giáo án điện tử hóa 11 bài anken

CHƯƠNG 6: HIĐROCACBON KHƠNG NO Hiđrocacbon khơng no hiđrocacbon phân tử có liên kết đơi C = C liên kết ba C loại liên kết ≡ C hai Phân loại: Anken Hiđrocacbon không no bao gồm Ankađien Ankin CHƯƠNG 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO BÀI 29: ANKEN BÀI 29: ANKEN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP II TÍNH CHẤT VẬT LÍ II I TÍNH CHẤT HĨA HỌC IV V ĐIỀU CHẾ ỨNG DỤNG I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Dãy đồng đẳng anken CÔNG THỨC PHÂN TỬ A C2H4 B C3H6 C C4H8 D …… CÔNG THỨC CẤU TẠO CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 ……… 1.So sánh số lượng nguyên tử C, H hợp chất A,B,C? Nhận xét đặc điểm cấu tạo chất trên? Etilen (CH2=CH2) chất có cơng thức phân tử C 3H6, C4H8, C5H10, … có tính chất tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng có cơng thức phân tử chung C nH2n (n ≥ 2) I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Đồng phân a Đồng phân cấu tạo Anken có C trở lên có đồng phân cấu tạo:  Đồng phân mạch C  Đồng phân vị trí liên kết đơi VD: Đồng phân cấu tạo C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 H2C C CH3 CH3 I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Đồng phân b Đồng phân hình học Đồng phân Cis: Là đồng phân có mạch phía liên kết đơi Đồng phân Trans: Là đồng phân có mạch phía khác liên kết đôi I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Đồng phân b Đồng phân hình học CH3 H C C H CH3 Có đồng phân hình học Khơng có đồng phân hình học Khái quát đồng phân hình học: R1 # R Điều kiện R3 # R I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Danh pháp a Tên thông thường Tên anken: tên ankan tương ứng có số ngun tử cacbon đổi “an” thành “ilen” Ví dụ: C2H4 etilen, C3H6 propilen,… b Tên thay Tên aken: Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch + số liên kết đôi + en H3C CH CH CH CH3 CH3 4-metyl-pent-2-en Tên thay vài số vật lí số anken Cơng thức cấu tạo Công thức phân Tên thay o tnc C o ts C Khối lượng riêng (g/cm ) tử CH2=CH2 C2H4 Eten -169 -104 o 0,57 (-110 C) CH2=CH-CH3 C3H6 Propen -186 -47 o 0,61 (-50 C) CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 But-1-en -185 -6 o 0,63 (-6 C) CH2=C(CH3)2 C4H8 Metylpropen -141 -7 o 0,63 (-7 C) CH2=CH-[CH2]2-CH3 C5H10 Pent-1-en -165 30 o 0,64 (20 C) CH2=CH-[CH2]3-CH3 C6H12 Hex-1-en -140 64 o 0,68 (20 C) CH2=CH-[CH2]4-CH3 C7H14 Hept-1-en -119 93 o 0,70 (20 C) CH2=CH-[CH2]5-CH3 C8H16 Oct-1-en -102 122 o 0,72 (20 C) II TÍNH CHẤT VẬT LÝ Dựa vào số đại lượng vật lý nêu bảng rút nhận xét nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi khối lượng riêng anken? - Trạng thái: điều kiện bình thường Anken từ C2H4 đến C4H8 chất khí Anken từ C5H10 trở chất lỏng chất rắn - Nhìn chung nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng anken tăng dần theo chiều tăng phân tử khối - Các anken nhẹ nước , không tan nước III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng cộng c) Cộng HX (X OH, Cl, Br, ) * Anken không đối xứng VD: CH3 –CH =CH2 CH3 –CH – CH2 | + HClCl H 2-clopropan CH3 –CH –CH2 | 1-clopropan CH3 –CH =CH2+ H2 O → | ??? | QUY TẮC CỘNG MAC-CÔP-NHI-CÔP Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H ưu tiên cộng vào C có nhiều H nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào C H VD: CH3 – CH = CH2 + HCl CH3 –CH –CH3 (spc) Cl 2-clopropan CH3 –CH2 –CH2 Cl 1-clopropan (spp) III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng cộng c) Cộng HX (X OH, Cl, Br, ) * Anken không đối xứng VD: CH3 –CH =CH2 CH3 –CH – CH2 | + | H OH HOH Propan-2-ol (spc) CH3 –CH –CH2 | Propan-1-ol (spp) | I TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng trùng hợp Trùng hợp n CH2 CH2 P ,xt , t Etilen CH2 CH2 n PolyEtilen (nhựa P.E ) Trùng hợp qúa trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome ( phân tử nhỏ ) giống tương tự thành polyme ( phân tử lớn ) III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng trùng hợp Trùng hợp n CH CH CH3 P,xt,t CH2 CH Propilen ─ CH3 n Poly Propilen ( nhựa PP ) III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa hồn tồn ( đốt cháy) 3n CnH2n + t O2 → CO2 ↑ + t C2H4 n CO2 + = n O2 → H 2O n H 2O n CO2 ↑ + H 2O III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( đốt cháy) CnH2n C2H4 3n O2 → + + t CO2 ↑ + t O2 → n n H2O CO2 ↑ + b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn (Anken làm màu thuốc tím) 3CH2 =CH2+ KMnO4+ H2O CH2 –CH2 +2 MnO2+2KOH OH Etilen OH Etylen glicol H2O IV ĐIỀU CHẾ Trong công nghiệp Các anken điều chế từ ankan phản ứng tách hiđro CnH2n+2 Ni, t o CnH2n + H2 Trong phòng thí nghiệm CH3CH2OH o 170 C CH2 = CH2 + H2O H2SO4 đđ IV ĐIỀU CHẾ Etilen điều chế từ ancol etylic Hỗn hợp C2H5OH, H2SO4 đặc C2H4 Đá bọt H2O V ỨNG DỤNG Chất dẻo PE, PVC,… Keo dán ANKEN Nguyên liệu cho công nghiệp Dung môi Axit hữu BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu : Những hợp chất sau có đồng phân hình học (cis-trans) ? CH3CH=CH2 CH3CH=CHCl CH3CH=C(CH3)2 (I) (II) (III) C2H5 C(CH3)=C(CH3)-C2H5 (IV) C2H5 C(CH3)=CCl-CH3 (V) A (I), (IV), (V) B (II), (IV), (V) C (III), (IV) D (II), (III), (IV), (V) BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu : Áp dụng quy tắc Maccopnhicop vào trường hợp sau ? A Phản ứng cộng Br2 với anken đối xứng B Phản ứng trùng hợp anken C Phản ứng cộng HX vào anken đối xứng D Phản ứng cộng HX vào anken bất đối xứng BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu : Hợp chất X có CTPT C4H8 , X tác dụng với dung dịch HBr thu sản phẩm hữu Vậy X : A.But-1-en B But-2-en C 2-metylpropen D Cả A, B, C BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu : Điều chế etilen phòng thí nghiệm từ C 2H5OH (H2SO4 đặc, 170 C) thường lẫn oxit SO 2, CO2 Chất dùng để làm etilen : A B C dd brom dư dd NaOH dư dd Na2CO3 D dd KMnO4loãng dư ... KHÔNG NO BÀI 29: ANKEN BÀI 29: ANKEN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP II TÍNH CHẤT VẬT LÍ II I TÍNH CHẤT HĨA HỌC IV V ĐIỀU CHẾ ỨNG DỤNG I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Dãy đồng đẳng anken CÔNG... tăng phân tử khối - Các anken nhẹ nước , khơng tan nước III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Trong phân tử anken liên kết đôi C = C gồm π C C σ Liên kết π bền Liên kết σ bền vững  Trung tâm phản ứng anken liên... riêng anken? - Trạng thái: điều kiện bình thường Anken từ C2H4 đến C4H8 chất khí Anken từ C5H10 trở chất lỏng chất rắn - Nhìn chung nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng anken