Chủ đề: “ Phương pháp giải bài tập este ”

Chương “Este Lipit” là một chương có nhiều kiến thức khó, có liên quan chặt chẽ với các phần kiến thức khác của hóa hữu cơ. Đặc biệt, về vị trí của phần kiến thức này trong chương trình, chương bắt đầu cho phần Hóa học hữu cơ lớp 12, ngay sau thời gian nghỉ hè. Vì thế, khi giảng dạy chương này giáo viên không những phải truyền đạt cho học sinh kiến thức mới, mà còn cần giúp học sinh ôn tập lại các kiến thức cũ, các phương pháp giải bài tập thông dụng trong Hóa học Hữu cơ. Bài tập của chương chiếm tỉ lệ khá cao trong các đề thi Đại học, Cao đẳng, đặc biệt một số câu khó trong đề thường nằm trong nội dung chương này. Nhằm mục đích sưu tầm, hệ thống và phân loại các dạng bài tập về este và đưa ra phương pháp giải với mỗi dạng, tôi chọn viết chuyên đề “Phương pháp giải bài tập este”.

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC

TR ƯỜNG THPT LÊ XOAY

HỘI THẢO CHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPT QUỐC GIA

Chủ đề: “ Phương pháp giải bài tập este ”

Nhóm giáo viên: Nguyễn Thu Giang

Nguyễn Thị Thông Tổ: Lí – Hóa – Công Nghệ

Đơn vị: Trường THPT Lê Xoay

Năm học: 2015 - 2016

PHẦN A- GIỚI THIỆU VỀ CHUYÊN ĐỀ

1 Mục đích của chuyên đề

- Chương “Este - Lipit” là một chương có nhiều kiến thức khó, có liên quanchặt chẽ với các phần kiến thức khác của hóa hữu cơ Đặc biệt, về vị trí của phầnkiến thức này trong chương trình, chương bắt đầu cho phần Hóa học hữu cơ lớp 12,ngay sau thời gian nghỉ hè Vì thế, khi giảng dạy chương này giáo viên khôngnhững phải truyền đạt cho học sinh kiến thức mới, mà còn cần giúp học sinh ôn tậplại các kiến thức cũ, các phương pháp giải bài tập thông dụng trong Hóa học Hữu

cơ Bài tập của chương chiếm tỉ lệ khá cao trong các đề thi Đại học, Cao đẳng, đặcbiệt một số câu khó trong đề thường nằm trong nội dung chương này Nhằm mụcđích sưu tầm, hệ thống và phân loại các dạng bài tập về este và đưa ra phương pháp

giải với mỗi dạng, tôi chọn viết chuyên đề “Phương pháp giải bài tập este”.

2 Nội dung chuyên đề:

+ Hệ thống hóa cơ sở lí thuyết trọng tâm về este

+ Sưu tầm, tự soạn các bài tập toán về este

+ Phân loại các bài tập trắc nghiệm khách quan về este, đưa ra cách giải.Tuy nhiên, trong giới hạn của chuyên đề, đối tượng mà chúng tôi nghiên cứuchỉ giới hạn trong chương trình thi THPT quốc gia và phương pháp giải toán Hóahọc thường được sử dụng các định luật bảo toàn: bảo toàn khối lượng, bảo toànnguyên tố

Với chuyên đề này, chúng tôi mong muốn có thể cung cấp một tài liệu thamkhảo hữu ích cho các học sinh cuối bậc trung học phổ thông về phương pháp làmbài tập môn Hóa học, đặc biệt là bài tập trắc nghiệm khách quan về este để chuẩn bịtốt cho kỳ thi THPT quốc gia

3 Thời lượng thực hiện chuyên đề:

Tùy thuộc vào đối tượng HS để bố trí thời gian triển khai chuyên đề cho phù

hợp Dự kiến của chúng tôi là dạy chuyên đề trong 12 tiết

PHẦN B - NỘI DUNG

I KIẾN THỨC CƠ BẢN

I.1 ESTE

I.1.1 Khái niệm và công thức của một số este

I.1.1.a Khái nệm: Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng

nhóm OR’ thì được este (R’ là gốc hiđrocacbon)

I.1.1.b Công thức của một số este:

- Công thức phân tử tổng quát của este là: CnH2n+2-2k-2aO2a

Trong đó : n là số nguyên tử cacbon (n ≥ 2)

k là tổng số liên kết Π trong gốc hiđrocacbon và số vòng (k ≥ 0)

a là số nhóm chức –COO- của este (a ≥ 1)

- Công thức phân tử, công thức cấu tạo một số loại este:

là: (CH3COO)3C3H5

Este tạo bởi

glixerol với axit

[(CH2)4]3(COO)6(C3

H5)2

I.1.2 Đồng phân và danh pháp

I.1.2.a Đồng phân: Este đơn có thể có các loại đồng phân sau:

CH2=CH-CH(OH)-CH2OH (7) , HO-CH2-CH2-CH2 -CHO (8),

CH3-CH(OH)-CH2-CHO (9), CH3-CH2-CH(OH)-CHO (10)…

- Nhận xét: + Như vậy este C4H8O2 có 4 đồng phân cấu tạo: 1, 2, 3, 4

+ Hợp chất hữu cơ đơn chức C4H8O2 có 6 đồng phân: 1, 2, 3, 4, 5, 6

+ Hợp chất hữu cơ C4H8O2 có rất nhiều đồng phân (16 đồng phân)

I.1.2.b Danh pháp :

Tên của este = Tên gốc hiđrocacbon R ’ + Tên anion gốc axit (đuôi “at”)

I.1.3 Tính chất vật lí của este

- Este thường là chất lỏng hoặc chất rắn, hầu như không tan trong nước, thường nhẹhơn nước, có mùi thơm đặc trưng, dễ chịu

- Các este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tửcacbon hoặc cùng phân tử khối vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro

I.1.4 Tính chất hóa học

I.1.4.a Phản ứng ở nhóm chức

* PƯ thủy phân este trong môi trường axit và kiềm

- Thủy phân este trong môi trường axit: PƯ thuận nghịch

Ví dụ: CH3COOC2H5 + H2O ������xt t, 0�� CH3COOH + C2H5OH

- Thủy phân este trong môi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa) : PƯ một chiều

Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

Chú ý: Một số PƯ thủy phân đặc biệt:

RCOOCH=CH-R’+ NaOH → RCOONa + R’CH2CHO

RCOOCR’=CHR’’ + NaOH → RCOONa + R’COCH2R’’

RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O

* PƯ khử: RCOOR1 ����LiAlH4 RCH2OH + R1OH

+ Các este có gốc không no có tính chất tương tự như hiđrocacbon không no:

PƯ cộng (H2, halogen, HX…), PƯ trùng hợp, PƯ oxi hóa…

Ví dụ: CH2=CH-COOCH3 + H2 CH3-CH2-COOCH3

+ Este có gốc thơm có tính chất tương tự hidrocacbon thơm: phản ứng thế.

- Các este của axit fomic có tính chất như anđehit: PƯ tráng gương với ddAgNO3/NH3, khử Cu(OH)2 thành Cu2O…

I.1.5 Điều chế

I.1.5.a Điều chế este của ancol: Dùng PƯ este hóa

Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH ��������H SO2 4 CH3COOC2H5 + H2O

I.1.5.b Điều chế các este khác:

- Các este có dạng RCOOCH=CH2: thực hiện PƯ cộng axit cacboxylic với C2H2

- Làm dung môi, làm chất dẻo, dược phẩm

- Este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm

I.2 LIPIT

I.2.1 Khái niệm

- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống của động thực vật, không tantrong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ete, clorofom, xăng…

- Lipit gồm: Chất béo, sáp, steroit, photpholipit…

I.2.2 Chất béo

I.2.2.a Khái niệm: Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là

triglixerit hay triaxylglixerol.

- Axit béo là những axit đơn chức, mạch không phân nhánh, có số C chẵn (từ

12-24 nguyên tử C)

- Một số axit béo thường gặp:

CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH : Axit stearic

CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH hay C17H33COOH : Axit oleic

CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH : Axit panmitic

C17H31COOH Axit linoleic

- Công thức chung của chất béo là: ( 3C3H5

Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 Tristearoylglixerol (Tristearin)

I.2.2.b Tính chất vật lý

- Là chất lỏng hoặc rắn, không tan trong nước, nhẹ hơn nước Chất béo lỏng chứachủ yếu các gốc axit béo chưa no (gồm dầu thực vật: dầu lạc, vừng,…), chất béorắn chứa chủ yếu các gốc axit béo no (gồm mỡ động vật: mỡ lợn, bò, cừu…)

- Dầu mỡ để lâu thường có mùi hôi, khét khó chịu gọi là hiện tượng bị ôi Nguyênnhân là do liên kết đôi C=C trong gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậmtrong không khí tạo thành peoxit, chất này phân hủy cho các anđehit có mùi khóchịu Dầu mỡ sau khi rán cũng bị oxi hóa thành anđehit, sử dụng các loại dầu mỡnày không đảm bảo vệ sinh an toàn thực phẩm

I.2.2.c Tính chất hóa học: tương tự như este

- Thủy phân chất béo trong môi trường axit thu được các axit béo và glixerol:

Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O��������H SO2 4 3C17H35COOH + C3H5(OH)3

- Thủy phân chất béo trong môi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa) thu được muối củaaxit béo (xà phòng) và glixerol

(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH 3C15H31COONa + C3H5(OH)3

tripanmitin Natri panmitat glixerol

(Dùng làm xà phòng)

- PƯ cộng H2 của chất béo lỏng:

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5

I.2.2.d Vai trò của chất béo

- Vai trò của chất béo trong cơ thể

+ Là thức ăn quan trọng cho con người

+ Là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng cho cơ thể

- Trong công nghiệp: Điều chế xà phòng, glixerol, chế biến và sản xuất thực phẩm

II CÁC DẠNG BÀI TẬP

II.1 DẠNG 1: GỌI TÊN, VIẾT ĐỒNG PHÂN

II.1.1 Lưu ý:

a) Tên của este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + Tên anion gốc axit (đuôi “at”)

b) Cách viết đồng phân este:

- Khi biết CTPT

+ Tính độ bất bão hòa (  = (2C+2 –H)/2)

+ kết hợp với yêu cầu của đề  số C, H còn lại ở gốc R, R’

 Các cấu tạo có thể có của R, R’

• axit (số nguyên tử O ≥ 2; ∆ ≥ 1, làm quỳ tím đổi màu)

• este (số nguyên tử O ≥ 2; ∆ ≥ 1, không làm quỳ tím đổi màu)

+ Chất hữu cơ CxHyOz tác dụng được với dung dịch kiềm, không tác dụng với kim loại kiềm: este

II.1.2 Bài tập minh họa:

Câu 1:Có bao nhiêu este ứng với công thức C4H8O2

A 4 B 5 C 6 D 7.

Hướng dẫn:

 = 1 este no mạch hở đơn chức

Vì este có phản ứng tráng gương → Este có dạng: HCOOC4H9

Gốc C4H9 có 4 cấu tạo ( n, iso, sec, tert)  4 đồng phân  chọn A

Câu 3: Số đồng phân tác dụng với dung dịch NaOH có công thức C4H8O2 ?

Câu 4: C6H5COOCH3 có tên là

A Phenyl axetat B Benzyl axetat C Metyl benzoat D metyl benzylat

Hướng dẫn giải

+ ∆ =2

+ Sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc  X có dạng HCOOR (R có 1 pi)

HCOOCH2CH=CH2; HCOOCH=CHCH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2

Câu 8 Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và

C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là

+ R’R’R, R’RR’ → có 6 đồng phân cấu tạo ( không có đồng phân hình học vì các

axit béo này no)

Mức độ thông hiểu

Câu 4: Hợp chất X có công thức cấu tạo: CH3CH2COO-CH3 Tên gọi của X là:

A etyl axetat B metyl propionat C metyl axetat D propyl axetat

Mức độ vận dụng

Câu 5 (ĐHKB - 2007): Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm

C17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là:

Câu 6 (ĐHKB - 2012): Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm

glixerol, axit CH3COOH và axit C2H5COOH là:

Câu 7 (ĐHKB - 2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng

công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không cóphản ứng tráng bạc là:

Câu 8 (ĐHKA - 2010): Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử

C2H4O2 là:

Câu 9 (CĐ - 2009): Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử

C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là:

- PƯ đặc trưng của este là PƯ thủy phân

+ môi trường axit: PƯ thuận nghịch

+ môi trường kiềm: PƯ 1 chiều

- este không no có PƯ của gốc hidrocacbon: cộng H2/Ni, t0, …

- Chú ý 1 số PƯ ở mục I.1.4.a

- Chức –COO- không có PƯ đặc trưng để nhận biết  thường dùng tính chất của loại chất khác để nhận biết: PƯ ở gốc R, R’…

II.2.2.Bài tập minh họa

Câu 1 (ĐHKB - 2011): Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat,

etyl fomat, tripanmitin Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư),đun nóng sinh ra ancol là

Hướng dẫn giải :

C6H5OOCCH3 + 2NaOH  CH3COONa + C6H5ONa + H2O

CH3COOCH2CH = CH2 + NaOH  CH3COONa + CH2 = CH – CH2 – OH

CH3COOCH3 + NaOH  CH3COONa + CH3 – OH

HCOOCH2CH3 + NaOH  HCOONa + CH3 – CH2 – OH

(C15H31COO)3 C3H5 + 3NaOH  3C15H31COONa + C3H5(OH)3

 chọn C

Câu 2 (ĐHKA - 2012): Cho sơ đồ chuyển hóa sau:

(a) C3H4O2 + NaOH  X + Y

(b) X + H2SO4 (loãng)  Z + T

(c) Z + dung dịch AgNO3/NH3 (dư)  E + Ag + NH4NO3

(d) Y + dung dịch AgNO3/NH3 (dư)  F + Ag +NH4NO3

Chất E và chất F theo thứ tự là

A (NH4)2CO3 và CH3COOH B HCOONH4 và CH3COONH4

C (NH4)2CO3 và CH3COONH4 D HCOONH4 và CH3CHO

A CH3OCO-CH2-COOC2H5 B C2H5OCO-COOCH3

C CH3OCO-COOC3H7 D CH3OCO-CH2-CH2-COOC2H5

Hướng dẫn giải

Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấpđôi nhau  2 ancol phải là CH3OH, C2H5OH  axit tạo X 2 chức , có 3C

 Chọn A PƯ:

CH3OCO-CH2-COOC2H5 +2 H2O ������xt t, 0�� CH3OH + C2H5OH + HOOCCH2COOH

Câu 4 (ĐHKB - 2010): Thủy phân este Z trong môi trường axit thu được hai chất

hữu cơ X và Y (MX < MY) Bằng một phản ứng có thể chuyển hoá X thành Y Chất Z

không thể là

A metyl propionat B metyl axetat C etyl axetat D vinyl axetat

Hướng dẫn giải:

Thấy: CH3COOCH3 + H2O��������H SO2 4 CH3COOH + CH3OH

Câu 5 ĐA08: Cho glixerol trioleat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa

riêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH Trong điều kiệnthích hợp, số phản ứng xảy ra là

Câu 6: Dùng hóa chất để phân biệt các hợp chất hữu cơ sau: etyl axetat; dung dịch

fomanđehit, axit axetic, phenol, vinyl axetat?

A NaOH, dung dịch Br2, quì tím

B Quì tím, dung dịch Br2, dung dịch AgNO3/NH3

C CaCO3, dung dịch Br2, quì tím

D CaCO3, dung dịch AgNO3/NH3, quì tím

 chọn B

II.2.3 Bài tập vận dụng

Mức độ nhận biết

Câu 1 (ĐHKB - 2010): Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat,

vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả năng làm mất màu nước brom là

Câu 3 (ĐHKA - 2007): Mệnh đề không đúng là:

A CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3

B CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối

C CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2

D CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime

Câu 4 Khi thuỷ phân chất béo trong môi trường kiềm thì thu được muối của axit

béo và

A Phenol B Glixerol

C Ancol đơn chức D Este đơn chức

Mức độ thông hiểu

Câu 5 (CĐ - 2007): Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH,

sau đó cô cạn dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z Cho Z tác dụng vớiAgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 thu được chất hữu cơ T Cho chất T tácdụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y Chất X có thể là:

Câu 6 (CĐ - 2012): Cho các phát biểu:

(1) Tất cả các anđehit đều có cả tính oxi hóa và tính khử;

(2) Tất cả các axit cacboxylic đều không tham gia phản ứng tráng bạc;

(3) Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch;

(4) Tất cả các ancol no, đa chức đều hòa tan được Cu(OH)2

Phát biểu đúng là

Câu 7 (CĐ - 2012): Cho các este : etyl fomat (1), vinyl axetat (2), triolein (3),

metyl acrylat (4), phenyl axetat (5) Dãy gồm các este đều phản ứng được với dungdịch NaOH (đun nóng) sinh ra ancol là:

A etyl format B metyl acrylat C vinyl axetat D etyl axetat

Câu 10 (CĐ - 2008): Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có khối lượng phân tử bằng 60đvC.X1 có khả năng phản ứng với: Na, NaOH, Na2CO3 X2 phản ứng với NaOH(đun nóng) nhưng không phản ứng Na Công thức cấu tạo của X1, X2 lần lượt là:

A CH3-COOH, CH3-COO-CH3 B (CH3)2CH-OH, H-COO-CH3

C H-COO-CH3, CH3-COOH D CH3-COOH, H-COO-CH3

Câu 11 (CĐ - 2011): Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C4H8O3 X có khảnăng tham gia phản ứng với Na, với dung dịch NaOH và phản ứng tráng bạc Sảnphẩm thủy phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hoà tan Cu(OH)2 tạothành dung dịch màu xanh lam Công thức cấu tạo của X có thể là

A CH3COOCH2CH2OH B HCOOCH2CH(OH)CH3

C CH3CH(OH)CH(OH)CHO D HCOOCH2CH2CH2OH

Câu 12 (CĐ - 2010): Thuỷ phân chất hữu cơ X trong dung dịch NaOH (dư), đun

nóng, thu được sản phẩm gồm 2 muối và ancol etylic Chất X là

A CH3COOCH2CH2Cl B CH3COOCH2CH3

C CH3COOCH(Cl)CH3 D ClCH2COOC2H5

Câu 13 (ĐHKA - 2010): Cho sơ đồ chuyển hoá:

C3H6 + ddB2 → X; X + dd NaOH/t0 → Y; Y + CuO/t0 → Z;

Z + O2/xt → T; T + CH3OH/ xt → E ( este đa chức)

Tên gọi của Y là:

A propan-1,2-điol B propan-1,3-điol C glixerol D propan-2-ol

Câu 14 (ĐHKA - 2009): Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử C10H14O6

trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không cóđồng phân hình học) Công thức của ba muối đó là:

A CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa

B HCOONa, CH≡C-COONa và CH3-CH2-COONa

D CH3-COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa

Câu 15 ĐB11 Triolein không tác dụng với chất (hoặc dung dịch) nào sau đây?

A H2O (xúc tác H2SO4 loãng, đun nóng)

B Cu(OH)2 (ở điều kiện thường)

C Dung dịch NaOH (đun nóng)

D H2 (xúc tác Ni, đun nóng)

Mức độ vận dụng

Câu 16 (ĐHKB – 2014): Chất X có công thức phân tử C6H8O4 Cho 1 mol X phảnứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z Đun Z với dungdịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng(dư), thu được chất T Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồngphân cấu tạo của nhau Phát biểu nào sau đây đúng?

A Chất T không có đồng phân hình học.

B Chất X phản ứng với H2 (Ni, t0) theo tỉ lệ mol 1: 3

C Chất Y có công thức phân tử C4H4O4Na2

D Chất Z làm mất màu nước brom.

Câu 17 (ĐHKB - 2007): Thủy phân este có công thứcvphân tử C4H8O2 (với xúc tácaxit), thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y Vậychất X là:

A rượu metylic B etyl axetat C axit fomic D rượu etylic

Câu 18 (ĐHKA - 2013): Cho sơ đồ các phản ứng:

X + dd NaOH/t0  Y + Z; Y + NaOH(rắn)/ CaO, t0  T + P;

T/15000C  Q + H2 ; Q + H2O/t0, xt  Z

Trong sơ đồ trên, X, Z lần lượt là:

C CH3COOCH=CH2 và HCHO D CH3COOC2H5 và CH3CHO

Câu 19: Cho sơ đồ chuyển hoá:

Triolein+ H2(Ni, t) →X; X + NaOH →Y, Y+ HCl →Z

Tên của Z là

A axit oleic B axit linoleic

C axit stearic D axit panmitic

- este ít tan trong nước, có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol, axit có cùng số nguyên tử C

- ứng dụng của este có mùi hoa quả, các este không no…

- cách điều chế este (mục I.1.5)

II.3.2 Bài tập minh họa

Câu 1: Cách nào sau đây có thể dùng để điều chế Butyl axetat?

A Đun hồi lưu hỗn hợp butan-1-ol, giấm và axit sunfuric đặc

B Đun hồi lưu hỗn hợp axit axetic băng, dung dịch butan-1-ol và axit sunfuric đặc

C Đun sôi hỗn hợp butan-1-ol, axit axetic và axit sunfuric đặc trong cốc thuỷ tinhchịu nhiệt

D Đun hồi lưu hỗn hợp butan-1-ol, axit axetic băng và axit sunfuric đặc

Hướng dẫn giải:

PƯ: CH3COOH + C4H9OH ������xt t, �� CH3COOC4H9 + H2O

Trong PƯ este hóa ta phải thực hiện với axit và ancol nguyên chất hoặc nồng độđậm đặc có xúc tác Mặt khác, tốc độ PƯ xảy ra chậm cần thời gian lâu, axit vàancol tương đối dễ bay hơi nên cần đun hồi lưu hiệu suất PƯ sẽ cao hơn  chọn D

Câu 2: Sau khi điều chế được butyl axetat bằng cách đun hồi lưu hỗn hợp

butan-1-ol, axit axetic băng và axit sunfuric đặc Để tách butyl axetat người ta làm như sau:

A Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, rửa bằng nước lạnh, rửa bằng dung dịch

Na2CO3, sau đó chưng cất phân đoạn

B Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, rửa bằng nước lạnh, rửa bằng dung dịchNaOH, sau đó chưng cất phân đoạn

C Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, sau đó chưng cất phân đoạn

D Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, rửa bằng dung dịch NaOH, sau đó chưngcất phân đoạn

Hướng dẫn giải:

- Butyl axetat là chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, tan nhiều trong 1-ol, Mặt khác, PƯ este hóa là thuận nghịch nên phải rửa bằng nước lạnh để loại

butan-bỏ ancol, axit còn lại, đặc biệt là axit H2SO4  loại C

- Este thủy phân trong kiềm  loại B, D

 Chọn A

Câu 3: Sau khi chưng cất được butyl axetat có lẫn hơi nước thì làm khô bằng

A H2SO4 đặc B NaOH rắn C CaO D CaCl2 khan

Hướng dẫn giải:

Butyl axetat thủy phân trong axit, kiềm  chọn D

Câu 4: Sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt đô sôi trong các chất: C2H4 (1);

HCOOCH3 (2); C2H5OH (3) và CH3COOH (4)?

A (1)<(2)<(3)<(4) B (1)<(3)<(2)<(4)

C (4)<(3)<(2)<(1) D (4)<(2)<(3)<(1)

Hướng dẫn giải:

(1), (2) không có liên kết hidro, M(1) < M(2) t0s (1) < (2)

(3), (4) có liên kết hidro, M(3) < M(4) và liên kết H của (3) kém bền hơn của (4) nên

t0s của (3), (4) lớn hơn (1), (2) và t0s của (3) < (4) Chọn A

Câu 5: Điều kiện phản ứng este hoá đạt hiệu suất cao nhất là gì?

A Dùng dư ancol hoặc axit (1).

B Chưng cất để tách este ra khỏi hỗn hợp (2)

C Dùng H2SO4 đặc hút nước và làm xúc tác cho phản ứng (3)

D Cả (1), (2), (3)

Hướng dẫn giải:

Chọn D

Giải thích: PƯ: RCOOH + R’OH ������xt t, 0��RCOOR’ + H2O

PƯ este hóa là PƯ thuận nghịch nên để hiệu suất PƯ cao thì phải vận dụng các biệnpháp làm chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận

Câu 6: ĐA12: Cho các phát biểu sau:

(a) Chất béo được gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol

(b) Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ

(c) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch.(d) Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C17H33COO)3C3H5,

A Glixerol và glucozơ B Xà phòng và ancol etylic

C Xà phòng và glixerol C Glucozo và ancol etylic

tripanmitin Natri panmitat glixerol

Câu 2 (ĐHKB - 2011): Phát biểu nào sau đây đúng?

A Trong phản ứng este hoá giữa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ −OHtrong nhóm –COOH của axit và H trong nhóm –OH của ancol

B Phản ứng giữa axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thànhbenzyl axetat có mùi thơm của chuối chín

C Để phân biệt benzen, toluen và stiren (ở điều kiện thường) bằng phương pháphoá học, chỉ cần dùng thuốc thử là nước brom

D Tất cả các este đều tan tốt trong nước, không độc, được dùng làm chất tạohương trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm

Câu 3 : Cho các nhận xét:

(1) Este có thể là chất khí, lỏng, rắn ở điều kiện thường

(2) So với các ancol và axit tương ứng có cùng khối lượng phân tử hoặc cùng số Cthì este có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn

(3) So với các ancol và axit tương ứng có cùng khối lượng phân tử hoặc cùng số Cthì este có độ tan trong H2O cao hơn

(4) Este thường có mùi thơm đặc trưng

(5) HCOOCH3 có nhiệt độ sôi thấp hơn CH3COOCH3

(6) etyl butirat có mùi chuối chín

A axit fomic và ancol metylic B axit fomic và ancol propylic.

C axit axetic và ancol propylic D axit propionic và ancol metylic

Câu 5 : axit X +hidrocacbon Y �� � vinyl fomat Vậy X và lần lượt là:

Câu 6: X + phenol �� � phenyl propionat Vậy X là:

A CH3CH2COOH B CH3COOH C (CH3CH2CO)2O D (CH3CO)2O

Câu 7: Cho axit axetic tác dụng với etilen glicol trong môi trường axit, đun nóng

thu được sản phẩm là:

A (CH3COO)2C2H5 B (CH3COO)2C2H4

C (CH3OCO)2C2H4 D C2H4(COOCH3)2

Câu 8 : Dãy sắp xếp các chất có nhiệt độ sôi tăng dần là:

A C2H6 < HCOOCH3<C2H5OH< CH3COOH

B CH3COOH<HCOOCH3<C2H5OH<C2H6

C C2H6<HCOOCH3<CH3COOH<C2H5OH

D HCOOCH3<C2H6<C2H5OH<CH3COOH

Câu 9:Cho các este sau:

1 Isoamyl axetat có mùi chuối chin; 2 etyl butirat có mùi dứa

3 etyl isovalerat có mùi táo 4 benzyl axetat có mùi hoa nhài

5 Etyl fomiat có mùi đào chín 6 Metyl salixylat có mùi dầu gió

7 Geranyl axetat có mùi hoa hồng 8 Metyl 2-aminobenzoat có mùi hoa cam

Có bao nhiêu este có thể được điều chế bằng phản ứng este hóa?

II.3.4 Đáp án bài t p áp d ng ậ ụ

II.4 DẠNG 4: GIẢI TOÁN PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA ESTE CỦA

ANCOL

II.4.1 Lưu ý

II.4.1.a Phản ứng xà phòng hóa của este đơn chức

* Tổng quát: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

(Nếu R’OH không bền thì tự chuyển hóa thành anđehit hoặc xeton )

Chất hữu cơ X (có oxi) tác dụng với NaOH, trong sản phẩm có tạo thành ancol

hỗn hợp este đơn chức +

NaOH → Hỗn hợp muối + 1

ancol

Các este có chung gốc ancol Đặt công thức chung: COOR’

hỗn hợp este đơn chức +

NaOH →1 muối + hỗn hợp

ancol

Các este có chung gốcaxit Đặt công thứcchung:

RCOOhỗn hợp este đơn chức + Đặt công thức chung:

NaOH →Hỗn hợp muối +

hỗn hợp ancol

COO

II.4.1.b Phản ứng xà phòng hóa của este đa chức

- Este của axit đa chức và ancol đơn chức

R(COOR’)n + n NaOH → R(COONa)n + n R’OH

- Este của axit đơn chức và ancol đa chức

(RCOO)mR’ + m NaOH → m RCOONa + R’(OH)m

- Este của axit đa chức và ancol đa chức (thi đại học và thi tốt nghiệp THPT chưagặp trường hợp này)

II.4.1.c Lưu ý về phương pháp giải

* Xác định cấu tạo của este ( coi như giải bài toán có 3 ẩn: R, R’, số chức)

- Xác định số chức este

+ Dựa vào số nguyên tử oxi ( mỗi chức este chứa 2 nguyên tử oxi)

+ Dựa vào độ bất bão hòa…

+ Este có M < 100 hoặc este có số nguyên tử C ≤ 3  Este đơn chức

+ Dựa vào phản ứng với kiềm

- Xác định gốc R, R’ : ví dụ phản ứng RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

+ Xác định R dựa vào xác định khối lượng mol của muối RCOONa

( xác định n, m →M)

+ Xác định R’ dựa vào xác định khối lượng mol của R’OH

( xác định n, m →M)

* Một số công thức cần lưu ý

+ nOH- = nCOO=nCOO- =nCOOH=nOH

+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng đối với (*) :

meste + mNaOH = mmuối + mancol

mchất rắn sau cô cạn= meste đã phản ứng + mkiềm – mR’(OH)n

* Cô cạn dung dịch sau PƯ thì chất rắn là muối và NaOH (nếu dư)

* Este có dạng HCOOR’ có PƯ tráng bạc

- Hỗn hợp este thì đặt công thức trung bình để tính

II.4.2 Bài tập minh họa

Câu 1 (THPT Quỳnh Lưu 1 – Nghệ An): Hợp chất X có công thức phân tử là

C5H8O2 Cho 10 gam X tác dụng hoàn toàn, vừa đủ với dung dịch NaOH thu đượcdung dịch Y Lấy toàn bộ dung dịch Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3

trong NH3 đun nóng thu được 43,2 gam Ag Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãncác điều kiện trên là

Hướng dẫn giải:

nX = = 0,1 mol ; nAg = = 0,4 mol

 CTPT của X: HCOOCH=C-CH2-CH3 hoặc HCOOCH=C(CH3)-CH3 Chọn A

Câu2 (THPT Chu Văn An – Hà Nội – 2014): Thủy phân hoàn toàn 9,46 gam một

este X trong NaOH dư, thu được 10,34 gam muối Mặt khác, cũng 9,46 gam X có

thể làm mất màu vừa hết 88 gam dung dịch Br2 20% Biết rằng trong phân tử X cóchứa hai liên kết π Tên gọi của X là

A metyl ađipat B metyl acrylat C vinyl axetat D vinyl propionat

=CH- X là CH2=CH-COO-CH3: Metyl acrylat  Chọn B

Câu 3 (ĐHSPHN – 2013): Để xà phòng hóa hoàn toàn 52,8g hỗn hợp 2 este no,

đơn chức, mạch hở, là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOH1M Biêt cả 2 este đều không tham gia phản ứng với AgNO3/ NH3 Công thức của 2este là ?

A C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5 B HCOOC4H9 và CH3COOC3H7.

C CH3COOC2H5 và HCOOC3H7. D C2H5COOC2H5 và C3H7COOCH3.

Hướng dẫn giải:

nKOH = 0,6 x 1 = 0,6 mol  neste = 0,6 mol; Meste = = 88  CTPT C4H8O2

2 este không tráng bạc  Chọn A

Câu 4 (ĐH Vinh – 2014): Hỗn hợp M gồm hai este đơn chức Cho m gam M tác

dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng, thu được 17 gam một muối và 12,4

gam hỗn hợp N gồm hai anđehit thuộc cùng dãy đồng đẳng Tỉ khối hơi của N so

với H2 là 24,8 Cho m gam M phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3

đun nóng, thu được tối đa a gam Ag Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn Giátrị của m và a lần lượt là

A 25,15 và 108 B 25,15 và 54 C 19,40 và 108 D 19,40 và 54

Hướng dẫn giải:

Do este đơn chức nên anđehit sinh ra cũng đơn chức: RCHO

nRCHO = = 0,25 ( mol )

Vì anđehít sinh ra do thủy phân este nên không thể có HCHO

RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2Ag + 2 NH4NO3

Câu 5 (THPT Chu Văn An – Hà Nội – 2014): Hỗn hợp M gồm axit X, ancol Y và

este Z (tạo thành từ X và Y) đều đơn chức; trong đó số mol X gấp hai lần số mol Y.Biết 17,35 gam M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, thu được16,4 gam muối khan và 8,05 gam ancol Công thức của X và Y là

Hướng dẫn giải:

RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Vậy axit X: CH3COOH, ancol Y: C2H5OH  Chọn C.

Câu 6 (chuyên Trần Phú – Hải Phòng – 2012): Cho 2,54g este (X) mạch hở bay

hơi trong 1 bình kín dung tích 0,6 lít (lúc đầu là chân không) Khi este bay hơi hếtthì áp suất ở 136,50C là 425,6 mmHg Thuỷ phân 25,4 gam (X) cần 0,3 mol NaOHthu được 28,2 g một muối duy nhất Xác định tên gọi (X) biết rằng (X) xuất phát

từ rượu đa chức

 MRCOONa = = 94  R = 27  R: CH2 = CH –

 X là (C2H3COO)3C3H5 : Glixerol triacrylat  Chọn D

Câu 7 (THPT chuyên Nguyễn Huệ - 2014): Thủy phân hoàn toàn m1 gam este Xmạch hở bằng dung dịch NaOH dư, thu được m2 gam ancol Y (không có khả năngphản ứng với Cu(OH)2) và 15 g hỗn hợp muối của 2 axit Cacboxylic đơn chức Đốtcháy hoàn toàn m2 gam Y bằng O2 dư thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O

Y không PƯ với Cu(OH)2  Y CH2OH-CH2- CH2OH hoặc C3H7OH

Do X + NaOH thu được hỗn hợp muối + Y, nên Y là ancol đa chức

 Y là CH2OH-CH2- CH2OH

nY = 0,4 – 0,3 = 0,1 (mol)  nNaOH = 0,2 ( mol )

Theo định luật bảo toàn khối lượng:

m1 + mNaOH = mmuối + m2  m1 = 15 + 0,1x76 – 0,2x40 = 14,6 (gam)

 Chọn D

Câu 8 (THPT chuyên Nguyễn Huệ - 2014): Cho 0,01 mol 1 este X phản ứng vừa

hết với 100 ml dung dịch NaOH 0,2M, sản phẩm tạo ra chỉ gồm 1 muối và 1 ancolđều có số mol bằng số mol este, đều cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh Mặtkhác, xà phòng hóa hoàn toàn 1 lượng este X bằng dung dịch KOH vừa đủ thì vừahết 200 ml dung dịch KOH 0,5M và thu được 3,33gam muối X là ?