Đang tải... (xem toàn văn)
Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 17 Axit cacboxylic. Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 17 Axit cacboxylic. Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 17 Axit cacboxylic. Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 17 Axit cacboxylic.
CHƯƠNG XVII AXIT CACBOXYLIC I Công thức - cấu tạo - cách gọi tên Công thức Axit hữu (còn gọi axit cacboxylic hợp chất có hay nhiều nhóm cacboxyl (COOH) liên kết với nguyên tử C H Công thức tổng quát: R(COOH)n R H hay gốc hiđrocacbon R = O, n = axit oxalic: HOOC COOH Nếu R gốc hiđrocacbon chưa no, ta có axit chưa no Nếu R có nhóm chức khác chứa axit, ta có axit tạp chức Axit no lần axit có cơng thức tổng qt Cấu tạo Do nguyên tử O hút mạnh cặp electron liên kết liên kết đôi C = O làm tăng độ phân cực liên kết O H Nguyên tử H trở nên linh động, dễ tách Do tính axit thể mạnh nhiều so với phenol b) Ảnh hưởng gốc R đến nhóm - COOH: + Nếu R gốc ankyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) làm giảm tính axit Gốc R lớn hay bậc cao +I lớn, tính axit yếu Ví dụ: Tính axit giảm dần dãy sau + Nếu gốc R có nhóm gây hiệu ứng cảm ứng I (như F > Cl > Br > I hay NO2 > F > Cl > OH) làm tăng tính axit Ví dụ: Tính axit tăng theo dãy sau + Nếu gốc R có liên kết bội Ví dụ: + Nếu có nhóm COOH phân tử, ảnh hưởng lẫn nên làm tăng tính axit c) Ảnh hưởng nhóm COOH đến gốc R: Nhóm COOH hút electron gây hiệu ứng I làm cho H đính C vị trí trở nên linh động, dễ bị Ví dụ: Cách gọi tên a) Tên thông dụng: Thường bắt nguồn từ tên nguồn nguyên liệu dùng để tách axit Ví dụ Axit fomic (axit kiến), axit axetic (axit giấm) b) Danh pháp quốc tế: Tên axit = Tên hiđrocacbon tương ứng +oic CH3 CH2 COOH : propanoic CH2 = CH CH2 COOH : butenoic II Tính chất vật lý axit no, mạch hở lần axit (CnH2n+1COOH) Ba chất đầu dãy đồng đẳng chất lỏng, có vị chua, tan vơ hạn nước, điện li yếu dd Những chất sau chất lỏng, chất rắn, độ tan giảm dần Nhiệt độ sôi tăng dần theo n Giữa phân tử axit xảy tượng liên hợp phân tử liên kết hiđro Do đó, axit có nhiệt độ sơicao anđehit rượu tương ứng III Tính chất hố học Phản ứng nhóm chức COOH a) Trong dd nước điện li ion H+ (H3O), làm đỏ giấy quỳ (axit yếu) R nhiều C, axit điện li yếu b) Phản ứng trung hoà c) Hoà tan kim loại đứng trước H dãy Bêkêtôp d) Đẩy mạnh axit yếu khỏi muối: Phản ứng nhóm OH COOH a) Phản ứng este hoá với rượu: b) Phản ứng tạo thành halogenua axit: c) Phản ứng hợp H2 tạo thành anđehit d) Phản ứng tạo thành anhiđrit axit: e) Phản ứng tạo thành amit nitril Phản ứng gốc R Dễ halogen vị trí : Sau tiếp tục hết H tạo thành CCl COOH Những dẫn xuất halogen có tính axit mạnh axit axetic IV Điều chế Thuỷ phân este Oxi hoá hiđrocacbon Oxi hoá hiđrocacbon no O khơng khí với chất xúc tác (các muối Cu 2+, Mn2+, Cr3+,…) P = 20 atm đun nóng thu axit béo có từ 10 -20 nguyên tử C phân tử Oxi hoá rượu bậc thành anđehit thành axit Thủy phân dẫn xuất trihalogen Tổng hợp qua nitril V Giới thiệu số axit Axit fomic H COOH Là chất lỏng, không màu, tan nhiều nước, có mùi xốc, nhiệt độ sơi = 100,5oC Trong phân tử có nhóm chức anđehit CHO nên có tính khử mạnh anđehit Ví dụ: Axit fomic có nọc kiến, số trái cây, mồ động vật Điều chế: điều chế từ CO NaOH (cho CO qua kiềm nóng) Axit fomic dùng làm chất khử ngành nhuộm, tổng hợp hợp chất hữu khác Axit axetic CH3 COOH Là chất lỏng, khơng màu, tan nhiều nước, có mùi chua, xốc, nhiệt độ sôi = 118,5oC Dd 8% giấm ăn Điều chế : phương pháp chung, axit axetic điều chế cách sau + Đi từ axetilen + Cho rượu etylic lên men giấm + Chưng khô gỗ: lớp nước có 10% CH 3COOH Trung hồ vơi thành (CH3COO)2Ca Tách muối chế hoá H2SO4 để thu axit axetic Axit axetic dùng công nghiệp thực phẩm, công nghiệp dược phẩm kỹ nghệ sản xuất chất dẻo tơ nhân tạo Axit béo có KLPT lớn Quan trọng C15H31COOH C17H35COOH (axit panmitic) (axit stearic) Cả hai có cấu tạo mạch thẳng, không phân nhánh Là chất rắn sáp, không màu Không tan nước tan nhiều dung môi hữu Phản ứng với kiềm tan dd kiềm Muối axit với Mg kim loại kiềm thổ (Ca, Ba, …) khơng tan nước VI AXIT KHƠNG NO Cấu tạo Có nối đơi gốc R, có đồng phân hình học Ví dụ axit crotonic Tính axit mạnh so với axit no tương ứng Tính chất Phần lớn axit chưa no chất lỏng Ngoài phản ứng thông thường axit hữu cơ, axit chưa no đặc trưng + Phản ứng cộng + Bị oxi hoá + Phản ứng trùng hợp thành polime Ví dụ: Giới thiệu số axit chưa no 3.1 Axit acrilic CH2 = CH COOH Là chất lỏng không màu, mùi xốc, tan vô hạn nước, tan nhiều rượu, ete Este axit acrilic dùng để sản xuất chất dẻo 3.2 Axit metacrylic Là chất lỏng không màu, tan nước, rượu, ete Este với rượu metylic trùng hợp để chế tạo thuỷ tinh hữu (plexiglat) 3.3 Axit sorbic CH3 CH = CH CH = CH COOH Chất tinh thể màu trắng, tan nước Dùng để bảo quản thực phẩm 3.4 Axit oleic Là chất lỏng dầu Có dầu động, thực vật dạng este với glixerin, đặc biệt có tới 80% dầu oliu Phản ứng với hiđro tạo thành axit stearic Muối oleat Na, K dùng làm xà phòng giặt Các oleat Ca, Mg khơng tan nước VII DIAXIT Cấu tạo Trong phân tử có nhóm cacboxyl COOH ảnh hưởng đến làm tính axit tăng Hai nhóm COOH cách xa, tính axit giảm Tính chất vật lý Là chất tinh thể, tan nước, độ tan giảm số nguyên tử C tăng Giới thiệu số điaxit 3.1 Axit oxalic HOOC COOH Là chất tinh thể, thường dạng C2H2O4 2H2O Khi đun nóng dễ bị CO2 Dễ bị oxi hoá Axit oxalic dùng làm chất khử để định phân KMnO4 Điều chế 3.2 Axit ađipic HOOC (CH2)4 COOH Dùng để sản xuất nhựa tổng hợp (amit), sợi tổng hợp (nilon) Điều chế Oxi hóa xiclohexan (lấy từ dầu mỏ) 3.3 Tính chất hố học Tính chất axit thể mạnh so với axit đơn chức Trong dd nước điện li hai nấc, nấc mạnh nấc Ngồi tính chất chung axit, đa axit tham gia + Phản ứng trùng ngưng với điamin + Phản ứng với rượu lần rượu tạo thành chuỗi polieste VIII AXIT THƠM Cấu tạo Là dẫn xuất hiđrocacbon thơm có nhóm COOH mạch nhánh Nhân benzen hút electron làm tăng độ linh động H nhóm COOH, axit thơm có tính axit mạnh axit no mạch hở Nhóm COOH có tính hút electron, làm tăng tính bền nhân benzen, làm phản ứng nhân benzen khó thường xảy vị trí meta Tính chất Các axit cacboxylic thơm chất tinh thể, tan nước Tính axit: thể mạnh axit no mạch hở Các axit tham gia phản ứng đặc trưng chung cho nhóm COOH Phản ứng nhân benzen: Giới thiệu số axit thơm 3.1 Axit benzoic C6H5 COOH Là chất tinh thể hình kim, khơng màu, nhiệt độ sơi = 122,4 oC Ít tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng Có tính sát trùng, dùng y học, để bảo quản thực phẩm, để tổng hợp hợp chất hữu (thuốc nhuộm) Điều chế: Oxi hố toluen có xúc tác 3.2 Axit phtalic C6H4(COOH)2 Thường gặp dạng ortho para Axit ortho - phtalic chất tinh thể, tan nhiều nước nóng Khi đun nóng, khơng nóng chảy mà bị nước tạo thành anhiđrit phtalic Điều chế cách oxi hoá naphtalen 3.3 Axit salixilic HO C6H4 COOH Là chất tinh thể, nhiệt độ nóng chảy = 159 oC, tan nước, tan dung môi hữu Dùng làm thuốc sát trùng, chế thuốc chữa bệnh, bảo quản thực phẩm IX Giới thiệu số axit có nhóm chức pha tạp Là chất tinh thể không màu, tan nhiều nước Tính axit mạnh axit axetic (K = 1,48 104) Có nhiều loại thực vật (củ cải đường, nho), chưa chín Axit lactic ( hiđroxi propionic) Là chất tinh thể, không màu, hút ẩm mạnh chảy rữa Tan nhiều nước Có sữa chua, tạo thành lên men lactic số chất đường Ví dụ Axit lactic dùng công nghiệp thuốc nhuộm (cầm màu), công nghiệp thuộc da, công nghiệp thực phẩm dược phẩm Axit malic (axit táo) Là chất tinh thể, tan nhiều nước Có chứa số (táo, nho) Dùng công nghiệp thực phẩm Là chất tinh thể, tan nhiều nước Có nhiều loại quả, đặc biệt nho (nên có tên axit rượu vang) Muối kali - natri tactrat KOOC CHOH CHOH COONa Hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dd Feling, dùng làm thuốc thử anđehit hiđratcacbon Axit limonic hay axit xitric (axit chanh) Là chất tinh thể, tan nhiều nước Có nhiều chanh số chua khác ... Các axit cacboxylic thơm chất tinh thể, tan nước Tính axit: thể mạnh axit no mạch hở Các axit tham gia phản ứng đặc trưng chung cho nhóm COOH Phản ứng nhân benzen: Giới thi u số axit. .. dd kiềm Muối axit với Mg kim loại kiềm thổ (Ca, Ba, …) không tan nước VI AXIT KHƠNG NO Cấu tạo Có nối đơi gốc R, có đồng phân hình học Ví dụ axit crotonic Tính axit mạnh so với axit no tương... axit chưa no chất lỏng Ngồi phản ứng thơng thường axit hữu cơ, axit chưa no đặc trưng + Phản ứng cộng + Bị oxi hoá + Phản ứng trùng hợp thành polime Ví dụ: Giới thi u số axit chưa no 3.1 Axit