Tiết 52,53 dãy đồng đẳng của axetilen

Học bài mới ANKIN...  4-Cấu tạo: Bốn nguyên tử trong phân tử axetilen đều nằm  trên một đường thẳng.. Trong đa số phản ứng  hóa học các liên kết ð bị đứt ra để trởû thành  liên kết

Tieát 52,53

Trước hết kiểm tra BÀI CŨ

Viết phương trình phản ứng của biến hóa sau:

C2H5OH  CH2=CH – CH=CH2  cao su buna

n-butan

2C2H5OH CH2=CH – CH=CH2 + 2H2O + H2

n CH2=CH – CH=CH2 (-CH2 – CH = CH – CH2 -)n

CH2=CH – CH=CH2 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Câu 1

ĐÁP

ZnO, MgO

500 0 C

Na

Ni

Viết công thức cấu tạo các đồng phân của công thức phân của ankađien có công thức phân tử C5H8 và đọc tên

CH2= C= CH – CH2 – CH3 pentađien-1,2

CH2= CH – CH = CH – CH3 pentađien-1,3

CH2= CH – CH – CH = CH2 pentađien-1,4

CH3 – CH = C = CH – CH3 pentađien-2,3

CH2= C= C – CH3 3-metyl butađien-1,2

CH3

CH2= C – C = CH3 2-metyl butađien-1,3

CH

Câu 2

ĐÁP

DÃY ĐỒNG ĐẲNG

CỦA AXETILEN

I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,

DANH PHÁP, VÀ CẤU TẠO

1- Đồng đẳng

2- Đồng phân

3- Danh pháp

4- Cấu tạo

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1- Phản ứng cộng

2- Phản ứng trùng hợp

3- Phản ứng thế bỡi kim loại

4- Phản ứng oxi hóa

III- ĐIỀU CHẾ,

IV- ỨNG DỤNG

DÀN BÀI

Học bài mới

( ANKIN )

 Thí dụ: C2H2 : etin (axetilen), C3H4 : propin,

 C4H6 : butin , C5H8 : pentin

 3- Đồng phân:

 Ankin từ C4 trở lên có đồng phân về vị trí liên kết ba

 Thí dụ: C4H6 có 2 đồng phân:

 CH3–CH2–C  CH ; CH3–C  C–CH3

 butin-1 butin-2

 Ankin không có đồng phân cis - trans như anken

 4-Cấu tạo:

 Bốn nguyên tử trong phân tử axetilen đều nằm

 trên một đường thẳng

 Mô hình phân tử axetilen



 Liên kết ba là tập hợp của một liên kết ĩ bền và

 2 liên kết ð kém bền Trong đa số phản ứng

 hóa học các liên kết ð bị đứt ra để trởû thành

 liên kết đôi,rồi liên kết ba

 II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

 Do có liên kết ba trong phân tử, ankin dễ

 cho phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa khử

 Ngoài ra, ankin còn cho phản ứng thế nguyên

 tử hidro ở liên kết ba bằng nguyên tử kim loại

 1/ Phản ứng cộng:

 a Cộng hidro: Khi có Ni làm xúc tác, ankin

 cộng với H2 theo 2 giai đoạn sinh ra anken rồi

 ankan:

Giai đoạn 1: CH  CH + H2 CH2 = CH2

Giai đoạn 2: CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

Ni Ni

Nếu dùng Pd làm xúc tác, thì phản ứng dừng lại

ở giai đoạn tạo thành anken:

 CH  CH + H2 CH2 = CH2

b Cộng với brom hoặc clo: cũng theo 2 giai đoạn:

 CH  CH + Br2  CHBr = CHBr

 CHBr = CHBr + Br2  CHBr2 –CHBr2

c Cộng với axit (HCl, HCN, CH3COOH…):

 CH  CH + HCl  CH2 = CHCl

Phản ứng cộng có thể tiếp diễn cho CH3– CHCl2 Cộng với nước có HgSO4 làm xúc tác ở 8O0C cho anđehit axetic ( CH3 –CHO )

Pd

 2/ Phản ứng trùng hợp:

3/ Phản ứng thế bỡi kim loại:

vàng nhạt:

3n – 1 2

CH

HC CH

HC CH CH

 b- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: ankin làm mất màu tím dung dịch KMnO4

 CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2

 CaC2 được sản xuất bằng cách nung CaO với C trong lò điện ở 20000C

 CaO + 3C  CaC2 + CO

 2/ Nhiệt phân metan ( trong công nghiệp)

 2CH4 C2H2 + 3H2



Làm lạnh nhanh

 IV- ỨNG DỤNG:

 Ngoài ứng dụng làm nhiên liệu cho đèn xì, axetilen cò giữ một vai trò quan trọng công nghiệp hóa học:

 -Các sản phẩm cộng HCl, HCN, CH3COOH,

… vào axetilen là những monome rất quan

trọng như dùng để tổng hợp chất dẻo PVC, cao su buna…

 -Dùng để sản xuất axit axetic Vinyl axetilen dùng trong sản xuất cao su tổng hợp

Củng cố:

* Vì có liên kết 3 trong phân tử nên ankin dễ

cho phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa, Ngoài

ra những ankin có liên kết ba ở đầu mach còn có thể cho được phản ứng thế bởi kim loại:

2HCC-CH3+ Ag2O 2AgCC–CH3+ H2O

* Thừơng ta dùng phản ứng trên để phân biệt anken và ankin-1

* Ankin cộng với H2 khi dùng xúc tác Pd thì dừng lại ở liên kết đôi

Nước NH3

Bài tập soạn ở nhà:

 Từø bài 1 đến bài 7 trang 106

 Sách giáo khoa Hóa lớp 11