Hóa 11 Nâng cao - Chương 7

Kỹ năng : HS vận dụng : - Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankyl benzen.. Trọng tâm : - Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và

Tuần : 27

Tiết PPCT : 61

Ngày soạn : 30/3/2007

Ngày dạy :

Bài 46 : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (Tiết 1)

I MỤC TIÊU :

1 Kiến thức :

HS biết

- Cấu trúc electron của benzen

- Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen

- Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen

HS hiểu :

- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen

2 Kỹ năng :

HS vận dụng :

- Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankyl benzen

3 Trọng tâm :

- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen

- Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen

- Vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để tổng hợp các dẫn xuất của benzen

II PHƯƠNG PHÁP :

Trực quan – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề

III CHUẨN BỊ :

GV mô hình phân tử benzen

HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no

IV THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :

1 Oàn định lớp : KTSS : 11A2 :

2 Kiểm tra : không có

3 Bài mới :

Bảng 7.1 nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của một sốa akylbenzen

Aren Công thức cấu tạo Công thức phân

tử

tnc , o C ts , o C D , g/cm 3

(20 o C)

Isopropylbenzen

Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung

Hoạt động 1 : vào bài

Aren là gì ? có những

tính chất gì ? trong đời

sống thường gặp ở đâu ?

Hoạt động 2 :

- Cho HS quan sát sơ đồ

nhận xét về liên kết và

cấu trúc phân tử C6H6 ?

Do 6 obitan p còn lại

của 6 nguyên tử C xen

với nhau tạo thành liên

kết  chung cho cả vòng

→do đó lk  ở benzen

tương đối bền vững hơn

so với lk  ở các

hiđrocacbon không no

khác

GV hướng dẫn hai kiểu

CTCT của benzen

Hoạt động 3 :

VD : C6H5CH3

C6H5CH2CH3

C6H5CH2CH2CH3 …

GV: hướng dẫn hai cách

đọc tên của ankyl

benzen

HS hoạt động theo nhóm

- HS quan sát mô hình và rút ra nhận xét :

- Trạng thái lai hóa của

C

- Xen phủ bên của các obitan p tạo liên kết π

- Mặt phẳng phân tử

- Cất trúc phân tử

-Hs quan sát mô hình đặc và mô hình rỗng của benzen

- HS tìm hiểu CTCT thu gọn của 1 số đồng đẳng của benzen :nhận xét : Toluen

:Etylbenzen Propylbenzen

I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :

1 - Cấu trúc của phân tử benzen :

a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen :

- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2

- Các obital p của C xen phủ bên tạo thành obitalπ chung cho cả vòng ben zen

- Liên kết ở benzen tương đối bền vững

b/ Mô hình phân tử :

- Phân tử benzen có hình lục giác đều

- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trị đều bằng 1200

c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen :

2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :

a/ Đồng đẳng :

-Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen

- CnH2n-6 (n ≥ 6)

b/ Đồng phân và danh pháp :

Nhóm C6H5CH2- là

nhóm benzyl , nhóm

C6H5 – gọi là nhóm

phenyl

Hoạt động 4 :

Cho HS nghiên cứu

bảng 8.1 nhận xét ?

- Gv cho HS quan sát

bình đựng benzen

CH3

2(o)

3(m) 1

4(p) (m)5 (o)6

metylbenzen (toluen)

HS gọi tên theo hai

cách các vd

HS nghiên cứu bảng 8.1

nhận xét :

- Hs quan sát bình đựng benzen nhận xét màu sắc và tính tan

- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen

- Gọi tên : chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của

vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para )

CH2CH3

CH 3

CH 3

etylbenzen 1,2-đimetylbenzen

0- đimetylbenzen (0 –xilen )

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen (p- xilen) (m –xilen )

II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :

1 – Nhiệt độ nóng chảy , t 0 s và khối lượng riêng :

- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen

- Nhiệt độ sôi tăng dần

- Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước

2 – Màu sắc,tính tan và mùi :

- Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ

- Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có hại cho sức khỏe , nhất là benzen

4.Củng cố :

Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ?

5 Bài tập về nhà :

1-5 / 191-192 sgk

Tuần : 27

Tiết PPCT : 62

Ngày soạn : 30/3/2007

Ngày dạy :

Bài 46 : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (Tiết 2)

I MỤC TIÊU :

Đã trình bày ở tiết 61

II PHƯƠNG PHÁP :

Trực quan , nêu và giải quyết vấn đề

III CHUẨN BỊ :

Hoá chất và dụng cụ

IV THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :

1 Oån định lớp : KTSS : 11A2:

2 Kiểm tra :

Làm bài tập 4 ,5 sgk

3 Bài mới :

Hoạt động 1 :

- Phân tích đặc điểm cấu

tạo của benzen từ đó dự

đoán tính chất của benzen

?

- Gv thông báo :

Các aren có hai trung

tâm phản ứng là nhân và

mạch nhánh

- GV hướng dẫn

GV bổ sung :

* Trạng thái : brom khan ,

HNO3 bốc khói , H2SO4

đậm đặc đun nóng

* Điều kiện phản ứng :

Bột sắt , chiếu sáng

- Ảnh hưởng của nhóm

thế của nhân thơm tới

mức độ phản ứng và

hướng phản ứng ?

- Mạch vòng , tạo hệ liên kết  liên hợp vì vậy nhân benzen khá bền

- HS viết phương trình phản ứng thế của benzen, toluen với Br2 ; HNO3

- HS suy luận khả năng tham gia phản ứng của aren

- Hs viết ptpư

III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

1 – Phản ứng thế :

a/ Phản ứng halogen hóa :

- Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan

H

+ Br2

Fe

Br

+ HBr↑

brombenzen Toluen phản ứng nhanh hơn :

Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở

nhánh

+ Br2

as

+ HBr Benzyl bromua

b/ Phản ứng nitrohóa : -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 +

H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen :

H

+ O-NO2

H2SO4

+H2O nitrobenzen

-Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp

H2SO4đ2 và HNO3 bốc khói, đun nóng

Hoạt động 2 :

GV dùng sơ đồ mô tả qui

luật thế ở nhân benzen

Hoạt động 3 :

GV trình bày cơ chế thế ở

vòng benzen

Hoạt động 4 :

* Thí nghiệm : cho

benzen vào dung dịch

brom

* Bổ sung : Khi có nhiệt

độ , xúc tác ,xảy ra phản

ứng cộng với H2 :

-Toluen phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para

HS viết cơ chế cho phản

ứng thế của benzen với

Br2 xúc tác là Fe :

Benzen và ankyl benzen không làm mất màu dung dịch brom

+3H2 t0,a/s

HS quan sát , nhậnxét : Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4

NO 2

+HO–NO2

H2SO4,t0 -H2O NO 2

m- đinitrobenzen

- Toluen phản ứng dễ hơn :

CH 3

HNO3,H2SO4 -H2O

CH 3

NO 2

+ CH 3 NO 2

0 –nitrotoluen p-nitrotoluen

c/ Qui tắc thế ở vòng benzen :

Khi ở vòng benzen đãcó sẳn :

- Nhóm ankyl hay (-OH ,-NH 2 , -OCH 3 ) phản ứng thế vào vòng dễ

dàng và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho vàpara.

- Nhóm –NO2 , -COOH , -SO3H ,phản ứng thế vào vòng khó hơn và ưu

tiên ở vị trí meta

d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen

Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen :

Ví Dụ :

O2N – ư –H + H +

⇋ O 2N –O– H

H

H

+N

O

O

+

⇋

NO2 H

+

→

NO 2

+ H+

2 – Phản ứng cộng :

- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom Khi chiếu sáng , benzen cộng với clo thành C6H6Cl6

C6H6 + Cl2 → C6H6Cl6

- Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm xúc tác:

Ni ,t0

C6H6 +3H2→ C6H12

Hoạt động 5 :

Thí nghiệm : Cho benzen

vào dung dịch KMnO4 ,

HS quan sát , nhận xét :

Gv : nhấn mạnh các

ankyl benzen khi t0 với d2

KMnO4 thì chỉ có nhóm

ankyl bị oxihóa

GV bổ sung : Các aren

khi cháy trong không khí

thường tạo ra nhiều muội

than

Hoạt động 6 :

Nêu hai phương pháp

điều chế aren :

- Chưng cất nhựa than đá

hoặc dầu mỏ

- Điều chế từ ankan hoặc

xicloankan

- Dùng sơ đồ tóm tắt giới

thiệu một số ứng dụng

của benzen và aren :

HS viết phương trình cháy

ankylbenzen

-Dựa vào sự hướng dẫn của Gv , HS lên bảng viết ptpư

- Viết phương trình theo

sơ đồ SGK

- nêu nhận xét về tính chất hóa học

- Viết ptpư điều chế benzen và các ankylbenzen

- Tìm hiểu ứng dụng trong sgk

3 – Phản ứng oxihóa :

- Benzen không tác dụng với KMnO4

- Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì nhóm ankyl bị oxihóa

Ví Dụ :

C6H5CH3 4 , 2

80 100o

KMnO H O C

−

HCl

→ C6H5-C-OH Kalibenzoat

O

Axitbenzoic

- Các aren cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO2 ,H2O và tỏa nhiều nhiệt

C6H6 + 15

2 O2 → 6CO2 + 3 H2O ∆H= -3273 kJ

Nhận xét :

Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm

IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG :

1 – Điều chế :

- Benzen , toluen , xilen thường tách được bằng cách chưng cát nhựa than đá hoặc dầu mỏ

- Từ ankan hoặc xicloankan

Ví Dụ :

CH3[CH2]4CH3 , 2

4

o

xt t H

−

→ C6H6 + 4H2

CH3[CH2]5CH3 4, 2

o

xt t H

−

→C6H5CH3 + 4H2

C6H6+CH2 = CH2 ,

o

xt t

2 –Ứng dụng :

sgk

4 Củng cố :

Bài 7 / 192 sgk

5 Bài tập về nhà :

Các bài tập còn lại trong sgk

Tuần : 27

Tiết PPCT : 63

Ngày soạn : 30/3/2008

Ngày dạy :

Bài47 : STIREN VÀ

NAPHTALEN

I MỤC TIÊU :

1 Kiến thức :

HS biết :

- Cấu tạo ,tính chất , ứng dụng của stiren và naphtalen

HS hiểu

- Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hóa học

2 Kỹ năng :

- Vận dụng viết một số phương trình phản ứng chứng minh tính chất hóa học của stiren và naphtalen

3 Trọng tâm :

- Biết cấu tạo tính chất , ứng dụng của stiren và naphtalen

- Hiểu cách xác định cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hóa học

II PHƯƠNG PHÁP :

Diễn giảng – đàm thoại

III CHUẨN BỊ :

- Dụng cụ : Cốc thủy tinh 200ml ,ống nghiệm ,đèn cồn

- Hoá chất :Naphtalen (băng phiến) , HNO3 đặc

IV THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :

1 Kiểm tra :

* Bài 8/194

* bài 7/193

2 Bài mới :

Hoạt động 1 : vào bài

-Nêu tính chất vật lí của

stiren ?

- Viết CTCT ?

- Từ đặc điểm cấu tạo dự

đoán tính chất hoá học

của stiren ?

GV thông báo : Stiren

có phản ứng cộng vào

-Dựa vào sgk nêu tính chất vật lí của stiren

- HS viết CTCT : C8H8

CH=CH2

Stiren (vinylbenzen , phenyletilen )

- Có tính chất giống aren

- Có tính chất giống anken

I – STIREN :

1 Cấu tạo :

- Là một chất lỏng không màu , nhẹ hơn nước, không tan trongnước

- t0

nc :-310C t0

s: 1450C

- CTCT :

CH=CH2

nối đôi , phản ứng thế

vào vòng benzen :

Hoạt động 2 :

Gv mô tả thí nghiệm :

Cho stiren vào d2 nước

Br2 giải thích viết

phương trình ?

Hoạt động 3 :

- Gợi ý để HS viết

phương trình trùng hợp

và đồng trùng hợp ?

Hoạt động 4 :

- Tương tự như etilen HS

viết sơ đồ phản ứng

oxihóa của stiren với

KMnO4 ?

- nêu ứng dụng của

stiren ?

Cho HS quan sát

naptalen nhận xét về

mùi, màu ?

GV bổ sung tính thăng

hoa

Hoạt động 5 :

- GV nêu CTCT và các

kí hiệu trên CTCT

naptalen

- Dung dịch nước Br2 bị mất màu :

- Viết phương trình Phản ứng cộng HX theo qui tắc Mac-côp-nhi –côp

→ HS nhận xét :

- Phản ứng trùng hợp chỉ có

1 monome

- Phản ứng đồng trùng hợp có từ hai loại monome trở lên

- Hs lên bảng viết ptpư :

3CH=CH2+2KMnO4+4 H2O

C6H5 →CHOH-CH2OH + 2MnO2 +… C6H5

- HS nghiên cứu SGK liên hệ thực tế

HS dựa vào sgk nêu tính chất vật lý của naptalen

2 – Tính chất hóa học :

a Phản ứng cộng :

C6H5-CH=CH2 +Br2→ C6H5-CH –CH2

| |

Br Br

C6H5-CH=CH2 + HCl→ C6H5 –CH-CH3 |

Cl

- Halogen ( Cl 2 , Br 2 ) , hiđro halogenuacộng vào nhóm vinyl tương tự như cộng vào anken

b/ Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp :

Phản ứng đồng trùng hợp :

nCH2=CH-CH=CH2 +n CH=CH2 ,

o

xt t

-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2-…→

C6H5

C6H5

[- CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2- n

C6H5

Poli(butađien-stiren) c/ Phản ứng oxihóa :

- Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4

và bị oxihóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên

3 Ứng dụng : Để sản xuất polime :

- Polistiren là một chất nhiệt dẻo , trong suốt ,dùng chế tạo các dụng cụ văn phòng ,đồ dùng gia đình

- Poli(butađien-stiren ) hay cao su buna-S

, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna

II – NAPTALEN :

1 Tính chất vật lý và cấu tạo :

- Là chất rắn màu trắng , có mùi đặc trưng (mùi băng phiến )

- Thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường , t0

nc

800C , t0

s 2180C , D = 1,025 g/cm3 (250C)

- Không tan trong nước , tan trong dung môi hữu cơ

- CTPT : C10H8

Hoạt động 6 :

- GV nêu vị trí ưu tiên

khi tham gia phản ứng

thế của naphtalen

- GV gợi ý HS viết phản

ứng cộng theo hai mức

- Chú ý điều kiện

- Dựa vào sgk nêu ứng

dụng của naptalen ?

- HS viết phương trình

- HS viết phương trình :

αβ

- Viết sơ đồ phản ứng tương tự SGK

- HS nêu ứng dụng của naphtalen dựa vào sgk

2( )

3( ) 4( )

7( ) 9

10

8( ) 1( )

6 5( )

( )

2 Tính chất hóa học :

a/ Phản ứng thế :

- Naptalen tham gia các phản ứng thế dễ hơn so với ben zen , sản phẩm thế vào vị trí 1(α) là sản phẩm chính

+ Br2

CH3COOH (dm)

Br

+HBr

NO 2

+

H2O

b/ Phản ứng cộng hiđro ( hiđrohóa )

2 2 ,150o

H

C 10 H 8 Naphtalen C 10 H 12 ,tetralin

2 3 ,200o ,35

H

→

C 10 H 18 đecalin c/ Phản ứng oxihóa :

Không bị oxihó bởi KMnO4 Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt cao nó bị oxihóa bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic

O2 (kk) V2O5,350-4500C

C

C O

O

O

Anhiđrit phtalic

3 Ứng dụng :

- Dùng để sản xuất anhiđrit phtalic ,naphtol, naphtylamin dùng trong công nghiệp chất dẻo , dược phẩm phẩm nhuộm

- Tetralin và đecalin được dùng làm dung môi

- Naphtalen còn dùng làm chất chống gián

3 Củng cố :

Stiren giống và khác anken , benzen như thế nào ?

4 Bài tập về nhà :

16/196 sgk

Tuaàn : 28

Tieỏt PPCT : 64

Ngaứy soaùn :

Ngaứy daùy :

Bài 48 : NGUỒN HIĐROCACBON THIấN NHIấN

(Tiết 1)

I MỤC TIấU

1.Về kiến thức

HS biết :

• Thành phần tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ.

• Quá trình chng cất dầu mỏ, chế hoá dầu mỏ, chng khô than mỏ.

HS hiểu:

• Tầm quan trọng của lọc hoá dầu đối với nền kinh tế.

2.Về kĩ năng

Phân tích, khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học

3 Trọng tõm

Thành phần, tớnh chất của dầu mỏ, khớ thiờn nhiờn

II PHƯƠNG PHÁP

Diễn giảng, phỏt vấn, hoạt động nhúm

III CHUẦN BỊ

- GV : Mẫu dầu mỏ và một số sản phẩm đi từ dầu mỏ

- HS : Xem kiến thức về dầu mỏ và khớ thiờn nhiờn

IV THIẾT KẾ HOẠT ĐỘNG

1 Ổn định lớp : KTSS : 11A2 :

2 Kiểm tra bài cũ:

- Nờu tớnh chất húa học của stiren lấy vd minh họa

- Bằng phương phỏp húa học hóy nhận biết cỏc chất benzen, stiren, axetilen

3 Bài mới

Hoạt động 1 :

- GV cho HS quan sỏt

mẫu dầu mỏ

- GV làm TN : Hũa tan

dầu mỏ trong nước

- GV phỏt vấn : tớnh

chất vật lý của dầu mỏ

như thế nào?

Hoạt động 2 :

- GV : Dầu mỏ gồm

những thành phần húa

học và thành phần

nguyờn tố như thế nào?

- HS quan sỏt nhận xột về trạng thỏi, màu sắc, mựi, tỉ khối, tớnh tan trong nước

 dầu mỏ khụng tan trong nước

- HS trả lời dựa theo sỏch giỏo khoa

- HS nghiờn cứu SGK, túm tắt thành phần của dầu mỏ

A- dầu mỏ

I - Trạng thái thiên nhiên, tính chất vật lí và thành phần của dầu mỏ

1 Trạng thái thiên nhiên và tính chất vật lí

- Dầu mỏ là một hỗn hợp lỏng, sánh, mầu sẫm, có mùi đặc trng, nhẹ hơn nớc và không tan trong nớc

2 Thành phần hoá học

Dầu mỏ

xicloankan, aren (chủ yếu) Chất hữu cơ chứa Oxi, Nitơ, Lu huỳnh (lợng nhỏ)

Chất vô cơ ( rất ít) Thành phần nguyên tố: 83-87% C, 11-14%H, 0.01-7%S, 0,01-7%O, 0,01-2%N, các kim loại nặng vào khoảng phần triệu đến phần vạn