GIÁO ÁN CHỦ ĐỀ BENZEN VÀ ANKYLBENZEN THEO CV 1790

GIÁO ÁN CHỦ ĐỀ BENZEN VÀ ANKYLBENZEN THEO CV 1790 A. KHỞI ĐỘNG PHIẾU HỌC TẬP 1 1.-Chúng ta hay ngửi được mùi thơm nhẹ từ các thiết bị của xe hơi hoặc các sản phẩm nhựa và cao su hay các trang phục đồ vật dệt từ sợi tổng hợp lúc còn mới. Vây đó là mùi của hợp chất gi?. 2- Nhắc lại CTCT của benzen đã học ở lóp 9. 3- Dựa vào cấu tạo cho biết Benzen có thể làm mất màu Br2 điều kiện thường hay không? Vì sao?

Trang 1

CHỦ ĐỀ: HIĐROCACBON THƠM

CHỦ ĐỀ GỒM CÁC BÀI HỌC:

- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG, MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (2 tiết)

- LUYỆN TẬP: HIĐROCACBON THƠM (1 tiết)

I Mục tiêu

1) Kiến thức

 Hs biết được:

− Định nghĩa, cơng thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp

− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen

− Tính chất hố học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vịng benzen ; Phản ứng thế và oxi hố mạch nhánh

 Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hĩa học của benzen

 Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen

- Tính chất của stiren,naphtalen

2) Kĩ năng

− Viết được cơng thức cấu tạo của benzen, các đồng phân và một số chất trong dãy đồng đẳng

− Viết được các phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đốn sản phẩm phản ứng

− Xác định cơng thức phân tử, viết cơng thức cấu tạo và gọi tên

− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp

3) Thái độ

-Cĩ ý thức bảo vệ mơi trường xung quanh khi khơng sử dụng chất độc hại cĩ nhân thơm vào mơi trường

- Ứng dụng của benzen, ankylbenzen và dẫn xuất của chúng trong đời sống và sản xuất

- Yêu thích mơn hĩa học

4)Năng lực

+ Năng lực chung: Năng lực tự học, năng lực giải quyết vấn đề, năng lực giao tiếp, năng lực hợp tác, năng lực sử dụng ngơn ngữ , năng lực tính tốn

+ Năng lực chuyên biệt: Năng lực tính tốn hĩa học, năng lực vận dụng kiến thức hố học vào cuộc sống.

II Chuẩn bị.

1 Giáo viên

- Máy chiếu

- Phiếu học tập:

- Chuẩn bị nội dung kiến thức

2 Chuẩn bị của học sinh

- Chuẩn bị các nội dung liên quan đến bài

- Tranh ảnh tư liệu…liên quan

3 Bảng mơ tả 4 mức độ nhận thức

Cấp độ

BENZEN VÀ

ĐỒNG ĐẲNG,

MỘT SỐ

HIDROCACBON

THƠM KHÁC

- Cấu trúc của benzene

- Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của ankyl benzen

- Cấu tạo, tính chất hĩa học của stiren và

-Tính chất hĩa học của benzen và ankylbenzen -Sự liên quan về cấu trúc phân tử và tính chất hĩa học của benzen

- Qui tắc thế vào vịng benzen viết

PT thể hiện tính chất của benzen và ankyl benzen

cấu tạo một

- BT xác định CTPT của benzene và đồng đẳng

- Cĩ kỹ năng dự đốn hĩa tính của chất thơng qua cấu trúc Viết các ptpứ hĩa học biểu diễn tính chất.

Trang 2

naphtalen - Nhận biết một số

ankylbenzen

chất dựa vào tính chất một chất

Mức độ nhận biết:

Câu 1: Trong phân tử benzen:

A 6 nguyên tử H và 6 C đều nằm trên 1 mặt phẳng

B 6 nguyên tử H nằm trên cùng 1 mặt phẳng khác với mặt phẳng của 6 C

C Chỉ cĩ 6 C nằm trong cùng 1 mặt phẳng D Chỉ cĩ 6 H mằm trong cùng 1 mặt phẳng.

Câu 2: Cho các cơng thức :

(1)

H

(2) (3) Cấu tạo nào là của benzen ?

A (1) và (2) B (1) và (3) C (2) và (3) D (1) ; (2) và (3)

Câu 3: Dãy đồng đẳng của benzen cĩ cơng thức chung là:

A CnH2n+6 ; n≥ 6 B CnH2n-6 ; n ≥3 C CnH2n-6 ; n ≥ 6 D CnH2n-6 ; n ≥ 6

Câu 4: Cơng thức tổng quát của hiđrocacbon CnH2n+2-2a Đối với stiren, giá trị của n và a lần lượt là:

A 8 và 5 B 5 và 8 C 8 và 4 D 4 và 8

Câu 5: Cơng thức tổng quát của hiđrocacbon CnH2n+2-2a Đối với naptalen, giá trị của n và a lần lượt là:

A 10 và 5 B 10 và 6 C 10 và 7 D 10 và 8

Mức độ thơng hiểu

Câu 6: Chất nào sau đây cĩ thể chứa vịng benzen ?

A C10H16 B C9H14BrCl C C8H6Cl2 D C7H12

Câu 7: Chất nào sau đây khơng thể chứa vịng benzen ?

A C8H10 B C6H8 C C8H10 D C9H12

Câu 8: Cho các chất: C6H5CH3 (1) p-CH3C6H4C2H5 (2) C6H5C2H3 (3) o-CH3C6H4CH3 (4)

Dãy gồm các chất là đồng đẳng của benzen là:

A (1); (2) và (3) B (2); (3) và (4) C (1); (3) và (4) D (1); (2) và (4).

Câu 10: CH3C6H2C2H5 cĩ tên gọi là:

A etylmetylbenzen B metyletylbenzen C p-etylmetylbenzen D p-metyletylbenzen.

Câu 11: (CH3)2CHC6H5 cĩ tên gọi là:

A propylbenzen B n-propylbenzen C iso-propylbenzen D đimetylbenzen.

Câu 12: Ứng với cơng thức phân tử C8H10 cĩ bao nhiêu cấu tạo chứa vịng benzen ?

Câu 13: Ứng với cơng thức C9H12 cĩ bao nhiêu đồng phân cĩ cấu tạo chứa vịng benzen ?

Câu 14: Tính chất nào khơng phải của benzen

A Tác dụng với Br2 (to, Fe) B Tác dụng với HNO3 (đ) /H2SO4(đ)

C Tác dụng với dung dịch KMnO4 D Tác dụng với Cl2 (as)

Mức độ vận dụng thấp

Câu 17: Tiến hành trùng hợp 10,4 gam stiren được hỗn hợp X gồm polistiren và stiren (dư) Cho X tác dụng với 200

ml dung dịch Br2 0,15M, sau đĩ cho dung KI dư vào thấy xuất hiện 1,27 gam iot Hiệu suất trùng hợp stiren là

Câu 18: Đề hiđro hố etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta được polistiren với hiệu suất chung 80% Khối

lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren là:

A.13,52 tấn B 10,6 tấn C 13,25 tấn D 8,48 tấn.

Mức độ vận dụng cao

Câu 19: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của benzen A, B thu được H2O và 30,36 gam CO2 Cơng thức phân tử của A và B lần lượt là:

A C6H6 ; C7H8 B C8H10 ; C9H12 C C7H8 ; C9H12 D C9H12 ; C10H14

Câu 20: Đốt 0,13 gam mỗi chất A và B đều cùng thu được 0,01 mol CO2 và 0,09 gam H2O Tỉ khối hơi của A so với

B là 3; tỉ khối hơi của B so với H2 là 13 Cơng thức của A và B lần lượt là:

Trang 3

A C2H2 và C6H6 B C6H6 và C2H2 C C2H2 và C4H4 D C6H6 và C8H8

III TỔ CHỨC CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC

* Kiểm tra bài cũ: không

A KHỞI ĐỘNG

HOẠT ĐỘNG 1:

1- Mục tiêu:

- Kích thích tư duy của học sinh, từ những kiến thức cơ bản có thể suy luận logic rút ra một số nhận xét về tính chất hóa và tìm hiểu thêm một số tính chất vật lí khác

2 Phương pháp: - Nêu vấn đề

3 Hình thức tổ chức hoạt động:

- Tổ chức cho học sinh hoạt động nhóm để trao đổi, thống nhất và hoàn thiện

- Học sinh: Đại diện một số nhóm lên báo báo bằng powerpoint

4 Phương tiện dạy học:

- Máy chiếu, PHT

PHIẾU HỌC TẬP 1

1.-Chúng ta hay ngửi được mùi thơm nhẹ từ các thiết bị của xe hơi hoặc các sản phẩm nhựa và cao su hay các trang phục đồ vật dệt từ sợi tổng hợp lúc còn mới Vây đó là mùi của hợp chất gi?.

2- Nhắc lại CTCT của benzen đã học ở lóp 9

3- Dựa vào cấu tạo cho biết Benzen có thể làm mất màu Br2 điều kiện thường hay không? Vì sao?

5 Sản phẩm:

- Vây đó là mùi của BENZEN.

- CTCT của benzen là vòng 6 cạnh đều có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn

- Do cấu tạo bền vững nên đk thường C6H6 không làm mất màu brom Khác với hiđrocacbon không no khác?

- Gv: Giao nhiệm vụ cho học sinh hoàn thành PHT 1

- Gv cho các nhóm nhận xét và bổ sung vấn đề

- GV: Kết luận vấn đề

- Hs thảo luận nhóm, hoàn thành PHT 1

- Đại diện học sinh lên trình bày bằng Powerpoint

- Hs các nhóm khác nhận xét

B HÌNH THÀNH KIẾN THỨC

1- Mục tiêu:

- Hs nắm được thế nào là đồng đẳng

- Viết được đồng phân các ankyl benzen, gọi tên

- Nắm được cấu tạo

4 Phương tiện dạy học: - Máy tính, máy chiếu.

1 Viết các đồng đẳng của benzen và đưa ra CT chung của dãy đồng đẳng này ?

2 Viết các đồng phân cấu tạo ankylbenzen có CTPT C8H10

3 Các ankyl benzen có đồng phân gi? Gọi tên các đồng phân

4 Cách gọi tên các đồng đẳng của benzen

5 Nhận xét về CTCT của Benzen

5 Sản phẩm:

A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu tạo:

Trang 4

1 Dãy đồng đẳng của benzen:

* C6H6, C7H8, C8H10

* CT chung : CnH2n - 6 với n ≥ 6

2 Đồng phân và danh pháp:

- Từ C8H10 trở đi bắt đầu có đồng phân : Vị trí nhóm ankyl và cấu tạo mạch cacbon

CH3

2 Danh pháp:

a) Tên thay thế: Đánh số thứ tự trên vòng benzene , bắt đầu từ nguyên tử C của vòng benzene có nhóm thế sao cho

tổng số vị trí các nhóm thế là số nhỏ nhất

Gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh ( ankyl ) + benzen

b) Tên thông thường: Trên vòng benzene có 2 nhóm thế ở vị trí tương đối thì:

Nếu ở vị trí 1,2 gọi là: o – (ortho)

Nếu ở vị trí 1,2 gọi là: m – (meta)

Nếu ở vị trí 1,4 gọi là: p – (para)

3 Cấu tạo:

- 12 nguyên tử của benzen nằm trên một mặt phẳng

- Có 3 liên kết đôi liên hợp

- CTCT:

- Gv: Giao nhiệm vụ cho học sinh hoàn thành

- GV: Kết luận và bổ sung vấn đề bằng máy chiếu

- Hs thảo luận nhóm, hoàn thành PHT 2

- Đại diện học sinh lên trình bày

1- Mục tiêu: Hs: Nắm được

- Tính chất vật lí của benzen

- Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế),

Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen

- Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen

4 Phương tiện dạy học: - Máy tính, máy chiếu

5 Sản phẩm

1- Nêu tính chất vật lí của benzen

2-Viết phản ứng thế Br2 vào phân tử benzen, toluen khi có Fe xt và t0 ? Nếu thực hiện phản ứng trong điều kiện có nung nóng, không có Fe xt thì phản ứng xảy ra như thế nào ?

3 Tương tự hãy viết phản ứng thế với axit nitric ?

Trang 5

II Tính chất vật lí :

- Hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn, có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối

- Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ và bản thân của nó là những dung môi để hòa tan các chất hữu cơ khác

III Tính chất hóa học:

Có tính chất của vòng và nhóm ankyl

1 Phản ứng thế:

a Thế H của vòng benzen :

* Thế với halogen có Fe xt, t0

+ Br2bot Fe

Br

+ HBr

* Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên nhóm o và p so với nhóm ankyl

- Toluen tác dụng với brom

+ Br2

bot Fe

CH 3

+ HBr

CH 3

Br

o- bromtoluen (41%)

CH 3

+ HBr p- bromtoluen (59%) Br

* Thế với axit nitric có H2SO4 đặc xt

+ HNO3d H2 SO4(d)

+ H2O

NO2

nitrobenzen

Qui tắc thế ở vòng benzen:

- Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH 2 , -OCH 3 , -Cl, -Br… ) thì phản ứng thế vào vòng benzen sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.

- Vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO 2 (hay nhóm –COOH,

-SO 3 H, -CHO…) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

b) Thế halogen vào H của nhánh:

C6H5-CH3 + Br2 → C6H5-CH2-Br + HBr

(benzyl bromua)

Tạo sản phẩm là chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống

- Gv: Trình chiếu TN

- GV: Kết luận , bổ sung vấn đề

Chú ý:

- Hs thảo luận nhóm, hoàn thành phiếu học tập 3

HS viết PTPƯ của benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3

Trang 6

- Benzen tác dụng với brom khan (brom nguyên chất),

không phải dung dịch brom

- HBr là sinh ra là khí hidrobromua, chứ không phải axit

bromhidric

- Nhóm C6H5CH2 - : gốc benzyl

- Nhóm C6H5 - : gốc phenyl

đặc và H2SO4 đặc (Phản ứng nitro hóa)

1- Mục tiêu: -Viết được các phương trình hóa học, biểu diễn tính chất học học của benzen và một số chất trong

dãy đồng đẳng,

5 Sản phẩm :

- Viết phương trình phản ứng khi cho benzen phản ứng với H2 (t0, Ni), Cl2 (as)

- Gọi tên sản phẩm

III Tính chất hoá học

2 Phản ứng cộng:

2 Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

+ H2 t

o, Ni

xiclohexan b) Cộng clo

Cl

Cl Cl

Cl

Cl + 3Cl2 as

hexancloran (1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan)

- Gv: Trình chiếu TN

- GV: Kết luận, bổ sung vấn đề

Chú ý:

- Nhân thơm có 3 liên kết π liên hợp khép kín nên bền nhưng

cũng có thể cho phản ứng cộng với hiđro, clo.

- Bổ sung thêm thông tin: hexacloran là chất bột màu trắng,

trước đây được dùng để làm thuốc trừ sâu (6.6.6), nhưng do độc

tính cao và hexacloran phân hủy chậm nên ngày nay không

được sử dụng.

Trang 7

HOẠT ĐỘNG 5 1- Mục tiêu: - Hs: Tìm hiểu phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.

- Viết phương trình phản ứng khi cho benzen, Toluen phản ứng với dd KMnO4 (có to và không có to )

- Gọi tên sản phẩm

III Tính chất hoá học

3 Phản ứng oxi hóa.

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

- Các ankylbenzen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng:

+ KMnO4 to

o

kali benzoat + 2MnO2 + KOH + H2O b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-6 + 3n-3 O2 nCO2 + (n-3)H2O

2

to

Kết luận: Benzen dể tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng, bền vững với chất oxi hóa Đó là tính

chất hóa học đặc trưng của các hiđrocacbon thơm => Tính thơm

- Gv tiến hành thí nghiệm: Phản ứng oxi hóa không hoàn

toàn

GV: qua phương trình trên các em thấy

HOẠT ĐỘNG 6 1- Mục tiêu: - Hs: Tìm hiểu phản tính chất của một vài Hiđrocacbon thơm khác.

Trang 8

+ Nêu CTPT và CTCT của stiren

+ Đặc điểm cấu tạo của stiren

+ Vị trí của các nguyên tử trong phân tử stiren

+ Nêu tính chất vật lí của stiren

B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

STIREN.

1 Cấu tạo và tính chất vật lí.

- CTPT: C8H8

- CTCT:

- Phân tử stiren có cấu tạo phẳng

- Stiren: + Có vòng benzen

+ Có 1 liên kết đôi ở nhóm thế

- Stiren (vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ

- Hs các nhóm khác nhận xét HOẠT ĐỘNG 7

1- Mục tiêu: - Hs: Tìm hiểu tính chất hóa học của Stiren.

- Từ cấu tạo của stiren dự đoán tính chất hóa học

- Viết phương trình phản ứng của stiren với Br2, HBr, H2, KMnO4, phản ứng trùng hợp

2 Tính chất hóa học

a) Phản ứng với dung dịch brom

Trang 9

b) Phản ứng với hidro.

CH CH2

+ H2

CH2 CH3

+ 3H2

CH2 CH3

to,p,xt

HC CH2

+ HCl

H2C CH2Cl

c) Phản ứng trùng hợp

CH CH2

n

to,p,xt

- Hs các nhóm khác nhận xét HOẠT ĐỘNG 8

1- Mục tiêu:

- Hs: Tìm hiểu phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn

- Cho biết các cách điều chế benzen và toluen, xilen … trong thực tế

- Tìm hiểu ứng dụng của benzen và ankylbenzen

C

ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM.

1 ĐIỀU CHẾ

- Benzen, toluen,xilen thường được tách bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá

- Ngoài ra, còn được điều chế từ ankan hoặc xycloankan

Trang 10

3 C2H2 C6H6

C6H14 → C6H6 + 4 H2 (xt, to)

C7H14 → C6H5CH3 + 4 H2 (xt, to )

C6H6 + CH2 = CH2 → C6H5CH2CH3 (xt, to )

2 ỨNG DỤNG:

- Benzen có trong thành phần của các chất dùng để chế tạo vật dụng bằng nhựa plastic, cao su, nilong và các loại sợi tổng hợp

- Chế tạo thuốc nổ, các hóa chất nhíêp ảnh, thuốc nhuộm

C LUYỆN TẬP:

1 Mục tiêu:

- Kiến thức: Củng cố tính chất hóa học cơ bản của hidrocacbon thơm So sánh được tính chất của hidrocacbon thơm

với ankan, anken

- Kĩ năng: Rèn luyện kĩ năng viết đồng phân, gọi tên, viết các phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của

hidrocacbon thơm Rèn luyện kĩ năng giải bài tập về hỗn hợp hidrocacbon

4 Phương tiện dạy học: - Máy tính, máy chiếu Các phiếu bài tập.

5 Sản phẩm:

I Các kiến thức cần nắm vững:

1 Cách gọi tên các đồng đẳng của benzen, các đồng phân có nhánh ở vòng benzen

2 Nắm được tính chất hóa học chung của hidrocacbon thơm

a Phản ứng thế H của vòng benzen

b Phản ứng cộng hidro vào vòng benzen

c Phản ứng thế H của nhánh ankyl liên kết với vòng benzen

d Phản ứng oxi hóa nhánh ankyl bằng dd thuốc tím, t0

e Phản ứng cộng và nối đôi ở nhánh của vòng benzen

II BÀI TẬP:

Mức độ biết:

Câu 1: Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là:

A Cn H 2n+6 ; n≥ 6 B Cn H 2n-6 ; n ≥3 C Cn H 2n-6 ; n ≥ 6 D Cn H 2n-6 ; n ≥ 6.

Câu 2: Chât cấu tạo như sau có tên gọi là gì ? CH 3

CH3

A o-xilen B m-xilen. C p-xilen D 1,5-đimetylbenzen.

Câu 3: Ứng dụng nào benzen không có:

A Làm dung môi B Tổng hợp monome

C Làm thuốc nổ D Dùng trực tiếp làm dược phẩm.

Câu 4: Ankylbenzen là hiđrocacbon có chứa :

C gốc ankyl và 1 benzen D gốc ankyl và 1 vòng benzen.

Định dạng
Số trang	13
Dung lượng	309 KB