Dãy đồng đẳng của etilen

Anken là hidro cacbon đầu tiên trong phần hóa học hữu cơ, nghiên cứu về khái niệm và công thức tổng quát như thế nào, danh pháp ra sao, ngoài ra còn tính chất vật lý, hóa học cụ thể, tìm hiểu kỹ hơn về cơ chế phản ứng và cách điều chế, ứng dụng của anken

2.3 Anken 2.3.1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2.3.2 Tính chất vật lý 2.3.3 Tính chất hóa học 2.3.3.1 Phản ứng cộng ( H2, Br2, HX) 2.3.3.2 Phản ứng trùng hợp 2.3.3.3 Phản ứng oxi hóa hồn tồn khơng hồn tồn 2.3.4 Cơ chế phản ứng 2.3.5 Ứng dụng điều chế Vấn đề 1: Ankan có CTPT: CnH2n+2, anken có CTPT cấu tạo nào? Tính chất vật lý hoá học khác điểm nào? Cả tên gọi nữa, có giống? Có khác đây??? Vấn đề 2: Ứng dụng Anken có quan trọng??? Trong sống có cần quan tâm nhiều tới anken khơng nhỉ? 2.3.1 ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP * Dãy đồng đẳng Etylen (C2H4), propilen (C3H6)…đều có liên kết C=C, có cơng thức chung CnH2n (n ≥ 2) Chúng hợp thành dãy đẳng etylen * Danh pháp a) Tên thông thường: Lấy từ tên ankan tương ứng đổi an Ví ilen dụ: CH2=CH-CH3; CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3 Propilen α-butilen β-butilen b) Tên thay - Quy tắc: Số vị trí nhánh- tên nhánh- tên mạch chính- số vị trí nối đôi- en - Mạch nhánh mạch nhiều liên kết đơi, dài có nhiều nhánh - Đánh số C mạch gần nối đơi Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CHCH3 but-1-en but-2-en CH2=C-CH3 CH3 2-metypropen * Cấu trúc H H C H C H Phân tử etylen Nguyên tử C nối đôi trạng thái lai hóa sp2 Liên kết C=C gồm liên kết σ liên kết π Hai nhóm nguyên tử liên kết liên kết C=C không quay tự xung quanh trục liên kết * Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo Anken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí liên kết đơi Ví dụ: C5H10 có đồng phân sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3 pent-1-en CH2=C-CH2-CH3 CH3 2-metylbut-1-en pent-2-en CH3-C=CH-CH3 CH3-CH-CH=CH2 CH3 CH3 2-metylbut-2-en 3-metylbut-1-en 10 2.3.3 TÍNH CHẤT HĨA HỌC 2.3.3.1 Phản ứng cộng * Cộng hiđro ( hiđro hóa) xt, t0 xt, t0 CH2=CH2 + H2 R1R2C=CHR3R4 + H2 * Cộng halogen (halogen hóa) CH3-CH3 R1R2CH-CHR3R4 a) Cộng clo H2C=CH2 + Cl2 ClCH2-CH2Cl 16 b) Cộng brom CH3CH=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH3CH-CHCH2CH2CH3 Br Br  Phản ứng làm màu nước brom  người ta dùng dung dịch brom để nhận biết anken 17 Thí nghiệm minh họa anken làm màu dd Brom etyle n C2H5OH H2SO4 đặc dd Brom dd Brom bị màu 18 * Cộng HX (axit cộng nước) a) Cộng axit CH2=CH2 + HCl(khí) → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H-OSO3H → CH3CH2OSO3H b) Cộng nước (hidrat hóa) CH2=CH2 + H-OH H+, t0 HCH2-CH2-OH 19 c) Đồng đẳng etilen phản ứng cộng axit nước vào anken CH3 – CH – CH3 CH3 – CH = CH2 + HCl Propilen Cl SP CH3 – CH2 – CH2 – Cl SP phụ CH3 – CH – CH3 SP OH CH3 – CH = CH2 + HOH Propilen CH3 – CH2 – CH2 – OH SP phụ 20 Qui tắc Maccopnhicop:  Trong phản ứng cộng axit nước (HA) vào liên kết C=C anken, H (phần tử mang điện dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H (cacbon bậc thấp), A (mang điện âm) ưu tiên vào C mang H 21 2.3.3.2 Phản ứng trùng hợp - Phản ứng trùng hợp: trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống tương tự thành phân tử lớn gọi polime Peoxit,100-3000C 100atm nCH2=CH2 nCH2=CH CH3 t0,xt ( CH2-CH2 )n (polietylen) ( CH-CH )n CH3 (polipropilen) 22 2.3.3.3 Phản ứng oxi hóa hồn tồn khơng hồn tồn * Oxy hố hồn tồn CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q Aken làm màu dung dịch KMnO4  nhận biết anken * Oxy hố khơng hồn tồn 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH 23 Phản ứng làm màu thuốc tím Khí Etilen C2H5OH H2SO4 đ 24 2.3.4 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG Cơ chế phản ứng cợng electronphin vào anken) • Giai đoạn 1: xảy chậm tác nhân electronphin tấn công vào C mang điện âm của nối đôi đã bị phân cực hóa và tạo cacbocation R1 R3 R3 R1  C R2 C + R4 A B (+) C C R2 R4 A + B 25 Giai đoạn 2: xảy nhanh: phần mang điện tích âm (của tác nhân dung môi) sẽ công vào cabocation vừa sinh để tạo thành sản phẩm: B + (+) R1 R3 C C R2 R4 A B R1 R3 C C R2 R4 A - A, B giống (Cl-Cl; Br-Br….) khác ( H-Br; H-OH; HOSO3H…….) - Trong chế A, B không tác dụng đồng thời mà qua nhiều giai đoạn giai đoạn chậm định tốc độ phan ứng 26 2.3.5 ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG * Điều chế Trong công nghiệp: anken điều chế phản ứng tách hidro cracking Ví dụ: C3H8 cracking CH4 + CH2=CH2 Trong phòng thí nghiệm CH3CH2OH Rượu etylic H2SO4, 1700 CH2=CH2 + H2O etilen 27 * Ứng dụng: H2O ANKEN Lên men Rượu etylic Giấm GIẤM Trùng hợp HX Nhựa Dẫn xuất halogen 28 CỦNG CỐ HOÁ TÍNH ANKEN P/Ư CỘNG Cộng Br2 ,H2 Cộng HX hay H2O P/Ư OXY HOÁ P/Ư TRÙNG HỢP p/ư đốt cháy Nhựa P.E p/ư với thuốc tím Nhựa P.P 29 Cảm ơn em theo dõi học Tạm biệt hẹn gặp lại! 30 ... CnH2n+2, anken có CTPT cấu tạo nào? Tính chất vật lý hố học khác điểm nào? Cả tên gọi nữa, có giống? Có khác đây??? Vấn đề 2: Ứng dụng Anken có quan trọng??? Trong sống có cần quan tâm nhiều tới anken. .. lượng riêng aken gần tương tự ankan tương ứng tăng theo khối lượng mol phân tử Các anken nhẹ nước, điều kiện thường anken từ C2 đến C4 chất khí * Tính tan màu sắc Aken khơng tan nước tan nhiều dầu... CH3CH-CHCH2CH2CH3 Br Br  Phản ứng làm màu nước brom  người ta dùng dung dịch brom để nhận biết anken 17 Thí nghiệm minh họa anken làm màu dd Brom etyle n C2H5OH H2SO4 đặc dd Brom dd Brom bị màu 18 * Cộng HX