Dãy đồng đẳng của etilen

Anken là hidro cacbon đầu tiên trong phần hóa học hữu cơ, nghiên cứu về khái niệm và công thức tổng quát như thế nào, danh pháp ra sao, ngoài ra còn tính chất vật lý, hóa học cụ thể, tìm hiểu kỹ hơn về cơ chế phản ứng và cách điều chế, ứng dụng của anken

điểm nào?

Cả tên gọi nữa, có gì giống? Có gì khác đây???

2.3.1 ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

* Dãy đồng đẳng

Etylen (C2H4), propilen (C3H6)…đều có một liên kết C=C, có công thức chung là CnH2n (n ≥ 2) Chúng hợp thành dãy đổng đẳng của etylen

* Danh pháp

a) Tên thông thường:

Lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an

đuôi ilenVí dụ:

CH2=CH-CH3; CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3 Propilen α-butilen β-butilen

b) Tên thay thế

- Quy tắc:

Số vị trí nhánh- tên nhánh- tên mạch chính- chỉ số vị trí nối đôi- en

- Mạch nhánh là mạch nhiều liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất

Nguyên tử C nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2

Liên kết C=C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π

Hai nhóm nguyên tử liên kết nhau bởi liên kết C=C không quay tự do được xung quanh trục liên kết

Phân tử etylen

* Đồng phân

a) Đồng phân cấu tạo

Anken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon và đồng phân

b) Đồng phân hình học

CH3C

C H

H

H3C

Trans-but-2-en

CH3C

C

H3C

H H

Cis-but-2-en

 Nếu mạch chính nằm cùng phía với của liên kết C=C  đồng phân cis

 Nếu mạch chính nằm khác phía với của liên kết C=C  đồng phân trans

* Điều kiện để có đồng phân hình học: C mang liên kết

đôi phải đính với hai nhóm nguyên tử khác nhau

2.3.2 TÍNH CHẤT VẬT LÝ

* Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng

Bảng 1: Hằng số vật lý của một số anken

Aken Cấu tạo tnc, 0 C Ts, 0 C D, g/cm Eten CH2=CH2 -169 -104 0,57 (-110 0 C)

Propen CH2=CH-CH3 -186 -47 0,61 (-50 0 C) But-1-en CH2CHCH2CH3 -185 -6 0,63 (-6 0 C) 2- metypropen CH2=C(CH3)2 -141 -7 0,63 (-7 0 C) Pent-1-en CH2=CHCH2CH2CH3 -165 30 0,64 (20 0 C) Cis-pent-2-en cis-CH3CH=CHC2H5 -151 37 0,66 (20 0 C) Trans-pent-2-en Trans-CH3CH=CHC2H5 -140 36 0,65 (20 0 C) Hex-1-en CH2=CH[CH2]3CH3 -140 64 0,68 (20 0 C) Hept-1-en CH2=CH[CH2]4CH3 -119 93 0,70 (20 0 C) Oct-1-en CH2=CH[CH2]5CH3 -102 122 0,72 (20 0 C)

Nhận xét:

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của aken gần tương tự ankan tương ứng và tăng theo khối lượng mol phân tử

Các anken đều nhẹ hơn nước, ở điều kiện thường

anken từ C2 đến C4 là chất khí

Aken không tan trong nước nhưng tan nhiều trong

dầu mỡ và là những chất không màu

* Tính tan và màu sắc

b) Cộng brom

 Phản ứng trên làm mất màu nước brom  người ta

dùng dung dịch brom để nhận biết anken

CH3CH=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH3CH-CHCH2CH2CH3

Br Br

Thí nghiệm minh họa anken

làm mất màu dd Brom

dd Brom đã bị mất màu

dd Brom

etyle n

C 2 H 5 OH và

H 2 SO 4 đặc

b) Cộng nước (hidrat hóa)

Qui tắc Maccopnhicop:

 Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (HA) vào liên kết C=C của anken, H (phần tử mang điện dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp), còn A (mang điện âm) ưu tiên vào C mang ít H hơn

2.3.3.2 Phản ứng trùng hợp

- Phản ứng trùng hợp: là quá trình kết hợp liên tiếp

nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau

thành những phân tử rất lớn gọi là polime

2.3.3.3 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn

* Oxy hoá hoàn toàn

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Aken làm mất màu dung dịch KMnO4  nhận biết anken

* Oxy hoá không hoàn toàn

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →

3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH

Khí Etilen

C 2 H 5 OH và

H 2 SO 4 đ

Phản ứng làm mất màu thuốc tím

2.3.4 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

Cơ chế phản ứng cộng electronphin vào

anken)

• Giai đoạn 1: xảy ra chậm tác nhân

electronphin tấn công vào C mang điện

âm của nối đôi đã bị phân cực hóa và tạo

Giai đoạn 2: xảy ra nhanh: phần mang điện tích âm (của tác nhân hoặc của dung môi) sẽ tấn công vào cabocation vừa sinh ra để tạo thành sản phẩm:

- A, B có thể giống nhau (Cl-Cl; Br-Br….) hoặc có thể

khác nhau ( H-Br; H-OH; HOSO3H…….)

- Trong cơ chế trên A, B không tác dụng đồng thời mà

qua nhiều giai đoạn và giai đoạn chậm quyết định tốc độ

CH4 + CH2=CH2

Trùng hợp

HX

Giấm

Dẫn xuất halogen

Nhựa

p/ư đốt cháy p/ư với thuốc tím Cộng Br2 ,H2

Cảm ơn các em đã

theo dõi bài học

Tạm biệt và hẹn gặp lại!