Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 15 Ancol Phenol Ete

Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 15 Ancol Phenol Ete. Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 15 Ancol Phenol Ete. Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 15 Ancol Phenol Ete. Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 15 Ancol Phenol Ete.

CHƯƠNG XV ANKOL, PHENOL, ETE A ANKOL I Công thức - cấu tạo - cách gọi tên Công thức tổng quát R(OH)n với n  R gốc hiđrocacbon Đặc biệt rượu no, mạch thẳng, lần rượu có CTPT : CnH2n+1OH Cấu tạo  Nhóm hiđroxyl OH với mối liên kết O - H phân cực đáng kể  Gốc R mạch hở no hay chưa no mạch vòng Ví dụ: CH3  OH, CH2 = CH  CH2  OH, C6H5  CH2  OH  Nhóm OH đính vào nguyên tử C bậc 1, bậc 2, bậc tạo thành rượu tương ứng bậc 1, bậc 2, bậc Ví dụ:  Rượu khơng bền khi: + Nhiều nhóm OH đính vào ngun tử C + Nhóm OH đính vào ngun tử C có nối đơi Ví dụ:  Hiện tượng đồng phân do: + Mạch C khác + Vị trí nhóm OH khác + Ngồi rượu đơn chức đồng phân ete oxit R  O  R' Ví dụ: Chất đơn giản C3H8O có đồng phân Cách gọi tên a) Tên thông dụng: Tên rượu = Tên gốc hiđrocacbon no tương ứng + ic Ví dụ: CH3  CH2  OH rượu etylic b) Tên hợp pháp Tên rượu = tên hiđrocacbon no tương ứng + ol II RƯỢU - ROH Tính chất vật lý  Đối với rượu no, mạch hở, lần rượu CnH2n+1OH : Khi n =  12 ; rượu chất lỏng, n > 12 chất rắn, nhiệt độ sôi rượu cao hiđrocacbon no hay dẫn xuất halogen có KLPT xấp xỉ rượu có tượng liên hợp phân tử nhờ liên kết H, bay khó khăn  Tất rượu đơn chức nhẹ nước  Ba chất đầu (metanol, etanol, propanol) tan vô hạn nước hoà tan rượu vào nước, phân tử rượu phân tử nước hình thành liên kết hiđro: Sau độ tan giảm nhanh n tăng Tính chất hố học 2.1 Tác dụng với kim loại kiềm Các ancolat chất rắn, tan nhiều rượu tương ứng, bị thuỷ phân hồn tồn 2.2 Phản ứng este hố với axit hữu vô  Các phản ứng este hố thuận nghịch, khơng hồn tồn Muốn phản ứng xảy hoàn toàn theo chiều thuận phải dùng H2SO4 đặc để hút nước  Phân biệt: Rượu bậc 1: phản ứng chậm, khơng hồn tồn Rượu bậc 2: phản ứng chậm Rượu bậc 3: gần không xảy phản ứng 2.3 Phản ứng tách nước  Tạo ete:  Tạo olefin: 2.4 Phản ứng tách hiđro: Cho rượu qua bột Cu hay bột Fe nung nóng Rượu bậc  anđehit Rượu bậc  xeton 2.5 Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn (êm dịu) 2.6 Riêng rượu etylic bị lên men giấm Điều chế 3.1 Thuỷ phân este dẫn xuất halogen 3.2 Cộng H2O vào anken 3.3 Khử anđehit xeton 3.4 Cho glucozơ lên men rượu etylic Giới thiệu số rượu lần rượu 4.1 Rượu metylic CH3OH  Là chất lỏng, không màu, nhẹ nước, tan vơ hạn nước, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 65oC  Rất độc: uống phải dễ mù, uống nhiều dễ chết  Dùng để điều chế anđehit fomic, tổng hợp chất dẻo, làm dung môi  Điều chế: + Tổng hợp trực tiếp: + Bằng cách chưng gỗ 4.2 Rượu etylic CH3  CH2  OH  Là chất lỏng, nhẹ nước, tan vô hạn nước, có mùi thơm, nhiệt độ sơi = o 78 C  Có ứng dụng lớn thực tế: Để chế tạo cao su số chất hữu tổng hợp khác este, axit axetic, ete… Để làm dung mơi hồ tan vecni, dược phẩm, nước hoa 4.3 Rượu butylic C4H9OH Có đồng phân chất lỏng, tan nước chất đầu dãy đồng đẳng Có mùi đặc trưng 4.4 Rượu antylic CH2 = CH  CH2OH  Là chất lỏng không màu, mùi xốc, nhiệt độ sôi = 97oC  Được dùng để sản xuất chất dẻo  Khi oxi hoá chỗ nối đôi tạo thành glixerin:  Điều chế từ propilen Rượu nhiều lần rượu 5.1 Phản ứng đặc trưng Do có nhiều nhóm OH phân tử nên độ phân cực nhóm O - H tăng, nguyên tử H linh động so với rượu lần rượu Do tính chất chung rượu, chúng có tính chất riêng rượu nhiều lần rượu: Điển hình phản ứng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dd màu xanh lam 5.2 Giới thiệu số rượu nhiều lần rượu a) Etylenglicol CH2OH  CH2OH  Là chất lỏng dạng xiro, khơng màu, khơng mùi, có vị ngọt, độc, tan nhiều nước, nhiệt độ sôi = 197oC  Điều chế: + Đi từ etilen  Etylenglicol trùng ngưng với điaxit tạo thành polime dùng làm sợi tổng hợp b) Glixerin CH2OH  CHOH  CH2OH  Là chất lỏng dạng xiro, khơng màu, khơng mùi, có vị ngọt, tan nhiều nước, nhiệt độ sôi = 190oC  Phản ứng este hố với HNO3 (khi có mặt H2SO4đ): Nitroglixerin chất lỏng dầu, độc, bền, va chạm mạnh gây nổ Dùng làm thuốc nổ điamit  Điều chế: + Xà phòng hố chất béo + Lên men glucozơ có mặt NaHSO3 + Tổng hợp từ propilen  Ứng dụng: + Dùng để sản xuất thuốc nổ nitroglixerin + Trong sản xuất thực phẩm, dược phẩm, hương liệu, thuộc da, vải, mực, kem đánh B PHENOL Cấu tạo phân tử phenol Phenol dẫn xuất hiđrocacbon thơm hay nhiều nguyên tử H nhân benzen thay nhóm OH Ví dụ: Ở xét chất tiêu biểu C6H5  OH Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) : Mây electron cặp e không tham gia liên kết nguyên tử O bị dịch chuyển phía nhân benzen: kết làm tăng độ phân cực liên kết O  H Nguyên tử H linh động, dễ tách làm phenol có tính axit Mặt khác, hiệu ứng liên hợp dương (+C) nhóm OH làm mật độ e vị trí ortho para nhân benzen tăng lên, phản ứng vào vị trí dễ benzen Tính chất vật lý  Phenol chất tinh thể khơng màu, nhiệt độ nóng chảy = 42oC  Ở nhiệt độ thường, phenol tan nước, đun nóng độ tan tăng lên t o > 70oC tan vô hạn vào nước Phenol tan nhiều rượu, ete, clorofom,…  Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da Tính chất hố học Do ảnh hưởng nhân benzen đến nhóm OH làm phenol có tính axit, tính axit yếu (yếu axit H2CO3) 3.1 Phản ứng nhóm OH a) Tính axit * Với kim loại kiềm tạo thành phenolat: * Phản ứng trung hoà với hiđroxit kim loại kiềm Phenolat tác dụng với axit (kể axit yếu) tạo lại phenol b) Phản ứng tạo ete este Từ phenolat tạo thành ete este Ví dụ: 3.2 Phản ứng nhân benzen a) Phản ứng (định hướng vào vị trí ortho para) dễ so với benzen hiđrocacbon thơm: + Với nước Br2: nhiệt độ thường, không cần xúc tác + Với HNO3: Axit picric axit mạnh, dùng làm thuốc nổ b) Phản ứng trùng ngưng với fomanđehit: c) Phản ứng cộng: Điều chế phenol ứng dụng 4.1 Tách từ nhựa chưng than đá 4.2 Đi từ benzen 4.3 Ứng dụng Phenol dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm mốc, chế tạo thuốc nhuộm, dược phẩm, thuốc diệt cỏ dại, để chế tạo tơ tổng hợp (poliamit) chất dẻo (nhựa bakelit) Rượu thơm Công thức: C6H5  R  OH Trong R gốc hiđrocacbon mạch hở C6H5  CH2OH C6H5  CH2  CH2OH (rượu benzylic) (rượu phenyletylic) Cả hai chất lỏng, tan nước, tan số dung môi hữu rượu etylic, ete, axeton,… Cả tham gia phản ứng rượu no, mạch hở, bậc lần rượu C ETE Công thức  Ete dẫn xuất rượu thay H nhóm OH gốc hiđrocacbon R  O  R'  Tên gọi ete = Tên hai gốc hiđrocacbon + ete Gốc R gọi theo thứ tự chữ đầu Ví dụ: CH3  O  CH2  CH3 : etyl metyllete C2H5  O  C2H5 : đietylete Tính chất  Ete khơng có ngun tử H linh động nên khơng có phản ứng đặc trưng rượu Ete không tác dụng với nước để tạo lại rượu  Đimetylete (CH3  O  CH3) chất khí (nhiệt độ sơi = - 23,7oC), tan nước  Đietylete chất lỏng, nhiệt độ sôi = 36oC, dung môi tốt để hoà tan chất béo chất hữu Đietylete tinh khiết dùng làm thuốc mê y học ... độ thường, phenol tan nước, đun nóng độ tan tăng lên t o > 70oC tan vô hạn vào nước Phenol tan nhiều rượu, ete, clorofom,…  Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da Tính chất hố học Do ảnh... etylic, ete, axeton,… Cả tham gia phản ứng rượu no, mạch hở, bậc lần rượu C ETE Công thức  Ete dẫn xuất rượu thay H nhóm OH gốc hiđrocacbon R  O  R'  Tên gọi ete = Tên hai gốc hiđrocacbon + ete. .. : etyl metyllete C2H5  O  C2H5 : đietylete Tính chất  Ete khơng có ngun tử H linh động nên khơng có phản ứng đặc trưng rượu Ete không tác dụng với nước để tạo lại rượu  Đimetylete (CH3  O