Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 14 Dẫn xuất halogen của hidrocacbon. Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 14 Dẫn xuất halogen của hidrocacbon. Tóm tắt lý thuyết luyện thi đại học Chương 14 Dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
CHƯƠNG XIV CÁC DẪN XUẤT HIDROCACBON I Dẫn xuất halogen hiđrocacbon no Cấu tạo Do độ âm điện nguyên tử halogen (X) lớn nên mối liên kết C-X bị phân cực đáng kể nguyên tử X linh động dễ tham gia phản ứng Theo chiều từ Cl Br I độ linh động nguyên tử X phân tử dẫn xuất tăng lên Cách gọi tên: Theo danh pháp Ví dụ Tính chất vật lý Ba chất CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl chất khí Các chất khác chất lỏng, rắn Đều không màu Không tan nước, dễ tan dung mơi hữu Tính chất hố học a) Phản ứng thuỷ phân môi trường kiềm: b) Phản ứng tách HX: c) Tác dụng với NH3 d) Tác dụng với Na Điều chế Phản ứng halogen vào hiđrocacbon no Phản ứng cộng HX vào hiđrocacbon chưa no Phản ứng HX rượu (có H2SO4 đ) Giới thiệu số chất a) CH2Cl CH2Cl (đicloetan) chất lỏng, dùng để hoà tan nhựa, chất béo b) CHCl3 (clorofom) chất lỏng, dùng làm dung môi, gây mê c) CCl4 (tetraclorua cacbon) chất lỏng, dùng làm dung môi hoà tan cao su, chất béo, dầu mỡ d) Freon - 12 (CCl2F2) chất khí, khơng màu, khơng mùi, không cháy, không độc Dùng làm chất sinh hàn máy lạnh Tuy vậy, có nhược điểm lớn phá huỷ tầng ozon bảo vệ Trái Đất, người ta tìm cách hạn chế sản xuất sử dụng II Dẫn xuất halogen hiđrocacbon chưa no Cấu tạo phân tử Nguyên tử X (halogen) đính vào C nối đơi nguyên tử C khác Ví dụ, ứng với CTPT C3H5Cl có chất CH2 = CH CH2 Cl Có liên kết bội (đơi ba) phân tử Tính chất hố học Phản ứng cộng phản ứng trùng hợp: Phản ứng trao đổi nguyên tử halogen Nguyên tử X linh động dễ tham gia phản ứng trao đổi - dễ bị thuỷ phân có mặt kiềm III Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Trong thiên nhiên có ba nguồn cung cấp hiđrocacbon là: khí thiên nhiên, dầu mỏ than đá Khí thiên nhiên Thành phần chủ yếu khí thiên nhiên metan (90 - 98%), lại eta, propan, butan số đồng đẳng cao hơn, ngồi lượng nhỏ H2S, N2,… Ứng dụng: * Dùng làm nhiên liệu * Dùng làm nguyên liệu hoá học để điều chế hiđro, axetilen, cao su nhân tạo, chất dẻo, nhiều chất tổng hợp khác Ví dụ: Từ axetilen tổng hợp nhiều chất khác Dầu mỏ 2.1 Thành phần dầu mỏ Dầu mỏ chất lỏng đặc sánh, màu nâu sẫm, có mùi đặc trưng, nhẹ nước Dầu mỏ nằm túi dầu sâu đất Dầu mỏ hỗn hợp hiđrocacbon thuộc loại: no mạch hở, vòng no, thơm Ngồi ra, chứa lượng nhỏ chất hữu khác phân tử có O, N, S… Trong dầu mỏ thành phần hiđrocacbon lỏng chủ yếu, có hồ tan hiđrocacbon khí rắn 2.2 Các sản phẩm chưng cất dầu mỏ a) Sản phẩm nhẹ dầu mỏ gồm: Khi chưng cất phân đoạn dầu mỏ thu sản phẩm nhẹ ghi bảng sau: Tên phân Số C Nhiệt độ sôi, oC Ứng dụng đoạn phân tử Nhiên liệu, nguyên liệu Khí < 40 C1 - C4 THHC Xăng nhẹ 40 - 200 C5 - C11 Nhiên liệu, dung môi Ligorin 120 - 240 C8 - C11 Nhiên liệu, dung môi Dầu thắp 150 - 310 C12 - C18 Nhiên liệu, thắp sáng Dầu nặng 300 - 450 C15 Nhiên liệu, động điezen Phần lại dầu mỏ sau chưng cất sản phẩm nhẹ gọi mazut Chưng phân đoạn mazut thu được: + Dầu nhờn: để bôi trơn + Vazơlin: để bôi máy + Parafin: để làm nến thắp sáng + Cuối hắc ín dùng để làm nhựa rải đường b) Crackinh dầu mỏ Crackinh trình "bẻ gãy" phân tử hiđrocacbon mạch dài (bằng nhiệt xúc tác) thành hiđrocacbon mạch ngắn Ví dụ: Có phương pháp crackinh Crackinh nhiệt: Thực 500 - 600 oC, áp suất vài chục atm Xăng thu theo phương pháp chứa nhiều anken Crackinh xúc tác: Thực nhiệt độ thấp hơn, chất xúc tác thường dùng nhôm silicat Xăng thu phương pháp crackinh có chất lượng cao chứa nhiều ankan mạch nhánh, xicloanken aren Than đá Khi nung nóng than đá lên khoảng 1000 o C điều kiện khơng có khơng khí, hợp chất hữu lẫn than bay ra, lại than cốc Hơi bay chưng than đá ngưng tụ phân tách thành: 3.1 Khí lò cốc: H2, CH4, oxit cacbon, NH3, N2, C2H4,… 3.2 Nhựa than đá: chất lỏng nhớt, màu thẫm, chưng phân đoạn thu Dầu nhẹ (nhiệt độ sôi < 170oC) chứa hiđrocacbon thơm Dầu trung (nhiệt độ sôi = 170 - 230oC) chứa phenol, naphtalen, piriđin Dầu nặng (nhiệt độ sôi = 230 - 270oC) chứa naphtalen đồng đẳng nó, cresol, … Dầu antraxen (nhiệt độ sơi = 270 - 360oC) chứa antraxen, phenantren Còn lại (khoảng 60%) nhựa than đá, dùng để rải đường, làm vật liệu xây dựng Nước amoniac Hoà tan NH3 muối amoni (NH4)2CO3, NH4Cl, ... tầng ozon bảo vệ Trái Đất, người ta tìm cách hạn chế sản xuất sử dụng II Dẫn xuất halogen hiđrocacbon chưa no Cấu tạo phân tử Ngun tử X (halogen) đính vào C nối đơi ngun tử C khác Ví dụ, ứng với... Nguồn hiđrocacbon thi n nhiên Trong thi n nhiên có ba nguồn cung cấp hiđrocacbon là: khí thi n nhiên, dầu mỏ than đá Khí thi n nhiên Thành phần chủ yếu khí thi n nhiên metan (90 - 98%), lại eta,... chất hố học Phản ứng cộng phản ứng trùng hợp: Phản ứng trao đổi nguyên tử halogen Nguyên tử X linh động dễ tham gia phản ứng trao đổi - dễ bị thuỷ phân có mặt kiềm III Nguồn hiđrocacbon thi n nhiên