Chương này trình bày các kết quả nghiên cứu về vi phẫu, DNA, kết quả phân lập và xác định cấu trúc hóa học các hợp chất, hoạt tính kháng khuẩn và ức chế enzyme (-glucosidase.
3.1. Kết quả nghiên cứu về vi phẫu và trình tự gen của loài Sưa (Dalbergia tonkinenis Prain)
3.1.1. Kết quả nghiên cứu vi phẫu
3.1.2. Kết quả nghiên cứu về trình tự gen
3.2. Kết quả phân lập và xác định cấu trúc hóa học các hợp chất từ lõi gỗ Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain).
Phần này mô tả chi tiết kết quả phân lập, phân tích phổ và xác định cấu trúc hóa học của lõi gỗ cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain), trong đó có 02 hợp chất mới và còn lại là các hợp chất đã biết. Kết quả đã phân lập và xác định cấu trúc của 18 hợp ...
Hợp chất daltonkin A được phân lập dưới dạng chất rắn vô định hình. Phổ khối phun bụi electron phân giải cao (HR-ESI-MS), cho pic ion giả phân tử ở m/z = 327,0868 [M – H]– (theo lý thuyết là 327,0863). Như vậy, công thức phân tử của hợp chất daltonkin...
Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất daltonkin A xuất hiện các cực đại hấp thụ đặc trưng tại vị trí νmax tại 3354 và tại νmax 1701 cm-1, của các nhóm hydroxyl OH, nhóm carbonyl và kết C=C (benzene) ( νmax: 1701, 1637, 1610, 1452). Phổ tử ngoại UV cũng xuấ...
Các tín hiệu trên phổ 1H-NMR và 13C-NMR cho thấy, ngoài các tín hiệu đặc trưng cho 2 vòng thơm A và B còn xuất hiện thêm các tín hiệu của 1 carbon methylene tại δC 44,3 (C-3), 1 tín hiệu carbon nhóm oxymethine ở vị trí δC 80,5 (C-2) và tín hiệu 1 carb...
Mạch nhánh carboxyethyl được chứng minh thông qua các tương quan giữa proton methylene H-9 và H-10 trong phổ COSY, cũng như các tương quan giữa proton H-9 và H-10 với carbon C-11 của nhóm carbonyl trong phổ (HMBC).
Thêm vào đó, các tương quan của proton H-9 với các carbon C-7, C-8 và C-8a trong phổ HMBC cho phép xác định nhóm carboxyethyl gắn vào vị trí C-8 của vòng A.
Bảng 3.2. Số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất daltonkin A
Các nghiên cứu trước đây cho thấy các flavanone cấu hình 2S trên phổ CD (lưỡng sắc vòng - circular dichroism) thường có hiệu ứng Cotton dương trong vùng gần 330 nm (n–(*) và hiệu ứng Cotton âm ở vùng 270–290 nm.
Phổ CD (c 0,4, MeOH) của hợp chất daltonkin A (hình 3.9) cho thấy có hiệu ứng Cotton dương tại ((330 + 2,10 (n–(*) và hiệu ứng Cotton âm tại ((288 – 10,43 ((–(* ). Như vậy, hợp chất flavanone daltonkin A có cấu hình 2S.
Qua phân tích tổng hợp các dữ liệu phổ trên cho phép xác định hợp chất daltonkin A là (2S)-8-carboxyethylpinocembrin, đây là một hợp chất mới lần đầu tiên phân lập từ thiên nhiên.
Hợp chất daltonkin B được phân lập dưới dạng chất bột vô định hình màu trắng. Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất daltonkin B xuất hiện các cực đại hấp thụ đặc trưng cho nhóm hydroxyl OH (νmax 3369 cm-1) và nhóm carbonyl C=O (νmax 1751 cm-1) và liên kết ...
Phổ khối phân giải cao (HR-ESI-MS) của hợp chất daltonkin B cho pic ion giả phân tử ở m/z = 415,1014 [M – H]– (tính toán là 415,1024). Công thức phân tử của hợp chất daltonkin B là C21H19O9.
Tương tự như hợp chất daltonkin A, các tín hiệu carbon của hợp chất này đặc trưng cho một khung flavanone bao gồm: 1 tín hiệu của carbon methylene tại δC 44,0 (C-3), 1 tín hiệu carbon nhóm oxymethine ở vị trí δC 80,3 (C-2) và 1 tín hiệu carbon của nhó...
Phổ 1H và 13C-NMR của daltonkin B có các tín hiệu tương tự như của flavanone narigenin, được phân lập từ loài Dalbergia odorifera, ngoại trừ sự thay thế hai proton của vòng benzene (H-6 và H-8) trong hợp chất narigenin bởi tín hiệu của hai nhóm carb...
Các dữ kiện phổ 2 chiều HSQC, HMBC, COSY được sử dụng để xác định cấu trúc khung flavanone, 2 nhóm carboxyethyl và vị trí của gắn của chúng với vòng A của daltonkin B. Trên phổ COSY ta thấy rõ tương quan giữa các proton methylene H-9/H-10 và H-9'/H-10...
Tương tự daltonkin A, hợp chất daltonkin B được xác định có cấu hình 2S. Như vậy, cấu trúc của hợp chất mới daltonkin B được xác định.
Hợp chất dicarboxyethylflavanone mới này có tên gọi là (2S)-6,8-dicarboxyethylnaringenin, lần đầu được phân lập trong tự nhiên.
3.2. Đánh giá tác dụng sinh học
3.2.1. Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn
Bảng 3.4. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các hợp chất phân lập từ loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain)
3.2.2. Tác dụng ức chế enzyme (-glucosidase
Từ bảng 3.5 cho thấy cao chiết ethyl acetate (HDT-3) có hoạt tính ức chế mạnh nhất tương ứng 95% và giá trị IC50 là 0,069 mg/mL. Dựa trên đánh giá sắc ký lớp mỏng. Chúng tôi chọn cao chiết phân đoạn này và cao chiết nước để phân lập các hợp chất theo ...
Từ hình 3.20, thấy rằng khả năng ức chế α-glucosidase của 2 hợp chất sativanone và formononetin mạnh hơn acarbose (chất đối chứng dương) với tỉ lệ ức chế và giá trị IC50 lần lượt (90%, 0,23 mg/mL), (98%, 0,059 mg/mL) so với acarbose (62%, 1,321 mg/mL)...
Kết quả thử hoạt tính chức chế enzyme α-glucosidase của 2 hợp chất phân lập từ lõi gỗ Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) trên các enzyme α-glucosidase từ các nguồn khác nhau
KIẾN NGHỊ