Đại cương về các dược liệu có chứa carbohydrat ...............................................................................................................................................................................................................................................................................
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT Nội dung Biết cấu trúc tinh bột, cellulose, gôm, chất nhầy pectin Đònh tính, đònh lượng cách đánh giá dược liệu có chứa hoạt chất ng dụng nhóm hoạt chất sống ngành Dược ĐẶT VẤN ĐỀ • CARBOHYDRAT ( saccharid =sugar = đường) Thành phần quan trọng thực vật • Trong động vật tồn dạng đường huyết, glycogen • Tên carbohydrat phần lớn đường viết dạng Cn (H O) n • Một số đường viết công thức tổng quát Ví dụ : methylpentose CH3-(CHOH)4-CHO • Vài chất đường lại viết dạng công thức tổng quát Ví dụ acid lactic CH3-CHOH-COOH • Đổi tên carbohydrat thành Glucid ĐẶT VẤN ĐỀ CẤU TẠO – Về mặt cấu trúc monosaccharid những: polyhydroxyaldehyd (aldose) polyhydroxyceton (cetose) • Tồn dạng mạch hở mạch vòng (bán acetal) • Sản phẩm ngưng tụ oligosaccharid polysaccharid – Dẫn chất chúng glycosid ĐỊNH NGHĨA “Carbohydrate hay glucid hợp chất hữu gồm monosaccharid, dẫn chất sản phẩm ngưng tụ chúng” PHÂN LOẠI Carbohydrate hay glucid chia thành loại : • Monosaccharid : đường đơn cho cacbohydrate đơn giản thủy phân Các đường đơn tồn tự nhiên từ đến carbon • Oligosaccharid : thủy phân cho từ đến đường đơn • Polysaccharid : có phân tử lớn gồm nhiều monosaccharid nối với • Glycosid : hợp chất hữu tạo thành ngưng tụ đường (saccharid) với phân tử hữu khác (aglycon = genin) Danh phaùp Chuỗi -D -L • glyceraldehyd: (theo hình chiếu Fisher) Có carbon bất đối → có đồng phân enanthio (R) (S) • OH thứ cấp xa nhất, bên phải → Dglyceraldehyd CHO trái • OH thứ cấp xa nhất, bên → CH2OH L2 CHO H C OH glyceraldehyd CHO H C OH CH2OH HO C H CH2OH D-Glyceraldehyd L-Glyceraldehyd HO C H H C OH C=O HO C H H C OH H C OH CH2OH H C OH CH2OH D-Glucose D-Fructose CẤU HÌNH LẬP THỂ Vì carbon vòng thuộc loại sp nên phân tử sau không nằm mặt phẳng mà có biến đổi: dạng ghế, dạng thuyền, dạng nửa ghế OH HO OH HO HO o OH O OH OH OH OH Caáu hình lập thể β-D-Glucopyranose Cấu trúc vòng monosaccharid - Tùy thuộc vào cấu tạo cầu nối (1→4 hay 1→5), vòng dạng cạnh hay cạnh (furanose hay pyranose) - Việc đóng vòng đưa đến đồng phân bán acetal, α β gọi đồng phân anomer - Cấu hình β nhóm OH bán acetal (C1) có hướng với nhóm CH2OH thứ cấp xác đònh chuỗi Trường hợp trái lại cấu hình α α- D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose OLIGOSACCHARID Disaccharid Sucrose: : (= saccharose) disaccharid quan trọng kỹ nghệ (α-D-glucopyranosyl-(1→2)- β-Dfructofuranosid), tính khử CH2OH o OH OH HO HO HO HOH2 C o HO o o HO CH2OH OH ↔ HO HO o o OH HO OH – Đo màu bước sóng 520 nm Đối chiếu với đường cong mẫu anhydrouronic acid từ acid galacturonic (40 g acid galacturonic tương ứng với 33,2 g anhydrouronic acid) • Ngoài đònh lượng pectin phương pháp cân (sau tủa pectin dung môi hữu cơ), phương pháp đo độ quay cực, phương pháp đo độ nhớt Tác động enzym lên pectin • Các enzym tác động lên pectin chia làm loại: • - Pectinesterase (PE): enzym cắt nhóm ester methylic để tạo thành acid pectic • - Enzym cắt nhỏ phân tử (enzym depolymer hoá), loại chia ra: Polymethyl galacturonase (PMG), enzym cắt phân tử thành đơn vò galacturonic • - endopolygalacturonase enzym cắt cách ngẫu nhiên vào dây nối glycosid • - exopolygalacturonase enzym cắt đầu mạch • - Pectinlyase (PL) enzym cắt dây nối (1 →4) đồng thời tạo thành sản phẩm chưa no Tác động enzym lên pectin PE COO CH3 o H oH H OH o H OH COOCH3 o H H H OH H OH o H oH o H COOH H OH H OH COOCH3 o H H H OH H OH o oH H H OH H o H COOH H OH PMG COO CH3 o H OH oH H H OH o H H OH o H H OH o COOCH o H H OH H OH enzym o H oH OH H H OH COOCH3 + OH H o H COOCH3 Người ta tìm thấy số nấm mốc Aspergillus niger, A oryzae dùng chúng để loại pectin việc làm nước hoa quả, việc chế biến sợi thảo mộc Pectin không hoà tan • Loại gọi protopectin Nhờ có protopectin mà xanh có độ cứng đònh Người ta cho chín, tác động protopectinase protopectin chuyển thành pectin hòa tan nên chín mềm ra, nhiên chưa có chứng minh đủ tồn enzym đặc trưng • Về mặt cấu trúc hoá học, protopectin tạo thành liên kết phân tử pectin với qua cầu calci, phosphat có kết hợp với cellulose, với ose số thành phần khác vách tế bào DƯC LIỆU CHỨA GÔM-CHẤT NHÀY-PECTIN GÔM ARABIC Gummi arabicum • Nơi cung cấp thò trường giới Xu Đăng khoảng 40.000 tấn/năm • Cách thu hoạch gôm: Người ta thu hoạch gôm từ tuổi trở lên, hiệu suất cao 5-7 tuổi Thu hoạch vào mùa khô rụng Gôm tiết từ kẽ nứt tự nhiên, người ta thường đẽo vỏ thành băng 5-50 cm để gôm chảy nhiều Gôm chảy khô dần, vài tuần sau bóc vỏ bắt đầu lấy gôm Lúc phần cục gôm chưa rắn hẳn, qua phơi nắng qua trình chuyên chở gôm rắn hoàn toàn • Mô tả dược liệu • Dạng cục tròn không đều, rắn, đường kính trung bình khoảng 2-3 cm màu vàng hay màu nâu, khô dễ đập vỡ, mặt vỡ nhẵn bóng Các cục nguyên thường có khoảng rộng trình khô tạo Gôm tan nước tạo thành dung dòch keo, dính có độ quay cực GÔM ARABIC (Gummi arabicum) Thành phần hoá học • Thành phần polysaccharid thuộc nhóm acid có acid uronic Muốn đònh tính acid uronic thực sau: đun gôm với naphtoresorcinol HCl tủa nâu tan N/2 trongvài phút, có benzen màu tím Phần polysaccharid tinh chế cách hoà tan gôm dung dòch HCl 0,1N kết tủa cồn, làm nhiều lần cuối điện thẩm tích • Trong gôm có 3-4% chất vô (Ca, Mg, K), enzym oxydase, emulsin Kiểm nghiệm Ngâm g gôm 10 ml nước, dung dòch sánh acid với giấy quỳ Dung dòch gôm 2% ……… tủa trắng với acetat chì kiềm Dung dòch gôm + H2O2+ benzidin 1% cồn… có màu xanh (có mặt oxydase ) Độ ẩm không 15% Độ tro toàn phần không 5% CÔNG DỤNG • Trong bào chế gôm arabic dùng: • Bào chế nhũ dòch hỗn dòch • Bào chế viên nén làm tá dược dính tá dược rã • Gôm arabic làm dòu chỗ nơi bò viêm viêm họng, viêm dày • Chú y: thành phần gôm có calci nên cần tránh chất có tương kỵ MÃ ĐỀ Folium et semen Plantagini Mã đề (Plantago major L.), họ Mã đề (Plantaginaceae) • Đặc điểm thực vật phân bố - Cây thân thảo, sống dai, thân ngắn - Lá mọc gốc thành hoa thò, có cuống dài rộng, phiến nguyên hình thìa, dài 12 cm rộng cm có 5-7 gân hình cung - Hoa mọc thành có cán dài, hướng thẳng đứng DƯC LIỆU CHỨA CHẤT NHÀY MÃ ĐỀ Folium et semen Plantaginis Bộ phận dùng chế biến • Nếu lấy thu hoạch từ tháng 5-7, lấy hạt từ tháng 6-8, cắt thật già, phơi khô, vò sat sàng sẩy sạch, sau tiếp tục phơi khô độ ẩm 10% • Thành phần hóa học toàn chất nhày: hàm lượng đến 20%, hạt đến 40% – Hoạt chất Plantasan : plantsan gồm có D-silose, L-arabinose, acid D-galacturonid, L-rhamnose D-galactose theo tỉ lệ tương ứng 15:3:4:2:0,4 – Các thành phần khác – iridoid glycosid (acubosid catalpol) – ø flavonoid (apigenin, quercetin) – acid hữu – carotenoid, vitamin – coumarin (esculetin) – alkaloid (plantagonin), ù – số nở Tác dụng công dụng • -Những dẫn chất iridoid glycosid thành phần có tác dụng kháng khuẩn mã đề • -Hạt mã đề (còn gọi xa tiền tử) có chất nhày nên có tác dụng nhuận tràng tăng thể tích phân • -Chất nhầy tạo thành lớp bảo vệ niêm mạc ruột nên dùng làm thuốc chống viêm bệnh viêm ruột, đau daù daứy vaứ lợ Ngoaứi coứn coự tác dụng long đờm, lợi tiểu – Trong y học cổ truyền có tác dụng thông tiểu, dùng chữa trường hợp bí tiểu tiện, tiểu tiện máu, – dùng để chữa ho – Lá tươi giã nhỏ dùng đắp mụn nhọt nhân dân dùng để làm lành vết thương sản xuất chế phẩm “Plantaglusid” để chữa bệnh viêm loét dày, ruột ... chất sống ngành Dược ĐẶT VẤN ĐỀ • CARBOHYDRAT ( saccharid =sugar = đường) Thành phần quan trọng thực vật • Trong động vật tồn dạng đường huyết, glycogen • Tên carbohydrat phần lớn đường viết dạng... polysaccharid – Dẫn chất chúng glycosid ĐỊNH NGHĨA “Carbohydrate hay glucid hợp chất hữu gồm monosaccharid, dẫn chất sản phẩm ngưng tụ chúng” PHÂN LOẠI Carbohydrate hay glucid chia thành loại : • Monosaccharid... CH3-(CHOH)4-CHO • Vài chất đường lại viết dạng công thức tổng quát Ví dụ acid lactic CH3-CHOH-COOH • Đổi tên carbohydrat thành Glucid ĐẶT VẤN ĐỀ CẤU TẠO – Về mặt cấu trúc monosaccharid những: polyhydroxyaldehyd