Tổng hợp một số 5-(Aryloximetyl)-4-Phenyl-1,2,4-Triazole-3-Thiol và Etyl 2-[5-(Aryloximetyl)-4-Phenyl-1,2,4-Triazole-3-Ylsunfanyl]Axetat

Các hợp chất chứa dị vòng 1,2,4-triazole thường thể hiện hoạt tính sinh học đa dạng và rất đáng quan tâm như kháng virut, kháng nấm, kháng khuẩn, chống ung thư. Một số dẫn xuất có chứa vòng triazole đã được dùng làm thuốc như Ribavirin (kháng virus), Fluconazol, Itraconazol, Posaconazol (kháng nấm). Trong bài này chúng tôi trình bày kết quả về tổng hợp một số dẫn xuất dạng 5-(aryloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiol và etyl 2-[5-(aryloximetyl)-4- phenyl-1,2,4-triazole-3-ylsunfanyl]axetat.

g tù với cường độ tương đối vùng trường yếu phổ 1H135 Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TP.HCM Nguyễn Tiến Công,Trần Quốc Sơn, Cao Thị Kim Anh NMR hợp chất 5-(aryloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiol lần cho thấy proton nhóm thiol linh động tham gia hình thành liên kết hiđro Sau chuyển thành dẫn xuất etyl 2-[5-(aryloximetyl)-4-phenyl1,2,4-triazole-3-ylsunfanyl]axetat, phổ 1H-NMR sản phẩm thu không thấy xuất tín hiệu proton linh động Trong tín hiệu cacbon vị trí số vòng triazole (C-S) dịch chuyển nhiều (khoảng 17ppm) phía trường mạnh tạo thành dẫn xuất etyl 2-[5-(aryloximetyl)4-phenyl-1,2,4-triazole-3-ylsunfanyl]axetat lại làm tín hiệu nhóm –OCH2trên phổ 1H-NMR 13C-NMR chuyển phía trường yếu Kết luận Xuất phát từ phenol : phenol, m-crezol, p-crezol thimol, tổng hợp 10 dẫn xuất 1,2,4-triazole bao gồm năm 5-(aryloximetyl)-4-phenyl1,2,4-triazole-3-thiol năm etyl 2-[5-(aryloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3ylsunfanyl]axetat Trừ 5-(m-tolyloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiol 5(thimyloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiol, chất lại chưa thấy tài liệu tham khảo Cấu tạo hợp chất tổng hợp được xác nhận phương pháp phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR MS TÀI LIỆU THAM KHẢO [1.] Nguyễn Tiến Công, Mai Anh Hùng, (2007), Tổng hợp số dẫn xuất dị vòng pirazole 1,2,4-triazole từ meta-crezol para-crezol Tạp chí Khoa học Trường Đại học Sư phạm Tp Hồ Chí Minh, số 10, trang 52-61 [2.] Nguyễn Tiến Cơng, Trần Quốc Sơn, Nguyễn Thị Hồi Thu, (2006), Tổng hợp, phân tích cấu trúc tính chất phổ số N-aryliđen-4iođothimyloxiaxetohiđrazit Tạp chí Phân tích Hố, Lý Sinh học, T.11, số 3, trang 43-47 [3.] U.S.Pathak, M.B.Devani, C.J.Shishoo, S.A.Shah, (1989), Synthesis of 5aryl-3-mercapto-4-substituted triazoles Indian Journal of Chemistry, Vol.28B, p.83-86 [4.] Abdullah Mohamed Asiri 5-[2-Isopropyl-5-methylphenoxy)methyl]-4phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol Molbank molbank2002/ m0280.htm 136 Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TP.HCM Số 12 năm 2007 [5.] T.R Hovsepian, E.R Dilanian, A.P Engoyan, and R.G Melik-Ohanjanian, (2004), Synthesis of substituted 1,2,4-triazoles and 1,3,4-thiadiazoles Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol.40, No.9, p.1194-1198 [6.] Tai-Bao Wei, Rong Luo, Hong Liu, You-Mig Zhang and Tong-Bu Lu, (2006), 5-(3-Methylphenoxymethyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione Acta Crystallographica, E62, p.o5883-o5884 Tóm tắt Tổng hợp số 5-(Aryloximetyl)-4-Phenyl-1,2,4-Triazole-3-Thiol Etyl 2-[5-(Aryloximetyl)-4-Phenyl-1,2,4-Triazole-3-Ylsunfanyl]Axetat Năm 5-(aryloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3thiol năm etyl 2-[5(aryloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-ylsunfanyl]axetat tổng hợp từ chất đầu phenol, meta-crezol, para-crezol thimol Cấu trúc chất tổng hợp được xác nhận qua phương pháp phổ IR, 1HNMR, 13C-NMR MS Abstract Synthesis of the 5-(aryloxymethyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thioles and the ethyl 2-[5-(aryloxymethyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3ylsulfanyl]acetates Starting from phenol, m-cresol, p-cresol and thymol, five 5(aryloxymethyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiol and five ethyl 2-[5(aryloxymethyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-ylsulfanyl]acetate are synthesized Their structure was determined by methods of IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectra 137 ... tắt Tổng hợp số 5-(Aryloximetyl)-4-Phenyl-1,2,4-Triazole-3-Thiol Etyl 2-[5-(Aryloximetyl)-4-Phenyl-1,2,4-Triazole-3-Ylsunfanyl]Axetat Năm 5-(aryloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3thiol năm etyl. .. thimol, tổng hợp 10 dẫn xuất 1,2,4-triazole bao gồm năm 5-(aryloximetyl)-4-phenyl1,2,4-triazole-3-thiol năm etyl 2-[5-(aryloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3ylsunfanyl]axetat Trừ 5-(m-tolyloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiol... Anh NMR hợp chất 5-(aryloximetyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiol lần cho thấy proton nhóm thiol linh động tham gia hình thành liên kết hiđro Sau chuyển thành dẫn xuất etyl 2-[5-(aryloximetyl)-4-phenyl1,2,4-triazole-3-ylsunfanyl]axetat,