Xây dựng, tuyển chọn và sử dụng hệ thống bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần hợp chất có nhóm chức hóa học 11 THPT

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT NGA SƠN XÂY DỰNG, TUYỂN CHỌN VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC HÓA HỌC 11 THPT Họ tên: Nguyễn Tiến Dũng Chức vụ: Phó Hiệu trưởng SKKN thuộc mơn: Hố Học THANH HỐ NĂM 2018 Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn MỤC LỤC NỘI DUNG TRANG I MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Nhiệm vụ đề tài Những đóng góp đề tài II CỞ SỞ LÝ THUYẾT 1 Tầm quan trọng việc bồi dưỡng HSG Một số biện pháp bồi dưỡng HSG hóa học bậc THPT III XÂY DỰNG, TUYỂN CHỌN VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP BDHSG PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11 THPT 2.1 Sử dụng tập để rèn luyện lực tư cần có cho học sinh giỏi 2.1.1 Sử dụng tập để rèn luyện lực phát vấn đề nhận thức cho học sinh 2.1.2 Sử dụng tập để giúp học sinh nắm kiến thức rèn luyện kĩ giải dạng tập 2.1.3 Bài tập để rèn luyện cách giải nhanh, thông minh 2.1.4 Sử dụng tập để rèn luyện lực tư độc lập, logic, trừu tượng, đa hướng, khái quát, biện chứng sáng tạo học sinh 2.1.5 Sử dụng tập để rèn luyện kỹ thực hành 2.2 Một số dạng tập BDHSG phần hoá học hữu lớp 11 THPT 10 2.2.1 Dẫn xuất halogen – ancol – phenol 10 2.2.2 Anđehit – xeton 13 2.2.3 Axit cacboxylic IV KẾT LUẬN 19 LỜI KẾT Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn I MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Hằng năm, tổ chức thi học sinh giỏi (HSG) mơn hố học để phát em có khiếu nên việc tổng kết, đúc rút kinh nghiệm bồi dưỡng học sinh giỏi hoá học cần thiết mang tính thiết thực, góp phần nâng cao chất lượng giáo dục Trong giảng dạy bồi dưỡng HSG, tập tổng hợp hữu có vị trí quan trọng Nó khơng góp phần giúp học sinh hiểu rõ lý thuyết hoá hữu cơ, thực tế tổng hợp sản xuất chất hữu mà hết giải loại tập Xuất phát từ lí trên, chọn đề tài: “Xây dựng, tuyển chọn sử dụng hệ thống tập BDHSG phần hợp chất có nhóm chức Hóa Học 11 THPT” Mục đích nghiên cứu Xây dựng, tuyển chọn sử dụng hệ thống tập BDHSG phần hoá học hữu lớp 11 THPT Nhiệm vụ đề tài Nghiên cứu sở lý luận có liên quan đến đề tài Nghiên cứu chương trình hố học phổ thơng ban khoa học tự nhiên, chương trình chun hố học, phân tích đề thi HSG cấp tỉnh, cấp quốc gia Xây dựng, tuyển chọn sử dụng hệ thống tập BDHSG phần hoá học hữu lớp 11 THPT Thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá hiệu hệ thống dạng tập Những đóng góp đề tài Về mặt lý luận: Đề tài góp phần xây dựng hệ thống dạng tập phần hữu 11 tương đối phù hợp với yêu cầu mục đích bồi dưỡng HSG hố học trường phổ thơng giai đoạn Về mặt thực tiễn: - Xây dựng hệ thống tập phần hữu 11 dùng bồi dưỡng HSG hoá học - Giúp cho học sinh giáo viên có thêm tư liệu bổ ích học tập công tác bồi dưỡng học sinh giỏi II CỞ SỞ LÝ THUYẾT Tầm quan trọng việc bồi dưỡng HSG Cũng nước giới, Việt Nam coi trọng vấn đề đào tạo bồi dưỡng HSG chiến lược giáo dục phổ thơng Vào năm đất nước chiến tranh gian khổ, quan tâm đến vần đề Năm 1962, kì thi chọn HSG tốn văn lớp 10 tồn miền bắc tổ chức (được xem kì thi chọn HSG quốc gia nước ta) Và đến năm 1966, hệ thống trung học phổ thông chuyên lập ra, bắt đầu với lớp chuyên toán trường đại học lớn khoa học Từ đến nay, hệ thống trường chuyên với trường trung học phổ thông không chuyên tất tỉnh thành trở thành nôi bồi dưỡng hệ học sinh giỏi Vì cơng tác bồi dưỡng HSG lại nước ta nước khác giới quan tâm nhiều đến vậy? Để em đạt kết cao kì thi quốc gia, quốc tế? Theo tơi, chưa phải lí để nước phải coi trọng vấn đề này, lí để nuôi dưỡng nguồn nhân tài tương lai cho đất nước “Nhân tài sản phẩm tự Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn phát mà phải phát bồi dưỡng công phu Nhiều tài mai khơng phát sử dụng lúc, chỗ ” (Báo cáo trị Ban chấp hành TW Đảng Đại hội VI năm 1996) Như vậy, việc phát sớm tổ chức bồi dưỡng HSG đóng vai trò quan trọng phát triển xã hội tương lai Một số biện pháp bồi dưỡng HSG hóa học bậc THPT 2.1 Những phẩm chất lực cần có HSG hố học a Một số quan niệm HSG hóa học * Theo phó giáo sư Bùi Long Biên (ĐH Bách khoa): ‘‘HSG hóa học phải người nắm vững chất tượng hóa học, nắm vững kiến thức học, vận dụng tối ưu kiến thức học để giải hay nhiều vấn đề (do chưa học chưa thấy bao giờ) kì thi đưa ra’’ * Theo PGS-TS Trần Thành Huế (ĐHSP Hà Nội): Nếu dựa vào kết thi để đánh giá học sinh giỏi hoá cần hội đủ yếu tố sau đây: - Có kiến thức tốt, thể nắm vững khái niệm, định nghĩa, định luật, quy tắc quy định chương trình, khơng thể thiếu sót cơng thức, phương trình hố học - Vận dụng sắc bén, có sáng tạo, kiến thức - Tiếp thu dùng số vấn đề đầu đưa Những vấn đề vấn đề chưa cập nhật đề cập đến mức độ chương trình hố học phổ thơng thiết vấn đề phải liên hệ mật thiết với nội dung chương trình * Theo PGS-TS Cao Cự Giác (ĐH Vinh): Một học sinh giỏi hố học phải là: - Có kiến thức tốt: Thể nắm vững kiến thức cách sâu sắc, có hệ thống - Có khả tư tốt tính sáng tạo cao: Trình bày giải vấn đề cách linh hoạt, rõ ràng, khoa học - Có khả thực hành thí nghiệm tốt: Hố học khoa học vừa lí thuyết vừa thực nghiệm khơng thể tách rời lí thuyết với thực nghiệm, phải biết cách vận dụng lí thuyết để điều khiển thực nghiệm từ thực nghiệm kiểm tra vấn đề lí thuyết, hồn thiện lí thuyết cao b Những phẩm chất lực cần có HSG hóa học - Có kiến thức hố học bản, vững vàng, sâu sắc, hệ thống Để có phẩm chất đòi hỏi học sinh phải có lực tiếp thu kiến thức, tức có khả nhận thức vấn đề nhanh, rõ ràng; có ý thức tự bổ sung, hồn thiện kiến thức dạng sơ khởi - Có trình độ tư hố học phát triển, có tính sáng tạo cao Để có phẩm chất đòi hỏi học sinh phải có lực suy luận logic, lực kiểm chứng, lực diễn đạt - Có khả quan sát, nhận thức tượng hố học Phẩm chất hình thành từ lực quan sát sắc sảo, mơ tả, giải thích tượng q trình hố học, lực thực hành học sinh - Có khả vận dụng linh hoạt, mềm dẻo, sáng tạo kiến thức, kỹ có để giải vấn đề, tình xảy Đây phẩm chất cao cần có học sinh giỏi 2.2 Một số biện pháp phát HSG hoá học bậc THPT Để xác định học sinh học giỏi hóa học, giáo viên cần phải làm rõ: - Mức độ nắm vững kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo học sinh theo tiêu chuẩn kiến thức, kỹ chương trình sách giáo khoa Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn - Trình độ nhận thức, mức độ tư học sinh đặc biệt đánh giá khả vận dụng kiến thức linh hoạt, sáng tạo học sinh Muốn vậy, giáo viên phải theo dõi trình học tập lớp học sinh tiến hành kiểm tra toàn diện kiến thức học sinh Thơng qua kiểm tra, giáo viên phát HSG hố học theo tiêu chí: - Mức độ đầy đủ, rõ ràng mặt kiến thức - Tính logic làm học sinh yêu cầu cụ thể - Tính khoa học, chi tiết, độc đáo thể làm học sinh - Tính mới, tính sáng tạo (những đề xuất mới, giải pháp có tính mặt chất, cách giải tập hay, ngắn gọn ) - Mức độ làm rõ nội dung chủ yếu phải đạt toàn kiểm tra - Thời gian hoàn thành kiểm tra Tuy nhiên, để phát HSG kiểm tra kiến thức cách có hiệu xác, câu hỏi đặt phải đòi hỏi học sinh khả tư sáng tạo, khả vận dụng linh hoạt kiến thức, kĩ học 2.3 Một số biện pháp bồi dưỡng HSG hoá học bậc THPT a Kích thích động học tập học sinh Quá trình học tập lớp bồi dưỡng HSG thường vất vả căng thẳng Các giáo viên dạy đội tuyển cần phải biết kích thích động học tập em để em vượt qua khó khăn tiến trình học tập Sau số biện pháp, giáo viên tham khảo: - Tạo trì khơng khí dạy học lớp nhằm tạo mơi trường thuận lợi cho việc học tập phát triển học sinh Trong mơi trường đó, học sinh dễ dàng bộc lộ hiểu biết sẵn sàng tham gia tích cực vào q trình dạy học - Giao nhiệm vụ học tập phù hợp với khả học sinh Bởi lẽ dễ dẫn đến nhàm chán, ngược lại q khó học sinh dễ nản lòng - Xây dựng niềm tin kỳ vọng tích cực học sinh: + Bắt đầu công việc học tập, công việc nghiên cứu vừa sức học sinh + Làm cho học sinh thấy mục tiêu học tập rõ ràng, cụ thể đạt tới + Cho học sinh thấy lực học tập em nâng cao em cố gắng - Làm cho học sinh tự nhận thức lợi ích, giá trị việc chọn vào đội tuyển học sinh giỏi + Việc học đội tuyển trở thành niềm vui, niềm vinh dự + Phương pháp học tập, khối lượng kiến thức thu tham gia đội tuyển giúp em học tốt mơn hóa mơn học khác lớp Hình thành động học tập đắn cho học sinh trình lâu dài Nó hình thành dần q trình học sinh ngày sâu chiếm lĩnh đối tượng học tập tổ chức điều khiển giáo viên Vì vậy, giáo viên cần phải ý hình thành động học tập cho học sinh từ lớp Nếu dạy học, giáo viên thành công việc tổ chức cho học sinh tự phát điều lạ, cách giải thông minh nhiệm vụ học tập, tạo ấn tượng tốt đẹp việc học làm nảy sinh nhu cầu em tri thức khoa học Học tập trở thành nhu cầu thiếu em b Soạn thảo nội dung dạy học có phương pháp dạy học hợp lý Nội dung dạy học gồm hệ thống lý thuyết hệ thống tập tương ứng Trong đó, hệ thống lý thuyết phải biên soạn đầy đủ, ngắn gọn, dễ hiểu, bám sát yêu cầu Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn chương trình; soạn thảo, lựa chọn hệ thống tập phong phú, đa dạng giúp học sinh nắm vững kiến thức, đào sâu kiến thức, rèn luyện kỹ năng, đồng thời phát triển tư cho học sinh Sử dụng phương pháp dạy học hợp lý cho học sinh không cảm thấy căng thẳng, mệt mỏi tải, đồng thời phát huy tối đa tính tích cực, tính sáng tạo nội lực tự học tiềm ẩn học sinh c Kiểm tra, đánh giá Trong q trình dạy đội tuyển, giáo viên đánh giá khả năng, kết học tập học sinh thông qua việc quan sát hành động em trình dạy học, kiểm tra vấn, trao đổi Hiện nay, thường đánh giá kết học tập học sinh đội tuyển kiểm tra, thi (bài tự luận, trắc nghiệm thi hỗn hợp) Tuy nhiên cần ý câu hỏi thi nên biên soạn cho có nội dung khuyến khích tư độc lập, sáng tạo học sinh III XÂY DỰNG, TUYỂN CHỌN VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP BDHSG PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11 THPT 2.1 Sử dụng tập để rèn luyện lực tư cần có cho học sinh giỏi 2.1.1 Sử dụng tập để rèn luyện lực phát vấn đề nhận thức cho học sinh Để học giỏi môn hố học, học sinh cần có phẩm chất lực như: có hệ thống kiến thức hố học vững vàng, sâu sắc; có trình độ tư hóa học phát triển (năng lực phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát, suy luận logic,…) có kỹ thực hành vận dụng linh hoạt sáng tạo kiến thức hố học để giải vấn đề hóa học thực tiễn, … Vì vậy, phát triển lực nhận thức rèn luyện kỹ yêu cầu bản, quan trọng trình bồi dưỡng học sinh giỏi Trong dạy học hố học, tập hóa học phương tiện phương pháp có lợi để hình thành kỹ phát triển lực tư cho học sinh (HS) Chúng đưa số tập để phát triển lực nhận thức cho HS theo hướng sau 2.1.1.1 Phát vấn đề nhận thức từ việc đọc đề toán Đây giai đoạn nghiên cứu đề q trình giải tốn hố học Khi đọc đề bài, trước hết học sinh phải hiểu biết từ ngữ, thấy logic toán, hiểu ý đồ tác giả, hình dung tiến trình luận giải phát chổ có vấn đề toán 2.1.1.2 Phát vấn đề nhận thức từ việc nghiên cứu phản ứng hóa học (HH) Việc nghiên cứu phản ứng hóa học giúp học sinh đến nhận xét có tính khái qt hố cao, từ giúp học sinh giải nhanh tốn hóa học 2.1.2 Sử dụng tập để giúp học sinh nắm kiến thức rèn luyện kĩ giải dạng tập Một dạng tập nhằm giúp học sinh nắm kiến thức mơn hóa học tập hồn thành phương trình phản ứng theo sơ đồ tập điều chế Bài tập hoàn thành sơ đồ phản ứng dạng tập đòi hỏi học sinh vừa phải có kiến thức tổng quát chất phản ứng hóa học, vừa có khả phân tích, suy luận để xác định chất phản ứng hóa học theo sơ đồ cho Vì vậy, dạng tập có tác dụng tốt việc củng cố kiến thức phản ứng hóa hữu phát triển tư cho học sinh Ví dụ: (Trích đề thi học sinh giỏi lớp 12 Thành phố Hà Nội, năm học 2007 – 2008): Cho sơ đồ biến hoá sau: Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn CxHyO (CHẤT A) (CHẤT B) C6H14O (CHẤT D) Biết phân tử chất A có số nguyên tử cacbon nhỏ 6, chất có cấu tạo mạch hở, khơng nhánh; mũi tên ứng với phương trình hố học hai q trình khơng sử dụng thêm hợp chất khác chứa cacbon Tìm cơng thức cấu tạo chất A, B, D vả viết phương trình hố học phù hợp với q trình biến hoá Hướng dẫn giải : Để giải tập này, HS cần dựa vào gợi ý đầu : CTPT chất D C6H14O, dựa vào để biện luận CTCT D thông qua kiến thức học đặc điểm cấu tạo tính chất hóa học hợp chất hữu có chứa oxi Cụ thể, với CTPT C6H14O có độ bội liên kết a =  D hợp chất no có chứa oxi  D ancol no, đơn chức, mạch hở ete no, đơn chức, mạch hở Dựa vào sơ đồ trên, theo giả thiết, A có số nguyên tử C nhỏ 6, chất có cấu tạo mạch hở, khơng nhánh; mũi tên ứng với phương trình hố học hai q trình khơng sử dụng thêm hợp chất khác chứa cacbon  D ete đối xứng mạch khơng phân nhánh, no, đơn chức, mạch hở : CH3CH2CH2OCH2CH2CH3  B CH3CH2CH2OH Vậy, chất A CH 3CH2CHO CH2 = CH – CHO, CH2 = CH – CH2OH, CH C-CH2OH 2.1.3 Bài tập để rèn luyện cách giải nhanh, thơng minh Đó tập khó, hay q trình tìm tòi cách giải có tác dụng phát triển tư HS Khi tư hoạt hố HS có cách giải tốn thơng minh nhất, đường đến kết ngắn sáng tạo Thực tế giảng dạy thấy rằng, trước toán nhiều HS lựa chọn cách giải viết phương trình phản ứng xảy ra, sử dụng kỹ tính theo phương trình phản ứng lập toán đại số Với cách làm toán trở nên phức tạp có nhiều phản ứng xảy ra, hệ phương trình đại số lập có nhiều ẩn số… Nếu biết vận dụng định luật bảo tồn phản ứng oxi hố khử, biết nhận xét để tìm quy luật từ phương trình phản ứng, ta giải nhanh chóng dạng tập Ví dụ: (Trích đề thi HSG tỉnh Bắc Giang – năm 2008- 2009) Chia 7,1 gam hỗn hợp X gồm hai andehit đơn chức thành hai phần nhau: - Phần đốt cháy hoàn toàn thu 7,7 gam CO2 2,25 gam H2O - Phần cho tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3 thu 21,6 gam bạc a Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo gọi tên hai anđehit trên? b Bằng phương pháp hoá học phân biệt andehit trên? Hướng dẫn giải: Với tập này, tác giả muốn kiểm tra kiến thức HS phản ứng đốt cháy phản ứng tráng gương anđehit, đặc biệt lưu ý trường hợp khác biệt anđehit fomic - Giải cách đơn HS gọi cơng thức trung bình hai anđehit đơn chức, giả sử hai anđehit khác HCHO, viết ptpư cháy ptpư với AgNO NH3, lập hệ phương trình đại số để giải - Để giải nhanh hơn, yêu cầu HS phải có kiến thức vững vàng phản ứng cháy phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn anđehit Cụ thể sau: nCO2 = 7, 2, 25 = 0,175 (mol); nH 2O = = 0,125 (mol) 44 18 Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn nCO2 > nH 2O  Trong hai anđehit có anđehit không no, đơn chức Mặt khác, áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có: mO2 pư = mH 2O + mCO2 - mX = 2,25+ 7,7 –  nO2 pư = 7,1 = 6,4 (gam) 6, = 0,2 (mol) 32 Gọi công thức trung bình hai anđehit đơn chức là: Cn H 2n  2 2a O   Trong đó, n > 1, a > Phương trình phản ứng đốt cháy: Cn H n   a O + nO2 3n  a    O2  n CO2 + ( n +1- a )H2O 0, 3n  a  n =1,4 a (1) = nCO2 0,175 2n 21, Giả sử, hai anđehit khác HCHO, nanđehit = nAg= = 0,1 (mol) 2.108 7,1     M = 35,5  14 n -2 a +18 = 35,5 (2) anđehit = 2.0,1     Thay (1) vào (2), ta n =1,39; a = 0,994  n< 1,39 < m  n =  Điều giả sử sai Vậy, hai anđehit có chất HCHO  chất lại anđehit khơng no, đơn chức Gọi công thức anđehit không no, đơn chức CnH2n+2-2aO (n 3, a 2; a, n  Z) Gọi số mol HCHO CnH2n+2-2aO Ta có, hỗn hợp x, y (x, y > 0) nH 2O = x + (n +1-a)y = 0,125 (mol) (3) nCO2 = x + ny = 0,175 (mol) (4) nAg = 4x + 2y = 21, = 0,2 (mol) (5) 108 mhỗn hợp = 30x + (14n + 18 – 2a)y = 7,1/2 = 3,55 (6) Từ (3), (4)  (a-1)y = 0,05 (7) (6)  16x + 14[x + (n+1-a)y] +4y +12ay = 3,55  4(4x+2y) + 14x 0,125 - 4y +12ay =3,55  4(3a – 1)y = (8) Chia (7) cho (8) theo vế, ta được: a 1  0, 05  a = 4(3a  1)  y = 0,05 (mol); x = 0,025 (mol), n = Vậy, công thức cấu tạo hai anđehit là: HCHO CH2=CH-CHO Phân biệt hai anđehit phương pháp hóa học: 2.1.4 Sử dụng tập để rèn luyện lực tư độc lập, logic, trừu tượng, đa hướng, khái quát, biện chứng sáng tạo học sinh 2.1.4.1 Bài tập để rèn luyện khả suy luận, lực tư độc lập, diễn đạt xác logic Khi đánh giá trình độ hiểu biết hóa học HS, tất nhiên phải ý đến khối lượng kiến thức hóa học mà HS đó lĩnh hội được, chưa đủ, phải ý đến khả sử dụng kiến thức để giải vấn đề thực Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn tiễn đặt suy luận độc lập mình, điều đảm bảo việc tiếp thu kiến thức cách vững Vì thế, vấn đề quan trọng dạy học phải rèn luyện cho HS thói quen suy nghĩ hành động độc lập, từ tư độc lập dẫn đến tư phê phán, khả phát hiện, giải vấn đề đến tư sáng tạo Như vậy, độc lập tiền đề cho sáng tạo Trong thực tiễn dạy học, việc truyền thụ kiến thức rèn lực suy nghĩ độc lập không coi trọng nhau, mà nặng truyền thụ, rèn thao tác tư độc lập phương pháp có hiệu để HS tiếp thu kiến thức cách sâu sắc sáng tạo Ví dụ 1: Phenol anilin làm màu nước brom nhiệt độ thường, toluen khơng a Từ kết thực nghiệm rút kết luận gì? b Anisol (metylphenylete) có làm màu nước brom không? c Nếu cho nước brom vào chất p-toludin (p-aminotoluen), p-cresol (p-metylphenol) theo tỉ lệ mol tối đa thu sản phẩm gì? Giải thích? Nhận xét: Phenol anilin hai hợp chất HS nghiên cứu kỹ chương trình Trên sở hiểu biết hợp chất cho phép HS suy luận cho hợp chất tương tự, đồng thời qua HS khắc sâu, làm rừ thêm khái niệm ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử Ví dụ 2: Một hỗn hợp X chứa 2este mạch hở (chứa C, H, O) đồng phân Cho m gam X bay bình kín dung tích 4,0 lít 273 0C có áp suất 1,12atm Đem xà phòng hóa hồn tồn (g) hỗn hợp X 150ml dung dịch KOH 1M Rồi đem chưng cất hỗn hợp sau phản ứng thu 4,25 gam hỗn hợp hai rượu đồng đẳng lại m1 gam chất rắn khan B Nung hỗn hợp B bình kín có đủ oxi cho phản ứng xảy hoàn toàn thu m gam muối K2CO3, 11 gam CO2 3,6 gam H2O a Tính m2 xác định công thức cấu tạo hai este b Tính m m1 Hướng dẫn giải: a Ta có: áp dụng cơng thức: PV= nRT `  nhỗn hợp X = 1,12.4 P.V  0,1mol = 0, 082(273  273) R.T nKOH = 0,15 = 0,15 (mol) HS phải biện luận số nhóm chức este dựa vào tỉ lệ mol KOH este, mấu chốt tốn: Vì: < nKOH 0,15   1,5 <  este đơn chức, mạch hở, sau phản ứng thủy nhhX 0,1 phân, KOH dư Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phản ứng xà phòng hố, ta được: mhh este X + mKOH = mrắn + mancol  m + 56 0,15 = m1 + 4,25  m1 – m = 4,15 (1) Dựa vào giả thiết để biện luận, B chất rắn thu sau phản ứng xà phòng hóa nên B muối kali axit hữu KOH dư nKOH pư = neste = 0,1 (mol)  nKOH dư = 0,15 – 0,1 = 0,05 (mol) Từ giả thiết, muối kali axit cacboxylic KOH dư, đem đốt cháy bình lớn có đủ oxi thu K2CO3, CO2 H2O Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng nguyên tố kali, ta tính khối lượng m2 muối K2CO3: Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn nK2CO3 = 1/2 nKOH = 0,15/2 = 0,075 (mol)  mK 2CO3 = m2 = 138 0,075 = 10,35 (gam) Tiếp tục áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho hai nguyên tố C H muối axit cacboxylic, ta có: nC = nK CO + nCO = 0,075 + 11/44 =0,325 (mol) n 0,325  3, 25  n C = C  neste 0,1 3,  nH = nH 2O = = 0,4 (mol)  n H = 0,4/ 0,1= 18 Theo giả thiết, hai este đồng phân nhau, mà hai ancol thu sau phản ứng xà phòng hóa đồng đẳng kế tiếp, nên hai axit cacboxylic đồng đẳng Vậy, hai axit C3H4O2 C4H6O2  Ta có, nancol = nKOHpư = 0,1 (mol)  M ancol = 4,25/ 0,1 = 42,5  M1 < 42,5 < M2,  ancol CH3OH, ancol thứ C2H5OH Vậy, CTCT hai este : CH2= CH- COOC2H5 CH2=CH- CH2COOCH3 Hoặc CH3- CH=CH- COOCH3 CH2=C – COOCH3 CH3 b Ta có: meste = m= 100.0,1 = 10 gam Thay vào (1)  m1 = 10 + 4,15 = 14,15 (gam) 2.1.4.2 Bài tập để rèn luyện lực tư trừu tượng, đa hướng, khái quát, biện chứng sáng tạo học sinh a Trừu tượng hóa: Là phận tồn bộ, tách khỏi tồn bộ, lập khỏi mối quan hệ phận, giữ lại thuộc tính tước bỏ thuộc tính khơng Cái cụ thể có tri giác trực tiếp Trừu tượng khơng tri giác trực tiếp Trong nhận thức có quy luật phát triển từ cụ thể đến trừu tượng Trừu tượng hóa phản ánh chất lập dấu hiệu, thuộc tính chất Tìm hiểu cấu tạo nguyên tử chuyển động electron nguyên tử làm tiền đề để thông hiểu hình thành liên kết hóa học … liên kết  ,  , hiđro, yếu tố ảnh hưởng trực tiếp đến tính chất lí hóa chất b Khái quát hóa: Là bước cần thiết trừu tượng hóa Mỗi vật thể (chất, phản ứng …) với đầy đủ dấu hiệu chất không chất, dấu hiệu chung, riêng Xác định thuộc tính chất chung loại đối tượng, từ hình thành nên khái niệm Đó khái qt hóa c Sáng tạo: vận động từ cũ đến mới, nên tư phải linh hoạt, mềm dẻo sở thông hiểu sâu sắc chất khái niệm, định luật, qui luật tương tác chất q trình hóa học, khơng hiểu cách hình thức (hiểu hình thức tư cứng nhắc khơng linh hoạt được) Phải có lực độc lập tư hành động Tính linh hoạt sáng tạo tư liên quan mật thiết với độc lập tư Độc lập trình độ cao dẫn đến sáng tạo, độc lập tiền đề cho sáng tạo Phải có lòng say mê học tập, ham muốn hiểu biết, biến thành nhu cầu nguồn vui sống Nhiệt tình cơng việc, khơng lòng với có, mà ln ln tìm cách cải tiến tốt Đừng xem thường vấn đề, toán đơn giản, đừng nghĩ chẳng để cải tiến, sáng tạo ! Suy nghĩ làm hạn chế khả sáng tạo HS Ví dụ: ( Đề thi HSG thành phố Hà Nội, vòng 1, năm học 1997- 1998) Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn Hợp chất hữu A có cơng thức phân tử C 10H10O2 Khi cho A tác dụng với NaOH tạo thành muối X, Y nước Hơi A phản ứng với hiđrô nhờ xúc tác Ni tạo hợp chất B (C10H12O2) Cho muối X tác dụng với dung dịch HCl chất hữu Z, Z có khả làm màu dung dịch nước brom Cho Z tác dụng với dung dịch KMnO4 môi trường H2SO4 tạo thành hợp chất T có cơng thức phân tử C4H8O4 a Xác định công thức cấu tạo A, B, X, Y, Z, T Biết Z có đồng phân Cistrans b Viết phương trình phản ứng hóa học xảy q trình thí nghiệm Hướng dẫn giải: a Ta tính độ bội liên kết A theo công thức sau: Độ bội liên kết = 2.10   10 =6 Vì A phản ứng với dung dịch NaOH cho hai muối X, Y H2O  A phải este axit hữu đơn chức với phenol Vì độ bội liên kết nên A phải chứa liên kết  mạch nhánh Vì X tác dụng với HCl chất hữu Z  Z axit yếu, mà Z làm màu nước brom  Z axit cacboxylic không no, đơn chức, mạch hở Z tác dụng với dung dịch KMnO4 mơi trường H2SO4 tạo thành hợp chất T có công thức phân tử C4H8O4  Z chứa nguyên tử C phạn tử Z có đồng phân cis – trans  Công thức cấu tạo Z là: CH3- CH = CH – COOH, CTCT X CH3- CH = CH – COONa, CTCT T là: CH3 – CHOH – CHOH- COOH, CTCT Y : C6H5ONa,  CTCT A là: CH3- CH = CH – COOC6H5 ; CTCT B : CH3- CH2- CH2- COOC6H5 Bài tập có tính trừu tượng cao, yêu cầu HS phải có tư cao, tư tổng hợp, logic, có khả phân tích tốt để tìm cách giải vấn đề 2.1.5 Sử dụng tập để rèn luyện kỹ thực hành Hóa học khoa học thực nghiệm có lập luận Vì người HS giỏi hố thiết phải có kỹ thực hành, có khả giải thích vấn đề thực tiễn sống liên quan đến khoa học mơn, có ý thức vận dụng kiến thức biết vào sống Thơng qua làm việc phòng thí nghiệm, thực thực hành ý thức quan sát, nhạy bén việc vận dụng kiến thức vào thực tiễn sống, lực HS hình thành phát triển Tuy nhiên thực tiễn dạy học nay, điều kiện thực hành gặp nhiều khó khăn trang thiết bị, quỹ thời gian Vì vậy, q trình dạy học hố học ngồi việc vận dụng tối đa điều kiện có để tăng cường kỹ thực hành cho HS thông qua phương tiện dạy học, việc sử dụng tập để qua góp phần hình thành phát triển kỹ thực hành, khả giải vấn đề thực tiễn có ý nghĩa quan trọng Dưới góc độ tập hố học theo chúng tơi sử dụng với dạng sau đây: - BT để chứng minh thuyết, nguyên lí - Các tập thực nghiệm như: tách, tinh chế, nhận biết, điều chế - Các tập giải thích tượng tự nhiên, kinh nghiệm dân gian Ví dụ: Bình cầu chứa khí A có cắm ống dẫn khí vào chất lỏng B, mở khố K chất lỏng B phun vào bình cầu Hãy xác định khí A khí số khí sau đây: H 2, N2, CH4, C2H4, C2H2, NH3, HCl, CO2, SO2, H2S, Cl2, CH3NH2 chất lỏng B là: A H2O C Dung dịch Br2 nước B Dung dịch NaOH D Dung dịch Br2 CCl4 Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 10 Xác định khí A bình cầu trường hợp: a Chất lỏng B phun lên có màu hồng B nước có pha phenolphtalein b Chất lỏng B phun lên khơng màu B dung dịch NaOH có pha phenolphtalein Nhận xét: Giải tập đòi hỏi học sinh hiểu có kỹ phân tích mối quan hệ tượng quan sát chất thí nghiệm: nước bình B phun lên bình A khí bình A tan dung dịch B, hồ tan làm giảm số mol khí bình làm giảm áp suất Từ đó, vào tính chất vật lý tính chất hố học để xác định khí trường hợp Trường hợp1: A NH3, HCl, CH3NH2 B HCl, H2S, SO2, CO2, Cl2 C C2H4, C2H2, SO2, H2S D C2H4, C2H2 Trường hợp 2: A NH3, CH3NH2 B HCl, H2S, CO2, SO2, Cl2 Như vậy, bồi dưỡng HS giỏi hóa học qua hệ thống tập, ngồi mức độ luyện tập thơng thường, giáo viên phải yêu cầu mức cao HS biết vận dụng kiến thức cách linh hoạt, sáng tạo để giải tập tình mới; biết đề xuất đánh giá theo ý kiến riêng HS, biết đề xuất giải pháp khác phải xử lý tình Và đó, với nét đặc thù mình, tập hóa học có vai trò lớn việc rèn luyện, bồi dưỡng, phát triển lực tư sáng tạo kỹ cho HS giỏi dạy học hoá học 2.2 Một số dạng tập BDHSG phần hoá học hữu lớp 11 THPT 2.2.1 Dẫn xuất halogen – ancol – phenol Để định hướng cách giải phù hợp với chuyên đề này, HS cần nắm vững tính chất hố học đặc trưng ancol hay phenol (phản ứng tách nước ancol, phản ứng ảnh hưởng qua lại nhóm –OH với vòng benzen phenol…), từ áp dụng trực tiếp vào phần tập tìm CTPT hay điều chế chất Ví dụ 1: Đun nóng 0,166g hỗn hợp hai rượu với H 2SO4 đặc ta thu hỗn hợp hai olefin đồng đẳng liên tiếp (Hiệu suất phản ứng 100%) Trộn hai olefin với 1,4336 lít khơng khí (đo đktc) Sau đốt cháy hết olefin làm ngưng tụ nước hỗn hợp khí lại (A) 1,5 lít (đo 27,30C 0,9856 atm) a Tìm cơng thức phân tử khối lượng ancol b Tìm khối lượng nước ngưng tụ c Tính tỉ khối hỗn hợp A so vơi khơng khí (Biết khơng khí chứa 20% oxi 80% thể tích N2) Hướng dẫn giải: * Phương pháp giải: Theo phương pháp số C trung bình ( n ), theo phương trình phản ứng, lập hệ phương trình, tính n , suy cơng thức phân tử hai ancol khối lượng ancol Từ n suy mH O Từ M A suỵ dA/KK a Theo giả thuyết, hai olefin đồng đẳng liên tiếp nên hai ancol no, đơn chức đồng đẳng liên tiếp Đặt công thức phân tử tương đương ancol Cn H n 1OH , công thức phân tử hai olefin Cn H n ( n số nguyên tử C trung bình hai ancol olefin) n < n < m = n + 1; n số nguyên tử C ancol thứ I, m số nguyên tử C ancol thứ II nkk = 1,4336 : 22,4 = 0,064 mol, đó: nO = 20% 0,064 = 0,0128 mol; nN = 0,064 80% = 0,0512 mol 2 Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 11 nA( CO2 , N ,O2 du ) = 0,9856.1,5 0, 082(273  27,3) = 0,06 mol Theo phản ứng: H SO4 , dac ,t Cn H n 1OH , ����� (1) � C n H n + H2O Cn H n + 1,5 n O2 → n CO2 + n H2O 0,166 0,166 0,166 1,5 n n 14n  18 14n  18 14n  18 Ta có: nA = nCO2  nN  nO2 dư = 0,06 = (2) 0,166 0,166 1,5 n ) n + 0,0512 + (0,0128 14n  18 14n  18 � n = 2,667 suy n = 2, m = Công thức phân tử ancol I C2H5OH; ancol thứ II C3H7OH * Tính khối lượng ancol: gọi x, y số mol hai ancol hỗn hợp ta có: x + y = 0,166 : (14 n + 18) = 0,166 : (14.2,667 + 18) = 0,003 (*) Theo phương trình phản ứng: t C2H5OH + 3O2 �� + 3H2O � CO2 x 2x 3x t C3H7OH + 4,5O2 �� + 4H2O � CO2 y 3y Ta có: 2x + 3y = n 0,003 = 0,008 (**) Giải hệ phương trình (*) (**) ta x = 0,001; y= 0,002 � mC H OH = 46 0,001 = 0,046g ; mC H OH = 0,002 60 = 0,12g b nH O  nCO = 0,008 mol � mH O = 0,008 18 = 0,144g c M KK = 28 0,8 + 32 0,2 = 28,8 0 MA  28.0, 0512  44.0, 008  32.0, 0008 = 30,18 0, 06 Vậy: dA/kk = 30,18 : 28,8 = 1,05 Ví dụ 2: Có hỗn hợp ancol đơn chức A, B (hỗn hợp X) Đun nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc 1800C thu hỗn hợp olefin, 1400C thu hỗn hợp ete, có ete có khối lượng phân tử khối lượng phân tử ancol Trong bình kín dung tích khơng đổi 4,2 lít chứa a g hỗn hợp X 2,88g oxi Cho rượu bay hết 136,50C áp suất bình lúc 0,8 atm Sau bật tia lửa điện để đốt cháy hết rượu cho sản phẩm cháy qua ống đựng P 2O5 dư ống đựng 14ml dung dịch KOH 32% ( d= 1,3g/ml) thấy khối lượng bình tăng 1,408g a Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo gọi tên rượu b Tính C% chất bình KOH, khơng cho sản phẩm cháy qua ống P2O5 mà cho hấp thụ vào bình KOH Hướng dẫn giải: * Phương pháp giải: Theo phương pháp C trung bình ( n ), dựa vào phương trình phản ứng đầu cho, suy công thức phân tử ancol Theo phương pháp giải toán lượng chất dư, từ nCO KOH suy khối lượng chất dung dịch C % Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 12 a Theo đề bài, sản phẩm phản ứng loại nước olefin nên rượu ban đầu rượu no, đơn chức có số C � Đặt công thức phân tử tương đương rượu: Cn H n 1OH ( x mol) Với công thức phân tử rượu thứ I là: CnH2n+1OH rượu II CmH2m+1OH (n < n < m ) Theo đề : M C H OH  M (C H ) O nên m = 2n Theo phương trình phản ứng: H SO ,180 C Cn H n 1OH ����� + H2O � Cn H n m1 m n n1 H SO ,140 C Cn H n 1OH ����� � ( Cn H n )O +1 + H2O 3n  ) O2 → n CO2 + ( n + 1)H2O x x n x ( n + 1) 0,8.4, Số mol khí bình = = 0,1 mol 0, 082.(273  136,5) Cn H n 1OH +( Trong số mol O2 = 2,88 : 32 = 0,09 mol Suy số mol X : n X = 0,1 – 0,09 = 0,01 mol = x Mà nCO = 1,408 : 44 = 0,032 mol = x n Vậy n = 0,032 : 0,01 = 3,2 (Khối lượng dung dịch KOH tăng 1,408g mCO ) Xét điều kiện: �n < 3,2 < m = 2n Nghiệm thích hợp n =2, m = Cơng thức rượu là: CH 3CH2OH, (rượu etylic) C4H9OH (butanol) có đồng phân: CH3CH2CH2CH2OH (rượu n-butylic), (CH3)2CH-CH2OH (isobutylic), CH3-CH2CH(OH)-CH3 (rượu secbutylic), (CH3)3C- OH (rượu tecbutylic) 2 b Ta có: nCO = 0,032 mol; nKOH = n 14.1,3.32 = 0,104 mol 100.56 0,104 KOH Vì n  0, 032 > nên muối tạo thành K2CO3 CO Theo phương trình phản ứng: CO2 + 2KOH → K2CO3 + H 2O 0,032 0,104 0,032 0,064 0,032 0,04 0,032 md d  md dKOH  mCO  mH O = 14 1,3 + 0,032 44 + 0,01 (3,2 + 1).18 = 20,364g Nồng độ % chất dung dịch: 2 0, 032.138.100% = 21,68% 20,364 0, 04 x56 x100% C% (KOH dư) = = 11% 20,364 C% (K2CO3) = Ví dụ 3: Có rượu đơn chức X Y, phân tử rượu chứa không nguyên tử C Đun nóng hỗn hợp X, Y với H 2SO4 đặc 1400C ta thu hỗn hợp ete với số mol Lấy ete cho vào bình kín dung tích V lít Thêm vào bình 11g hỗn hợp khí A gồm CO O2 có khối lượng phân tử trung bình 220/7 Đun nóng bình để ete bay hỗn hợp khí B có khối lượng phân tử trung bình 35 Bật tia lửa điện đốt cháy hết hỗn hợp khí bình sau đưa 0C áp suất khí bình 0,7atm Lượng O2 dư 1/6 lượng O2 ban đầu Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 13 a Tìm cơng thức phân tử rượu b Tính khối lượng rượu ete hố c Tính dung tích V bình Hướng dẫn giải: * Phương pháp giải: Bài cho dư kiện: “Phân tử chứa không ngun tử C” Nếu cho điều kiện khơng cần điều kiện khác, ta suy cơng thức phân tử rượu (CH3OH C2H5OH) Từ M A suy số mol CO nO Từ M B nO phản ứng suy công thức phân tử ete � công thức phân tử rượu khối lượng rượu Dựa vào nCO O2 dư suy V a Tính nCO nO hỗn hợp A Gọi a, b số mol CO O 11g A Ta có : 2 2 �28 a 32b 11 �a b 11: 220 0,35 � ; giải a= 0,05 mol; b = 0,3 mol Đề cho X, Y rượu đơn chức (ROH R’OH) nên ete tạo ete đơn chức, công thức phân tử ete có dạng CxHyO (d mol) ; x, y nguyên y Đốt cháy hỗn hợp B: CxHyO + ( x   ) O2 → xCO2 + y H2O; O2 → CO2 d (12 x  y  16)  11 Ta có: M B  = 35 (1) d  0,35 y 0, 05 nO2 phản ứng = d( x   ) + = 0,3 5:6 (2) 2 5,8 x  14, Kết hợp (1) (2) ta được: y = 0,35 Biện luận: < y �2x + � 2,5 < x �3 Nghiệm thích hợp x = 3, y = CO + Công thức ete lấy là: C3H8O hay CH3-O-C2H5 Vậy cơng thức rượu là: CH3OH C2H5OH b Tính m rượu ete hoá: Từ (2), thay x = 3, y = rút d= 0,05 mol Vì số mol ete nên suy số mol rượu ban đầu lần số mol ete = 3.0,05 = 0,15 mol mCH OH = 0,15 32 = 4,8g; mC H OH = 0,15 46 = 6,9g c Số mol khí bình sau đốt cháy: nS = nCO (đốt CO) + nCO (trong ete) + nO (dư) = 0,05+ 0,05.3 + (0,3-0,3.5:6) = 0,25 mol 2 V nRT 0, 25.0, 082.273  = lít P 0, 2.2.2 Anđehit – xeton Với chuyên đề này, HS cần nắm vững tính chất hố học đặc trưng anđehit xeton (phản ứng tách tráng bạc, phản ứng cộng vào nhóm -CO…), bên cạnh HS cần phải liên hệ trực tiếp với tính chất ancol chuyên đề trước; tính chất hố học trọng tâm giúp HS giải nhanh chóng dạng tập từ đề thi Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 14 Ví dụ 1: Oxi hố ancol đơn chức A O2 (có mặt chất xúc tác) thu hỗn hợp X gồm anđehit, axit tương ứng, nước ancol lại Lấy m gam hỗn hợp X cho tác dụng vừa hết với Na ta thu 8,96 lít H (ở đktc) hỗn hợp Y, cho Y bay lại 48,8g chất rắn Mặt khác, lấy 4m gam hỗn hợp X cho tác dụng với sođa(dư) thu 8,96 lít (ở đktc) a Tính phần trăm số mol ancol bị oxi hố thành axit b Xác định cơng thức phân tử A, biết cho m gam hỗn hợp X tác dụng với AgNO3/NH3 dư tạo thành 21,6g Ag Hướng dẫn giải: * Phương pháp giải: Theo phương trình phản ứng, lập hệ phương trình, tính phần trăm số mol ancol bị oxi hoá thành axit Dựa vào số mol chất tạo 48,8g chất rắn, tìm R=15 � công thức phân tử (A) a Gọi x, y, z số mol ancol bị oxi hoá thành anđehit (1), axit (2) ancol dư X x + y + z = nO (số mol ancol ban đầu) (1) Phản ứng oxi hoá: RCH2OH + 1/2O2 → RCHO + H2O x mol 0,5x mol x mol RCH2OH + O2 → RCOOH + H2O y mol y mol y mol Phản ứng X + Na: RCHO + Na �� � RCOOH + Na → RCOONa + 0,5H2 y mol y mol 0,5y mol RCH2OH(dư) + Na → RCH2ONa + 0,5H2 z mol z mol 0,5z mol H2O + Na → NaOH + 0,5H2 (x+y) (x+y) 0,5(x+y) mol Ta có: 0,5y + 0,5z + 0,5(x+y) = 0,4 mol (2) � 0,5x + y + 0,5z = 0,4 Phản ứng X với Na2CO3: Chỉ có RCOOH tác dụng: 2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + H2O + CO2 y mol 0,5y mol Theo bài, ta có: 0,5y = 0,4/4 = 0,1 � y = 0,2mol (3) Giải hệ phương trình (1), (2), (3): nO= 0,6 mol Vậy % số mol ancol bị oxi hoá thành axit = 0,2 100%  33,3% 0,6 b Lập công thức phân tử A: RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag nRCHO = x = 0,5nAg = 0,5(21,6:108) = 0,1 mol Suy số mol ancol dư = 0,6 – 0,1 – 0,2= 0,3mol Khi cho Y bay (anđehit bay hơi) lại chất rắn gồm 0,2 mol RCOONa, 0,3 mol NaOH 0,3 mol RCH2ONa, ta có phương trình: (R+67)0,2 + 40.0,3 + (R + 50).0,3 = 48,8 � R =15 Vậy cơng thức phân tử ancol A C2H5OH Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu A, B phân tử chất có nhóm chức –OH –CHO Nếu cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 15 NH3(dư) thu 21,6g Ag (khơng có khí tạo thành muối amoni) Mặt khác, cho hỗn hợp X tác dụng hồn tồn với H (t0, Ni) thấy có 4,48 lít H (ở đktc) tham gia phản ứng Nếu lấy sản phẩm phản ứng với H cho tác dụng hết với Na thấy cú 2,24 lít H2 (ở đktc) ra; đốt cháy hồn tồn sản phẩm cho tồn sản phẩm đốt cháy hấp thụ vào 300g dung dịch KOH 28% sau thí nghiệm nồng độ KOH lại 11,937% Tìm cơng thức phân tử A, B Hướng dẫn giải: * Phương pháp giải:Dựa vào phương trình phản ứng, so sánh số mol H cộng vào X số mol H2 X’ giải phóng suy số mol A, B Lập phương trình phản ứng cháy, trung hồ, theo nồng độ KOH dư tìm cơng thức phân tử A, B a Xét trường hợp anđehit khơng phải HCHO: Theo phương trình phản ứng: X + AgNO3/NH3 (với A có dạng RCHO): RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O →RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag � nRCHO = 0,5 nAg = 0,5 (21,6:108) = 0,1 mol Theo phương trình phản ứng: X + H2: RCHO + H2 → RCH2OH (A’) �nH cộng vào X = 4,48 : 22,4 = 0,2 mol, có 0,1 mol cộng vào –CHO anđehit lại 0,1 mol H2 cộng vào gốc R anđehit cộng vào B để tạo hỗn hợp X’ hợp chất no (2 rượu đơn chức A’ B’) Theo phương trình phản ứng: X’ + Na: RCH2OH + Na → RCH2ONa + Na → R’ONa + H2 � (A’) R’OH + � H2 (B’) �nH = 2,24 : 22,4 = 0,1 mol Ta có: nA + nB = nA’ + nB’ = 2nH = 0,1 = 0,2 mol Mà nA = 0,1 mol � nB = 0,2 – 0,1 = 0,1 mol Đặt công thức phân tử A’: CnH2n+1OH; B’: CmH2m+1OH Theo phương trình phản ứng cháy: 3n O2 → nCO2 + (n +1)H2O 3m CmH2m+2O + O2 → mCO2 + (m +1)H2O �nCO = 0,1 (n + m); �nH O = 0,1 ( n + m +2) CnH2n+2O + Khi cho hỗn hợp sản phẩm cháy gồm CO2 H2O qua dung dịch KOH nKOH ban đầu = 300.28 = 1,5 mol 100.56 Xảy phản ứng: CO2 + 2KOH → K2CO3 + 0,1(n + m) 0,2(n+m) Vậy nKOH dư = 1,5 – x 0,1 (n + m) Theo C% KOH dư ta có: 11,037% = H2O � 1,5 0,2(m n)� 56.100% � � � m+ n = 300 (m n).4,4  (m n  2).1,8 Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 16 - Khi n = 1, m= ta có cặp A’ CH 3OH (tức A HCHO), B’ C 3H7OH (tức B C3H5OH) Loại trường hợp (theo điều kiện đặt ban đầu) - Khi n= 2, m = 2: khơng có rượu anđehit không no - Khi n = 3, m=1, tương tự ta có cặp: A’ CH 2=CH-CH2OH (tức A CH2=CH-CHO) B’ CH3OH (tức B HCHO) b Xét trường hợp HCHO theo phản ứng tráng gương: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag nHCHO = 1 nAg  (2,16:108)  0,05 mol; nB= 0,2 – 0,05 = 0,15 mol 4 Vậy B: CH2=CH-CH2OH (anlylic) Ví dụ 3: A hỗn hợp anđehit focmic anđehit axetic Oxi hoá m g hỗn hợp A oxi ta thu hỗn hợp hai axit tương ứng (hỗn hợp B) Giả thiết hiệu suất 100% Tỉ khối B so với A a a Tìm khoảng biến thiên a b Cho a = 145 Tính % khối lượng anđehit A 97 Khi oxi hố(có xúc tác) m’ g hỗn hợp A oxi ta thu (m’ + 1,6) g hỗn hợp B Giả thiết hiệu suất 100% Còn cho m’ g hỗn hợp A tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu 25,92g Ag kim loại Tính % khối lượng axit hỗn hợp B Hướng dẫn giải: * Phương pháp giải: Theo phương trình phản ứng cháy suy ra: MB 145 = a � khoảng xác định a Thay a = suy khối lượng anđehit MA 97 Theo phương trình phản ứng tráng gương, lập hệ phương trình suy số mol axit � %m axit a Tìm khoảng xác định a Cách 1: HCHO + CH3CHO O2 → HCOOH + O2 → CH3COOH (1) (2) Giả sử hỗn hợp A có HCHO B có HCOOH thì: dB/A = a = 46 = 1,53 30 Giả sử hỗn hợp A có: CH3CHO B có CH3COOH thì: dB/A = a = 60: 44 = 1,36 Vậy khoảng xác định a: 1,36 < a < 1,53 2.2.3 Axit cacboxylic Tính axit phản ứng có liên quan tiền đề quan trọng mà học sinh cần phải nắm vững chuyên đề axit cacboxylic Ngồi tính chất hố học đặc trưng, HS cần phải biết cách để so sánh tính axit hợp chất khác (dựa vào tính chất nhóm thế…) Bên cạnh cần kết hợp với tính chất hố học ancol anđehit để ứng dụng trình giải tập liên quan đến phản ứng điều chế hay tìm CTPT axit cacboxylic… Ví dụ 1: Đốt cháy hồn toàn 1,608g chất A thu 1,272g Na 2CO3 0,528g CO2 Cho A tác dụng với dung dịch HCl ta thu axit hữu hai lần axit B Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 17 a Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo A b Cho 17,1g axit B tác dụng với 0,95g MnO2(không tinh khiết) môi trường H2SO4 theo phản ứng: MnO2 + B + H2SO4 → MnSO4 + CO2↑ + H2O Để xác định lượng axit B dư, người ta thêm từ từ dung dịch KMnO 0,025M tới lúc thuốc tím khơng bị màu theo phản ứng: KMnO4 + B + H2SO4 → K2SO4 + MnSO4 + CO2↑ + H2O thấy tốn hết 152ml dung dịch KMnO4 Tính %MnO2 tinh khiết c C đồng đẳng (mạch thẳng) B D este hai lần este C với ancol no, đơn chức E Đốt cháy D ta thu tỉ lệ khối lượng CO 2:H2O = 176:63 Đun nóng E với H2SO4 đặc ta thu olefin Xác định CTPT, viết CTCT D Hướng dẫn giải: * Phương pháp giải: Tính khối lượng ngun tố, suy cơng thức phân tử A Tính theo cơng thức phương trình phản ứng suy %MnO Theo phương trình phản ứng cháy, từ tỉ lệ khối lượng, lập phương trình, biện luận suy nghiệm thích hợp a Lập CTPT, CTCT A: Đặt A CxHyOz, khối lượng nguyên tố C, Na, O 1,608g A là: 0,528 1,272   0,024mol nC = nCO + nNa CO = 44 106 1,272  0,024mol nNa = nNa2CO3 = 106 1,608 0,024.2  0,024.23  0,048mol nO = 16 2 Ta có: x : y : z = 0,024 : 0,024 : 0,048 = : : Công thức thực nghiệm A: (CNaO2)n Vì A + HCl → axit lần axit Suy n=2 Công thức phân tử A C 2Na2O4 A muối axit lần axit, công thức cấu tạo sau: NaOOC – COONa b Tính %MnO2 tinh khiết: Theo phương trình phản ứng 2KMnO4 + 5H2C2O4 + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 10CO2↑ + 8H2O 5 nKMnO = 0,152.0,025 = 0,0095mol 2 1,71  0,0095  0,0095mol Suy số mol B tác dụng với MnO2 là: 90 nB = MnO2 + H2C2O4 + H2SO4 → MnSO4 + 2CO2↑ + 2H2O nMnO = nB = 0,0095mol Vậy %MnO4(tinh khiết) = 0,0095.87 100%  87% 0,95 c Tìm cơng thức, cơng thức cấu tạo D: (CH2)n(COOCmH2m+1)2 + O2 → (n+2m+2)CO2 + (n+2m+1)H2O n  2m 176 63 � 2m + n =  : n  2m 44 18 Vì E tạo olefin nên m �2 � n = 2; m = Theo đề bài: Công thức phân tử D: (CH2)2(COOC2H5)2 Công thức cấu tạo D: CH3 – CH2OOC – CH2 – CH2 – COOCH2 – CH3 Suy ra: x= 3; y =1 a= (x  3y).10  4.7,5 Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 18 Vậy nồng độ mol/l dung dịch NaOH = 2M Ví dụ 2: Cho 50ml dung dịch A gồm axit hữu RCOOH muối kim loại kiềm axit tác dụng với 120ml dung dịch Ba(OH) 0,125M, sau phản ứng thu dung dịch B Để trung hoà Ba(OH)2 dư B, cần cho thêm 3,75g dung dịch HCl 14,6% sau cạn dung dịch thu 5,4325g muối khan Mặt khác, cho 50ml dung dịch tác dụng với H2SO4 dư, đun nóng thu 1,05 lít axit hữu (đo 136,50C, 1,12atm) a Tính nồng độ mol chất A b Tìm cơng thức axit muối c Tính pH dung dịch 0,1 mol/l axit tìm thấy trên, biết độ điện li  =1% Hướng dẫn giải: * Phương pháp giải: Từ nHCl nBa(OH ) � nRCOOH (trong A) Từ nhơi � nRCOOH � CM dung dịch A Dựa vào mmuối khan lập phương trình, biện luận nghiệm thích hợp suy cơng thức phân tử Theo  , tính pH a Tính nồng độ chất A: gồm axit RCOOH muối RCOOM (M kim loại kiềm) Số mol HCl cần trung hoà Ba(OH)2dư dung dịch B là: nHCl = 3,75.14,6  0,015mol 36,5.100 2HCl + Ba(OH)2 → BaCl2 + 2H2O (1) 0,015 0,075 0,075 (mol) Khi cho 50ml dung dịch A tác dụng với dung dịch Ba(OH) 2, có axit RCOOH tham gia phản ứng: 2RCOOH + Ba(OH)2 → (RCOO)2Ba + H2O (2) Ta cú: nRCOOH = nBa(OH ) (2) = 2( nBa(OH ) ban đầu - nBa(OH ) (1)) = 2(0,12.0,125 – 0,0075) = 0,015mol Vậy: CM(RCOOH) = 0,015:0,05 = 0,3M Khi cho 50ml dung dịch A tác dụng với H2SO4 dư, có RCOOM phản ứng: RCOOM + H2SO4 → RCOOH + MHSO4 (3) �naxit = nRCOOH ban đầu + n axit (3) = 2 1,05.1,12 = 0,035mol 0,082(273 136,5) Suy naxit (3) = 0,035 – 0,015= 0,02mol; CM(RCOOM) = 0,02:0,05 = 0,4M b Lập công thức phân tử muối axit: mmuối khan = m(RCOO) Ba  mRCOOM  mBaCl  5,4325 � (2R + 225).0,0075 + (208 0,0075) + (R + M + 44).0,02 = 5,4325 � R= 261 4M Nghiệm thích hợp M = 39 (kali); R =15 (CH3) Vậy công thức phân tử axit: CH3COOH muối CH3COOK c Tính pH dung dịch CH3COOH bị phân li: x � x =0,1  = 0,1.0,01= 0,001 mol/l 0,1 + ��� Theo phương trình điện li: CH3COOH �� �CH3COO + H Ta có:  = [H+] = [CH3COOH]điện li = 0,001mol/l; pH =3 Ví dụ 3: Oxi hoá 53,2g hỗn hợp rượu đơn chức anđehit đơn chức, ta thu axit hữu (hiệu suất phản ứng 100%) Cho lượng axit tác dụng Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 19 hết với m g dung dịch hỗn hợp NaOH 2% Na 2CO3 13,25% thu dung dịch chứa muối axit hữu cơ, nồng độ 21,87% a Xác định công thức phân tử rượu anđehit ban đầu b Hỏi m có giá trị khoảng nào? c Cho m= 400g Tính % khối lượng rượu anđehit hỗn hợp ban đầu Hướng dẫn giải: * Phương pháp giải: Từ nNaOH , nNa CO C% (RCOONa) � R Từ mhỗn hợp, Mrượu , lập khoảng xác định m Từ mhỗn hợp, nhỗn hợp � %m a Lập công thức phân tử rượu anđehit: Để oxi hoá sinh axit hữu rượu đơn chức anđehit phải có số nguyên tử C: RCH2OH RCHO t , xt RCH2OH + O2 ��� (1) � RCOOH + H2O t , xt O2 ��� (2) � RCOOH nrượu + nanđehit = �naxit (1) (2) m.2 m.13, 25 Theo đề cho: nNaOH = = 0,0005 mol ; nNa2CO3  = 0,00125 mol 100.400 100.106 RCHO + Theo phương trình phản ứng: RCOOH + NaOH → RCOONa + H 2O (3) 0,0005m 0,0005m 0,0005m 2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + H2O + CO2 (4) n � axit = (0,0005 + 0,0025)m = 0,003m = nRCOONa Theo nồng độ RCOONa (R + 67) ta có: ( R  74)0, 003m.100% = 21,87% m  ( R  45)0, 003m  0, 00125m.44 Suy R = 15 Công thức phân tử rượu anđehit CH3CH2OH CH3CHO b Tìm khoảng xác định m: Giả sử hỗn hợp rượu anđehit thì: 53, 53, � 385,5 < m < 403 < 0,003m < 46 44 c Tính %m: m = 400 � naxit = 0,003 400 = 1,2 mol Gọi x, y số mol rượu anđehit, ta có:  x  y 1,2 � x = 0,2 ; y = 46 x  44 y 53,2 %mC2 H 5OH = 0, 2.46.100% = 17,29%; 53, %mCH 3CHO = 100 – 17,29 = 82,71% � Đáp án đúng: B IV KẾT LUẬN Trên phương pháp dạy lai hoá obitan mà áp dụng dạy qua bốn năm trường THPT chương trình nâng cao, qua q trình tơi thấy với trình tự đề mục học sinh tiếp thu dễ làm tập nhanh, nhìn vào cấu tạo học snh nhận kiểu lai hố nguyên tử trung tâm Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 20 Kết năm đầu khảo sát 46 học sinh 15 học sinh sau học lúng túng Nhưng sau năm gần học sinh vận dụng nhanh khao sát 46 học sinh có 42 học sinh vận dụng vào làm lớp, cụ thể: Số HS giải tập Số HS áp dụng phương học xong kiến thức Số lượng pháp để giải tập Lớp SGK HS SL % SL % 11A Năm học 46 15 32,6% 42 91,3% 2017-2018 Chuyên đề sâu nghiên cứu giúp đưa nhiều tập hay việc bồi dưỡng học sinh giỏi dạy cho học sinh có nhu cầu ôn luyện thi vào trường đại học học sâu hoá học Trên ý kiến thân cách dạy trên, mong chia sẻ góp ý bạn đồng nghiệp nghành để giúp tơi có khản hồn thành tốt cơng việc nghiệp giáo dục ngày LỜI KẾT Đổi mới, đa dạng hóa phương pháp để nâng cao chất lượng dạy học, khơng giúp học sinh nhanh chóng nắm vững kiến thức, hiểu rõ chất hứng thú với việc học mà giúp học sinh đạt kết cao thi cử điều trăn trở giáo viên, Trong q trình cơng tác tơi tìm tòi mạnh dạn đưa vào số phương pháp hoạt động giảng dạy mình, Năm học 2017-2018 thực giảng dạy mơn Hố lớp 11 nâng cao, tơi nhận thấy chương trình hóa học phổ thơng thời lượng dành cho thực đổi phương pháp lớp q ít, Vì tơi mạnh dạn đưa phương pháp vào trình giảng dạy dạng đổi phương pháp thu kết khả quan Năm học 2011-2012 đến năm học 2017-2018 tơi hồn thiện ý tưởng mình, qua trình thực nghiệm sư phạm thu kết thiết thực, qua học sinh hiểu rõ tầm quan trọng phương pháp Tôi viết nên ý tưởng với mong muốn chia sẻ sáng kiến thân với đồng nghiệp, mong bạn đồng nghiệp phát huy cách hiệu đề tài nhằm nâng cao hiệu dạy học, góp phần vào nghiệp trồng người nước ta nay, Đồng thời, thân mong muốn nhận góp ý bạn để tơi hồn thiện phương pháp dạy học XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh Hóa, ngày 28 tháng năm 2018 CAM KẾT KHÔNG COPY Người viết sáng kiến Nguyễn Tiến Dũng Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 21 TÀI LIỆU THAM KHẢO SGK Hoá Học 11 nâng cao Bài tập nâng cao Hố học 11 - Ngơ Ngọc An Rèn luyện kỹ giải tốn Hố học 11 - Ngơ Ngọc An Tư liệu trên: http://www.google.com.vn/ Nguyễn Tiến Dũng – Trường THPT Nga Sơn 22 ... xuất chất hữu mà hết giải loại tập Xuất phát từ lí trên, chúng tơi chọn đề tài: Xây dựng, tuyển chọn sử dụng hệ thống tập BDHSG phần hợp chất có nhóm chức Hóa Học 11 THPT Mục đích nghiên cứu Xây. .. THPT III XÂY DỰNG, TUYỂN CHỌN VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP BDHSG PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11 THPT 2.1 Sử dụng tập để rèn luyện lực tư cần có cho học sinh giỏi 2.1.1 Sử dụng tập để rèn luyện lực phát... BDHSG PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11 THPT 2.1 Sử dụng tập để rèn luyện lực tư cần có cho học sinh giỏi 2.1.1 Sử dụng tập để rèn luyện lực phát vấn đề nhận thức cho học sinh Để học giỏi mơn hố học, học