CÂU hỏi và bài tập NÂNG CAO về HIĐROCACBON KHÔNG NO DÀNH CHO học SINH CHUYÊN hóa

MỞ ĐẦU I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Hóa học hữu môn quan trọng lĩnh vực Hóa học nói riêng phạm trù khoa học tự nhiên nói chung Tuy nhiên nay, tài liệu tham khảo tập hóa học hữu khơng nhiều Vì việc tổng hợp biên soạn tư liệu để viết thành chuyên đề tập hữu hữu ích dễ tiếp thu việc làm cần thiết Đặc biệt trường THPT chuyên chuyên đề thật cần thiết dùng để giảng dạy năm cho học sinh lớp chuyên Hóa học sinh đội tuyển thi học sinh giỏi quốc gia Để nối tiếp chuyên đề hiđrocacbon no năm học trước, năm học chọn chuyên đề “Câu hỏi tập nâng cao hiđrocacbon không no" II MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU - Soạn thảo hệ thống tập Hidrocacbon không no dành cho chương trình giảng dạy chun Hóa theo hướng bổ sung hồn chỉnh kiến thưc nhằm tích cực hóa hoạt động nhận thức phát triển tư độc lập, chủ động sáng tạo học sinh - Cung cấp dạng tập gắn với thực tế, thực nghiệm để làm tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi - Sưu tầm tập đề thi Học sinh giỏi Quốc gia Việt Nam, tập chuẩn bị tập đề thi cho kỳ thi Olympic Hóa học Quốc tế (IChO); sưu tầm giảng Giáo sư đầu ngành Hóa học hữu cơ, tập đề thi Olympic sinh viên trường Đại học nước thông qua trang web để hệ thống hóa biên soạn đưa vào chương trình giảng dạy chun Hóa cho phù hợp với đối tương học sinh bậc THPT III NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU Nhiệm vụ chuyên đề là: - Nghiên cứu tài liệu sở lý luận có liên quan đến đề tài; - Nghiên cứu tài liệu có tính chất lý luận giảng dạy chun sâu bồi dưỡng học sinh giỏi bậc THPT; - Thực tiễn dạy học theo tài liệu giáo khoa chuyên Hóa; - Đọc nghiên cứu sách viết Hóa học hữu cơ, trang web chun mơn ; - Xây dựng hệ thống tập theo chủ đề, có hướng dẫn giải sở bám sát Chuẩn kiến thức kỹ chương trình chuyên sâu mơn Hóa học Bộ Giáo dục Đào tạo ban hành; tăng dần độ khó để người đọc dễ hiểu có hứng thú tìm hiểu IV ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU - Tài liệu giáo khoa chuyên Hóa, phần Hóa học hữu cơ; - Các sách tham khảo Hóa học hữu cơ; - Chương trình giảng dạy chuẩn kiến thức kỹ dành cho học sinh chuyên Hóa; - Các đề thi chọn Học sinh giỏi Quốc gia Quốc tế; - Học sinh chuyên Hóa trường THPT Chuyên Học sinh Đội tuyển thi Học sinh giỏi Quốc gia mơn Hóa hàng năm V PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Để hoàn thành nhiệm vụ chuyên đề, sử dụng phương pháp phân tích, so sánh, đối chiếu, khảo sát, thống kê, phân loại tổng hợp VI CẤU TRÚC CỦA CHUYÊN ĐỀ Cấu trúc chuyên đề gồm ba phần là: Mở đầu, Nội dung Kết luận Nội dung chuyên đề chia thành ba phần lớn sau: - Phần thứ nhất: Một số câu hỏi trắc nghiệm hiđrocacbon không no; - Phần thứ hai: Một số dạng tập tự luận nâng cao hiđrocacbon không no; - Phần thứ ba: Hướng dẫn giải tập tự luận PHẦN THỨ NHẤT MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM VỀ HIĐROCACBON KHÔNG NO Câu 1: So sánh độ bền anken sau: (1) CH2=CH2 (2) CH3-CH=CH2 (3) (CH3)2C=CH2 (4) CH3-CH=C(CH3)2 A (1) < (2) < (3) < (4) B (2) < (3) < (4) < (1) C (4) < (3) < (2) < (1) D (2) < (4) < (3) < (1) Câu 2: Phát biểu không đúng? A Đồng phân trans – anken bền đồng phân cis B Đồng phân cis – anken có nhiệt độ sơi cao đồng phân trans C Đồng phân cis – anken có nhiệt độ nóng chảy thấp đồng phân trans D Trans-3-isobutylhept-2-en gọi (Z)-3-isobutylhept-2-en Câu 3: Cho hợp chất sau: Tên gọi hợp chất Câu 4: Cho hợp chất sau: Tên gọi hợp chất A 1,6-đimetylxiclohexen C 1,2-đimetylxiclohex-1-en Câu 5: Ghép tên gọi cho hai hợp chất sau? B 2,3-đmetylxiclohexen D 1,2-đimetylxiclohex-2-en A (I) – a, b; (II) – d B (I) – a, c; (II) – d C (I) – a, c; (II) – e D (I) – a, b; (II) – e Câu 6: Sắp xếp khả thực phản ứng cộng electrophin anken theo thứ tự tăng dần chất sau: (1) CH2=CH2 (2) CH3-CH=CH-CH3 (3) (CH3)2C=CH2 (4) CH3-CH=C(CH3)2 A (1) < (2) < (3) < (4) B (2) < (3) < (4) < (1) C (4) < (3) < (2) < (1) D (3) < (2) < (1) < (4) Câu 7: Dãy xếp khả phản ứng cộng HX (X nguyên tố halogen) vào anken theo chiều tăng dần A HF < HCl < HBr < HI B HI < HBr < HCl < HF C HF < HI < HCl < HBr D HF < HI < HBr < HCl Câu 8: Xác định sản phẩm phản ứng sau: +H O → CH3CH2CH2CH=CH2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ HClO , HCOOH, t o (1) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 (2) CH3CH2CH2CH(OH)CH3 (3) CH3CH2CH2CH2CH2OH A (1), (2), (3) B (1), (2) C (2), (3) D (1), (3) Câu 9: Phát biểu sau sai? A Để thu ancol bậc cao nên sử dụng tác nhân Hg(OOCCH3)2 dung dịch tetrahiđrofuran B Để thu ancol bậc thấp nên sử dụng tác nhân BH3 H2O2 dung dịch kiềm C Cho etilen tác dụng với Br dung môi nước thu 1,2-đibrometan A Phản ứng cộng electrophin anken với hiđro halogenua thuộc loại phản ứng bậc Câu 10: Phát biểu sau sai? A Tất hiđro halogenua cộng vào anken theo chế gốc (AR) B Trong phản ứng cộng theo chế gốc xảy phân cắt đồng li C Sự đảo ngược hướng phản ứng cộng HBr vào anken gọi hiệu ứng Kharat D Trong phản ứng cộng electrophin anken, tác nhân electrophin thường cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp Câu 11: Xác định sản phẩm phản ứng cộng xiclopenten với Br2 CCl4? (1) (2) (3) A (1) B (1), (2) C (1), (3) D (2), (3) →? Câu 12: Xác định sản phẩm phản ứng: (CH3 )2C=CH + HBr ⎯⎯ A (CH3)2CBrCH3 B CH3CHBrCH2CH3 C (CH3)2CHCH2Br D CH2BrCH2CH2CH3 →? Câu 13: Xác định sản phẩm phản ứng: CH =CH-COOH + HBr ⎯⎯ A CH3 – CHBr – COOH B BrCH2 – CH2 – COOH C CH2=CH – COBr D BrCH2 – CH2 – COBr peoxit Câu 14: Xác định sản phẩm phản ứng: (CH3 )2C=CH2 + HBr ⎯⎯⎯ →? A (CH3)2CBrCH3 B CH3CHBrCH2CH3 C (CH3)2CHCH2Br D CH2BrCH2CH2CH3 Câu 15: Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau: 1.Hg(OOCH ) /THF,H O (CH3 )2C=CH2 + HBr ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → 2.NaBH ,OH 2 - A (CH3)2COHCH3 B (CH3)2CHCH2OH C CH3CHOHCH2CH3 D CH3CH2CH2CH2OH Câu 16: Xác định sản phẩm phản ứng sau: 1.BH THF (CH3 )2C=CH2 + HBr ⎯⎯⎯⎯⎯ → 2.H O ,OH - 2 A (CH3)2COHCH3 B (CH3)2CHCH2OH C CH3CHOHCH2CH3 D CH3CH2CH2CH2OH Câu 17: Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau: Câu 18: Xác định sản phẩm phản ứng sau: Ni, t (Z)-2,3-đibrombut-2-en + H2 ⎯⎯⎯ →? o A meso-2,3-đibrombutan B (2R, 3R)-2,3-đibrombutan C raxemic-2,3-đibrombutan D (2S, 3S)-2,3-đibrombutan Câu 19: Xác định sản phẩm phản ứng sau: KMnO4 CH3 -CH=CH-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯→ ? OH- lo·ng,0o C Câu 20: Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau: OsO4 CH3 -CH=CH-CH3 ⎯⎯⎯⎯ H2O2 → ? Câu 21: Xác định sản phẩm phản ứng sau: KMnO4 CH3 -CH=CH-CH3 ⎯⎯⎯⎯ →? H+ , t oC Câu 22: Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau: CH3COOOH, CHCl3 CH3 -CH=CH-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →? H O, H+ Câu 23: Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau: Câu 24: Phản ứng sau viết sai? Câu 25: Xác định cấu tạo X sơ đồ phản ứng sau: (1) CH2=C(CH3)CH2CH=CHCH3 (2) CH3CH=C(CH3)CH2CH=CH2 (3) (CH3)2C=C=CHCH3 A (1), (2) B (2), (3) C (1), (3) D (1), (2), (3) Câu 26: Xác định sản phẩm bền sơ đồ phản ứng sau: Câu 27: Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau: Câu 28: Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau: Câu 29: Phát biểu sau sai? A Độ bền gốc tự giảm dần theo thứ tự anlyl > vinyl > gốc hiđrocacbon bậc ba > gốc hiđrocacbon bậc hai > gốc hiđrocacbon bậc B Phản ứng propen với Cl2 dung môi CCl4 20oC xảy theo chế cộng electrophin C Phản ứng propen với Cl2 500 - 600oC xảy theo chế gốc D Cơ chế phản ứng polime hóa anken phụ thuộc vào chất xúc tác Câu 30: Xác định sản phẩm phản ứng: (1) CH3 – CH2 – CH = CH2 (2) CH3 – CH = CH – CH2Br (3) CH2Br – CH2 – CH = CH2 A (1), (2) B (1), (3) C (2), (3) Câu 31: Xác định sản phẩm phản ứng: D (1), (2), (3) Câu 32: Xác định sản phẩm phản ứng: Câu 33: Xác định sản phẩm phản ứng: Câu 34: Số đồng phân thu cho buta-1,3-đien phản ứng với HBr theo tỉ mol : A B C D Câu 35: Số đồng phân hình học 1-clohepta-2,4-đien A B C D Câu 36: Chọn tên gọi hợp chất sau: A 1-bromxiclohexa-2,4-đien B 5-bromxiclohexa-1,3-đien C 4-bromxiclohexa-1,2-đien D 6-bromxiclohexa-1,3-đien Câu 37: Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau: A CH3CHOHCH2CH2OH C CH3COCH = CH2 B CH2 = CH – CH = CH2 D CH3 -C  C-CH3 Câu 38: Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau: A CH3CHOHCH2CH2OH C CH3COCH = CH2 B CH2 = CH – CH = CH2 D CH3 -C  C-CH3 Câu 39: Phát biểu sau sai? A Sản phẩm cộng vị trí 1, buta-1,3-đien với HBr (tỉ lệ mol : 1) có dịch chuyển liên kết đơi C=C sang vị trí C2 – C3 chuyển vị cacbocation trung gian B Buta-1,3-đien phản ứng với HBr (tỉ lệ mol : 1) 40oC thu sản phẩm 1-brombut-2-en C Phản ứng cộng đóng vòng Diels – Alder cộng hợp kiểu syn D Trong phản ứng cộng đóng vòng, phân tử đien có nhóm đẩy electron (CH3-, CH3O-, ) phân tử đienophin có nhóm đẩy electron phản ứng diễn dễ dàng Câu 40: Xác định sản phẩm phản ứng: p, to nCH2 =CH-CH=CH2 ⎯⎯⎯→ Na CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH C C CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2 -H+ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH2 C CH3 CH3 CH3 Ozon phân hỗn hợp thu được: CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 C CH3 CH2 C O CH3 ozon ph©n CH2 C CH2 C C CH3 CH3 CH3 CH C CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH O C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 vµ HCHO O C CH3 Sự tạo thành lượng đáng kể butan-2-on do: CH3 C + CH3 H CH3 CH CH3 CH3 C CH2 CH3 C -H+ CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 + CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 C CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 C H+ CH3 CH2 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 Khi đó: CH3 CH3 CH3 CH2 C CH2 C CH3 CH C CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 ozon ph©n CH3CH2CCHO CH3 CH2 C CH3 O+ CH3 vµ HCHO Anken C10H20 thoả mãn là: CH3 CH3 CH2 C CH CH3 CH2 C CH3 CH3 Bài - Độ bất bão hòa C10H16 = (10 2)+2-16 = cộng mol hidro → có liên kết  - Độ bất bão hòa C10H20 = (10 2) + − 20 = → vòng - Từ cấu tạo glyoxal OHC – CHO CH3 – CH(CH3)– CO – CH2 – CH2 – CO –CH3 Suy cấu trúc -Tecpinen CH CH 1) O3 O 2) Zn,H2O H3C CH O H3C Bài Các đơn vị tự nhiên CH O H O H + OH OH OH OH O AcO OH O R O O OH OBz OAc AcO O OH O R O O OH OBz OAc Bài Công thức cấu tạo ba chất : Z, E, E Bài a Z, Z, E E, E, E b) +2H2 (vòng cạnh bền vòng cạnh) ; ; Bài Chất X (C10H16) cộng 3H2; sản phẩm phải có cơng thức C10H22 Theo sản phẩm ozon phân suy X có mạch hở, có liên kết đơi tạo mol CH2O nên có hai nhóm CH2 = C a Các chất X thỏa mãn: H3C C C H (CH2)2 CH3 C CH2 HC CH2 H3C C C (CH2)2 C H C CH3 (CH2)2C H C H CH2 CH2 CH3 HC (X1) H3C C (X2) CH2 CH2 (X2) b Hydrat hóa X tạo ancol có phản ứng iodofom MX = 272 nên số mol X 0,01 mol Số mol CHI3 = 0,04mol Vậy sản phẩm hydrat hóa X phải có hai nhóm CH3-CHOH- Suy có chất X2 thỏa mãn Các phương trình phản ứng: OH H3C C C CH3 HC (CH2)2 C H CH2 + 3HOH H2SO4 H3C CH2 CH3 HC C H C H C CH3 OH CH3 (CH2)2 H C OH OH CH3 +12NaOH + 8I2 CH3 HC (CH2)2 (X2) OH H3C H C C CH3 H3C C H C (CH2)2 COONa OH CH3 COONa OH +2CHI3 + 10NaI + 10H2O Bài a A có độ bất bão hòa  = = + 2.8 − 12 = 3, B có  = + 2.8 − 18 = C có 2 + 2.8 − 14 = 2 - Vì A cộng phân tử hidro để tạo B nên A có liên kết bội vòng ba cạnh - A cộng phân tử H2 tạo C A không tác dụng với Ag(NH3)2+ nên A có liên kết ba dạng -CC-R A phải chứa liên kết đôi dạng cis- (Z) vị trí đối xứng với liên kết ba, A cộng phân tử H2 (xúc tác Pd làm cho phản ứng chạy theo kiểu cis-) tạo C không hoạt động quang học Cấu tạo A, B, C là: (A) CH3 H C C C* C C CH3 2Z-4-metylhept-2-en-5-in H H CH3 (B) CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 4-metylheptan H C C C (C) CH3 2Z,5Z-4-metylhepta-2,5-dien C C CH3 H H CH3 H H b Phương trình phản ứng: 5CH3CH=CHCH(CH3)CC-CH3 + 14KMnO4 + 21H2SO4 → → 10CH3COOH + 5CH3CH(COOH)2 + 14MnSO4 + 7K2SO4 + 16H2O Bài a Cấu tạo: O O OH O + O=C=O limonen b Các sản phẩm hidrat hóa: OH OH OH OH Bài 10 Acoron axit abietic tecpen: O O Acoron O O O O Acoron HO Axit abietic HO Bài 11 1,4- đimetylxiclopenta-1,3- đien t → CH2=CH-CH=CH2+ C6H5CH=CH2 ⎯⎯ o CTCT Y: CTCT Z: X (C12H14) Axit abietic Sở dĩ phản ứng (2) cần điều kiện to, p cao pứ (1) lk  vòng benzen nhiều lk  vòng C6H9 Bài 12 Phản ứng với HBr hình thành hai đồng phân quang học đôi đối quang: * Phản ứng với Br2 CH3OH hình thành hai đồng phân quang học đôi đối quang: * Phản ứng với H2O có mặt xúc tác axit hình thành hai đồng phân quang học đôi đối quang: * Phản ứng với H2 có mặt xúc tác Pt hình thành hai đồng phân quang học đôi đối quang: * Phản ứng với Br2 dung mơi CH2Cl2 hình thành hai đồng phân quang học đôi đối quang: * Phản ứng với BH3 sau giai đoạn oxi hóa H2O2 môi trường kiềm ( Cộng hợp kiểu cis) hình thành hai đồng phân quang học đơi đối quang: * Phản ứng với Br2 dung môi H2O hình thành hai đồng phân quang học đôi đối quang: V Bài tập tổng hợp hiđrocacbon không no Bài b) But-1-en Bài 2 Bài Grinard tạo phản ứng với H liên kết ba (H terminal) C  CH BrCH 2C  CH + Mg ⎯ ⎯→BrMgCH 2C  CH ⎯BrCH ⎯⎯ ⎯ ⎯→CH3C  CH + BrCH 2C  CMgBr CH3CCH + RMgBr → CH3CCMgBr + RH a CH3CC- + O=CHCH2CH3, b HCC- + O=CH2, c CH3CC- + CH3COC2H5 Bài Lưu ý: Phản ứng Wohl-Ziegler a Tổng hợp Corey – House: R-X + 2Li → R-Li + Li-X 2RLi + CuI → R2CuLi + LiI R2CuLi + R'-X → R-R' + RCu + LiX R’ bậc bậc 2, bậc b Tổng hợp hexa-1,5-đien từ propen: Bài HCC- + Br(CH2)8Br → HCC(CH2)8Br Bài H+ CH2=CH2 + CH3-CH2 CH2=CH-CH3 CH3-CH=CH2 H+ + CH3-CH2 cacbocation ankyl hoá propen - H+ + CH3-CH2-CH2-CH-CH3 + CH3-CH2-CH-CH2 CH3 - H+ CH3-CH2-CH=CH-CH3 CH3-CH2-C=CH2 (II) CH3 + CH3-CH2-CH2 CH2=CH2 + CH3-CH2-CH2-CH-CH2 + CH3-CH-CH3 CH2=CH2 + CH3-CH-CH2-CH2 CH3 + CH3-CH2-CH2-CH-CH2 - H+ + CH3-CH-CH2-CH2 CH3 - H+ Tách (II) (IV) khỏi hỗn hợp: CH3-CH2-CH2-CH=CH2 CH3-CH-CH=CH2 CH3 (IV) CH3-CH2-C=CH2 CH3 (II) Pt , to (IV) CH3-CH-CH=CH2 CH3 CH2=CH-C=CH2 CH3 - H2 Bài O COOH COOH B C1 O HON D E C3 có đồng phân quang học C2 có đồng phân quang học D có đồng phân E, Z Bài A: C6H5OCH2-CH=CH2 OH B: CH2CH=CH2 OH O H2 C CH CH2 O O C: OH H2 C CHO D: E: HCHO OCH3 H2 C F: C O C O A COOH COOH CHO COOH COOH C2 COOH COOH C3 OCH3 H2 C C H N OH G: OCH3 OCH3 H2 C H2 C CN C C2H5 O I: H: OCH3 OH C4H9 C4H9 C4H9 J: Bài K: L: Br a CHO O COCH3 COCH3 NaOEt NBS, as O3 Zn/H 2O b O C O C Cl CHO Cl2 AlCl3 AlCl3 (A) O C Zn/HCl (B) (D) (C) Cl CH3 Br H C Br2, as Cl HO NaOEt (D) Cl (E) OH O C h c (G) C OH CH3 Cl CH NaBH4 Cl (F) Cl OsO4 /dd KMnO4 Na2SO3 C (C) H2SO4 , to Cl (E) Cl (F) Bài 10 a :CCl2 cộng hợp cis vào C=C, kết vòng cạnh vị trí cis trans với nhóm CH3 → ta thu A B Cl2 Cl2 H3C H3C b Anion ClBr2C: tạo thành Br- cho cacben ClBrC: ; cacben cộng vào C=C, Cl Br vị trí cis với nhóm CH3 (ta thu C D) Br Cl C : Cl D Br CH3 CH3 KẾT LUẬN Đề tài thực đươ ̣c các mục tiêu đề sau đây: - Biên soạn hệ thống tập Hidrocacbon khơng no dành cho chương trình giảng dạy chun Hóa theo hướng bổ sung hồn chỉnh kiến thưc nhằm tích cực hóa hoạt động nhận thức phát triển tư độc lập, chủ động sáng tạo học sinh Cụ thể sau: + Phần câu hỏi tập trắc nghiệm có 75 câu nhằm giúp học sinh ghi nhớ củng cố vấn đề lý thuyết hiđrocacbon không no + Phần tập tự luận có hướng dẫn giải gồm 57 xếp thành chủ điểm Đây tập đòi hỏi người đọc phải tư tổng hợp khả vận dụng tốt vấn đề khó liên quan đến danh pháp hóa lập thể, tính chất vật lí, chế phản ứng, xác định cấu trúc tổng hợp Hiđrocacbon không no Đề nghị - Trước mắt, mong muốn chuyên đề đồng nghiệp quan tâm, sử dụng vào giảng dạy trường THPT chuyên, dùng làm tài liệu để bồi dưỡng nâng cao trình độ chun mơn cho giáo viên học sinh ham thích mơn Hóa học trường THPT - Chúng tiếp tục phát triển đề tài năm sau theo hướng với chuyên đề: Các loại hợp chất hữu khác chương trình để tiến tới có tài liệu hồn chỉnh, có chất lượng chun mơn cao hóa học hữu cơ, thực hữu ích giảng dạy, bồi dưỡng giáo viên giỏi học sinh giỏi mơn Hóa học Chắc chắn chun đề khơng tránh khỏi thiếu sót, chúng tơi mong nhận ý kiến đóng góp xây dựng đồng nghiệp em học sinh để chuyên đề hoàn thiện TÀI LIỆU THAM KHẢO Nguyễn Hữu Đĩnh, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào…, Bài tập hóa học hữu tập; NXB giáo dục, năm 2008 Nguyễn Hữu Đĩnh, Đỗ Đình Rãng, Hóa học hữu 1, NXBGD, năm 2009 Trần Quốc Sơn, Cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ, NXB ĐHSP HN, tập 1, năm 1979 Trần Quốc Sơn, Tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11-12 tập hóa hữu NXBGD, năm 2008 Đặng Như Tại, Ngơ Thị Thuận, Hố học hữu cơ, NXBGD, tập 1, năm 2008 Ngơ Thị Thuận, Hóa học hữu phần tập, tập 1; NXB Khoa học kỹ thuật, năm 2013 Nguyễn Đình Triệu, Hóa học hữu cơ: Lý thuyết, tập câu hỏi trắc nghiệm, tập 1; NXB ĐHQGHN, năm 2004 Đề thi học sinh giỏi cấp tử năm 1998-2013 Trần Quốc Sơn – Trần thị Tửu (2011), Danh pháp hợp chất hữu ... liệu giáo khoa chuyên Hóa, phần Hóa học hữu cơ; - Các sách tham khảo Hóa học hữu cơ; - Chương trình giảng dạy chuẩn kiến thức kỹ dành cho học sinh chuyên Hóa; - Các đề thi chọn Học sinh giỏi Quốc... thứ hai: Một số dạng tập tự luận nâng cao hiđrocacbon không no; - Phần thứ ba: Hướng dẫn giải tập tự luận PHẦN THỨ NHẤT MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM VỀ HIĐROCACBON KHÔNG NO Câu 1: So sánh độ bền... Quốc gia Quốc tế; - Học sinh chuyên Hóa trường THPT Chuyên Học sinh Đội tuyển thi Học sinh giỏi Quốc gia mơn Hóa hàng năm V PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Để hoàn thành nhiệm vụ chuyên đề, chúng tơi