DSpace at VNU: Nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính sinh học trong cây ngải tiên ( Hedychium coronarium Koenig)

Nghiên cứu hợp chất có hoạt tính sinh học ngải tiên ( Hedychium coronarium Koenig) Nguyễn Thị Mai Phương Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Khoa Hóa học Luận văn ThS Chun ngành: Hố hữu cơ; Mã số: 60 44 27 Người hướng dẫn: PGS.TS Văn Ngọc Hướng Năm bảo vệ: 2011 Abstract: Nghiên cứu tinh dầu thân rễ ngải tiên Nghiên cứu qui trình chiết chọn lọc hợp chất có hoạt tính sinh học thân rễ ngải tiên Khảo sát hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định tinh dầu sản phẩm chiết Nghiên cứu phân lập y không no cặn chiết từ thân rễ ngải tiên., - lacton Xác định cấu trúc phân tử chất phân lập khảo sát hoạt tính chống ung thư chúng Keywords: Hóa hữu cơ; Cây ngải tiên; Chất hữu cơ; Hợp chất sinh học Content Hóa học hợp chất thiên nhiên với vai trò nghiên cứu thành phần hóa học tìm hiểu hoạt tính sinh học thuốc mang ý nghĩa khoa học thực tiễn Việc nghiên cứu hợp chất có hoạt tính sinh học thuốc dân tộc vấn đề hấp dẫn khoa học mà đóng góp cho việc sử dụng thuốc có hiệu hơn, xác - Thu thập tài liệu chi Hedychium tổng quan chi tiết ngải tiên Hedychium coronarium Koenig - Thu nhận tinh dầu ngải tiên phương pháp chưng cất lôi nước hiệu suất 0,117% Kết hợp với phương pháp GC – MS xác định thành phần hóa học tinh dầu thân rễ ngải tiên Một số chất có hàm lượng cao là: Linalool: 23,44%; α-Terpineol: 12,14%; Nerollidol : 11,86%; 1,8- cineole 2.23%; Terpinol-4-ol: 2.12% - Xây dựng quy trình chiết – phân lớp hợp chất có hoạt tính sinh học dung mơi thích hợp thu cặn chiết: Cặn H ( dung môi n- hexan) cặn E (dung môi etyl axetat) - Khảo sát hoạt tính sinh học với mẫu: tinh dầu, cặn H cặn E vi sinh vật kiểm định: Vi khuẩn Gr (+): E.coli, P.aeruginosa Vi khuẩn Gr (-) : B.subtillis, S.aureus Nấm mốc : Asp.niger, F.oxysporum Nấm men : C.albicans, S.cerevisiae Kết cho thấy tinh dầu kháng ba loại vi khuẩn: Ecoli loại vi khuẩn nấm mốc: Asp.niger F.oxysporum; cặn H cặn E cho kháng F.oxysporum - Từ cặn chiết Etyl axetat phân lập chất P7(Villosin) P5 (Coronarin D) Hai chất labdan diterpen lacton có hàm lượng lớn chất có hoạt tính ức chế mạnh phát triển nhiều dòng ung thư khác - Tiến hành thử hoạt tính gây độc tế bào với chất P5 (Coronarin D) có hoạt tính ức chế mạnh phát triển dòng ung thư người ung thư gan Hep-G2 ( IC50 0,78 microgam/ml), ung thư phổi Lu (IC500,96 microgam/ml) ung thư vân tim RD ( IC500,67 microgam/ml) References TIẾNG VIỆT Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn et al (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập I, Nxb KH&KT Hà Nội, tr 141-143 Bộ Y tế (2002), Dược điển Việt Nam, Nxb Y học, Hà Nội, tr 141 Võ Văn Chi (1997), Từ điển thuốc Việt Nam, Nxb Y học, TP HCM, tr 821 Phạm Hoàng Hộ (1993) Cây cỏ Việt Nam, NXB Montreal, tâ ̣p 3, tr 558 – 562 Nguyễn Thị Thuỷ, Nguyễn Thị Phương Thảo, Trương Anh Thư, Bùi Văn Thanh (2003)― Thành phần hoá học tinh dầu Ngải tiên (Hedychium coronarium Koenig)‖, Viện Sinh thái & Tài nguyên Sinh vật, Viện KH& CNVN TIẾNG ANH Aziz M A., Habib M R., Karim M R., (2009) ― Antibacterial and Cytotoxic Activities of Hedychium coronarium J Koenig‖ , Research Journal of Agriculture and Biological Sciences, 5(6), pp 969-972 7 Boukouvalas J., Wang Jian-Xin and Marion O., (2007) ― Expedient synthesis of villosin and its isomer (E)-labda-8(17),12,14-trien-15(16)-olide‖, Tetrahedron Letters,48, pp 7747–7750 Chimnoi N, Pisutjaroenpong S, Ngiwsara L, Dechtrirut D, Chokchaichamnankit D, Khunnawutmanotham N, Mahidol C, Techasakul S., (2008) ― Labdane diterpenes from the rhizomes of Hedychium coronarium‖, Natural Product Research, 22(14),pp 1249–1256 Csurhes, S., Jones M.N, (2008) Pest plant risk assessment, Biosecurity Queensland Department of Primary Industries and Fisheries, Queensland , pp 10 Itokawa H, Morita H, Katou I, et al (1987) ― Cytotoxic diterpenes from the rhizomes of Hedychium coronarium‖, Planta Med,54, pp 311 11 Itokawa H, Morita H, Takeya K, Motidome M.(1988) ― Diterpenes from rhizomes of Hedychium coronarium‖, Chem Pharm Bull Tokyo,36, pp 2682–4,54, pp 311–5 12 Joshi S, Chanotiya CS, Agarwal G, Prakash O, Pant AK, Mathela CS, (2008) ― Terpenoid Compositions, and Antioxidant and Antimicrobial Properties of the Rhizome Essential Oils of Different Hedychium Species‖, Chemistry & Biodiversity, 5, p 299 13 Joy, P P., Thomas J., Mathew, S., and Skaria, B P., (1998), Zingiberaceous Medicinal and Aromatic Plants, Aromatic and Medicinal Plants Research Station, Odakkali, Asamannoor P.O.,Kerala, India, pp 23 – 24 14 Joy B, Rajan A, Abraham E., (2007) ― Antimicrobial activity and chemical composition of essential oil from Hedychium coronarium‖, Phytother Res, 21(5), pp 439 – 443 15 Phan Van Kiem , Nguyen Thi Kim Thuy , Hoang Le Tuan Anh , Nguyen Xuan Nhiem , Chau Van Minh , Pham Hai Yen , Ninh Khac Ban , Dan Thuy Hang, Bui Huu Tai, Nguyen Van Tuyen , Vivek Bhakta Mathema , Young-Sang Koh , Young Ho Kim, (2011) ― Chemical constituents of the rhizomes of Hedychium coronarium and their inhibitory effect on the pro-inflammatory cytokines production LPSstimulated in bone marrow-derived dendritic cells‖ , Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,21 pp 7460–7465 16 Kumrit I, Suksamrarn A, Meepawpan P, Songsri S, Nuntawong N., (2010) ―Labdane-type diterpenes from Hedychium gardnerianum with potent cytotoxicity against human small cell lung cancer cells‖, Phytother Res , 24(7), pp 1009-13 17 Kunnumakkara AB, Ichikawa H, Anand P, Mohankumar CJ, Hema PS, Nair MS, Aggarwal BB., (2008) ―Coronarin D, a labdane diterpene, inhibits both constitutive and inducible nuclear factor-kappa B pathway activation, leading to potentiation of apoptosis, inhibition of invasion, and suppression of osteoclastogenesis‖, Mol Cancer Ther,7 (10), pp 3306-17 18 Li R and Fan Y., (2011) ―Molecular Cloning and Expression Analysis of a Terpene Synthase Gene, HcTPS2, in Hedychium coronarium‖, Plant Molecular Biology Reporter, 29, pp 35–42 19 Liu X.H., Zhao D.B., Yang C.R., Wang H.Q., (2000) ―New Sesquiterpenoids from Hedychium yunnanense Gagne‖,Chinese Chemical Letters,11(11), pp 1009−1012 20 Lu Y., Zhong C X., Wang L., Lu C., Li X L and Wang P J., (2009), ―Antiinflammation activity and chemical composition of flower essential oil from Hedychium coronarium‖, African Journal of Biotechnology,8 (20), pp 5373-5377 21 Mabbertey D.J., (1998), The Plant-Book: A Portable Dictionary of the Higher Plants, Cambridge University Press, Cambridge 22 Matsuda H., Morikawa T., Sakamoto Y., Toguchida I and Yoshikawa M., (2002) ― Labdane-type Diterpenes with Inhibitory Effects on Increase in Vascular Permeability and Nitric Oxide Production from Hedychium coronarium‖, Bioorganic & Medicinal Chemistry,10, pp 2527–2534 23 Morikawa T, Matsuda H, Sakamoto Y, Ueda K, Yoshikawa M., (2002) ―New Farnesane-Type Sesquiterpenes, Hedychiols A and B 8,9-Diacetate, and Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells from the Rhizome of Hedychium coronarium‖, Chem Pharm Bull,50(8), pp 1045—1049 24 Nakamura S, Okazaki Y, Ninomiya K, Morikawa T, Matsuda H, Yoshikawa M, (2008) ―Medicinal flowers XXIV Chemical structures and hepatoprotective effects of constituents from flowers of Hedychium coronarium‖, Chem Pharm Bull,56(12), pp 1704—1709 25 Nakatani N., Kikuzaki H., Yamaji H., Yoshio K., Kitora C., Okada K., Padolina W.G., (1994) ―Labdane diterpenes from rhizomes of Hedychium coronarium‖ Phyrochmustry,37(5), pp 1383-1388 26 Oh S, Jeong IH, Shin WS, Lee SA.(2003) ―Study on the synthesis of antiangiogenic (+)-coronarin A and congeners from (+)-sclareolide‖, Bioorg Med Chem Lett, 13, pp 2009 –12 27 Phillipine Medicinal Plants www.stuartxchange.org/Kamia.html 28 Qing Z., Xin H., Yun S.W, Cheng Z., HAO X.J., (2003) ―Two New Diterpenoids from Hedychium forrestii‖, Chinese Chemical Letters,14(11), pp 1141 – 1143 29 Sabulal, B George, V., Dan, M., Pradeep, N.S (2007), ―Chemical composition and antimicrobial activities of the essential oils from the rhizomes of four Hedychium species from South India‖, Journal of essential oil research,19, pp 1-5 30 Sirirugsa, P & Larsen K (1995), ―The genus Hedychium (Zingiberaceae) in Thailand‖ , Nordic Journal of Botany,15(3), pp 301–304 31 Shrotriya S, Ali MS, Saha A, Bachar SC, Islam M.S., (2007) ―Anti-inflammatory and analgesic effects of Hedychium coronarium Koen‖, Pak J Pharm Sci., 20(1), pp 42-47 32 Suresh G., Reddy P P., Babu K.S., Shaik T B, Kalivendi S V., (2010), ―Two new cytotoxic labdane diterpenes from the rhizomes of Hedychium coronarium‖, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20, pp 7544–7548 33 Taveira F.N., Oliveira1 A.B., Souza Filho J.D., Braga F.C, (2005) ―Epimers of labdane diterpenes from the rhizomes of Hedychium coronarium J Koenig‖, Revista Brasileira de Farmacognosia, Brazilian Journal of Pharmacognosy, 15(1), pp 55-59 34 Valkenburg J L C H van & Bunyapraphatsara N,(2002) ―Plant resource of South – east asia‖, Medicinal and poisonous plants ,12(2)  ... axetat phân lập chất P7(Villosin) P5 (Coronarin D) Hai chất labdan diterpen lacton có hàm lượng lớn chất có hoạt tính ức chế mạnh phát triển nhiều dòng ung thư khác - Tiến hành thử hoạt tính. .. Ngải tiên (Hedychium coronarium Koenig) , Viện Sinh thái & Tài nguyên Sinh vật, Viện KH& CNVN TIẾNG ANH Aziz M A., Habib M R., Karim M R., (2 009) ― Antibacterial and Cytotoxic Activities of Hedychium. .. bào với chất P5 (Coronarin D) có hoạt tính ức chế mạnh phát triển dòng ung thư người ung thư gan Hep-G2 ( IC50 0,78 microgam/ml), ung thư phổi Lu (IC500,96 microgam/ml) ung thư vân tim RD ( IC500,67