Độ tan: ít trong nước lạnh, ethanol, methanol, ether và acetone; hòa tan trong glycerin, HCl, KOH và NaOH giải pháp, không hòa tan trong cloroform, benzen, … Sulfanilamide cũng viết là s
Trang 1KIỂM ĐỊNH SULFANILAMIDE
1 Giới thiệu
Tên IUPAC: 4-aminobenzenesulfonamide
Công thức phân tử: C6H8N2O2S
Khối lượng phân tử: 172,2 g/mol
Tỷ trọng: 1,08 g/cm3
Nhiệt độ nóng chảy: 165 oC
Tiêu chuẩn chất lượng (dược phẩm): ≥ 99%
Tính chất vật lý: bột kết tinh trắng, không mùi
Độ tan: ít trong nước lạnh, ethanol, methanol, ether và acetone; hòa tan trong glycerin, HCl, KOH và NaOH giải pháp, không hòa tan trong cloroform, benzen, …
Sulfanilamide (cũng viết là sulphanilamide) là một chất kháng khuẩn sulfonamit Về
mặt khoa học, nó là một hợp chất hữu cơ bao gồm anilin được dẫn xuất với một nhóm sulfonamit Sulanilamide dạng bột được sử dụng trong Chiến tranh thế giới II để giảm tỷ
lệ nhiễm bệnh và góp phần làm giảm đáng kể tỷ lệ tử vong so với các cuộc chiến trước đây.Các kháng sinh hiện đại đã thay thế sulfanilamide trên chiến trường Thuật ngữ
“sulfanilamide” cũng được sử dụng để mô tả một họ các phân tử chứa các nhóm chức năng này Những ví dụ bao gồm:
- Furosemide, một thuốc lợi tiểu tuần hoàn
Trang 2- Sulfadiazine: kháng sinh
- Sulfamethoxazole: kháng sinh
Cơ chế hoạt động
Là một kháng sinh sulfonamit, sulfanilamide hoạt động bằng cách ức chế cạnh tranh (tức
là, bằng cách hoạt động như một chất nền tương tự) các phản ứng enzym liên quan đến axit para-aminobenzoic (PABA) PABA là cần thiết trong các phản ứng enzyme tạo ra axit folic, hoạt động như một coenzyme trong việc tổng hợp purin và pyrimidin Động vật
có vú không tổng hợp axit folic của mình nên không bị ảnh hưởng bởi các chất ức chế PABA, loại trừ các vi khuẩn có chọn lọc
Ứng dụng
- Sulfanilamide được sử dụng trong ngành công nghiệp dược phẩm, là nguyên liệu chính cho việc tổng hợp thuốc sulfa
- Sulfanilamide là một chất trung gian quan trọng của các loại thuốc sulfa
- Sulfanilamide có phổ kháng khuẩn rộng, có tác dụng với bệnh liên cầu, tụ cầu khuẩn, neisseria meningitidis, staphylococcus aureus và vi khuẩn Gram dương Ngoài ra,
sulfanilamide có thể được sử dụng để ngăn chặn sự chảy máu
2 Thực hành
2.1 Định tính: phản ứng azoic hóa với dung dịch b-naphtol
Hòa tan 100 mg chế phẩm vào 2 ml dung dịch HCl 10% trong erlen Làm lạnh trong nước đá
Thêm từ từ 5 ml dung dịch NaNO2 1% vào erlen, khuấy đều, lấy 1 ml dung dịch này cho vào ống nghiệm, cho thêm 5 ml dung dịch b-naphtol trong kiềm (pha ngay khi dùng) Màu đỏ thắm xuất hiện
2.2 Định lượng
Trang 3Cân chính xác khoảng 0,25g ± 5% chế phẩm, hòa tan trong 10 ml nước và 10 ml dung dịch HCl loãng (TT) Làm lạnh hỗn hợp trong nước đá đến nhiệt độ dưới 5oC
Chuẩn độ dung dịch sulfanilamide bằng dung dịch NaNO2 0,1N
Điểm tương đương được xác định bằng chỉ thị ngoại (giấy tẩm dung dịch KI và hồ tinh bột)
Cách xác định điểm tương đương:
Trong quá trình định lượng dùng đũa lấy một ít dung dịch chuẩn độ nhỏ lên giấy chỉ thị, quan sát màu và thời điểm chuyển màu
Ngưng chuẩn độ khi giấy chỉ thị chuẩn sang màu xanh tím tức khắc
Để yên trong 2 phút, sau đó lặp lại cách thử trên, nếu vẫn cho màu xanh tím tức khắc thì kết thúc quá trình định lượng
Song song tiến hành với mẫu trắng (không chứa sulfanilamide)
1 ml NaNO 2 0,1N tương ứng với 0,01722g C 6 H 8 N 2 O 2 S (sulfanilamide).
Tỷ lệ phần trăm sulfanilamide được tính theo công thức:
( ').1,722
% n n
C
P
Trong đó:
n, n’ (ml): thể tích NaNO2 0,1N lần lượt dùng để định lượng mẫu thử và mẫu trắng
P (g): khối lượng chế phẩm chứa sulfanilamide cần định lượng.
Tiêu chuẩn: chế phẩm cần phải chứa ít nhất 99% C6H8N2O2S (sulfanilamide)