sản phẩm CH4-xClx Ta có: % Cl(CH4-xClx) = = 89,12% →x=3 Giáo án minh họa Tiết Tuần Tên người soạn Nguyễn Quang Trung Ngày soạn 30/11/2018 Luyện tập: Ankan xicloankan Mục tiêu 1.1 Kiến thức - Nêu công thức tổng quát ankan xicloankan Dạy lớp - Phát biểu tính chất hóa học ankan: phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hóa - So sánh tính chất hóa học xicloankan với ankan 1.2 Kỹ - Viết gọi tên ankan xicloankan - Giải tập tìm cơng thức phân tử ankan xicloankan - Giải tập phản ứng xicloankan với Brom 1.3 Thái độ - Có ý thức hồn thành nhiệm vụ - Hợp tác với bạn học giáo viên 1.4 Định hướng phát triển lực - Năng lực sử dụng ngơn ngữ Hóa học - Năng lực tính tốn hóa học Chuẩn bị 2.1 Giáo viên: giáo án, phiếu tập cho học sinh 2.2 Học sinh: Ôn cũ, chuẩn bị cho Phương pháp kĩ thuật dạy học 3.1 Phương pháp trò chơi 3.2 Phương pháp thuyết trình Tiến trình dạy Mục tiêu - Hệ thống kiến thức hidrocacbo n no Nội dung Luật chơi: lớp chia làm đội dành quyền trả lời câu hỏi cách giơ tay, đội nhanh giành quyền trả lời, trả lời sai lượt cho đội bạn Nếu đội không đưa đáp án xác, giáo viên cơng bố kết Mỗi câu trả lời tính điểm, đội có điểm cao chiến thắng Câu 1: Hidrocacbon no gồm có loại hợp chất nào? Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh - Phổ biến luật - Đọc kĩ chơi cho học câu hỏi, sinh bàn bạc - Điều hành trò nhóm chơi, chiếu câu nhanh hỏi đọc lại tay dành câu hỏi cho học quyền trả sinh lời - Công bố kết trao giải cho đội thắng Ankan xicloankan Câu 2: Công thức tổng quát ankan xicloankan là? Ankan: CnH2n+2 Xicloankan: CnH2n Câu 3: Chỉ sử dụng hóa chất, phân biệt propan xiclopropan? Sử dụng dung dịch Brom, xiclopropan làm màu dung dịch brom propan không Câu 4: Trong công nghiệp, metan điều chế cách nào? Bằng cách tách từ khí thiên nhiên dầu mỏ - Giải tập đốt cháy ankan Đốt cháy hồn tồn V(lít) hỗn hợp hai ankan dãy đồng đẳng Dẫn sản phẩm qua bình đựng H2SO4 đặc bình đựng dung dịch NaOH Sau thí nghiệm khối lượng bình tăng 6,48 gam bình tăng 9,68 gam a Xác định công thức hai -Chiếu đề bài, yêu cầu học sinh làm tập - Tóm tắt đề cho học sinh - Chú ý cho - Hoàn thành tập - Lên bảng trình bày lời giải theo yêu cầu giáo viên ankan b Tính % theo số mol ankan hỗn hợp Gợi ý mbình tăng = mH2O mbình tăng = mCO2 suy nH2O=0,36 mol học sinh chênh lệch tỉ lệ số mol CO2 H2O số mol ankan - Nhận xét làm học sinh nCO2 = 0,22 mol nankan = nH2O – nCO2 = 0,14 mol suy n = 0,22 : 0,14 = 1,57 Vậy ankan CH4 C2H6 - Giải tập dẫn hỗn hợp ankan xicloankan Hỗn hợp A gồm ankan xicloankan Dẫn m gam A qua bình chứa nước brom dư khối lượng bình tăng 4,2 gam Đốt cháy hoàn toàn m gam A thu 11,2 lit CO2 (đktc) 10,8 gam H2O Thành phần % khối lượng ankan A là? Gợi ý nCO2 = 0.5 mol nH2O = 0.6 mol Khi đốt xicloankan, nH2O= nCO2 Suy ra: n ankan = nH2O - nCO2 = 0.6 - 0.5 = 0.1 nBr2 = 0.02625 = nxicloankan nO2= (2nCO2 + nH2O) / = 0.8 mol Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mA + mO2 = mCO2 + mH2O - Chiếu đề bài, yêu cầu học sinh làm tập - Tóm tắt đề cho học sinh - Câu hỏi định hướng: Trong chất trên, chất có khả phản ứng với brom? Phản ứng xảy theo tỉ lệ nào? -Nhận xét làm học sinh - Trả lười câu hỏi giáo viên: có xicloankan có khả phản ứng với brom, phản ứng theo tỉ lên 1C6H5OH:1 Br2 - Hoàn thành tập 5 Đề kiểm tra minh họa TRẮC NGHIỆM Câu Công thức tổng quát ankan là? A CnH2n B CnH2n+2 C CnH2n-2 D CnHm Câu Tên gọi hidrocacbon có cơng thức C2H6 là? A Propan C Etan B Eten D Metan Câu C5H12 có số dồng phân cấu tạo là? A B C D Câu 3: C6H14 có số đồng phân cấu tạo là? A B C D Câu 4: Hợp chất hữu có cơng thức (CH3)2CHCH2CH2CH3 có tên gọi là? A neopentan B 2- metylpentan C isopentan D 1,1- đimetylbutan Câu 5: Khi clo hóa ankan X có cơng thức phân tử C5H12, thu sản phẩm dẫn xuất monoclo Tên gọi X là? A 2,2-đimetylprotan C pentan B 2- metylbutan D 2- đimetylpropan Câu 6: Khi clo hóa ankan X có cơng thức phân tử C6H14, thu sản phẩm dẫn xuất monoclo Tên gọi X là? A 2,2-đimetylbutan B 2- metylpentan C hexan D 2- đimetylpropan Câu Ankan X có chứa 82,76% cacbon theo khối lượng Số nguyên tử hiđro phân tử X là? A C 10 B D 12 Câu Ankan X có chứa 20% hiđro theo khối lượng Tổng số nguyên tử phân tử X là? A C B 11 D 14 Câu Đốt cháy hoàn toàn 2,9 gam ankan X, thu 0,2 mol CO2 Công thức phân tử X là? A C3H8 B C4H10 C C5H10 D C5H12 Câu 10 Craking 22,4 lít khí C4H10 (đktc) thu hỗn hợp A gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 C4H10 dư Đốt cháy hoàn toàn A thu x gam CO2 y gam H2O Giá trị x y là? A 176 180 C 44 72 B 44 18 D 176 90 Câu 11 Đốt cháy hồn tồn 2,24 lít hỗn hợp X (đktc) gồm CH4, C2H6 C3H8 thu V lít khí CO2 (đktc) 6,3 gam H2O Giá trị V là? A 5,60 C 4,48 B 7,84 D 10,08 Câu 12 Khi sục xiclopropan vào dung dịch brom có tượng sau đây? A B C D Màu dung dịch không đổi Màu dung dịch đậm lên Màu dung dịch bị nhạt dần Màu dung dịch từ không màu chuyển sang màu nâu đỏ Câu 13 Đốt cháy hồn tồn 0,224 lít (đktc) xicloankan X thu 1,76g CO2 Biết X làm màu dd brom X là? A Metylxiclobutan C Xiclobutan B Xiclopropan D Metylxiclopropan Câu 14 Cho hỗn hợp A gồm propan xiclopropan qua dung dịch brom, tượng xảy ra? A Màu dung dịch nhạt dần, khơng có khí thoát B Màu dung dịch nhạt dần có khí C Màu dung dịch hẳn, khơng khí D Màu dung dịch không đổi Câu 15 Công thức tổng quát monoxycloankan là? A CnH2n B CnH2n+2 C CnHm D CnH2n-2 Câu 16 Xicloankan A có cơng thức phân tử C4H8 có nhánh Tên gọi A là? A Butan B Xiclobutan C Metylxiclobutan D But-1-en TỰ LUẬN Câu 1: Nhận biết lọ khí nhãn sau phương pháp hoá học: N2, H2, CH4, C3H6 (xiclopropan) Câu 2: Đốt cháy hồn tồn V(lít) hỗn hợp hai ankan dãy đồng đẳng Dẫn sản phẩm qua bình đựng CaCl2 khan bình đựng dung dịch KOH Sau thí nghiệm khối lượng bình tăng 6,43 gam bình tăng 9,82 gam a Xác định cơng thức hai ankan b Tính % theo số mol ankan hỗn hợp Câu Hỗn hợp B gồm ankan xicloankan Dẫn m gam B qua bình chứa nước brom dư khối lượng bình tăng 4,2 gam Đốt cháy hoàn toàn m gam B thu 11,2 lit CO2 (đktc) 10,8 gam H2O Thành phần % khối lượng ankan B là? Ma trận đề thi Hidrocacbon no Nhận biết TNKQ TL Thông hiểu Vận dụng TNKQ TL Cấp độ thấp TNKQ TL Cấp độ cao TNKQ TL Số câu hỏi 2 Số điểm 1,5 1,25 0,75 0,5 ... = 1×5×18 = 90g 3.2 Dạng tập đốt hidrocacbon no Hidrocacbon no: CnH2n+2 CnH2n CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O - Dựa vào sản phẩm phản ứng đốt cháy hidrocacbon: nH2O>nCO2 =>... nH2O - nCO2 = 0.6 - 0.5 = 0.1 nBr2 = 0.02625 = nxicloankan nO2 = 3.4 = 0.8 mol Dạng tập hidrocacbon Phản ứng halogen vào hidrocacbon no phản ứng halogen hóa Ví dụ chiếu sáng đốt nóng hỗn hợp metan... gam bình tăng 9,68 gam a Xác định công thức hai -Chiếu đề bài, yêu cầu học sinh làm tập - Tóm tắt đề cho học sinh - Chú ý cho - Hồn thành tập - Lên bảng trình bày lời giải theo yêu cầu giáo viên