luận văn thạc sĩ hóa phân tích

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC ĐỖ VĂN HẢO PHÂN TÍCH CẤU TRÚC, HÀM LƯỢNG CỦA MỘT SỐ DẪN XUẤT 2-(4,7-DICLO-8-METYLQUINOLIN-2-YL)5,7-DI(TERT-BUTYL)-1,3-TROPOLON BẰNG MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP HÓA LÝ HIỆN ĐẠI LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THÁI NGUYÊN - 2016 ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC ĐỖ VĂN HẢO PHÂN TÍCH CẤU TRÚC, HÀM LƯỢNG CỦA MỘT SỐ DẪN XUẤT 2-(4,7-DICLO-8-METYLQUINOLIN-2-YL)5,7-DI(TERT-BUTYL)-1,3-TROPOLON BẰNG MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP HĨA LÝ HIỆN ĐẠI Chun ngành: Hóa phân tích Mã số: 60 44 01 18 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS TS Dương Nghĩa Bang Thái Nguyên-2016 2 LỜI CẢM ƠN Em xin tỏ lòng biết ơn sâu sắc thầy PGS TS Dương Nghĩa Bang Trưởng Khoa Hóa - Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên - Trường Đại Học Thái Nguyên, giao đề tài trực tiếp hướng dẫn tận tình, giúp đỡ chu đáo tinh thần lẫn vật chất cần thiết suốt q trình làm luận văn Tơi xin chân thành cảm ơn: - TS Phạm Thế Chính - Phó Khoa Hóa - Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên - Trường Đại Học Thái Ngun, giúp tơi phân tích xử lý kết - Ban lãnh đạo khoa Hóa học trường Đại học Khoa học - ĐHTN, tập thể thầy cô, anh chị bạn khoa Hóa học trường Đại học Khoa học ĐHTN tạo điều kiện giúp đỡ em suốt trình hồn thành luận văn - Các thầy giáo phịng thí nghiệm Khoa Hóa - Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên - Trường Đại Học Thái Nguyên tạo điều kiện giúp đỡ - Tất thầy dạy dỗ em suốt q trình học tập Cũng bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc đến Chủ Tịch HĐQT, BGH, đồng nghiệp THPT Nguyễn Bình - Đơng Triều - Quảng Ninh, gia đình, người thân, bạn bè động viên, tạo điều kiện giúp đỡ vật chất lẫn tinh thần suốt qúa trình học tập hồn thành luận văn Tác giả luận văn Đỗ Văn Hảo 3 MỤC LỤC 4 DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT AcOH Axit axetic MeONa Natri metylat MeOH HPLC Me MS NMR OMe PPA Py t-Bu t-BuOH UV Metanol High-performance liquid chromatography Metyl Mass Spectrometry Nuclear magnetic resonance Metoxi Axit poliphotphoric Pyridine Tert-butyl Tert-Butanol Ultraviolet DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ 6 7 DANH MỤC CÁC HÌNH 8 MỞ ĐẦU Những hợp chất hữu có chứa hệ quinolin, tropolon thường thể có hoạt tính sinh học đa dạng Nhiều hợp chất sử dụng làm thành phần số loại thuốc lưu hành thị trường quinin, plasmoxin acrikhin (thuốc chống sốt rét hiệu quả), Sopcain (thuốc gây mê), Colxamin (thuốc chống mụn nhọt, khối u), Colchicin (chống bệnh gút), Saquinavir chất ức chế virut HIV hiệu t-Bu H N N O Saquinavir Ph O N H CONH2 O N MeO H2C NR1R2 H N N H MeO OMe OH OH N Colchicin R1=H, R2=COMe OMe Quinin Colxamin R1=R2=Me O Hình 1: Một số hợp chất chứa hệ quinolin, tropolon sử dụng làm thuốc Vì vậy, việc nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất quinolin tropolon xác định cấu trúc chúng để tìm kiếm chất có hoạt tính cao vấn đề lý thú có ý nghĩa thực tiễn cao Hiện nước ta việc ứng dụng phương pháp phổ giảng dạy, học tập, nghiên cứu khoa học đời sống sản xuất phổ biến Các phương pháp phổ không chỉ ứng dụng phạm vi ngành hóa học mà cịn nhiều ngành khác hóa sinh, y dược, nơng nghiệp, dầu khí, vật liệu, mơi trường Sự phát triển mạnh mẽ phương pháp phổ giúp cho việc nghiên cứu ngành Khoa học đặc biệt Tổng hợp hữu trở nên dễ dàng hơn, phát triển nhanh Trước đây, để chứng minh cấu tạo chất hàng năm có kéo dài nhiều năm thực 9 sau vài giờ, làm nhờ hỗ trợ phương pháp vật lý đại Để phân tích cấu trúc hợp chất hữu sử dụng phương pháp phổ phổ hồng ngoại, phổ tử ngoại khả kiến, phổ cộng hưởng từ hạt nhân, phổ khối lượng Mỗi phương pháp cho phép xác định số thông tin khác cấu trúc phân tử hỗ trợ lẫn việc xác định cấu trúc hợp chất hữu Từ lý nêu trên, chọn đề tài “ Phân tích cấu trúc, hàm lượng số dẫn xuất 2-(4,7-diclo-8-metyl quinolin-2-yl)-5,7di(tert-butyl)-1,3-tropolon số phương pháp phân tích hóa lý đại” Mục tiêu đề tài sử dụng phương pháp phổ đại 1HNMR, 13C-NMR phương pháp phổ khối lượng MS để phân tích cấu trúc số dẫn xuất 2-(4,7-Diclo-8-metyl quinolin-2-yl)-5,7-di(tert-butyl)-1,3tropolon tổng hợp Sử dụng phương pháp phân tích sắc ký lỏng hiệu cao HPLC để xác định hàm lượng sản phẩm mẫu thu 10 10 Phụ lục 5: Phổ giãn 13C_NMR hợp chất 63 63 Phụ lục 6: Phổ giãn 13C_NMR hợp chất 64 64 Phụ lục 7: Phổ 1H_NMR hợp chất 65 65 Phụ lục 8: Phổ giãn 1H_NMR hợp chất 66 66 Phụ lục 9: Phổ giãn 1H_NMR hợp chất 67 67 Phụ lục 10: Phổ 13C_NMR hợp chất 68 68 Phụ lục 11: Phổ giãn 13C_NMR hợp chất 69 69 Phụ lục 12: Phổ giãn 13C_NMR hợp chất 70 70 Phụ lục 13: Phổ MS hợp chất 71 71 Phụ lục 14: Phổ LC_MS hợp chất 72 72 73 73 Phụ lục 15: Phổ giãn LC_MS hợp chất 74 74 Phụ lục 16: Phổ MS hợp chất 75 75 Phụ lục 17: Phổ giãn MS hợp chất 76 76 ... ngoại có ý nghĩa quan trọng lĩnh vực phân tích định tính, phân tích cấu trúc phân tử phân tích định lượng Nguyên tắc phương pháp phân tích định lượng dựa vào mối quan hệ mật độ quang nồng độ dung... Các mẫu phân tích pha CHCl lọc qua màng lọc 0,45µL trước bơm vào hệ thống LC/MS 2.5.4 Kết phân tích Kết phân tích mẫu chất cho thấy độ mẫu tropolon chiếm 78,6% 38 38 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN... làm luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn: - TS Phạm Thế Chính - Phó Khoa Hóa - Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên - Trường Đại Học Thái Ngun, giúp tơi phân tích xử lý kết - Ban lãnh đạo khoa Hóa