Đang tải... (xem toàn văn)
A. Công thức tổng quát ESTE – LIPIT Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ). Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’ Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y 2x) B. Các dạng bài tập và các chú ý khi giải bài tập Dạng 01: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este 1. Thuỷ phân một este đơn chức Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch H+, to RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng RCOOR’ + NaOH Một số nhận xét : t0 RCOOH + R’OH Nếu nNaOH phản ứng = nEste Este đơn chức. Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5 hoặc vòng benzen có nhóm thế nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat: VD: RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O Nếu nNaOH phản ứng = .neste ( > 1 và R’ không phải C6H5 hoặc vòng benzen có nhóm thế) Este đa chức. Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó CTCT của este. Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): C= O + NaOH HOCH2CH2CH2COONa Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic VD: C2H5COOCHClCH3 + NaOH CH3COO t0 C H COONa + CH CHO CH3COO CH + NaOH CH3COO Na + HCHO Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình. Bài 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là: A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5 Giải : Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol X là este đơn chức: RCOOR’. Mặt khác: mX + m 2 = mCO + mH O 44. nCO + 18. nH O = 2,07 + (3,02422,4).32 = 6,39 gam Và 44. nCO 18. nH O = 1,53 gam nCO = 0,09 mol ; nH O = 0,135 mol nH O > nCO Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1)
Các dạng toán Este Hoá 12 Chương 1: ESTE – LIPIT A Công thức tổng quát Este tạo axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ ) Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức ancol đơn chức: R(COOR’)n Este đa chức tạo axit cacboxylic đơn chức ancol đa chức: (RCOO)nR’ Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’ Tóm lại, đặt CTTQ este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y số chẵn, y 2x) B Các dạng tập ý giải tập Dạng 01: Bài toán phản ứng thuỷ phân este Thuỷ phân este đơn chức - Trong môi trường axit: Phản ứng xảy thuận nghịch H+, to RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH - Trong mơi trường kiềm (phản ứng xà phòng hố): Phản ứng chiều, cần đun nóng RCOOR’ + NaOH t RCOOH + R’OH Một số nhận xét : Nếu nNaOH phản ứng = nEste Este đơn chức Nếu RCOOR’ (este đơn chức), R’ C6H5- vòng benzen có nhóm nNaOH phản ứng = 2neste sản phẩm cho muối, có phenolat: VD: RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O Nếu nNaOH phản ứng = neste ( > R’ C6H5- vòng benzen có nhóm thế) Este đa chức Nếu phản ứng thuỷ phân este cho anđehit (hoặc xeton), ta coi ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C tồn tai để giải từ CTCT este Nếu sau thủy phân thu muối (hoặc cô cạn thu chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): O C= O + NaOH HO-CH2CH2CH2COONa Nếu gốc hidrocacbon R’, nguyên tử C gắn với nhiều gốc este có chứa ngun tử halogen thủy phân chun hóa thành andehit xeton axit cacboxylic VD: C2H5COOCHClCH3 + NaOH t C H COONa + CH CHO CH3-COO CH3COO CH + NaOH CH3-COO Na + HCHO Bài toán hỗn hợp este nên sử dụng phương pháp trung bình Bài 1: Thực phản ứng xà phòng hố chất hữu X đơn chức với dung dịch NaOH thu muối Y ancol Z Đốt cháy hoàn tồn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu lượng CO2 nhiều khối lượng nước 1,53 gam Nung Y với vơi tơi xút thu khí T có tỉ khối so với khơng khí 1,03 CTCT X là: A C2H5COOCH3 B CH3COOC2H5 C C2H5COOC3H7 D C2H5COOC2H5 Giải : - Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh muối ancol X este đơn chức: RCOOR’ Mặt khác: mX + m = m + mH O 44 n + 18 nH O = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam O2 CO CO 2 Và 44 nCO -2 18 nH O 2= 1,53 gam nCO = 0,09 mol ; nH O = 0,135 mol 22 http://bloghoahoc.com – Đề thi thử Hóa – Tài liệu Hóa Trang: Các dạng toán Este nH O > nCO 2 Hoá 12 Z ancol no, đơn chức, mạch hở có cơng thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1) http://bloghoahoc.com – Đề thi thử Hóa – Tài liệu Hóa Trang: Từ phản ứng đốt cháy Z nH 2O n 0,135 nCO = n = 0,09 n = 2 Y có dạng: CxHyCOONa T: CxHy+1 MT = 12x + y + = 1,03.29 x C2H5COOC2H5 đáp án D y Bài 2: Đun 20,4 gam chất hữu A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH M thu muối B hợp chất hữu C Cho C phản ứng với Na dư thu 2,24 lit H2 (đktc) Nung B với NaOH rắn thu khí D có tỉ khối O 0,5 Khi oxi hóa C CuO chất hữu E khơng phản ứng với AgNO3/NH3 Xác định CTCT A? A CH3COOCH2CH2CH3 B CH3COO-CH(CH3)2 C C2H5COOCH2CH2CH3 D C2H5COOCH(CH3)2 Giải: Chất C tác dụng với Na sinh khí H2 C ancol Oxi hóa C E khơng phản ứng với AgNO3 C không ancol bậc Các đáp án cho A este đơn chức Vậy B muối Na Nung B với NaOH rắn tạo D có MD = 32.0,5 = 16 Vậy D CH4 Gốc R D CH3- Đặt công thức A RCOOR’ CH3COOR’ + NaOH CH3COONa + R’OH R’OH + Na R’ONa + H2 Ta có: n H = 0,1 mol nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol nNaOH = 0,3 mol > nAncol NaOH dư, este phản ứng hết nEste = nAncol = 0,2 mol Meste = 20,4/0,2 = 102 R’ = 102 – 59 = 43 gốc R’ C3H7- ancol bậc đáp án B Bài 3: X chất hữu đơn chức có M = 88 Nếu đem đun 2,2 gam X với dung dịch NaOH dư, thu 2,75 gam muối Công thức cấu tạo thu gọn chất sau phù hợp với X: A HCOOCH2CH2CH3 B CH3CH2CH2COOH C C2H5COOCH3 D HCOOCH(CH3)2 Giải: * Nhận xét: Với lập luận X chất hữu no, đơn chức, phản ứng với dung dịch NaOH nên X axit este (loại khả phenol Mphenol ≥ 94 > 88 ( MC6 5H OH = 94)) Về ngun tắc ta giải để tìm kết (Đáp án B) Tuy nhiên, lưu ý chút ta tìm đáp án mà không cần lời giải: Do X đơn chức phản ứng với NaOH dư nên nmuối = nX Mà lại có mmuối > mX nên Mmuối > MX Vậy R’ < MNa = 23 Vậy R’ H- CH3- Vậy có đáp án B !Lưu ý: + Nếu đề cho biết X (có thể axit este, có cơng thức RCOOR’) phản ứng với NaOH, mà mmuối > mX R’ < MNa = 23 R’ H- CH3+ Nếu cho rõ X este mà có mmuối > meste phải este ancol CH3OH (MR’ = 15, R’ CH3-) VD: Cho 4,2 g este đơn chức no E tác dụng hết với dung dịch NaOH ta thu 4,76 g muối natri Vậy cơng thức cấu tạo E là: A CH3 –COOCH3 B HCOOCH3 C CH3COOC2H5 D HCOOC2H5 Giải: Ta thấy: Khi thủy phân este mà mmuối >meste gốc R’ CH3- loại đáp án C D Vì RCOOR’ RCOONa Theo phương pháp tăng giảm khối lượng: Cứ mol este phản ứng khối lượng mtăng = 23 – 15 = Khối lượng tăng thực tế 4,76 – 4,2 = 0,56 g neste = nmuối = 0,56/8 = 0,07 (mol) Mmuối = 4,76/0,07 = 68 R = 68 – 67 = (R H) Vậy đáp án B Bài 4: X este no đơn chức, có tỉ khối CH4 5,5 Nếu đem đun 2,2 gam este X với dung dịch NaOH (dư), thu 2,05 gam muối Công thức cấu tạo thu gọn X là: (Đề khối B – 2007) D HCOOCH(CH3)2 A C2H5COOCH3 B HCOOCH2CH2CH3 C CH3COOC2H5 Giải: Meste = 5,5.16 = 88 → neste = 2,2/88 = 0,025 mol nEste = nmuối = 0,025 mol Mmuối = 2,05/0,025 = 82 R=82 – 67 = 15 R CH3- Đáp án C * Chú ý: Ta dùng phương pháp loại trừ để tìm đáp án: Từ đề bài: meste > mmuối X este ancol CH3OH đáp án A loại Từ phản ứng thủy phân ta xác định CTPT gốc R R’ mà xác định cấu tạo gốc B D khơng thể đồng thời ta loại trừ tiếp B D Vậy có đáp án C phù hợp Bài 5: Cho 20 gam chất hữu X (chỉ chứa C, H, O loại nhóm chức) có tỉ khối so với O 3,125, tác dụng với 0,3 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 23,2 gam bã rắn CTCT X là: A CH3COOCH=CH-CH3 B C2H5COOCH=CH2 C CH2CH=CHCOOCH3 D CH2=CHCOOC2H5 Giải: * Nhận xét: Từ đáp án ta thấy chúng este Đặt công thức este RCOOR’ Meste = 3,125.32 = 100 neste = 20/100 = 0,2 mol nNaOH pư = neste = 0,2 mol nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = g mmuối = 23,2 – = 19,2 g Mmuối = 19,2/0,2 = 96 R = 96 – 67 = 29 R C2H5Vậy đáp án B * Chú ý: Nếu không xét chuyển hóa ancol khơng bền ta cơng thức ancol RCOOR’ (hoặc chi tiết đặt công thức X RCOOCxHy) RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1O CxH O y1 Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mbã rắn + m C H O m C H = 20 + 40.0,3 – 23,2 = 8,8 g O nC H O x x y1 = nX = 0,2 mol M C H y1 O x y1 = 8,8/0,2 = 44 x y1 12x + y = 27 x gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH2 có đáp án B phù hợp y3 Bài 6: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) hiđroxit kim loại kiềm A Sau kết thúc phản ứng xà phòng hố, cạn dung dịch thu chất rắn Y 4,6 gam ancol Z, biết Z bị oxi hoá CuO thành sản phẩm có khả phản ứng tráng bạc Đốt cháy chất rắn Y thu 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO nước Công thức cấu tạo X là: A CH3COOCH3 B CH3COOC2H5 C HCOOCH3 D C2H5COOCH3 Giải : X este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( n; m) Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol MZ = 14m + 18 = 4,6 = 46 m = 0,1 Mặt khác: 7,2 30.1,2.20 = 9,54 0,18 mol MA = 23 A Na nNaOH (ban đầu) = 40 100.(M A 17) 2M A 60 Na2CO3 Cn H2n1COONa: 0,1 mol O2 ,t Y NaOH d•: 0,18 0,1 0,08 CO2 mol H O nA = Vậy: mY + mO (p/•) = mNa CO mCO mH O 2 2 Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 + (3n 1) 0,1.32 = 9,54 + 8,26 n = X : CH3COOCH3 đáp án A 2 Thuỷ phân hỗn hợp este Bài 7: Một hỗn hợp A gồm este đơn chức X, Y (M X < My) Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử 14 đvC hỗn hợp hai muối Z Đốt cháy 7,6 gam B thu 7,84 lít khí CO (đktc) gam H2O Phần trăm khối lượng X, Y hỗn hợp A là: A 59,2%; 40,8% B 50%; 50% C 40,8%; 59,2% C 66,67%; 33,33% Bài giải : Từ đề A chứa este ancol đồng đẳng Đặt công thức chung ancol C n H 2n1OH nCO = 7,84/22,4 = 0,35 mol; nH O = 9/18 = 0,5 mol nB = nH O - nCO = 0,5 – 0,35 = 0,15 mol n = nCO nB 2 = 2,33 Vậy B C2H5OH : 0,1 mol mol C3H7OH : 0,05 Đặt công thức chung hai este RCOOR neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15 mol 10,9 mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g Mmuèi = M + 67 = =72,67 M = 5,67 R R 0,15 Như hai muối có muối HCOONa Hai este X, Y là: HCOOC3 H HCOOC H5 (II) (I) C H COOC H x y x C H COOC H 25 x y - trường hợp (I) y - trường hợp (II) 12x + y = ( loại) X : HCOOC2H5 : 59,2% đán án A Y : CH3COOC3H : 40,8% Vậy A Thuỷ phân este đa chức + R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH , nancol = n.nmuối + (RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n , nmuối = n.nancol + R(COO)nR’ + nNaOH R(COONa)n + R’(OH)n, nancol = nmuối Bài 8: Cho 0,01 mol este X axit hữu phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành gồm ancol Y muối Z với số mol Mặt khác, xà phòng hố hồn tồn 1,29 gam este lượng vừa đủ 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch 1,665 gam muối khan Công thức este X là: A C2H4(COO)2C4H8 B C4H8(COO)2C2H4 C C2H4(COOC4H9)2 D C4H8(COO C2H5)2 Giải: Ta có: nZ = nY X chứa chức este Sỗ nhóm chức este là: nNaOH 0,1.0,2 = = CT X có dạng: R(COO)2R’ nX 0,01 Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = nKOH = 0,06.0,25 = 0,0075 mol M muối = MR + 83.2 = 1,665 0,007 = 222 MR = 56 R là: -C4H8- Meste = 1,29 = 172 R + 2.44 + R’ = 172 R’ = 28 (-C2H4-) 0,0075 Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 đáp án B Bài 9: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư Phản ứng kết thúc thu glixerol 7,9 gam hỗn hợp muối Cho tồn hỗn hợp muối tác dụng với H2SO4 loãng thu axit hữu no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T Trong Z, T đồng phân nhau, Z đồng đẳng Y Công thức cấu tạo X là: A CH2 OCOC2H5 B CH2 OCOCH2CH2CH3 CH OCOCH2CH2CH3 CH OCOC2H5 CH2 OCOCH(CH3)2 CH2 OCOCH(CH3)2 http://bloghoahoc.com – Đề thi thử Hóa – Tài liệu Hóa Trang: C CH2 OCOCH2CH2CH3 CH OCOCH(CH3)2 CH2 OCOC2H3 D A B Giải : Vì Y, Z đồng đẳng Z, T đồng phân http://bloghoahoc.com – Đề thi thử Hóa – Tài liệu Hóa Trang: đặt công thức chung este X: C3H5(OCO Cn H2n1 )3 (1) C3H5(OCO C H n 2n )3 + 3NaOH Cn H COONa + C3H5(OH)3 2n11 Theo (1), ta có : nmuối = 3neste 7,2 41 3(45 14n) 7,9 14n 68 n 2,67 CTCT chất: Z : CH2 CH CH COOH Y : C H COOH 2 T : CH(CH ) COOH đáp án D Dạng 02: Bài toán phản ứng este hoá RCOOH + R'-OH H2SO4, t0 RCOOR' + H2O Đặc điểm phản ứng este hoá thuận nghịch nên gắn với dạng tốn: Tính số cân K: Kcb = RCOOR' H O RCOOH R'OH Tính hiệu suất phản ng este hoỏ: llng ợ ngeste estethu thu đ theo î c theo thựcthùc tế H = lượng tÕ thuthu c thuyt 100% l ợ ngeste este đtheo ợ c lý theo lÝthuyÕt Tính lượng este tạo thành axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … * Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức số n(n 1) n(n 1)n este tối đa thu là: 2 mặt toán học) m 2(m 1)(n 1) , ,mn (Có thể chứng minh công thức mn Bài 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic etanol Chia A thành ba phần + Phần tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí + Phần tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 Các thể tích khí đo đktc + Phần thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đun sơi hỗn hợp thời gian Biết hiệu suất phản ứng este hoá 60% Khối lượng este tạo thành bao nhiêu? A 8,80 gam B 5,20 gam C 10,56 gam D 5,28 gam Bài giải: COOH: a a mol n A a b 2n H mol mol Hỗn hợp A CH3 0,3 0,1 b 0,2 mol C2H5OH : mo mol a 0,1 CO b l 2n Vì a < b ( hiệu suất tính theo axit) số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = 0,06 mol Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam đáp án D Bài 2: Để đốt cháy hoàn toàn mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối Y so với O nhỏ 2) Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác Sau phản ứng hoàn toàn thu 8,7 gam este Z (trong Z khơng nhóm chức khác) Cơng thức cấu tạo Z là: A C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B C2H3COOCH2CH2OCOC2H3 C CH3COOCH2CH2OCOCH3 D HCOOCH2CH2OCOH Bài giải: Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x + y -1)O2 xCO2 + 2 http://bloghoahoc.com – Đề thi thử Hóa – Tài liệu Hóa Trang: y H2O (1) Theo (1), ta có : x + y -1= 3,5 x + y = 4,5 x X : C H COOH 4 y Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1 m n) este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m Meste = 73m + 14n + – m = 8,7 m hay 14n + = 15m (2) 0,1 http://bloghoahoc.com – Đề thi thử Hóa – Tài liệu Hóa Trang: Mặt khác d Y O nR’OH + muối ancol có khả sau RCOOR’ ROH Hoặc: RCOOR’ RCOOH Hoặc: RCOOH R’OH + muối ancol có khả sau RCOOR’ RCOOR’’ Hoặc: RCOOR’ R’’OH * Đặc biệt ý: Nếu đề nói chất hữu có chức este khơng sao, nói có chức este cần ý ngồi chức este phân tử có thêm chức axit ancol! Bài 1: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu X, Y, Z đơn chức đồng phân nhau, tác dụng với NaOH Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ thu 15,375 gam hỗn hợp muối hỗn hợp ancol có tỉ khối so với H 20,67 Ở 136,50C, atm thể tích 4,625 gam X 2,1 lít Phần trăm khối lượng X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) là: A 40%; 40%; 20% B 40%; 20%; 40% C 25%; 50%; 25% D 20%; 40%; 40% Bài giải : 4, 625 Ta có : nX 1.2,1 = 0, 0625mol MX = = 74 = 0, 082(273 +136, 0, 0625 5) Mặt khác: X, Y, Z đơn chức, tác dụng ìï xđược = với NaOH X, Y, Z axit este CTPT dạng: C H O , dễ dàng xy2 í ỵï y = ì X : C H COOH : a mol ì n = a +b +c = ì a = 0, 075 A 0,1875mol ï ïï b = 0, Vậy A ïï Y : CH COOCH : b mol ï 32b +46c đáp án B 0375 ïí í í dancol / H2 = 3 = 20, 67 2(b +c) ï ïï ïỵc = 0, 075 ïỵ Z : HCOOC2 H5 : c m = 96a +82b +68c =15, 375gam mol ỵï muoi Dạng 05: Bài tốn xác định số chất béo: số axit, số xà phòng hố, số este, số iot Để làm tập dạng này, cần nắm vững khái niệm sau: Chỉ số axit (aaxit): số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự có gam chất béo Chỉ số xà phòng hố (axp): số mg KOH cần để xà phòng hố glixerit trung hồ axit béo tự có g chất béo Chỉ số este (aeste): số mg KOH cần để xà phòng hố glixerit gam chất béo Chỉ số iot (aiot): số gam iot cộng vào nối đôi C=C 100 gam chất béo Chỉ số peoxit (apeoxit): số gam iot giải phóng từ KI peoxit có 100 gam chất béo Bài 1: Để xà phòng hố 35 kg triolein cần 4,939 kg NaOH thu 36,207 kg xà phòng Chỉ số axit mẫu chất béo là: A B C D 10 Bài giải : 36, 207.1000 Theo đề bài: nRCOONa (xà phòng) = =119,102mol nNaOH (dùng để xà phòng hố) = 119,102 304 mol 4, 939.1000 nNaOH (để trung hoà axit béo tự do) = - 119,102 = 4, 375mol 40 nKOH (để trung hoà axit béo tự do) = 4,375 mol 4, 375.56 mKOH (trong g chất béo) = 1000 = 7mg 35000 số axit = đáp án A Bài 2: Một loại chất béo có số xà phòng hố 188,72 chứa axit stearic tristearin Để trung hoà axit tự có 100 g mẫu chất béo cần ml dung dịch NaOH 0,05 M A 100 ml B 675 ml C 200 ml D 125 ml Bài giải : axp = 188,72.10-3 Để phản ứng với 100 g chất béo cần mKOH = 188,72.10-3 100 = 18,872 g 18,872 nKOH = 0,337(mol) nNaOH = 0,337 mol 56 nNaOH naxit 3ntristearin 0,337mol n axit 0,01mol m chÊtbÐo 284naxit 890ntristearin ntristearin 0,109mol 100g Vậy: Trong 100 g mẫu chất béo có 0,01 mol axit tự nNaOH (pư) = 0,01 mol Vdd NaOH = 200 ml đáp án C C Bài tập vận dụng I Hoàn thành sơ đồ phản ứng Câu Viết phương trình phản ứng dạng tổng quát lấy VD hoàn thành phản ứng sau: Este + NaOH muối + ancol Este + NaOH muối + ancol Este + NaOH muối + ancol Este + NaOH n (phân tử) muối + m (phân tử) ancol Este + NaOH muối + andehit Este + NaOH muối + xeton Este + NaOH muối + nước Este + NaOH muối + ancol + nước Este + NaOH sản phẩm Câu Hoàn thành phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng công thức cấu tạo) C3H4O2 + NaOH (A) + (B) (A) + H2SO4 (loãng) (C) + (D) (C) + AgNO3 + NH3 + H2O (E) + Ag + NH4NO3 (B) + AgNO3 + NH3 + H2O (F) + Ag + NH4NO3 Câu Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: II Bài tập trắc nghiệm Bài 1: Thuỷ phân 11,18 gam este X đơn chức, mạch hở (có xúc tác axit) đến phản ứng hồn tồn thu hỗn hợp hai chất hữu Y Z Cho Y, Z phản ứng với dung dịch AgNO 3/NH3 dư thu 56,16 gam Ag Công thức cấu tạo X là: A HCOOC(CH3)=CH2 B CH3COOCH=CH2 C HCOOCH=CHCH3 D HCOOCH2CH=CH2 Bài 2: Este X no đơn chức để lâu ngày bị thuỷ phân phần tạo chất hữu Y Z Muốn trung hoà lượng axit tạo từ 13,92 gam X phải dùng 15 ml dung dịch NaOH 0,5 M Để xà phòng hố lượng este lại phải dùng thêm 225 ml dung dịch NaOH 0,5 M Nếu oxi hoá Y anđehit có mạch phân nhánh Khi hố 0,4 gam Z thể tích thể tích 0,214 gam O Công thức este X là: A CH3COOCH2CH2CH2CH3 B CH3COOCH2CH(CH3)2 C CH3COOCH(CH3)CH2CH3 D C2H5COOCH2CH(CH3)2 Bài 3: Xà phòng hoá 3,52 gam este X tạo từ axit đơn chức ancol đơn chức dung dịch NaOH vừa đủ muối Y ancol Z Nung nóng Y với oxi thu 2,12 gam Natri cacbonat, khí CO2 nước Ancol Z chia làm hai phần Phần cho tác dụng với Na vừa đủ thu khí H2 có số mol ½ số mol ancol phản ứng 1,36 gam muối Phần cho tác dụng với CuO dư, nung nóng chất hữu T có phản ứng tráng bạc Công thức cấu tạo X là: A HCOOC2H5 B CH3COOCH=CH2 C CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3 Bài 4: Xà phòng hố este X đơn chức, no thu chất hữu Y chứa Na Cơ cạn, sau thêm NaOH/CaO nung nóng thu ancol Z muối vơ Đốt cháy hồn tồn ancol thu CO2 nước theo tỉ lệ thể tích : Cơng thức phân tử este X là: A C4H6O2 B C3H6O2 C C2H4O2 D C3H4O2 Bài 5: Hai este đơn chức X, Y đồng phân Khi hoá 7,77 gam X thu thể tích thể tích 3,36 gam O (đo điều kiện) Công thức cấu tạo thu gọn X, Y là: A HCOOC2H5 CH3COOCH3 B C2H3COOC2H5 C2H5COOC2H3 C HCOOCH2CH2CH3 CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3 HCOOCH(CH3)2 Bài 6: Xà phòng hố hồn tồn 9,7 gam hỗn hợp hai este đơn chức X, Y cần 100 ml dung dịch NaOH 1,5 M Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu hỗn hợp hai ancol đồng đẳng muối Công thức cấu tạo thu gọn este là: A H-COO-CH3 H-COO-CH2CH2CH3 B CH3COO-CH3 CH3COO-CH2CH3 C C2H5COO-CH3 C2H5COO-CH2CH3 D H-COO-CH3 H-COO-CH2CH3 Bài 7: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu đơn chức X, Y, Z Cho 4,4 gam hỗn hợp A phản ứng vừa đủ với 250 ml dung dịch NaOH 0,2 M Cô cạn dung dịch thu 4,1 gam muối khan thu 1,232 lít ancol (ở 27,30C; atm) Công thức X, Y, Z là: A CH3COOH; CH3CH2OH; CH3COOC2H5 B HCOOH; CH3CH2OH; HCOOC2H5 C C2H5COOH; CH3CH2OH; C2H5COOC2H5 D CH2 =CH-COOH; CH3CH2OH; CH2 =CHCOOC2H5 Bài 8: Hoá 2,64 gam hỗn hợp hai este X, Y đồng phân thu thể tích thể tích 0,84 gam khí nitơ điều kiện, nhiệt độ, áp suất Nếu đun hỗn hợp X, Y với lượng dung dịch NaOH dư đến phản ứng hoàn toàn, thu 2,32 gam hỗn hợp hai muối hai axit dãy đồng đẳng Công thức cấu tạo X, Y là: A HCOOC3H7 CH3COOC2H5 B HCOOC3H7 HCOOC3H7 C HCOOC3H7 CH3COOC2H3 D Cả A, B Bài 9: Hỗn hợp X gồm chất hữu mạch hở, chứa loại nhóm chức hố học Khi đun nóng 47,2 gam hỗn hợp X với lượng dư dung dịch NaOH thu ancol đơn chức 38,2 gam hỗn hợp muối axit hữu đơn chức, dãy đồng đẳng Mặt khác, đốt cháy hết 9,44 gam hỗn hợp X cần vừa đủ 12,096 lít khí O 2, thu 10,304 lít khí CO Các khí đo đktc Công thức cấu tạo chất X là: A HCOOCH2-CH=CH2 CH3COOCH2-CH=CH2 B CH3COOCH2-CH=CH2 C2H5COOCH2CH=CH2 C CH2=CHCOOCH2CH3 CH3CH=CHCOOCH2CH3 D CH2=CHCOOCH3 CH3CH=CHCOOCH3 Bài 10: Đun nóng 7,66 gam hỗn hợp A gồm X, Y hai chất hữu đơn chức, có loại nhóm chức, với 95 ml dung dịch NaOH M Sau phản ứng xảy hồn tồn, cạn dung dịch thu hỗn hợp hai muối hai axit dãy đồng đẳng ancol Z, có tỉ khối so với khơng khí 1,59 Phần trăm khối lượng X, Y là: A 48%; 52% B 45,60%; 54,40% C 50%; 50% D 48,30%; 51,70% Bài 11: Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức, đồng phân Ở điều kiện nhiệt độ, áp suất, tỉ khối X so với khơng khí 3,03 Nếu xà phòng hố hoàn toàn 22 gam X 250 ml dung dịch KOH 1,25 M (H = 100%) thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu 29,75 gam chất rắn khan Cho lượng chất rắn tác dụng với axit HCl dư thu hỗn hợp hai axit dãy đồng đẳng Thành phần % khối lượng este hỗn hợp X là: A 50%; 50% B 60%; 40% C 45; 65% D 75%; 25% Bài 12: X este mạch hở axit no A ancol no B tạo Khi cho 0,2 mol X phản ứng với NaOH thu 32,8 gam muối Để đốt cháy mol B cần dùng 2,5 mol O2 Công thức cấu tạo X là: A (C2H5COO)2C2H4 B (HCOO)2C2H4 C (CH3COO)2C2H4 D (HCOO)3C3H5 Bài 13: Cho hợp chất X (chứa C, H, O), có mạch C khơng phân nhánh, chứa loại nhóm chức tác dụng vừa hết 91,5 ml dung dịch NaOH 25% (D = 1,28 g/ml) Sau phản ứng xảy hoàn toàn thu dung dịch Y chứa muối axit hữu cơ, hai ancol đơn chức, no đồng đẳng liên tiếp để trung hoà hoàn toàn dung dịch Y cần dùng 153 ml dung dịch HCl M Cơ cạn dung dịch sau trung hồ thu hỗn hợp hai ancol có tỉ khối so với H 26,5 47,202 gam hỗn hợp muối khan Hợp chất X có cơng thức cấu tạo là: A C3H7OOC-C4H8-COOC2H5 B CH3OOC-C3H6-COO-C3H7 C C3H7OOC-C2H4-COOC2H5 D C2H5OOC-C3H6-COO-C3H7 Bài 14: X este đa chức tạo ancol no, mạch hở, ba chức Y axit Z không no, đơn chức dẫn xuất olefin Trong X cacbon chiếm 56,7% khối lượng Công thức cấu tạo X là: A (CH3CH=CHCOO)3C3H5 B (CH2=CHCOO)3C3H5 C [CH2=C(CH3)COO]3C3H5 D A C Bài 15: Đun nóng 0,05 mol X với lượng vừa đủ dung dịch NaOH thu 6,7 gam muối axit hữu đa chức B 4,6 gam ancol đơn chức C Cho ancol C bay 127 0C atm chiếm thể tích 3,28 lít CTPT X là: A CH(COOCH3)3 B C2H4(COOCH3)2 C (COOC3H5)2 D (COOC2H5)2 Bài 16: Đun nóng 21,8 g chất hữu X (chứa C, H, O) với lít dung dịch NaOH 0,5 M thu 24,6 g muối axit đơn chức Y lượng ancol Z Nếu cho lượng ancol Z bay 136,5 0C 1,5 atm, thể tích khí thu 2,24 lít Lượng dư NaOH trung hồ lít dung dịch HCl 0,1 M Công thức cấu tạo X là: A (CH3COO)3C3H5 B (C2H5COO)3C3H5 C (HCOO)3C3H5 D CH(COO)3C3H5 Bài 17: Khi xà phòng hố 5,45 gam X có cơng thức phân tử C 9H14O6 dùng 100 ml dung dịch NaOH M thu ancol no Y muối axit hữu Để trung hoà lượng xút dư sau phản ứng phải dùng hết 50 ml dung dịch HCl 0,5 M Biết 23 gam ancol Y hố tích thể tích gam O2 (trong điều kiện) Công thức X là: A (C2H5COO)2-C3H5(OH) B (HCOO)3C6H11 C C2H5COO-C2H4-COO-C2H4COOH D (CH3COO)3C3H5 Bài 18: X este axit A ancol đơn chức B Đun nóng 32,34 g X với dung dịch NaOH dư đến phản ứng hồn tồn Cơ cạn dung dịch thu chất rắn Y ancol B Đun ancol B với H 2SO4 đặc thu 12,0736 lít khí Z 27,30C, atm dZ/B = 0,609 Nung Y với vôi xút thu 5,488 lít khí T có tỉ khối so với hiđro Công thức cấu tạo X là: A CH2(COOC2H5)2 B CH2(COOCH3)2 C (COOC2H5)2 D CH3-COO-C2H5 Bài 19: Đốt cháy a gam este X cần 11,76 lít O (đktc), sau phản ứng thu hỗn hợp CO nước Dẫn hỗn hợp vào bình đựng dung dịch Ca(OH) dư thấy khối lượng bình tăng 26,04 gam thấy xuất 42 gam kết tủa trắng Biết este axit đơn chức ancol đơn chức tạo nên Công thức phân tử X là: A C4H8O2 B C2H4O2 C C3H6O2 D C5H10O2 Bài 20: Khi đốt cháy hoàn toàn 2,75 gam hợp chất hữu X đơn chức thu sản phẩm cháy gồm 2,8 lít CO2 (đktc) 2,25 gam H2O Nếu cho 2,75 gam X tác dụng với NaOH vừa đủ đến phản ứng hoàn toàn thu gam muối axit hữu Y chất hữu Z Tên X là: A Metyl propionat B Etyl propionat C Etyl axetat D Isopropyl axetat Bài 21: Đốt cháy hoàn toàn 3,7 gam chất hữu X cần vừa đủ 3,92 lít O2 (đktc) thu CO2 H2O có tỉ lệ mol : Biết X tác dụng với KOH tạo hai chất hữu Công thức phân tử X là: A C3H6O2 B C3H4O2 C C2H4O2 D C4H8O2 Bài 22: Đốt cháy hoàn 0,1 mol este X thu 0,3 mol CO 0,3 mol H2O Cho 0,1 mol X tác dụng hết với NaOH thu 8,2 gam muối Công thức cấu tạo X A HCOOC2H5 B CH3COOC2H5 C CH3COOCH3 D HCOOC2H3 Bài 23: Đốt cháy hoàn toàn m gam este X tạo ancol no, đơn chức, mạch hở axit không no, mạch hở, đơn chức (thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic, CH 2=CHCOOH) thu 3,584 lít CO2 (đktc) 2,16 gam H2O Giá trị m là: A 1,72 g B g C 7,44 g D 3,44 g Bài 24: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp este no, đơn chức, mạch hở Sản phẩm cháy dẫn vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 151,9 gam Khối lượng kết tủa tạo là: A 245 gam B 482,65 gam C 325 gam D 165 gam *Bài 25: Để đốt cháy hoàn toàn 6,24 gam este X (MA < 180) cần 6,272 lít khí oxi (đktc) Sản phẩm cháy hấp thụ hồn tồn vào dung dịch nước vơi dư thấy có m gam kết tủa, khối lượng dung dịch nước vôi giảm 12,8 gam Công thức phân tử X là: A C4H6O2 B C7H10O2 C C7H8O4 D C7H10O4 Bài 26: Hỗn hợp X gồm axit fomic axit axetic (tỉ lệ mol : 1) Lấy 6,36 gam X tác dụng với 6,9 gam ancol etylic (xúc tác H2SO4) thu 7,776 gam hỗn hợp este, hiệu suất phản ứng este hoá Giá trị H là: A 60% B 80% C 85% D 50% Bài 27: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH axit CH3COOH (tỉ lệ mol : 1) Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu m gam hỗn hợp este (hiệu suất phản ứng este hoá 80%) Giá trị m là: A 10,12 B 6,48 C 8,10 D 16,20 Bài 28: Cho 0,1 mol glixerol phản ứng với 0,15 axit axetic có xúc tác H2SO4 đặc, thu m gam este B (không chứa chức khác) với hiệu suất phản ứng 80% Giá trị m là: A 8,72 g B 14,02 g C 13,10 g D Đáp án khác Bài 29: Khi cho 58,5 gam chất béo có thành phần tristearin phản ứng với dung dịch iot thấy cần dung dịch chứa 9,91 gam iot Chỉ số iot mẫu chất béo là: A 16,93 B 16,39 C 19,63 D 13,69 Bài 30: Khi xà phòng hố 0,9 gam chất béo cần 24 ml dung dịch KOH 0,25 M Chỉ số xà phòng hố mẫu chất béo là: A 37,333 B 3,733 C 0,3733 D 373,33 III Đáp án tập trắc nghiệm 1C 2B 3C 4D 5A 6D 7A 8A 9A 10D 11A 12C 13S 14B 15D 16A 17D 18A 19A 20A 21A 22C 23D 24B 25C 26B 27B 28A 29A 30D ... sau: Este + NaOH muối + ancol Este + NaOH muối + ancol Este + NaOH muối + ancol Este + NaOH n (phân tử) muối + m (phân tử) ancol Este + NaOH muối + andehit Este + NaOH muối + xeton Este. .. bình este X, Y là: CnH2n+1COOC mH2m1 Vì X, Y este đơn chức, no, mạch hở nên: n = n = 6,38/44 = 0,145 mol HO CO meste + mO = 44 nCO + 18 nH O meste = 3,31 gam 2 Ta có : mO (trong este) = meste... suất phản ứng este hoỏ: llng ợ ngeste estethu thu đ theo ợ c theo thựcthùc tế H = lượng tÕ thuthu thuyt 100% l ợ ngeste este đtheo ợ c lý theo lÝthuyÕt Tính lượng este tạo thành axit cacboxylic