Tìm hiểu phương pháp quy đổi nhóm hợp chất hữu cơ giải quyết một số bài toán khó trong đề thi trung học phổ thông quốc gia (2018)

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HOÁ HỌC —— CẤN THỊ THUÝ NGA TÌM HIỂU PHƢƠNG PHÁP QUY ĐỔI NHÓM HỢP CHẤT HỮU CƠ GIẢI QUYẾT MỘT SỐ BÀI TỐN KHĨ TRONG ĐỀ THI TRUNG HỌC PHỔ THƠNG QUỐC GIA KHỐ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chun ngành: Hoá hữu HÀ NỘI – 2018 TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HOÁ HỌC —— CẤN THỊ THUÝ NGA TÌM HIỂU PHƢƠNG PHÁP QUY ĐỔI NHÓM HỢP CHẤT HỮU CƠ GIẢI QUYẾT MỘT SỐ BÀI TỐN KHĨ TRONG ĐỀ THI TRUNG HỌC PHỔ THƠNG QUỐC GIA KHỐ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chun ngành: Hố hữu Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: TS CHU ANH VÂN HÀ NỘI – 2018 LỜI CẢM ƠN Trong suốt q trình thực đề tài này, tơi nhận đƣợc giúp đỡ động viên nhiệt tình từ phía thầy cơ, gia đình bạn bè Trƣớc hết, xin gửi lời cảm ơn chân thành sâu sắc đến TS Chu Anh Vân – giảng viên Khoa Hoá học – Trƣờng Đại học Sƣ Phạm Hà Nội 2, tận tình hƣớng dẫn, động viên tạo điều kiện thuận lợi cho suốt q trình thực hồn thành đề tài Tôi xin chân thành cảm ơn thầy cô giáo Khoa Hố học nhiệt tình truyền thụ cho tơi kiến thức q báu bổ ích suốt q trình học tập trƣờng Cuối tơi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến gia đình, bạn bè – ngƣời bên động viên, ủng hộ suốt thời gian học nhƣ thời gian thực đề tài Trong trình làm đề tài, cố gắng nhƣng đề tài tránh khỏi hạn chế thiếu sót Kính mong nhận đƣợc góp ý từ phía thầy cơ, bạn bè để đề tài tơi đƣợc hồn thiện Xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng năm 2018 Sinh viên Cấn Thị Thuý Nga DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT BTNT Bảo toàn nguyên tố BTKL Bảo toàn khối lƣợng BTE Bảo toàn electron đktc Điều kiện tiêu chuẩn GD&ĐT Giáo dục đào tạo SGK Sách giáo khoa THPT Trung học phổ thông TNKQ Trắc nghiệm khách quan MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Phạm vi nghiên cứu CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Bài tập hố học, vai trị - tác dụng 1.1.1 Ý nghĩa trí dục 1.1.2 Ý nghĩa phát triển 1.1.3 Ý nghĩa giáo dục 1.2 Trắc nghiệm khách quan (TNKQ) 1.2.1 Khái niệm TNKQ 1.2.2 Ƣu, nhƣợc điểm TNKQ 1.2.2.1 Ƣu điểm TNKQ 1.2.2.2 Nhƣợc điểm TNKQ 1.3 Nhận định đề thi mơn Hố học THPT Quốc Gia từ năm 2015 trở lại 1.3.1 Đề thi mơn Hố học THPT Quốc Gia 2015 1.3.2 Đề thi mơn Hố học THPT Quốc Gia 2016 1.3.3 Đề thi mơn Hố học THPT Quốc Gia 2017 1.4 Một số phƣơng pháp giải hoá đặc biệt 11 1.4.1 Phƣơng pháp sử dụng giá trị ảo 11 1.4.1.1 Cơ sở phƣơng pháp 11 1.4.1.2 Ví dụ minh hoạ 11 1.4.2 Phƣơng pháp khai thác độ bất bão hòa 13 1.4.2.1 Khai thác độ bất hoà phản ứng cộng H2, Br2 13 1.4.2.2 Khai thác độ bất bão hoà phản ứng đốt cháy hợp chất hữu 15 1.4.3 Phƣơng pháp tự chọn lƣợng chất 17 1.4.3.1 Nội dung phƣơng pháp tự chọn lƣợng chất 17 1.4.3.2 Phƣơng pháp giải 18 1.4.3.3 Ví dụ minh hoạ 18 1.4.4 Phƣơng pháp tìm khoảng giới hạn 20 1.4.4.1 Nội dung phƣơng pháp tìm khoảng giới hạn 20 1.4.4.2 Phƣơng pháp giải 20 1.4.4.3 Phạm vi áp dụng 21 1.4.4.4 Ví dụ minh hoạ 21 CHƢƠNG 2: CƠ SỞ LÝ THUYẾT MỘT SỐ PHƢƠNG PHÁP QUY ĐỔI 24 2.1 Phƣơng pháp quy đổi hỗn hợp axit, ancol este tạo chúng 24 2.2 Phƣơng pháp quy đổi peptit 26 2.2.1 Phƣơng pháp quy peptit amino axit “đơn giản” 26 2.2.2 Phƣơng pháp quy đổi peptit theo chất phản ứng thuỷ phân 26 2.3 Phƣơng pháp quy nhóm chất đồng đẳng 27 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 29 3.1 Phƣơng thức quy đổi hỗn hợp axit, ancol este tạo chúng 29 3.2 Phƣơng pháp quy đổi peptit 32 3.2.1 Phƣơng pháp quy peptit amino axit “đơn giản” 33 3.2.2 Phƣơng pháp quy đổi peptit theo chất phản ứng thuỷ phân 37 3.3 Phƣơng pháp quy nhóm chất đồng đẳng 41 KẾT LUẬN 49 TÀI LIỆU THAM KHẢO 50 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Kỳ thi THPT Quốc Gia kỳ thi quan trọng, đánh dấu bƣớc ngoặt lớn đời học sinh Tính đến năm 2018, kỳ thi THPT Quốc Gia trải qua nhiều lần đổi nhằm hƣớng tới hoàn thiện tạo điều kiện tốt cho em học sinh tham gia kỳ thi Bên cạnh nội dung thi hình thức thi yếu tố quan trọng để giúp thầy cô giáo, học sinh lựa chọn phƣơng pháp giảng dạy học tập phù hợp Môn Hố học mơn học đƣợc tổ chức thi theo hình thức trắc nghiệm khách quan Thời gian đọc đề suy nghĩ cho câu hỏi khơng q nhiều, trung bình từ – phút/ câu Chính vậy, áp lực thời gian vơ lớn, để đạt đƣợc điểm cao địi hỏi học sinh khơng nắm vững kiến thức mà phải tƣ nhạy bén, linh hoạt sáng tạo Song song với phát triển tri thức thời điểm đề thi phải ngày đổi để đáp ứng đƣợc nhu cầu ngƣời học tiêu chí phân loại đối tƣợng học sinh Do đó, khơng khó để nhận thấy số lƣợng câu hỏi khó bắt đầu tăng lên, mang tính chất đánh đố nhiều hơn, đề thi bắt đầu trở nên dài hơn, phức tạp nhiên lại vận dụng toán nhiều mà xa rời chất hố học Điều khiến cho khơng học sinh lúng túng xử lý tốn phức tạp Khơng thể phủ nhận rằng, năm trở lại tốc độ phát triển phƣơng pháp giải tốn hố học vơ mạnh mẽ Nếu nhƣ trƣớc học sinh biết đến với phƣơng pháp giải toán quen thuộc nhƣ phƣơng pháp trung bình, phƣơng pháp đƣờng chéo, phƣơng pháp bảo tồn khối lƣợng, bảo tồn electron, có nhiều “phƣơng pháp mới” đời nhƣ: phƣơng pháp “số đếm”, phƣơng pháp gộp chuỗi peptit phản ứng trùng ngƣng, phƣơng pháp quy “đipeptit”, Có thể thấy đứng trƣớc khó khăn giải vấn đề sáng tạo ngƣời dạy, ngƣời học đƣợc đẩy lên cao hết Nhiệm vụ phân loại học sinh khiến ngƣời đề làm cho toán trở nên phức tạp nhằm “đánh lừa” ngƣời học ngƣợc lại công việc ngƣời giải đề lại biến thứ phức tạp trở thành thứ đơn giản Nếu đƣờng trực tiếp mà thấy khó khăn ngƣời ta thƣờng nghĩ tới lối khác dễ dàng hơn, tốn cơng sức mà tới đƣợc đích đến Và phƣơng pháp “quy đổi” đời nhƣ công cụ để xử lý nhanh gọn tốn phức tạp Đặc biệt xét phƣơng diện tốc độ giải toán phƣơng pháp quy đổi lại tỏ rõ trội ƣu Xuất phát từ lý với mong muốn giúp em học sinh, giáo viên có cách tiếp cận giải hiệu tốn hữu khó đề thi THPT Quốc Gia, định lựa chọn đề tài: ―Tìm hiểu phƣơng pháp quy đổi nhóm hợp chất hữu giải số toán khó đề thi Trung học phổ thơng Quốc gia‖ làm khố luận tốt nghiệp Mục đích nghiên cứu Tìm đƣợc đặc điểm cấu tạo đặc trƣng hợp chất hữu cơ, từ vận dụng số phƣơng thức quy đổi nhóm chất thành “mảnh” đơn giản, góp phần giải nhanh số tốn khó đề thi THPT Quốc Gia Phạm vi nghiên cứu Các tốn khó đề thi thử mơn Hố học trƣờng THPT nƣớc đề thi THPT Quốc Gia mơn Hố Học năm CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Bài tập hố học, vai trị - tác dụng Việc dạy học hố học khơng thể thiếu tập Sử dụng tập để luyện tập biện pháp quan trọng để nâng cao chất lƣợng dạy học Bài tập hố học có ý nghĩa, tác dụng to lớn nhiều mặt 1.1.1 Ý nghĩa trí dục - Làm xác khái niệm hố học Củng cố, đào sâu mở rộng kiến thức cách sinh động, phong phú hấp dẫn Chỉ vận dụng đƣợc kiến thức vào việc giải tập, học sinh nắm vững kiến thức cách sâu sắc - Ơn tập, hệ thống hố kiến thức cách tích cực Khi ôn tập, học sinh buồn chán, yêu cầu họ nhắc lại kiến thức Thực tế cho thấy học sinh thích giải tập ôn tập - Rèn luyện kỹ hố học nhƣ cân phƣơng trình phản ứng, tính tốn theo cơng thức hố học phƣơng trình hố học, Nếu tập thực nghiệm rèn kĩ thực hành, góp phần vào việc giáo dục kĩ thuật tổng hợp cho học sinh - Rèn luyện khả vận dụng kiến thức vào thực tiễn đời sống, lao động sản xuất bảo vệ môi trƣờng - Rèn luyện kĩ sử dụng ngôn ngữ hoá học thao tác tƣ 1.1.2 Ý nghĩa phát triển Phát triển học sinh lực tƣ logic, biện chứng, khái quát, độc lập, thông minh sáng tạo 1.1.3 Ý nghĩa giáo dục - Rèn luyện đức tính xác, kiên nhẫn, trung thực lịng say mê hố học - Bài tập thực nghiệm cịn có tác dụng rèn luyện văn hố lao động (lao động có tổ chức, có kế hoạch, gọn gàng, ngăn nắp, nơi làm việc) 1.2 Trắc nghiệm khách quan (TNKQ) 1.2.1 Khái niệm TNKQ TNKQ phƣơng pháp kiểm tra - đánh giá kết học tập học sinh hệ thống câu hỏi TNKQ, gọi “khách quan” cách cho điểm hồn tồn khách quan khơng phụ thuộc vào ngƣời chấm 1.2.2 Ưu, nhược điểm TNKQ 1.2.2.1 Ưu điểm TNKQ - Do số lƣợng câu hỏi nhiều nên phƣơng pháp TNKQ kiểm tra nhiều nội dung kiến thức bao trùm gần chƣơng, nhờ buộc học sinh phải học kĩ tất nội dung kiến thức chƣơng - Phƣơng pháp TNKQ buộc học sinh phải tự giác, chủ động, tích cực học tập Điều tránh đƣợc tình trạng học tủ, học lệch học sinh - Thời gian làm từ - phút cho câu hỏi, hạn chế đƣợc tình trạng quay cóp sử dụng tài liệu - Làm TNKQ học sinh chủ yếu dùng thời gian để đọc đề, suy nghĩ, không tốn thời gian viết làm nhƣ trắc nghiệm tự luận, có tác dụng rèn luyện kĩ nhanh nhẹn, phát triển tƣ cho học sinh - Do số câu hỏi nhiều nên TNKQ thƣờng gồm nhiều câu hỏi có tính chun biệt có độ tin cậy cao - Có thể phân tích tính chất câu hỏi phƣơng pháp thủ công nhờ vào phần mềm tin học, sửa chữa, bổ sung loại bỏ câu hỏi để TNKQ ngày có giá trị Ngồi việc phân tích câu hỏi giúp giáo viên lựa chọn phƣơng pháp dạy phù hợp, hƣớng dẫn học sinh có phƣơng pháp học tập đắn, tốn cơng sức thời gian chấm hồn tồn khách quan, khơng có chênh lệch giáo viên chấm khác Một TNKQ dùng để kiểm tra nhiều lớp nhƣng phải đảm bảo không bị lộ đề - Kiểm tra phƣơng pháp TNKQ có độ may rủi trắc nghiệm tự luận khơng có trƣờng hợp trúng tủ, từ loại bỏ dần thói quên  %mX  0,03.331 100  26,08% 0,57.61  0,84.14  0,47.18 Vậy chọn đáp án C 3.2.2 Phương pháp quy đổi peptit theo chất phản ứng thuỷ phân Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm ba peptit mạch hở đƣợc tạo Ala Gly Ngƣời ta lấy 0,2 mol X cho vào dung dịch chứa NaOH dƣ thấy có 0,55 mol NaOH tham gia phản ứng Đồng thời thu đƣợc dung dịch có chứa m gam muối Mặt khác, lấy 53,83 gam X đem đốt cháy hồn tồn thu đƣợc 1,89 mol khí CO2 Biết phản ứng xảy hồn tồn Giá trị m A 62,24 B 65,72 C 58,64 D 56,85 (Đề thi thử THPT Đô Lương – Nghệ An 2017 – lần 2) Hướng dẫn giải CONH : 0,55  0,55mol NaOH   muối 0,2 mol X CH : x H O : 0,2  COONa: 0,55   NH : 0,55 CH : x  CONH : 0,55k   O2   CO2 : 0,55k  kx 53,83 gam X CH : kx H O : 0,2k 1,89mol  mX  27,25k  14kx  53,83 k  1,4   x  0,8 mol Ta có:  n  0,55k  kx  1,89 kx  1,12 CO   →mmuối = mCOONa  m NH2  mCH2  56,85 gam 0,55.67 0,55.16 0,8.14 Vậy chọn đáp án D Ví dụ 2: X Y lần lƣợt tripeptit hexapeptit đƣợc tạo thành từ aminoaxit no mạch hở, có nhóm –COOH nhóm –NH2 Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol X O2 vừa đủ, thu đƣợc sản phẩm gồm CO2, H2O N2 có tổng khối lƣợng 40,5 gam Nếu cho 0,15 mol Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH (dƣ 20% so với lƣợng cần thiết), sau phản ứng cô cạn dung dịch đƣợc khối lƣợng chất rắn khan A 87,3 B 107,1 C 98,9 D 94,5 (Đề thi thử THPT Vĩnh Bảo – Hải Phòng 2017) 37 Hướng dẫn giải CO : 0,3  x  CONH : 0,3     O2   H 2O : 0,25  x  → x = 0,3 mol 0,1 mol X  CH : x H O : 0,1  N : 0,15     40,5gam →MY = 0,3.43  0,3.14  0,1.18  189 0,1 CTPT Y là: (3Cn H2n 1O2 N  2H2O) →(42n + 105) = 189→n = (Glyxin) Phản ứng Y tác dụng với NaOH: Y  6NaOH  6C2H 4O2 NNa  H 2O 0,15 0,9 0,9 → mchất rắn khan = mmuối + mNaOH dƣ = 0,9 97 + 0,9.0,2.40 = 94,5 gam Vậy chọn đáp án D Ví dụ 3: Thủy phân hồn tồn m gam hỗn hợp A gồm chuỗi oligopeptit có số liên kết lần lƣợt 9, 3, dung dịch NaOH (dƣ 20% so với lƣợng cần phản ứng), thu đƣợc hồn hợp Y gồm muối Natri Ala (a gam) Gly (b gam) NaOH dƣ Cho vào Y từ từ đến dƣ dung dịch HCl 3M thấy HCl phản ứng tối đa hết 2,31 lít Mặc khác, đốt cháy hoàn toàn 40,27 gam hỗn hợp A cần dùng vừa đủ 34,44 lít O2 (đktc), đồng thời thu đƣợc hỗn hợp khí với khối lƣợng CO2 lớn khối lƣợng nƣớc 37,27 gam Tỉ lệ a/b gần A 888/5335 B 999/8668 C 888/4224 D 999/9889 (Đề thi thử THPT Chuyên Bắc Ninh 2017 – lần 2) Hướng dẫn giải CONH : x CO2 : x  y  1,5375mol O2 40,27gam A CH : y   H 2O : 0,5x  y  z H O : z  Ta có hệ phƣơng trình: 43x  14y  18z  40,27  x  0,63  BTE   3x  6y  4.1,5375   y  0,71   44(x  y)  18(0,5x  y  z)  37,27 z  0,18   38 GlyNa(C2 H 4O NNa)  CONH : 0,63k z(mol)    NaOH(0,756k)mol 6,93mol HCl m(gam)A CH : 0,71k  AlaNa(C3H 6O NNa)   H O : 0,18k  t (mol)    NaOH nHCl phản ứng = 0,63k + 0,756k = 6,93 → k = z  t  0,63.5 z  2,75   BTNT C   2z  3t  6,7  t  0,4    a 0,4.111 888   b 2,75.97 5335 Vậy chọn đáp án A Ví dụ 4: Hỗn hợp H gồm peptit X, Y, Z (MX < MY) mạch hở; Y Z đồng phân Cho m gam hỗn hợp H tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,98 mol NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đƣợc 112,14g muối khan (chỉ chứa muối natri alanin valin) Biết m gam H có mO : mN = 552 : 343 tổng số liên kết peptit peptit Tổng số nguyên tử có peptit Z A 65 B 70 C 63 D 75 (Đề thi thử THPT Nguyễn Khuyến 2017 – lần 1) Hướng dẫn giải COONa:0,98 CONH : 0,98    H CH : x  muối  NH : 0,98  → x = 2,2 mol H O : y CH : x     112,14gam mO 16(0,98  y) 552    y  0,4 mol mN 14.0,98 343 Số mắt xích trung bình = n CONH 0,98   2,45  X đipeptit n H 2O 0,4 Y, Z đồng phân →Số mắt xích Y, Z = 39 93 5 n  n Y  n Z  0,4 n  0,34 → X  X 2n X  5(n Y  n Z )  0,98 n Y  n Z  0,06 X : Ala m Val2m  0,34 BTNT C  0,34[3m  5(2  m)]  0,06[3n  5(5  n)]  2,2  0,98  Y, Z : Ala Val n  n   0,06 m   17m  3n  43   n  → Z : Ala 3Val2 (3C3H7O2N.2C5H11O2N – 4H2O) ≡ C19H35O6N5 (65 nguyên tử) Vậy chọn đáp án A Ví dụ 5: X, Y, Z ba peptit mạch hở MX > MY > MZ Đốt cháy 0,5 mol peptit X 0,5 mol peptit Y nhƣ 0,5 mol peptit Z thu đƣợc CO2 có số mol nhiều số mol H2O 0,5 mol Nếu đun nóng 139,6 gam hỗn hợp E chứa X, Y 0,32 mol Z ( số mol X nhỏ số mol Y) với dung dịch NaOH vừa đủ, thu đƣợc dung dịch chứa muối alanin valin có tổng khối lƣợng 202,08 gam Phần trăm khối lƣợng X có hỗn hợp E gần với giá trị sau đây? A 35% B 12% C 28% D 10% (Đề thi thử THPT Quỳnh Lưu – Nghệ An 2017 – lần 1) Hướng dẫn giải Xét 0,5 mol X (hoặc Y, Z) CONH : 0,5n CO2 : 0,5n  x   O2 0,5mol X CH : x   H 2O : 0,25n  x  0,5 H O : 0,5  (n: Số mắt xích)  n CO2  n H2O  0,25n  0,5  0,5  n  Vậy X, Y, Z tetrapeptit CONH : 4a COONa:4a      NaOH 139,6gam E CH : b  muối  NH : 4a  H O : a CH : b     202,08gam 40 Ta có hệ phƣơng trình sau: 190a  14b  139,6 a  0,44   332a  14b  202,08 b   n X  n Y  0,32  0,44  n X  n Y  0,12 mol n  n Val  0,44.4 n Ala  1,52 Ta có:  Ala  111n Ala  139n Val  202,08 n Val  0,24 ME  139,6  317,27  89.4  3.18 →Trong E chứa peptit (Ala)4 (Z) 0,44 Y : Ala 3Val(M  330) 139,6  0,32.M Z  358   0,12 X : AlaVal3 / Val4 Trƣờng hợp 1: X AlaVal3, Y Ala3Val, Z Ala4 M(X,Y)  n X  n Y  0,12 n  0,06   BT Ala  X (loại nX phải nhỏ nY)   x  3y  0,32.4  1,52 n Y  0,06 Trƣờng hợp 2: X Val4, Y Ala3Val, Z Ala4 n X  n Y  0,12 n  0,04   BT Ala  X (Thoả mãn) n  0,08   3y  0,32.4  1,52  Y   %mX  0,04(117.4  3.18) 100  11,86% 139,6 Vậy chọn đáp án B 3.3 Phƣơng pháp quy nhóm chất đồng đẳng Với mục đích phát triển tƣ lực ngƣời học, câu hỏi khó đề thi thƣờng câu yêu cầu ngƣời học phải vận dụng nhiều kiến thức, kĩ kĩ xảo Đa số toán tổng hợp thƣờng hỗn hợp nhiều chất khác đề cho trƣớc thành phần phân tử Do đó, giải theo cách thơng thƣờng, đặt cơng thức tổng quát chất kèm theo ẩn phụ khiến cho việc tính tốn trở nên phức tạp nhiều Câu hỏi đặt làm để đơn giản hoá toán này? “Phƣơng pháp quy nhóm chất đồng đẳng” lời giải đáp cho câu hỏi Việc quy đổi chất ban đầu chất thuộc dãy đồng đẳng kèm theo lƣợng CH2 tƣơng ứng giúp ta xử lý toán cách nhanh gọn, từ chất 41 tổng quát chƣa biết ta biến thành chất cụ thể, công việc xử lý số liệu theo hỗn hợp quy đổi mới, việc tính tốn trở nên dễ dàng nhiều Sau số ví dụ minh họa: Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn 9,84 gam hỗn hợp X gồm este ancol (đều đơn chức, mạch hở) thu đƣợc 7,168 lít khí CO2 7,92 gam H2O Mặt khác cho 9,84 gam X tác dụng hoàn toàn với 96 ml dung dịch NaOH 2M Cô cạn dung dịch thu đƣợc m gam chất rắn khan Giá trị m A 13,12 B 14,24 C 10,48 D 6,80 (Đề thi THPT Quốc Gia 2017) Hướng dẫn giải n CO2  0,32 mol, n H2O  0,44 mol n H2O  n CO2 → Este ancol no, đơn chức, mạch hở HCOOCH3 : x CO2 : 2x  y  z   O2 X CH3OH : y   9,84g  H 2O : 2x  2y  z CH : z Ta có hệ phƣơng trình: 60x  32y  14z  9,84  x  0,1     y  0,12 2x  y  z  0,32 2x  2y  z  0,44 z    HCOOCH3 : 0,1 0,192mol NaOH HCOONa: 0,1  X    NaOH : 0,092 CH3OH : 0,12  m  0,1.68  0,092.40  10,48 (g) Vậy chọn đáp án C Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm axit hữu este (đều no, đơn chức, mạch hở) X tác dụng vừa đủ với 10 ml dung dịch KOH 4M thu đƣợc muối ancol Đun toàn lƣợng ancol với H2SO4 đặc thu đƣợc 0,015 mol anken Nếu đốt cháy hoàn toàn X hấp thụ toàn sản phẩm vào dung dịch Ca(OH)2 dƣ khối lƣợng bình tăng 6,82 gam (hiệu suất cấc phản ứng 100%) Công thức cấu tạo thu gọn hai hợp chất hữu X là: 42 A CH3COOH CH3COOC2H5 B.C2H5COOH C2H5COOC3H7 C HCOOH HCOOC3H7 D.HCOOH HCOOC2H5 (Đề thi thử THPT Vĩnh Bảo – Hải Phòng 2017– lần 4) Hướng dẫn giải Để thu đƣợc anken ancol no, đơn chức nhỏ C2H5OH Hỗn hợp X đƣợc quy đổi nhƣ sau:  HCOOH 0,04mol KOH H 2SO   C2 H 5OH   C2H  x  0,015 0,015 X HCOOC2 H  O2   CO  H 2O  0,015  x  y  0,045 x  y 0,045 CH  y Ta có hệ phƣơng trình:   x  0,025 n KOH  0,015  x  0,04    mCO2  mH2O  62(x  y  0,045)  6,82  y  0,04 Ghép đồng đẳng: HCOOH: 0,025 CH3COOH: 0,025 mol  X HCOOC2H : 0,015  X  CH3COOC2H : 0,015 mol CH : 0,04  Vậy chọn đáp án A Ví dụ 3: X este no, đơn chức; Y este đơn chức, không no chứa nối đôi C=C (X, Y mạch hở) Đốt cháy 10,56 gam hỗn hợp E chứa X, Y cần dùng 10,08 lít O2 (đktc) thu đƣợc 6,48 gam nƣớc Mặt khác, đun nóng 10,56 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ thu đƣợc ancol hỗn hợp muối chứa a gam muối A b gam muối B (MA < MB) Biết A, B muối axit cacboxylic Tỉ lệ a : b gần với giá trị sau đây? A 0,9 B 1,2 C 1,0 D 1,5 (THPT Lương Văn Chánh – Tỉnh Phú Yên 2017 – lần 1) Hướng dẫn giải 43 HCOOCH3 : x  E CH  CHCOOCH3 : y 10,56g  CH : z CO2 : 2x  4y  z 0,45mol O2   H 2O : 2x  3y  z 60x  86y  14z  10,56 x  0,09   → 2x  3y  z  0,36   y  0,06   z  BTNT O  2x  6y  2z  0,54   HCOOCH3 : 0,09  E CH  CHCOOCH3 : 0,06  A : HCOONa : 0,09  NaOH   B : CH  CHCOONa : 0,06 a 0,09.68 51    1,085 b 0,06.94 47 Vậy chọn đáp án C Ví dụ 4: Hỗn hợp A gồm axit no, đơn chức hai axit không no, đơn chức chứa liên kết đôi, dãy đồng đẳng Cho A tác dụng hoàn toàn với 150 ml dung dịch NaOH 2M Để trung hoà vừa hết lƣợng NaOH dƣ cần thêm vào 100 ml dung dịch HCl 1M, đƣợc dung dịch Y Cô cạn cẩn thận Y thu đƣợc 22,89 gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn A cho toàn sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng lƣợng dƣ dung dịch NaOH đặc, khối lƣợng bình tăng thêm 26,72 gam Phần trăm khối lƣợng axit có khối lƣợng phân tử lớn A A 40,82% B 30,28% C 36,39% D 22,7% (Đề thi thử THPT Lương Thế Vinh – Quảng Bình 2016) Hướng dẫn giải  HCOOH  x  A CH  CHCOOH  y  CH  z HCOONa : x CH  CHCOONa : y  1)  0,3 mol NaOH   22,89g  2)  0,1 mol HCl CH : z  NaCl : 0,1 CO : x  3y  z  O2   H 2O : x  2y  z Ta có hệ phƣơng trình: 44  x  y  0,3  0,1  x  0,1     y  0,1 68x  94y  14z  0,1.58,5  22,89 44(x  3y  z)  18(x  2y  z)  26,72 z  0,06   Tiến hành ghép đồng đẳng: HCOOH: 0,1 HCOOH: 0,1   A CH  CHCOOH: 0,1  A CH  CHCOOH: 0,04 CH : 0,06 CH  CHCH COOH: 0,06   2 →mA = 12,64 gam  %mCH2 CHCH2COOH  0,06.86 100  40,82% 12,64 Vậy chọn đáp án A Ví dụ 5: Cho hỗn hợp M gồm hai chất hữu X, Y Trong X axit hữu hai chức, mạch hở, không phân nhánh (trong phân tử có liên kết đơi C=C) Y ancol no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 22,32 gam M thu đƣợc 14,40 gam H2O Nếu cho 22,32 gam M tác dụng với K dƣ thu đƣợc 4,256 lít H2 (đktc) Phần trăm khối lƣợng Y M gần với giá trị sau đây? A 27,25% B 62,40% C 72,70% D 37,50% (Đề thi thử THPT Thanh Chương – Nghệ An 2017 ) Hướng dẫn giải  CH  C(COOH)  x  22,32 gam CH 3OH  y  CH  z CO  O2   H 2O : 2x  2y  z K  H2 0,19mol Ta có hệ phƣơng trình: 116x  32y  14z  22,32  x  0,12   n H2O  2x  2y  z  0,8   y  0,14  z  0,28 n  x  0,5y  0,19  H  Ghép đồng đẳng: 45 CH  C(COOH) : 0,12 CH  C(COOH) : 0,12 mol  M CH3OH : 0,14  C3H 7OH : 0,14 mol CH : 0,28   %mY  0,14.60 100  37,63% 22,32 Vậy chọn đáp án D Tuy nhiên lúc áp dụng phƣơng pháp quy đổi cho dạng tốn mà kết hợp nhiều phƣơng pháp quy đổi khác để đem lại hiệu lớn Sau số ví dụ cụ thể kết hợp “phƣơng pháp quy đổi hỗn hợp axit, ancol este tạo chúng” “phƣơng pháp quy nhóm chất đồng đẳng”, qua để thấy phƣơng pháp quy đổi đƣợc vận dụng cách vô linh hoạt chúng luôn bổ trợ cho nhau: Ví dụ 1: Hỗn hợp P gồm ancol A, axit cacboxylic B (đều no, đơn chức, mạch hở) este C tạo từ A B Đốt cháy hoàn toàn m gam P cần dùng vừa đủ 0,36 mol O2, sinh 0,28 mol CO2 Cho m gam P vào 250 ml dung dịch NaOH 0,4M đun nóng, sau kết thúc phản ứng thu đƣợc dung dịch Q Cơ cạn dung dịch Q cịn lại 7,36 gam chất rắn khan Ngƣời ta cho thêm bột CaO 0,96 gam NaOH vào 7,36 gam chất rắn khan nung bình kín khơng có khơng khí đến phản ứng hồn tồn thu đƣợc a gam khí Giá trị a gần với với giá trị sau đây? A 2,5 gam B 2,9 gam C 2,1 gam D 1,7 gam (Đề thi thử THPT Hàm Rồng – Thanh Hóa 2017 − lần 1) Hướng dẫn giải CH 3OH  x  CH 3COOH  y P CH  z H O   t CO : x  2y  z 0,36mol O   H 2O : 2x  2y  z  t CH 3COONa: y  0,1 mol NaOH   CH : a  NaOH : 0,1  y  7,36gam 46 Ta có hệ phƣơng trình:  n CO2  x  2y  z  0,28   BTNT  y  0,06 O   x  z  0,16   →nNaOH dƣ = 0,1 – 0,06 = 0,04 mol mrắn khan = 0,06.82 + 0,04.40 + 14a = 7,36 → a = 0,06 mol Nghĩa lƣợng CH2 ghép vào gốc axit 0,06 mol CH3COONa: 0,06  C2H5COONa: 0,06(mol)  CH : 0,06  CaO,t C2H5COONa + NaOH   C2H  Na 2CO3 0,06 0,064 0,06 → a = 0,06.30 = 1,8 (gam) Vậy chọn đáp án D Ví dụ 2: Cho X, Y hai chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic (MX < MY); cho Z ancol có số nguyên tử cacbon với X; T este hai chức tạo X, Y Z Đốt cháy hoàn toàn 22,32 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 26,432 lít khí O2 (đktc), thu đƣợc khí CO2 18,72 gam nƣớc Mặt khác 22,32 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,08 mol Br2 Khối lƣợng muối thu đƣợc cho lƣợng E tác dụng với KOH dƣ A 10,08 gam B 9,36 gam C 4,68 gam D 10,88 gam (Đề thi thử Sở GD-ĐT tỉnh Bắc Ninh 2018 – lần 2) n O2 Hướng dẫn giải  1,18(mol),n H2O  1,04(mol) Áp dụng bảo tồn khối lƣợng, ta có: mCO2  mE  mO2  mH2O  22,32  1,18.32  18,72  41,36 (gam)  n CO2  0,94 n H2O  n CO2 → Z ancol no, hai chức, mạch hở Hỗn hợp E đƣợc quy đổi nhƣ sau: 47 CH  CHCOOH  0,08  C H (OH) E  a 11,16g  CH : b H O : c  CO : 0,24  3a  b 1,18mol O   H 2O : 0,16  4a  b  c 72.0,08  76a  14b  18c  22,32 a  0,22    0,24  3a  b  0,94  b  0,04 0,16  4a  b  c  1,04 c  0,04   Nhận thấy n CH  nancol → Toàn CH2 nằm gốc axit Muối thu đƣợc gồm CH2=CHCOOK (0,08 mol) CH2 (0,04 mol) m = 0,08.110 + 0,04.14 = 9,36 (gam) Vậy chọn đáp án B 48 KẾT LUẬN Đề tài “Tìm hiểu phương pháp quy đổi nhóm hợp chất hữu giải số tốn khó đề thi Trung học phổ thông Quốc Gia” đạt đƣợc số kết sau: - Nêu đƣợc sở lý thuyết dạng tập quy đổi: + Phƣơng pháp quy đổi hỗn hợp axit, ancol este tạo chúng + Phƣơng pháp quy đổi peptit bao gồm: phƣơng pháp quy peptit amino axit “đơn giản” phƣơng pháp quy đổi peptit theo chất phản ứng thuỷ phân + Phƣơng pháp quy nhóm chất đồng đẳng - Chỉ đƣợc tính hiệu phƣơng pháp quy đổi giải toán hữu đề thi THPT Quốc Gia Đề tài giúp đóng góp mở rộng thêm phƣơng pháp giải tốn hóa học mới; dễ dàng áp dụng nhiều giáo viên học sinh; giúp em học sinh thầy có thêm nhiều hƣớng tƣ mới, cách tiếp cận xử lý dạng tập phức tạp Đồng thời, tài liệu tham khảo hữu ích giúp em học sinh ơn luyện tốt, nguồn tƣ liệu phục vụ cho công tác giảng dạy giáo viên 49 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Nguyễn Xuân Trƣờng, Phương pháp dạy học Hoá học trường phổ thông, Nhà xuất Đại học sƣ phạm (2009) [2] https://blog.hocmai.vn/de-thi-thpt-quoc-gia-mon-hoa-nam-2016-se-co-gi/ [3] https://kenhtuyensinh.vn/giao-vien-noi-gi-ve-de-thi-tot-nghiep-hoa-hoc2015 [4] http://daykemtainha.info/thong-tin-hoc-tap/nhan-dinh-cua-cac-chuyengia-ve-de-thi-thpt-quoc-gia-mon-hoa-2016.html [5] https://blog.hocmai.vn/nhan-dinh-de-thi-hoa-thpt-quoc-gia/ [6] https://www.tienphong.vn/giao-duc/bai-giai-nhan-dinh-de-thi-mon-hoahoc-thpt-quoc-gia-2017-1160783.tpo [7] http://vietnamnet.vn/vn/giao-duc/tuyen-sinh/giao-vien-nhan-xet-bai-thito-hop-khoa-hoc-tu-nhien-379973.html [8] http://vtv.vn/giao-duc/danh-gia-de-thi-thpt-quoc-gia-2017-de-thi-vat-lyduoc-khen-la-de-hoa-phuc-tap-de-sinh-dai-20170623124808449.htm [9] Nguyễn Minh Tuấn, Bùi Quốc Tuấn, Lại Huy An, Nguyễn Văn Chất, Nguyễn Ngọc Khải, Nguyễn Trọng Hải, 22 Phương pháp & kỹ thuật đại giải nhanh tập trắc nghiệm Hoá học, tập 2, Nhà xuất Đại học Quốc Gia Hà Nội (2014) [10] Đỗ Văn Khang, Phan Quốc Khánh, Đào Văn Yên – Toàn tập quy đổi, Nhà xuất Hồng Đức (2017) [11] Võ Minh Ngọc, Vẻ đẹp phương pháp quy đổi giải toán hữu https://www.downloadsachmienphi.com/2017/09/ve-dep-cua-quy-doi-vominh-ngoc.html [12] Nguyễn Minh Tuấn, Sử dụng phương pháp quy đổi để giải tập đốt cháy thuỷ phân peptit https://123doc.org//document/4356487-phuong-phap-quy-doi-peptit.htm [13] Nguyễn Văn Thƣơng, Kĩ thuật tam phân pepit 50 https://vi.scribd.com/document/366253727/Tam-Phan-Peptit [14] https://bloghoahoc.com/ [15] https://vnexpress.net/photo/tuyen-sinh/pho-diem-thi-thpt-quoc-gia-nam2015-3253155.html [16].https://www.24h.com.vn/tin-tuc-trong-ngay/cong-bo-pho-diem-cac-monthi-nam-2016-c46a806953.html [17] https://vov.vn/xa-hoi/giao-duc/bo-gddt-cong-bo-phan-tich-pho-diem-thithpt-quoc-gia-nam-2017-643929.vov 51 ...TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HOÁ HỌC —— CẤN THỊ THUÝ NGA TÌM HIỂU PHƢƠNG PHÁP QUY ĐỔI NHÓM HỢP CHẤT HỮU CƠ GIẢI QUY? ??T MỘT SỐ BÀI TỐN KHĨ TRONG ĐỀ THI TRUNG HỌC PHỔ THƠNG QUỐC GIA KHỐ LUẬN... ? ?Tìm hiểu phƣơng pháp quy đổi nhóm hợp chất hữu giải số tốn khó đề thi Trung học phổ thơng Quốc gia? ?? làm khố luận tốt nghiệp Mục đích nghiên cứu Tìm đƣợc đặc điểm cấu tạo đặc trƣng hợp chất hữu. .. định đề thi mơn Hố học THPT Quốc Gia từ năm 2015 trở lại 1.3.1 Đề thi mơn Hố học THPT Quốc Gia 2015 1.3.2 Đề thi mơn Hố học THPT Quốc Gia 2016 1.3.3 Đề thi mơn Hố học