chuyên đề : Phương pháp giải bài tập este

Chương “Este Lipit” là một chương có nhiều kiến thức khó, có liên quan chặt chẽ với các phần kiến thức khác của hóa hữu cơ. Đặc biệt, về vị trí của phần kiến thức này trong chương trình, chương bắt đầu cho phần Hóa học hữu cơ lớp 12, ngay sau thời gian nghỉ hè. Vì thế, khi giảng dạy chương này giáo viên không những phải truyền đạt cho học sinh kiến thức mới, mà còn cần giúp học sinh ôn tập lại các kiến thức cũ, các phương pháp giải bài tập thông dụng trong Hóa học Hữu cơ. Bài tập của chương chiếm tỉ lệ khá cao trong các đề thi Đại học, Cao đẳng, đặc biệt một số câu khó trong đề thường nằm trong nội dung chương này. Nhằm mục đích sưu tầm, hệ thống và phân loại các dạng bài tập về este và đưa ra phương pháp giải với mỗi dạng, tôi chọn viết chuyên đề “Phương pháp giải bài tập este”.

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC TRƯỜNG THPT ………… HỘI THẢO CHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPT QUỐC GIA Chủ đề: “ Phương pháp giải tập este ” Nhóm giáo viên: ……… ………… Tổ: Lí – Hóa – Công Nghệ Đơn vị: ………… Năm học: ………… PHẦN A- GIỚI THIỆU VỀ CHUYÊN ĐỀ Mục đích chuyên đề - Chương “Este - Lipit” chương có nhiều kiến thức khó, có liên quan chặt chẽ với phần kiến thức khác hóa hữu Đặc biệt, vị trí phần kiến thức chương trình, chương bắt đầu cho phần Hóa học hữu lớp 12, sau thời gian nghỉ hè Vì thế, giảng dạy chương giáo viên khơng phải truyền đạt cho học sinh kiến thức mới, mà cần giúp học sinh ơn tập lại kiến thức cũ, phương pháp giải tập thông dụng Hóa học Hữu Bài tập chương chiếm tỉ lệ cao đề thi Đại học, Cao đẳng, đặc biệt số câu khó đề thường nằm nội dung chương Nhằm mục đích sưu tầm, hệ thống phân loại dạng tập este đưa phương pháp giải với dạng, chọn viết chuyên đề “Phương pháp giải tập este” Nội dung chuyên đề: + Hệ thống hóa sở lí thuyết trọng tâm este + Sưu tầm, tự soạn tập toán este + Phân loại tập trắc nghiệm khách quan este, đưa cách giải Tuy nhiên, giới hạn chuyên đề, đối tượng mà chúng tơi nghiên cứu giới hạn chương trình thi THPT quốc gia phương pháp giải tốn Hóa học thường sử dụng định luật bảo toàn: bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố Với chuyên đề này, chúng tơi mong muốn cung cấp tài liệu tham khảo hữu ích cho học sinh cuối bậc trung học phổ thông phương pháp làm tập mơn Hóa học, đặc biệt tập trắc nghiệm khách quan este để chuẩn bị tốt cho kỳ thi THPT quốc gia Thời lượng thực chuyên đề: Tùy thuộc vào đối tượng HS để bố trí thời gian triển khai chuyên đề cho phù hợp Dự kiến dạy chuyên đề 12 tiết PHẦN B - NỘI DUNG I KIẾN THỨC CƠ BẢN I.1 ESTE I.1.1 Khái niệm công thức số este I.1.1.a Khái nệm: Khi thay nhóm –OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR’ este (R’ gốc hiđrocacbon) I.1.1.b Công thức số este: - Công thức phân tử tổng quát este là: CnH2n+2-2k-2aO2a Trong : n số nguyên tử cacbon (n ≥ 2) k tổng số liên kết Π gốc hiđrocacbon số vòng (k ≥ 0) a số nhóm chức –COO- este (a ≥ 1) - Công thức phân tử, công thức cấu tạo số loại este: Loại este CTPT CTCT Đơn No, chức hở mạch CnH2nO2 (n ≥ 2) CnH2n+1COOCmH2m+ RCOOR’ (n ≥ 0, m ≥ 1) (R H gốc hiđrocacbon, Este không CnH2n-2O2 (n ≥ 3) R’ gốc no (có hiđrocacbon) liên kết đơi C=C), mạch hở Ví dụ HCOOCH3, CH3COOCH3, CH3COOC2H5… HCOOCH=CH2, CH2=CHCOOCH3 CH2=C(CH3)COOCH3… Đa Este tạo chức ancol/ phenol đa chức R’(OH)m với axit đơn chức RCOOH: (RCOO)mR’ Este tạo glixerol: C3H5(OH)3 với axit axetic CH3COOH có cơng thức là: (CH3COO)3C3H5 Este tạo ancol/ phenol đơn chức R’OH với axit đa R(COOR’)n Este tạo ancol etylic C2H5OH với axit ađipic HOOC(CH2)4-COOH (CH2)4(COOC2H5)2 chức R(COOH)n - Este tạo ancol/ phenol đa chức R’(OH)m axit đa chức R(COOH)n Rm(COO)m.nR’n Este tạo glixerol với axit ađipic là: [(CH2)4]3(COO)6(C3 H5)2 I.1.2 Đồng phân danh pháp I.1.2.a Đồng phân: Este đơn có loại đồng phân sau: - đồng phân mạch cacbon - đồng phân nhóm chức như: axit cacboxylic, ancol, anđehit, xeton… - đồng phân hình học Ví dụ: ứng với cơng thức C4H8O2 + Đồng phân este: HCOOCH2-CH2-CH3 (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) , CH3COOC2H5 (3), C2H5COOCH3 (4) + Đồng phân axit: CH3-CH2-CH2-COOH (5), CH3-CH(CH3)-COOH (6) + Đồng phân mạch hở khác: CH2=CH-CH(OH)-CH2OH (7) , HO-CH2-CH2-CH2 -CHO (8), CH3-CH(OH)-CH2-CHO (9), CH3-CH2-CH(OH)-CHO (10)… - Nhận xét: + Như este C4H8O2 có đồng phân cấu tạo: 1, 2, 3, + Hợp chất hữu đơn chức C4H8O2 có đồng phân: 1, 2, 3, 4, 5, + Hợp chất hữu C4H8O2 có nhiều đồng phân (16 đồng phân) I.1.2.b Danh pháp : Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + Tên anion gốc axit (đi “at”) I.1.3 Tính chất vật lí este - Este thường chất lỏng chất rắn, không tan nước, thường nhẹ nước, có mùi thơm đặc trưng, dễ chịu - Các este có nhiệt độ sơi thấp so với axit ancol có số nguyên tử cacbon phân tử khối phân tử este khơng có liên kết hiđro I.1.4 Tính chất hóa học I.1.4.a Phản ứng nhóm chức * PƯ thủy phân este môi trường axit kiềm - Thủy phân este mơi trường axit: PƯ thuận nghịch Ví dụ: xt ,t CH3COOC2H5 + H2O ¬  → CH3COOH + C2H5OH   - Thủy phân este môi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa) : PƯ chiều Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH Chú ý: Một số PƯ thủy phân đặc biệt: RCOOCH=CH-R’+ NaOH → RCOONa + R’CH2CHO RCOOCR’=CHR’’ + NaOH → RCOONa + R’COCH2R’’ RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O LiAlH → RCH2OH + R1OH * PƯ khử: RCOOR1  I.1.4.b Phản ứng cháy: Ví dụ: CnH2nO2 + (3n-2)/2O2 nCO2 + nH2O Số mol H2O = Số mol CO2 ⇔ este no, đơn chức, mạch hở I.1.4.c Phản ứng gốc R, R’ - Este tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp, tùy thuộc vào đặc điểm gốc R, R’ Chẳng hạn: + Các este có gốc khơng no có tính chất tương tự hiđrocacbon không no: PƯ cộng (H2, halogen, HX…), PƯ trùng hợp, PƯ oxi hóa… Ví dụ: CH2=CH-COOCH3 + H2 CH3-CH2-COOCH3 + Este có gốc thơm có tính chất tương tự hidrocacbon thơm: phản ứng - Các este axit fomic có tính chất anđehit: PƯ tráng gương với dd AgNO3/NH3, khử Cu(OH)2 thành Cu2O… I.1.5 Điều chế I.1.5.a Điều chế este ancol: Dùng PƯ este hóa H SO  → CH3COOC2H5 + H2O Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH ¬  I.1.5.b Điều chế este khác: - Các este có dạng RCOOCH=CH2: thực PƯ cộng axit cacboxylic với C2H2 Ví dụ: CH3COOH + CH≡CH CH3COOCH=CH2 - Các este phenol: thực PƯ phenol với anhiđrit axit halogenua axit Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH I.1.6 Ứng dụng - Làm dung môi, làm chất dẻo, dược phẩm - Este có mùi thơm hoa dùng cơng nghiệp thực phẩm mĩ phẩm I.2 LIPIT I.2.1 Khái niệm - Lipit hợp chất hữu có tế bào sống động thực vật, không tan nước tan tốt dung môi hữu ete, clorofom, xăng… - Lipit gồm: Chất béo, sáp, steroit, photpholipit… I.2.2 Chất béo I.2.2.a Khái niệm: Chất béo trieste glixerol với axit béo, gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol - Axit béo axit đơn chức, mạch khơng phân nhánh, có số C chẵn (từ 1224 nguyên tử C) - Một số axit béo thường gặp: CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH : Axit stearic CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH hay C17H33COOH : Axit oleic CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH : Axit panmitic C17H31COOH Axit linoleic - Công thức chung chất béo là: ( C3H5 Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 Tristearoylglixerol (Tristearin) I.2.2.b Tính chất vật lý - Là chất lỏng rắn, không tan nước, nhẹ nước Chất béo lỏng chứa chủ yếu gốc axit béo chưa no (gồm dầu thực vật: dầu lạc, vừng,…), chất béo rắn chứa chủ yếu gốc axit béo no (gồm mỡ động vật: mỡ lợn, bò, cừu…) - Dầu mỡ để lâu thường có mùi hơi, khét khó chịu gọi tượng bị ôi Nguyên nhân liên kết đôi C=C gốc axit không no chất béo bị oxi hóa chậm khơng khí tạo thành peoxit, chất phân hủy cho anđehit có mùi khó chịu Dầu mỡ sau rán bị oxi hóa thành anđehit, sử dụng loại dầu mỡ không đảm bảo vệ sinh an tồn thực phẩm I.2.2.c Tính chất hóa học: tương tự este - Thủy phân chất béo môi trường axit thu axit béo glixerol:  → 3C17H35COOH + C3H5(OH)3 Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O ¬  H SO4 - Thủy phân chất béo mơi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa) thu muối axit béo (xà phòng) glixerol (C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH tripanmitin 3C15H31COONa + C3H5(OH)3 Natri panmitat glixerol (Dùng làm xà phòng) - PƯ cộng H2 chất béo lỏng: (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5 I.2.2.d Vai trò chất béo - Vai trò chất béo thể + Là thức ăn quan trọng cho người + Là nguồn cung cấp dự trữ lượng cho thể - Trong công nghiệp: Điều chế xà phòng, glixerol, chế biến sản xuất thực phẩm II CÁC DẠNG BÀI TẬP II.1 DẠNG 1: GỌI TÊN, VIẾT ĐỒNG PHÂN II.1.1 Lưu ý: a) Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + Tên anion gốc axit (đuôi “at”) b) Cách viết đồng phân este: - Khi biết CTPT + Tính độ bất bão hòa ( ∆ = (2C+2 –H)/2) + kết hợp với yêu cầu đề ⇒ số C, H lại gốc R, R’ ⇒ Các cấu tạo có R, R’ - Một số trường hợp cần ý: + este có phản ứng tráng bạc: este axit fomic + este dạng RCOOCH=CH-R’ + Chất hữu CxHyOz tác dụng với dung dịch kiềm: • phenol(C ≥ 6; ∆ ≥ 4) • axit (số nguyên tử O ≥ 2; ∆ ≥ 1, làm quỳ tím đổi màu) • este (số ngun tử O ≥ 2; ∆ ≥ 1, khơng làm quỳ tím đổi màu) + Chất hữu CxHyOz tác dụng với dung dịch kiềm, không tác dụng với kim loại kiềm: este II.1.2 Bài tập minh họa: Câu 1:Có este ứng với công thức C4H8O2 A B C D Hướng dẫn: Este có dạng: RCOOR’ (R’ # H), ∆ = 1⇒ este no mạch hở đơn chức: R + R’ = C3H8 = H - + C3H7 - (2 cấu tạo) = CH3 - + C2H5- = C2H5- + CH3⇒ có đồng phân Cụ thể: HCOOCH2-CH2-CH3 (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) , CH3COOC2H5 (3), C2H5COOCH3 (4) ⇒ Chọn A Câu 2: Số đồng phân este tham gia phản ứng tráng gương có cơng thức C5H10O2 ? A B C D Hướng dẫn: ∆ = 1⇒ este no mạch hở đơn chức Vì este có phản ứng tráng gương → Este có dạng: HCOOC4H9 Gốc C4H9 có cấu tạo ( n, iso, sec, tert) ⇒ đồng phân ⇒ chọn A Câu 3: Số đồng phân tác dụng với dung dịch NaOH có cơng thức C4H8O2 ? A B C D Hướng dẫn: ∆ = 1⇒ este axit no mạch hở đơn chức: Este: đồng phân (ở ví dụ) Axit: C3H7COOH ⇒ đồng phân ⇒ Chọn C Câu 4: C6H5COOCH3 có tên A Phenyl axetat B Benzyl axetat C Metyl benzoat D metyl benzylat Giải: Chọn C Câu 5: Etyl acrylat có công thức cấu tạo sau: A CH2=CHCOOCH2CH3 B C6H5COOCH(CH3)2 C CH2=CH(CH3)COOC2H5 D CH2=CHCOOC≡ CH Giải: Chọn A Câu (ĐHKB - 2012): Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C 4H6O2, sản phẩm thu có khả tráng bạc Số CTCT X thỏa mãn tính chất A B C D Hướng dẫn giải + ∆ =2 + Sản phẩm thu có khả tráng bạc ⇒ X có dạng HCOOR (R có pi) R’COOCH=C…⇒ Các CTCT X thỏa mãn là: HCOOCH2CH=CH2; HCOOCH=CHCH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2 ⇒ Chọn A Câu Số đồng phân este chứa vòng benzen có CTPT C8H8O2 A B C D Hướng dẫn giải đồng phân: CH3COOC6H5 đồng phân: HCOOC6H4CH3 (o, m, p) => chọn A Câu Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C 17H35COOH C15H31COOH, số loại trieste tạo tối đa A B C D Hướng dẫn giải Kí hiệu gốc axit R, R’ → gốc axit trieste + RRR + R’R’R’ + RRR’, RR’R + R’R’R, R’RR’ → có đồng phân cấu tạo ( khơng có đồng phân hình học axit béo no) => chọn C II.1.3 Bài tập vận dụng Mức độ nhận biết Câu 1: Este metyl acrylat có cơng thức A CH3COOCH3 B CH3COOCH=CH2 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOCH3 Câu 2: Este vinyl axetat có cơng thức A CH3COOCH3 B CH3COOCH=CH2 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOCH3 Câu 3: Cho este có cơng thức cấu tạo: CH2 = C(CH3) – COOCH3.Tên gọi este là: A Metyl acrylat B Metyl metacrylat C Metyl metacrylic D Metyl acrylic Mức độ thông hiểu Câu 4: Hợp chất X có cơng thức cấu tạo: CH3CH2COO-CH3 Tên gọi X là: 10 ⇒ m↓ = 0,0125 x 100 = 1,25 (gam) ⇒ Chọn D Câu (THPT Quỳnh Lưu – Nghệ An): Đốt cháy hoàn toàn este no chức mạch hở X Sục toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư, sau phản ứng thu 25 gam kết tủa khối lượng dung dịch giảm 10,4 gam Biết xà phòng hoá X thu muối axit cacboxylic ancol Số đồng phân X là: A B C D Hướng dẫn giải: CnH2n-2O4 nCO2 + (n-1) H2O CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O nCO2 = nCaCO3 = = 0,25 ( mol ) mCO2 + mH2O = 25 – 10,4 ⇒ mH2O = 25 – 10,4 – 0,25x44 = 3,6 (gam) ⇒ nnước = 0,2 mol ⇒ nX = 0,25 – 0,2 = 0,05 mol ⇒ n = = ⇒ X: C5H8O4 Xà phòng hóa X axit cacboxylic ancol ⇒ CTCT X là: CH3OOC-CH2-COOCH3, CH3OOC-COOC2H5, HCOO-CH2-CH2-CH2-OOCH, HCOO-CH2-CH(CH3)-OOCH, HCOO-CH2-CH2OOCCH3 ⇒ Chọn A Câu 6: Đun hỗn hợp gồm ancol A axit B (đều chất có cấu tạo mạch hở, không phân nhánh) thu X (chỉ chứa chức este) Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu 1,344 lít khí CO2 (đktc) 0,72 gam nước, lượng oxi cần dùng 1,344 lít (đktc) Khi xà phòng hóa X thu chất có số nguyên tử cacbon Biết tỷ khối X so với khơng khí nhỏ Số cặp A, B thỏa mãn là: A B C D Hướng dẫn giải 45 nCO2 = nO2 = 0,06 (mol); nH2O = 0,04 (mol) ⇒ nO(X) = 2nCO2 + nH2O – 2nO2 = 2x0,06 + 0,04 – 2x0,06 = 0,04 (mol) X: CxHyOz ⇒ x : y : z = 0,06 : (2x0,04) : 0,04 = : : ⇒ CTĐGN X là: C3H4O2 ⇒ CTPT (C3H4O2)n Vì dX/kk < nên n = + Với n = ⇒ Chỉ có CTCT HCOO-CH=CH ⇒ loại ancol tương ứng CH2=CH-OH khơng bền + Với n = CTPT C6H8O4 ⇒ X este chức có 1C = C vòng Mà X xà phòng hóa thu chất có số nguyên tử C ⇒A, B có số nguyên tử C ⇒A CH2OH-CH2-CH2-OH; B HOOC-CH2-COOH Hoặc A CH3 – CH(OH) – CH2OH; B HOOC-CH2-COOH ⇒ Chọn A Câu (ĐH-A-2014) Đốt cháy hoàn toàn 1mol chất béo thu lượng CO nước mol Mặt khác a mol chất béo tác dụng tối đa với 600 ml dung dịch Br2 1M Giá trị a A 0,20 B 0,30 C 0,18 D 0,15 Hướng dẫn giải Vì chất béo este chức nên nco2 > nHOH ⇒ nchất béo =( nco2 - nHOH)/(∆ -1) hay = 6/ (∆ -1) ⇒ ∆ = 7, có 3Π chức este ⇒ phân tử chất béo có 4Π gốc hiđrocacbon ⇒ mol chất béo + mol Br2 ⇒ a=nBr2: = 0,15 mol ⇒ Chọn D II.6 Bài tập vận dụng Mức độ vận dụng Câu (ĐHKB - 2008): Khi đốt cháy hoàn tồn este no, đơn chức số mol CO2 sinh số mol O2 phản ứng Tên gọi este 46 A metyl fomiat B etyl axetat C Etyl fomiat D metyl axetat Câu (ĐHKA - 2008): Este X có đặc điểm sau: - Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2 H2O có số mol nhau; - Thuỷ phân X môi trường axit chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) chất Z (có số nguyên tử cacbon nửa số nguyên tử cacbon X) Phát biểu khơng là: A Đốt cháy hồn tồn mol X sinh sản phẩm gồm mol CO2 mol H2O B Chất Y tan vô hạn nước C Chất X thuộc loại este no, đơn chức D Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc 170oC thu anken Câu (ĐHKB - 2007): Trong bình kín chứa chất hữu X (có dạng CnH2nO2) mạch hở O2 (số mol O2 gấp đôi số mol cần cho phản ứng cháy) 139,9oC, áp suất bình 0,8 atm Đốt cháy hồn tồn X sau đưa nhiệt độ ban đầu, áp suất bình lúc 0,95 atm X có cơng thức phân tử A C2H4 O2 B CH2O2 C C4H8O2 D C3H6O2 Câu (CĐ - 2010): Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm C xHyCOOH, CxHyCOOCH3, CH3OH thu 2,688 lít CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu 0,96 gam CH3OH Công thức CxHyCOOH A C3H5COOH B CH3COOH C C2H3COOH D C2H5COOH Câu (CĐ – 2010): Hỗn hợp Z gồm hai este X Y tạo ancol hai axit cacboxylic dãy đồng đẳng (MX < MY) Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu 5,6 lít khí CO2 (đktc) 4,5 gam H2O Cơng thức este X giá trị m tương ứng A (HCOO)2C2H4 6,6 B HCOOCH3 6,7 C CH3COOCH3 6,7 D HCOOC2H5 9,5 Câu (CĐ - 2011): Este X no, đơn chức, mạch hở, khơng có phản ứng tráng bạc Đốt cháy 0,1 mol X cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước 47 vơi có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thu kết tủa Thuỷ phân X dung dịch NaOH thu chất hữu có số nguyên tử cacbon phân tử Phần trăm khối lượng oxi X A 53,33% B 36,36% C 37,21% D 43,24% Câu (ĐHKA - 2011): Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat axit oleic, hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư) Sau phản ứng thu 18 gam kết tủa dung dịch X Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu thay đổi nào? A Giảm 7,38 g B Tăng 2,70 g C Tăng 7,92 g D Giảm 7,74 g Câu (ĐHKB - 2009): Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O (ở đktc), thu 6,38 gam CO2 Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu muối hai ancol đồng đẳng Công thức phân tử hai este X A C2H4O2 C5H10O2 B C2H4O2 C3H6O2 C C3H4O2 C4H6O2 D C3H6O2 C4H8O2 Câu (CĐ - 2007): Khi đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam chất hữu X đơn chức thu sản phẩm cháy gồm 4,48 lít CO2 (ở đktc) 3,6 gam nước Nếu cho 4,4 gam hợp chất X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ đến phản ứng hoàn toàn, thu 4,8 gam muối axit hữu Y chất hữu Z Tên X A etyl propionat B metyl propionat C isopropyl axetat D etyl axetat Câu 10 (THPT Lê Xoay): Đốt cháy 3,2 gam este E đơn chức, mạch hở 3,584 lít CO2 (đktc) 2,304 gam H2O Nếu cho 15 gam E tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 14,3 gam chất rắn khan Vậy công thức ancol tạo nên este A CH2=CH-OH B CH2=CH-CH2OH C CH3CH2OH D CH3OH Câu 11 (THPT chuyên Lê Quý Đôn): Đốt cháy 1,6g este E đơn chức 3,52g CO2 1,152g H2O Nếu cho 10g E tác dụng với 150ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu thu được11,4g chất khan Vậy công thức axit tạo nên este : A CH2=C[CH3]-COOH B HOOC-CH2-CH[OH]-CH3 48 C HOOC[CH2]3CH2OH D CH2=CH-COOH Câu 12 (THPT chuyên Hùng Vương): Hoá 6,7 gam hỗn hợp A gồm CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOCH3 thu 2,24 lít (đktc) Đốt cháy hồn tồn 6,7g hỗn hợp A số gam nước sinh là: A 5,0 B 4,5 C 4,0 D 5,8 Câu 13 (ĐH Vinh – 2013): Đốt cháy hoàn toàn ete tạo ancol đơn chức X, Y (Y mạch nhánh) cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vơi dư thu 20 gam kết tủa khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 6,88 gam so với khối lượng nước vôi ban đầu Khối lượng phân tử X (đvC) A 74 B 46 C 32 D 58 Câu 14 (ĐH Vinh – 2013): Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp M gồm anđehit X este Y, cần dùng vừa đủ 0,155 mol O 2, thu 0,13 mol CO2 2,34 gam H2O Mặt khác, cho 0,1 mol M phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO NH3, kết thúc phản ứng thu 21,6 gam Ag Công thức cấu tạo thu gọn X, Y A CH3CHO HCOOCH3 B CH3CHO HCOOC2H5 C HCHO CH3COOCH3 D CH3CHO CH3COOCH3 Câu 15 (THPT chuyên Trần Phú – Hải Phòng – 2012): Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp hai este no, mạch hở, đơn chức đồng đẳng liên tiếp thu 19,712 lit khí CO2 (đktc) Xà phòng hóa lượng este dung dịch NaOH tạo 17 gam muối Công thức hai este : A HCOOC2H5 HCOOC3H7 B HCOOC3H7 HCOOC4H9 C CH3COOC2H5 HCOOC2H5 D CH3COOCH3 CH3COOC2H5 Câu 16 (THPT chuyên Hà Tĩnh): Chia m gam este E thành phần Phần đốt cháy hồn tồn thu 4.48 lít khí CO (dktc) 3.6 gam H2O Phần tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 0.5M Giá trị m A 3.6 B 4.4 C 7.2 D 8,8 Câu 17 (ĐH Vinh – 2013): Hỗn hợp M gồm hai chất hữu X Y Cho M tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu 14,1 gam 49 muối 2,3 gam ancol no, mạch hở Nếu đốt cháy hoàn tồn lượng M thu 0,55 mol CO2 Công thức X, Y A CH2=CHCOOH, CH2=CHCOOCH3 B CH≡CCOOH, CH≡CCOOCH3 C CH≡CCOOH CH≡CCOOC2H5 D CH2=CHCOOH CH2=CHCOOC2H5 Câu 18 (THPT chuyên Lương Văn Tụy – 2012): Hỗn hợp Y gồm este đơn chức mạch hở đồng phân Cho m gam hỗn hợp Y tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 0,5M thu muối axit cacbonxylic hỗn hợp ancol Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp Y cần dùng 5,6 lít O thu 4,48 lít CO2 (các thể tích đo đkc) Công thức cấu tạo este hỗn hợp Y là: A CH3COOCH3; HCOOC2H5 C CH3COOCH3; CH3COOC2H5 B C2H5COOCH3; HCOOC3H7 D HCOOCH2CH2CH3; HCOOCH(CH3)CH3 Câu 19:Thủy phân triglixerit X NaOH người ta thu hỗn hợp muối natrioleat natristearat theo tỉ lệ mol 1: Khi đốt cháy a mol X thu b mol CO2 c mol H2O Liên hệ a, b, c A b – c = 4a B b - c = 3a C b – c = 2a D b = c – a Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol triglixerit X ta thu 250,8 gam CO2 90 gam H2O Mặt khác 0,1 mol X phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br2 1M Giá trị V là: A 0,4 B 0,5 C 0,7 D 0,3 Mức độ vận dụng cao Câu 21 (THPT chuyên Lê Quý Đôn): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 4,704 lít khí O 2, thu 4,032 lít khí CO 3,24 gam H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 110 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 7,98 gam chất rắn khan, có a mol muối Y b mol muối Z ( MY>MZ) Các thể tích khí điều kiện chuẩn Tỉ lệ a:b A 2:3 B 2:1 C 1:5 D 3: Câu 22 (ĐH Vinh – 2013): Hỗn hợp X gồm axit oxalic, axetilen, propanđial 50 vinyl fomat (trong số mol axit oxalic axetilen nhau) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X cần dùng vừa đủ 1,125 mol O 2, thu H2O 55 gam CO2 Nếu cho m gam hỗn hợp X tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư thu tối đa lít CO2 (ở đktc)? A 2,8 lít B 5,6 lít C 8,6 lít D 11,2 lít Câu 23 (THPT chuyên Bắc Ninh): Hỗn hợp X gồm anđêhít Y, axitcacboxylic Z este T ( Z T đồng phân ) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2,thu 0,525 mol CO2 0,525 mol H2O Cho lượng Y lượng Y có 0,2 mol X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3 dư, đun nóng sau phản ứng m gam Ag ( Hiệu suất phản ứng 100% ) Giá trị m ? A 64,8 B 16,2 C 32,4 D 21,6 Câu 24 (ĐHKA – 2014): Cho X, Y hai chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic MX < MY; Z ancol có số nguyên tử cacbon với X; T este hai chức tạo X, Y Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lit O2 (đktc) thu CO2 9,36 gam nước Mặt khác, 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Khối lượng muối thu cho lượng E tác dụng hết với dung dịch KOH dư A 4,68 gam B 5,04 gam C 5,80 gam D 5,44 gam II.6.4 Đáp án tập áp dụng 1.A 2.D 3.D 4.C 5.B 6.B 7.A 8.D 9.B 10.B 11.D 12.B 13.C 14.B 15.A 16.D 17.A 18.D 19.B 20.B 21.C 22 B 23.B 24.A III XÂY DỰNG BẢNG MÔ TẢ CÁC YÊU CẦU VÀ BIÊN SOẠN CÂU HỎI, BÀI TẬP KIỂM TRA ĐÁNH GIÁ TRONG QUÁ TRÌNH DẠY HỌC CỦA CHUYÊN ĐỀ 51 III.1 Bảng mô tả mức yêu cầu cần đạt cho chuyên đề Loại câu hỏi/ tập Câu hỏi/bài tập định tính Các mức độ nhận thức Nhận biết - Nhận tên gọi, CTCT số este quen thuộc - Tính chất hóa học este + phản ứng nhóm chức + phản ứng gốc hiđrocacbon - Nhận dạng este thủy phân anđehit, xeton - Tính chất vật lý este ( trạng thái, tính tan , mùi…) - Ứng dụng số este Thông hiểu Vận dụng Vận dụng cao - Gọi tên este quen thuộc, đơn giản - Dựa vào phản ứng thủy phân để xác định cấu tạo - Xác định sản phẩm este đa chức, thủy phân este hợp chất tạp chức có chức đơn giản, cụ este thể - Dấu hiệu để nhận chức este -Xác định cấu tạo este đơn chức từ sản phẩm thủy phân - Phương pháp phương trình điều chế este -So sánh nhiệt độ sơi este với số chất hữu khác Bài tập định lượng - Tính tốn sản - Bài tập có phẩm liên quan đến phản ứng xà 52 phòng hóa - Tính lượng chất tham gia phản ứng xà phòng hóa - Vận dụng dấu hiệu để nhận este ancol, este phenol -Xác định cấu tạo este dựa vào phản ứng xà phòng hóa - Xác định loại chất hỗn hợp từ sản phẩm phản ứng với kiềm - Xác định CTPT este từ phản ứng cháy, kết hợp với phản ứng thủy phân để xác định cấu tạo este phản ứng xà phòng hóa, vơi tơi xút, định luật bảo tồn - Bài tập thủy phân este mơi trường kiềm đốt muối… - Bài tập hỗn hợp ( este, axit, ancol…) tác dụng với kiểm - Bài tập hỗn hợp este vừa có phản ứng cháy, vừa có phản ứng thủy phân, áp dụng định luật bảo toàn - Đốt hỗn hợp gồm este chất khác 53 III.2 Hệ thống câu hỏi tập minh họa theo cấp độ mô tả Các câu hỏi phân theo dạng cho dễ theo dõi sử dụng IV KẾT QUẢ THỰC HIỆN Năm học 2015-2016 chọn lớp 12: 12A3, 12A5 để tiến hành thực nghiệm, so sánh Đây hai lớp đầu cao, có học lực khối Đầu năm, điểm khảo sát chất lượng ôn thi Đại học – Cao đẳng môn hóa trung bình lớp 12A3 6,52; lớp 12A5 6,6 Sau áp dụng sáng kiến kinh nghiệm lớp 12A3, lớp 12A5 không áp dụng, tiến hành làm kiểm tra 60 phút, đề lớp 12A3, 12A5; mức độ kiến thức tương đương đề thi THPT quốc gia năm 2015 Kết thu sau: Lớp 12A3 12A5 Sĩ số 37 41 Kết kiểm tra Điểm ≥8 7≤ Điểm