TẠP CHl KHOA HỌC ĐHQGHN, KHTN & CN T.XXIII s ố 2007 NGHIÊN CỨU TỔNG H ộ p v k h ả n ă n g ứ c c h ế ĂN MÒN KIM LOẠI CỦA MỘT s ố BENZOYLHIĐRAZONoHIĐROXIAXETOPHENON Nguyễn Minh Thảo, Phạm Văn Nhiêu, Nguyễn Thị Thu Hương, Hổ Thị Vân, Vũ Phương Liên K hoa H óa học, Trường Đ ại học Khoa học T ự N h iên , Đ H Q G H N T rong thời g ian g ần n h H óa học N am H n có m ột th n g báo [1] k h ả n ă n g ức ch ế ă n m òn kim loại m ột số h iđ razo n đ i từ o- h iđ ro x iax e to p h e n o n h iđ z it a x it benzoic th ế C húng mở rộ n g p h t triể n phư ơng hư ớng n gh iên cứu n ày có m ột s ố cơng bơ' [2, 3, 4] T ro n g b i báo n y ch ú n g tiếp tụ c th ô n g báo tổng hợp h iđ razo n tương tự, từ m etyl o -h iđ roxiaxetophen on với h iđ z it a x it benzoic thế: OH _ _ HjC ^ H N - N H OH - c o - ^ R H 3C " ( COCH3 (I 1, 2) Ở đây: = N— NH— c o — (II1-5) ( II I 1-8) I: 1) 4-CH 3; 2) 3-CH II: R: H, m-CH3, o -N 2, m -N 02 p -N Các hợp c h ấ t I, điều c h ế từ m -crezol o-crezol th ô n g qua p h ả n ứ ng este hóa ch u y ển vị F rie s n h iệ t độ cao (160-180°C) vỏi n h ô m clo ru a k h a n làm xúc tá c [5] Hợp p h ầ n h iđ z it CIIi-s) n h ậ n từ ax it benzoic th ế q u a p h ả n ứ n g este hóa th ơng th ò n g p h ả n ứ ng este với h iđ z in h iđ r a t 85% [2] Từ h a i hợp p h ầ n trê n với tỉ lệ mol 1:1 đ u n sôi hồi lưu từ - tro n g etanol tu y ệ t đổi n h ậ n s ả n p h ẩm cuối ( I I I , g), m ch ú n g đ ểu tách dạng tin h th ể k h i đ u n sôi h ỗn hợp p h ả n ứng K ết q u ả giới th iệ u b ả n g Bảng Các benzoylhiđrazon o- hỉđroxiaxetophenon (III 68 69 N ghiên cứu tổng hợp khả nâng ức c h ế ân mòn kim loại Phổ hóng ngoại, cm*1 Hiệu suấỉ, % vOH VNH VC»N vco 168-169 85 3243 3028 1602 1643 m CH3 148-149 85 3228 3070 1602 1644 3_CH3 o_ N 120-121 70 3213 3086 1604 1651 3_CH3 rr)JÌ02 196-197 75 3213 3122 1606 1646 3_CH3 p_ n o 191-192 82 3262 3108 1602 4_CH3 -no2 123-124 70 3298 3213 1614 1659 4_CH3 m _N 02 269-270 75 3202 3029 1609 1643 4_CH3 p^ n o 220-221 82 3209 3009 1599 Vỉ trí ch3 Vị trí R 3_CH3 H 3_CH3 STT t°nc °c Vno2 1528 1349 1526 1346 1518 1650 1345 1564 1348 1529 1348 1519 1647 1354 T rên p h ổ h ngoại củ a h iđ razo n n h ậ n đ ều th ấ y x u ấ t h iện vạch đặc trư n g cho dao động hóa t r ị củ a nhóm OH phenol 3202-3298 c m '\ nhóm NH a m it 3009-3213 cm C=N ổ 1599-1614 cra'1, nhóm c o a m it 1643-1659 cm \ nhóm n itro 1518-1564 c m '1 1345-1354 cm '1 T rên p h ổ 'H -N M R th ấ y x u ấ t h iệ n tín hiệu ứ n g với chuyển dịch hóa học p ro to n tro n g p h â n tử: ÕNH: 13,15 - 13,67 ppm ; Ỗ0H: 11,23 - 11,60 ppm ; CH3: 2,21 3,30 ppm ; p ro to n th m có ch u y ển dịch hóa học 6,80 - 8,74ppm B ảii£ ghi lại k iện vể phổ 'H -N M R củ a m ột s ố h iđ z o n tổng hợp Bảng Phổ 1H-NMR m ột số hiđrazon Tạp chi Khoa học ĐHQGIIN KHTN & CN T x a n SỔI, 2007 Nguỵổn Minh Thảo Phạm Van Nhitu 70 III Vị trí CH, R Phổ 1H-NMR (6 P,J 2,48 (3H, Ci _CH3); 3,30 (3H, CH,); 6,81 (1H, Cg_H); 7,20 (1H, H 3-CH, Cg_H); 7,48 (1H, C«_H); 7,55 (2H, Cg_H C „_H ); 7,63 (1H, C 10_ H ) ; 7,94(2H, Cg_H C1Z_H); 11,28(1H, OH); 13,67(1H,_NH) 2,21 (3H, Cg_CH3); 2,41 (3H, CS_CHJ); 2,48 (3H CH,); 6,81 (1H, 3-CH, m-CH, Cs_H); 7.20 (1H, Cg.H); 7,44 (2H, C«_H C 10_H); 7,49 (1H, C,,_H); 7,75 (2H, Ca_H C12_H);11,23(1H OH); 13,67(1H _NH) 2,22 (3H, Cj_CH3); 2,52 (3H, CH,); 6,82 (1H Cs_H); 7,22 (1H 3-CH, m-NOj C ^H ); 7,50 (1H, Clt_H); 7,86 (1H, C*_H); 8,38 (1H C,a_H); 8.47 (1H, C&_H); 11,60 (1H, OH); 13,56 (1H, _NH) 2,22 (3H, C3_CH3); 2,51 (3H CH,); 6,82 (1H, Cs.H); 7,22 (1H 3-CH, p- n o Cj_H); 7,52 (1H, C