Ôn Lý Thuyết Hóa 12. Phần 2

b Có nhiều nhóm cacbohiđrat, quan trọng nhất là 3nhóm:  Monosaccarit tiêu biểu là glucozơ, fructozơ là nhómcacbohiđrat đơn giản nhất không bị thủy phân  Đisaccarit tiêu biểu là saccaro

 Luyện tập: Este và lipit

§1 Bài tập

1 Hãy nêu đặc điểm cấu tạo chung và riêng của

este và chất béo

2 Tính chất vật lý của este và chất béo phụ thuộc

vào cấu tạo của chúng như thế nào?

3 Nêu những phản ứng đặc trưng của este và chất

béo

4 Nêu những ứng dụng của este và chất béo.

5 Phân tử một chất béo chứa 1 gốc panmiat, 1 gốc

stearat, 1 gốc oleat

a) Hãy viết phương trình phản ứng xà phòng hóachất béo đó

b) Hãy tính lượng xà phòng natri và lượng glixerol tạothành từ 1 tấn dầu chứa 95% chất béo đó Biết rằng5% còn lại là tạp chất không tạo ra xà phòng và hiệusuất phản ứng xà phòng hóa đạt 99%

6* Chỉ số xà phòng hóa của chất béo là số mg

KOH cần để xà phòng hóa triglixerit và trung hòa axitbéo tự do có trong 1 gam chất béo (tức xà phòng hóahoàn toàn 1 gam chất béo) Hãy tính chỉ số xà phònghóa của một chất béo, biết rằng khi xà phòng hóahoàn toàn 1,5 gam chất béo đó cần 50 ml dung dịch KOH0,1M

7* Đun 16,12 gam một triglixerit với 2,5 gam NaOH Sau

khi phản ứng kết thúc, người ta xác định thấy còn 0,1gam NaOH không tham gia phản ứng

a) Viết phương trình phản ứng xảy ra

b) Tính lượng glixerol và lượng axit béo thu được khithủy phân hoàn toàn 1 tấn chất béo nói trên

c) Giả sử chất béo đó chỉ chứa gốc một axit béo

no duy nhất, hãy xác định phân tử khối của axit béođó và công thức phân tử của nó

§2 Hướng dẫn giải

1 Giống nhau: Có cấu tạo gồm gốc ancol + gốc axit.

Khác nhau: Với chất béo gốc ancol của glixerol (gốcC3H5) và gốc axit của axit béo như – C17H35…

2 Phần lớn este đều ở thể lỏng, nhẹ hơn nước và

rất ít tan trong nước nhưng có khả năng hòa tan đượcnhiều hợp chất hữu cơ khác

Chất béo có thể ở trạng thái lỏng (gốc axit béokhông no), rắn (gốc axit béo no), nhẹ hơn nước và khôngtan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ nhưxăng, ete

3 Phản ứng thủy phân trong môi trường axit hay

bazơ (xem tóm tắt lý thuyết)

4 Este được dùng làm dung môi, hương liệu…Một số

este được dùng làm chất tổng hợp các polime…

Chất béo dùng điều chế xà phòng, glixerin và làthành phần không thể thiếu trong thức ăn của người…

5 a)

Tấn: 860 92888

860 99% = 0,971 tấn nKOH = 0,005 mol  mKOH = 0,280 gam = 280 mg

6 Chỉ số xà phòng hóa = 280

CH2OH + R3COONa Mol: 0,02 0,06 0,02

b) nNaOH (phản ứng) = 2,5 - 0,1

40 = 0,06 mol Từ phương trình phản ứng: ntriglixerit = 0,02 mol

CH2OH + C17H33COONa

CH2OH + R3COONaTấn: 806 92 834

1 ? ?

 Khối lượng glixerol = 92

806 = 0,114 tấn Khối lượng hỗn hợp muối = 1,034 tấn

Lập luận: Trong 834 tấn hỗn hợp muối có 834 – 3.23 +3.1 = 768 tấn axit béo

1,034 tấn

……… ?

Khối lượng axit béo = 0,952 tấn

c) Khối lượng phân tử 1 gốc axit béo: MR = 633 : 3 =211

Gốc no ankyl có công thức –CnH2n + 1 nên 14n + 1 = 211

 n = 15  C15H31COOH Chất béo có công thức phântử

b) Phân loại cacbohiđrat

Trả lời

a) Cacbohiđrat là hợp chất hữu cơ tạp chức mà đa sốchúng có công thức Cn(H2O)m

Ví dụ : C6H12O6 [C6(H2O)6]

Công thức này biểu thị ý nghĩa cấu tạo của cáccacbohiđrat gồm cacbon và nước và không đúng với các

hợp chất axit axetic CH 3 COOH (C2H4O2) hay [C2(H2O)2], HCHO(CH2O) hay [C(H2O)]

b) Có nhiều nhóm cacbohiđrat, quan trọng nhất là 3nhóm:

 Monosaccarit (tiêu biểu là glucozơ, fructozơ) là nhómcacbohiđrat đơn giản nhất không bị thủy phân

 Đisaccarit (tiêu biểu là saccarozơ, mantozơ) bị thủyphân tạo hai phân tử monosaccarit

 Polisaccarit (tiêu biểu là tinh bột, xenlulozơ) bị thủyphân tạo nhiều phân tử monosaccarit

OH HO

H H H

1 4

6 5

O

CH2OH OH OH

OH hemiaxetal

OH hemiaxetal

-glucozơ (36%) glucozơ (mạch thẳng 0,003%) glucozơ (64%)

-Nhóm OH ở C 1 được gọi là OH hemiaxetal

8 Tính chất hóa học của glucozơ

CH2(OH)(CHOH)4COONH 4

(amoni gluconat)

CH2(OH)(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH to

 Cu2O3H2O +

CH2(OH)(CHOH)4COONa (natri gluconat)

CH2(OH)(CHOH)4CHO + H2 Ni, to

Trong 5 nhóm OH của phân tử glucozơ thì chỉ có nhóm OH hemiaxetal tham gia phản ứng ete hóa với

metanol có xúc tác axit HCl khan

O

CH2OH

OH OH

OH HO

H H H

1 4

OH HO

H H H

1 4

6 5

Cấu tạo dạng mạch hở:

Cấu tạo dạng mạch vòng:

O CH2OH OH HO HO

HOCH2

H

1 2 3 4 5

6

O

CH2OH

H HO HO

HOCH2

H

H

6 5 4 3 2 1

Giống nhau:  Phản ứng với Cu(OH)2 tạo dung dịchphức xanh lam.

 Phản ứng với H2/Ni, to tạo poliancol

 Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạoAg;

và Cu(OH)2/NaOH tạo Cu2O (màu đỏ gạch)

Ghi chú: Fructozơ không có cấu tạo của nhóm CHO nhưng trong

môi trường kiềm nó bị chuyển hóa thành glucozơ, cũng như bị cắt mạch tạo thành hỗn hợp nhiều sản phẩm trong đó có sản phẩm anđehit,… nên coi như fructozơ có tham gia phản ứng trang bạc.

§1 Bài tập

1 Phát biểu nào sau đây không đúng?

A Glucozơ và fructozơ là đồng phân cấu tạo củanhau

B Có thể phân biệt glucozơ và fructozơ bằng phảnứng tráng bạc

C Trong dung dịch, glucozơ tồn tại ở dạng mạch vòng

ưu tiên hơn dạng mạch hở

D Metyl -glucozit không thể chuyển sang dạng mạchhở

2 Cho các dung dịch glucozơ, glixerol, axit axetic, etanol.

Thuốc thử nào sau đây có thể dùng để phân biệt cácdung dịch đó ?

a) Cu(OH)2 trong môi trường kiềm b)[Ag(NH3)2]OH

c) Na kim loại d) Nước brom

3, 4 Xem sách giáo khoa

5 Hãy viết phương trình hóa học của các phản ứng

sau (nếu có):

a) Glucozơ tác dụng với nước brom b) Fructozơ + H2

6 Cho 200 ml dung dịch glucozơ phản ứng hoàn toàn

với dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 10,8 gam Ag Tínhnồng độ mol dung dịch glucozơ đã dùng

7 Đun nóng dung dịch chứa 18 gam glucozơ với 1 lượng

vừa đủ AgNO3 trong dung dịch amoniac thấy Ag tách ra Tínhlượng Ag thu được và khối lượng AgNO3 cần dùng, biếtcác phản ứng xảy ra hoàn toàn

8 Cho lên men 1m3 nước rỉ đường glucozơ, sau đóchưng cất thu được 60 lít cồn 96o Tính khối lượng glucozơcó trong 1m3 nước rỉ đường glucozơ trên, biết rằng khốilượng riêng của ancol etilic bằng 0,789 g/ml ở 20oC vàhiệu suất quá trình lên men đạt 80%

§2 Hướng dẫn giải

1 Chọn B

Xét về cấu tạo phân tử thì fructozơ không có nhómchức fomyl nên không tham gia phản ứng tráng bạc(phản ứng Tollens), Tuy nhiên trong môi trường kiềmfructozơ tự chuyển hóa thành glucozơ nên có kết luận :

Trong môi trường kiềm fructozơ tham gia phản ứng tráng bạc.

D đúng Metyl -glucozit không có cấu tạo của nhóm

OH hemiaxetal

2 Chọn a.

Dùng thuốc thử Cu(OH)2 Mẫu thử không phản ứnglà etanol, mẫu thử nào tạo dung dịch có màu xanh datrời (của ion Cu2+) là axit axetic, mẫu thử tạo dung dịchphức xanh lam glucozơ, glixerol

2CH3COOH + Cu(OH)2  (CH3COO–)2Cu2+ + 2H2O

Tiếp tục cho dung dịch kiềm vào dung dịch hai mẫuthử rồi đun nhẹ, mẫu thử nào tạo kết tủa gạch đỏ làglucozơ Còn lại là glixerol

C6H12O6 + 2Cu(OH)2 + NaOH  C6H12O7Na + Cu2O + 3H2O

+ 2HBr

b) CH2OH[CHOH]3COCH2OH + H2 to

CH2OH[CHOH]4CH2OH

c) CH2OH[CHOH]3COCH2OH + 2[Ag(NH3)2]OH to

 ?Trong môi trường kiềm (dd NH3) fructozơ bị chuyển hóathành glucozơ:

CH2OH[CHOH]3COCH2OH (fru) HO

- - CH2OH[CHOH]4CHO (glu)

Sau đó glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc, nên ta cóthể viết:

CH2OH[CHOH]3COCH2OH (fru) + 2[Ag(NH3)2]OH to

 2Ag +3NH3

+ H2O + CH2(OH)(CHOH)4COONH 4

(amoni gluconat)

d) CH2(OH)(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH to

 2Ag + 3NH3 + H2O + CH2(OH)(CHOH)4COONH 4

(amoni gluconat)

6 Phương trình phản ứng vắn tắt:

C6H12O6 + Ag2O  C6H12O7 + 2Ag

 mAg = 0,2.108 = 21,6 gam và mAgNO3= 0,2.170 = 34 gam.

CH2OH

H H H

OH HO

H

O

O

CH2OH HO

1 3

5

2 2

4

Phân tử saccarozơ có cấu tạo gồm hai gốc  -glucozơvà  -fructozơ liên kết với nhau bởi cầu nối C1(glucozơ)–O–C2(fructozơ).

Cấu trúc phân tử saccarozơ có những nhóm OH kếcận nhưng không còn nhóm OH hemixetal và hemiaxetal tự

do, cũng như không còn nhóm CHO

11 So sánh tính chất hóa học của saccarozơ và

glucozơ.

Trả lời

Giống nhau: Phản ứng với Cu(OH)2 tạo phức xanh lam.

Khác nhau:  Glucozơ tham gia phản ứng oxi hóa–khử

với AgNO3/NH3 hay Cu(OH)2/NaOH và với H2/Ni, to

 Saccarozơ tham gia phản ứng thủy phân C12H22O11 + H2O H , t+ o

   C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6

(fructozơ)

 Saccarozơ tham gia phản ứng với Ca(OH)2

(tinh chế đường mía)

C12H22O11 + H2O + Ca(OH)2  C12H22O11.CaO.2H2O (canxi saccarat, tan)

C12H22O11.CaO.2H2O + CO2  C12H22O11 + CaCO3 + 2H2O

12 So sánh cấu tạo và tính chất hóa học của

saccarozơ và mantozơ (đường mạch nha).

OH HO

H

O

O

CH2OH HO

1 3

5 6

2 2

4

 Mantozơ

CH2OH

H H H

OH HO

H

O

1 3

5 6

Gố c  glucozơ

2 4

O

CH2OH

H H H

OH H

3 5

Liê n kế t   glucozit

Do nhóm OH ở C1 của gốc glucozơ thứ hai tự do nên có thể tồn tại cấu trúc

O

CH2OH

H H H

OH HO

H

O

1 3

5 6

Gố c  glucozơ

2 4

O

CH2OH

H H H

OH H

3

5 6

Gố c  glucozơ

2 4

OH

1

Liê n kế t   glucozit

 Cấu tạo:

Giống nhau: Gốc -glucozơ thứ nhất

Khác nhau: Với saccarozơ thì gốc thứ hai là -fructozơ

còn với mantozơ thì gốc thứ hai là  (hay )-glucozơ Vì vậyphân tử mantozơ vẫn còn nhóm OH hemiaxetal ở vị trí C1của gốc glucozơ thứ hai nên trong dung dịch phân tửmantozơ có thể mở vòng tạo nhóm CHO

O

CH2OH

H H H

OH HO

H

O

1 3

5 6

2 4

OH

CH2OH

H H

OH H

3

5 6

2 4

1CHO

 Tính chất hóa học:

Giống nhau: Phản ứng với Cu(OH)2 và thủy phân tạo

2 monosaccarit

Khác nhau: Mantozơ tham gia phản ứng khử AgNO3/NH3,

…

§1 Bài tập

1 Chọn phát biểu đúng: Trong phân tử đisaccarit, số

thứ tự của C ở mỗi gốc monosaccarit

A Được ghi theo chiều kim đồng hồ

B Bắt đầu từ nhóm CH2OH

C Được bắt đầu từ C liên kết với cầu O nối liền haigốc monosaccarit

D Được ghi như ở mỗi monosaccarit hợp thành

2 Để phân biệt các dung dịch hóa chất riêng biệt:

Saccarozơ, mantozơ, etanol và fomanđehit, người ta có thểdùng một trong các hóa chất nào sau đây?

A) Cu(OH)2/OH B) AgNO3/NH3 C) H2/Ni D) Vôi sữa

3 Xem lí thuyết

4 Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra

(nếu có) giữa saccarozơ với Cu(OH)2 (ở nhiệt độ thườngvà đun nóng), với dung dịch AgNO3 trong amoniac (đun nhẹ)và với dung dịch H2SO4 (loãng, đun nhẹ)

Cũng câu hỏi như vậy nhưng thay saccarozơ bằngmantozơ

5 Phân biệt dung dịch các hóa chất trong mỗi dãy

sau bằng phương pháp hóa học:

a) Saccarozơ, glucozơ, glixerol

b) Saccarozơ, mantozơ, anđehit axetic

c) Saccarozơ, mantozơ, glixerol, anđehit axetic

6 Thủy phân hoàn toàn 34,2 gam saccarozơ sau đó

tiến hành phản ứng tráng bạc với dung dịch thu được.Tính khối lượng Ag kết tủa

§2 Hướng dẫn giải

1 Chọn D (Xem hình vẽ ở các câu hỏi).

2 Chọn A.

Saccarozơ, mantozơ, etanol và fomanđehit

Dùng thuốc thử Cu(OH)2, lắc nhẹ, mẫu thử nào dungdịch xanh lam là mantozơ và saccarozơ Tiếp tục thêmNaOH vào và đun nhẹ, mẫu thử nào tạo kết tủa đỏgạch là mantozơ

C11H21O10CHO (mantozơ) + 2Cu(OH)2 + NaOH C11H21O10COONa +

Cu2O+ 3H2O

Tiếp tục cho NaOH vào hai mẫu thử không phản ứngvới Cu(OH)2 là etanol và fomanđehit Mẫu thử nào tạo kếttủa đỏ gạch là fomalin

HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  HCOONa + Cu2O + 3H2O

 2Ag + -COONH4 + 3NH3 + H2OC12H22O11 + H2O H , t+ o

   2C6H12O6 (glu)

5 a) Saccarozơ, glucozơ, glixerol

Dùng thuốc thử dung dịch AgNO3/NH3, đun nhẹ, mẫuthử nào tạo kết tủa Ag là glucozơ

Cho vào dung dịch hai mẫu thử còn lại vài giọt axitsunfuric sau đó tiếp tục cho phản ứng với dung dịchAgNO3/NH3 Mẫu thử nào tạo kết tủa Ag là saccarozơ.C12H22O11 + H2O H , t+ o

   C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ)

C6H12O6 (glucozơ) + Ag2O  C6H12O7 + 2Ag

Còn lại là glixerol

b) Saccarozơ, mantozơ, anđehit axetic

Dùng thuốc thử dung dịch AgNO3/NH3, đun nhẹ, mẫu

thử nào không tạo kết tủa Ag là saccarozơ.

Còn lại là mantozơ, anđehit axetic

Dùng thuốc thử Cu(OH)2, lắc nhẹ, mẫu thử nào dungdịch xanh lam là mantozơ

c) Saccarozơ, mantozơ, glixerol, anđehit axetic

Tham khảo cách làm ở a và b

Trong môi trường kiềm furctozơ bị chuyển hóa thànhglucozơ nên lượng glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc là0,1.2 = 0,2 mol

C6H12O6 (glucozơ) + Ag2O  C6H12O7 + 2Ag

Mol: 0,2 0,4

 mAg = 0,4.108 = 43,2 gam

 Tinh bột (C6H10O5)n (M = 162n)

của tinh bột.

Trả lời

Tinh bột là polime thiên nhiên có cấu trúc gồm nhiều mắc xích -glucozơ liên kết với nhau bằng cầu oxi Công thức phân tử: (C6H10O5)n (n = 1200 – 6000)

6

 Amilozơ là polime có cấu tạo mạch xoắn lò xo,

không phân nhánh, khối lượng phân tử khoảng 200.000

đvC

Liên kết giữa các mắc xích là liên kết [1 – 4]glicozit

 Amilopectin là polime có cấu tạo mạch xoắn lò xo,

phân nhánh, khối lượng phân tử khoảng 1000.000 đvC.

Liên kết giữa các mắc xích là liên kết [1 – 6]glicozit

14 a) Trình bày tính chất hóa học của tinh bột b) Phản ứng quang hóa (hay quang hợp) là gì?

Trả lời

a)  Phản ứng thủy phân có xúc tác axit

(C6H10O5)n + nH2O H+

 nC6H12O6

 Phản ứng thủy phân có xúc tác enzym

Tinh bột + H O, -amilaza 2 

     Đextrin + H O, -amilaza 2 

     Mantozơ + H O, mantaza 2

    Glucozơ

 Phản ứng màu với dung dịch iot

Tinh bột + Dung dịch iot  Màu xanh đặc trưng

b) Đó là phản ứng tổng hợp tạo tinh bột trong câyxanh từ khí CO2 và H2O nhờ ánh sáng mặt trời

6nCO2 + 5nH2O (C6H10O5)n + 6nO2

§1 Bài tập

1 Giữa tinh bột, saccarozơ, glucozơ có điểm chung là:

A Chúng thuộc loại cacbohyđrat

B Đều tác dụng được với Cu(OH)2 cho dung dịch xanhlam

C Đều bị thủy phân bởi dung dịch axit

D Đều không có phản ứng tráng bạc

2 Nêu những đặc điểm cấu trúc của amilozơ,

amilopectin và sự liên quan giữa cấu trúc với tính chấtcủa tinh bột

3 Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ tạo thành

và chuyển hóa tinh bột sau đây:

CO2  (C6H10O5)n (1)  C12H22O11 (2)  C6H12O6 (3)  C2H5OH(4)

Giai đọan nào có thể thực hiện được nhờ xúc tácaxit?

4 Giải thích các hiện tượng sau:

a) Khi ăn cơm nếu nhai kĩ sẽ thấy vị ngọt

b) Miếng cơm cháy vàng ở đáy nồi hơi ngọt hơn cơm

ở trên

c) Nhỏ vài giọt dung dịch I2 vào mặt mới cắt củaquả chuối xanh thấy có màu xanh lục

5 Từ 10 kg gạo nếp (có 80% tinh bột), khi lên men

sẽ thu được bao nhiêu lít cồn 96o? Biết rằng hiệu suấtcủa quá trình lên men đạt 80% và cồn 96o có khối lượngriêng D = 0,807 g/ml

§2 Hướng dẫn giải

1 Chọn A

B, tinh bột không phản ứng với Cu(OH)2 C, glucozơ làmonosaccarit không bị thủy phân D, tinh bột, saccarozơkhông tham gia phản ứng tráng bạc.

2 Amilozơ có cấu trúc mạch dài xoắn thành hình lò

xo, không phân nhánh trong đó các monome là gốc glucozơ liên kết với nhau bởi liên kết -1,4-glucozit.Amilopectin có cấu trúc mạch phân nhánh trong đó cóliên kết -1,4- và -1,6- glucozit Tronh mỗi hạt tinh bột,amilopectin là vỏ bao bọc nhân amilozơ Amilozơ tan trongnước còn amilopectin thì không Khi ngâm hạt tinh bột vàonước nóng thì lớp amilopectin nở ra tạo thành hồ Ta nóiđó là tính dẻo của hạt tinh bột Như vậy tính dẻo củahạt tinh bột tùy thuộc vào hàm lượng của amilopectin

6nO2

(2) 2(C6H10O5)n + nH2O     nC12H22O11  , -amilaza

(3) C12H22O11 + H2O H +

 C6H12O6 + C6H12O6

4 a) Cơm là tinh bột được nấu chín, quá trình nhai cơm

có trộn lẫn enzym amilaza trong nước bọt làm thủy phântinh bột thành glucozơ nên có vị ngọt

b) Cơm cháy là hiện tượng dextrin hóa do nhiệt tácdụng tạo ra mantozơ, glucozơ nên có vị ngọt

c) Chuối xanh có tinh bột nên phản ứng được vớidung dịch iot tạo màu xanh đặc trưng, khi nóng biến mất,để nguội tái hiện Chuối chín có glucozơ và fructozơ nênkhông phản ứng với dung dịch iot

5 Khối lượng tinh bột = 10 80

Kg: 180 2.46