bài 1 dãy đồng đẳng của etylen

August 19, 2014 1 CHƯƠNG IV: HIĐROCACBON KHÔNG NO BÀI 1: DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ETYLEN (ANKEN/OLEFIN) August 19, 2014 2 I. ĐỊNH NGHĨA – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG I. ĐỊNH NGHĨA – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP PHÂN – DANH PHÁP III. CẤU TẠO III. CẤU TẠO IV. HÓA TÍNH IV. HÓA TÍNH VI. ỨNG DỤNG VI. ỨNG DỤNG V. ĐIỀU CHẾ V. ĐIỀU CHẾ II. LÝ TÍNH II. LÝ TÍNH August 19, 2014 3 II. II. LÝ TÍNH: LÝ TÍNH: - Từ C 2 đến C 4 : chất khí - Các anken cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn. - M tăng → nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng August 19, 2014 4 III. III. CẤU TẠO CẤU TẠO : : 1. Phân tử C 2 H 4 : - 2 ngtử C và 4 ngtử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng → tạo 5 liên kết σ cùng nằm trên mặt phẳng . C C H H H Hlk σ( bền) lk π (kém bền) 120 0 120 0 - Liên kết π vuông góc với mặt phẳng tạo bởi 5 liên kết σ August 19, 2014 5 - Tương tự C 2 H 4 2. Đồng đẳng C 2 H 4 : - Mạch C có đường gấp khúc August 19, 2014 6 Liên kết π H H H π σ H CC bền vững. kém bền Liên kết σ Đặc điểm cấu tạo trong phân tử Anken? Đặc điểm cấu tạo trong phân tử Anken? August 19, 2014 7 IV.Hoá tính:phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng 1/ Phản ứng cộng: a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H 2 , Br 2 …) * Cộng với Hydro : August 19, 2014 8 CH 2 CH 2 + H HCH 2 CH 2 H H Ni t 0 August 19, 2014 9 C C+ H HCH 2 CH 2 HH H 2 3 3 H 2 Etylen (Anken) Etan (Ankan) Ni t 0 August 19, 2014 10 IV.Hoá tính:phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng 1/ Phản ứng cộng: a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H 2 , Br 2 …) * Cộng với Hydro : C n H 2n + H 2 → C n H 2n + 2 Ni t 0 CH 2 = CH 2 + H 2 CH→ 3 –CH 3 Ni t 0 * Cộng với dd Brom ? Etylen Etan Ankan Anken [...]... –Br August 19 , 2 014 Etylen 14 1, 2- Đibrometan b/ Cộng với tác nhân bất đối xứng (HX: HCl, HBr hay H2O) * Anken đối xứng + tác nhân bất đối xứng: VD: CH2 = CH2 + HCl August 19 , 2 014 ????? 15 CH2 CH2 + H August 19 , 2 014 Cl CH2 CH2 16 CH2 CH2 + H Cl Etylen August 19 , 2 014 H CH3 2 CH2 Cl Etylclorua 17 b/ Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O ) * Anken đối xứng + tác nhân bất đối xứng: VD1: CH2= CH2... Anken làm mất màu dd Brom etylen C2H5OH và H2SO4đđ dd Brom dd Brom đã bò mất màu August 19 , 2 014 11 CH2 CH2 + Br Br August 19 , 2 014 CH2 CH2 12 Br CH2 CH2 + Br-Br CH2 CH2 Br August 19 , 2 014 13 IV.Hoá tính: phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng 1/ Phản ứng cộng: a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H2 , Br2 …) * Cộng với Hydro : Ni CnH2n + H2 → CnH 2n + 2 t Ni CH2 = CH2 + H2 → CH3 –CH3 t Etylen Etan * Cộng với... –CH2-Cl Etylen CnH2n + VD2 : Etylclorua HX → H2O CH2 = CH2 + H- OH Etylen August 19 , 2 014 CnH2n +1 X H2SO4 loãng t 0 ???? CH3-CH2 -OH Rượu Etylic 18 * Anken bất đối xứng + tác nhân bất đối xứng Quy tắc MACCOPNHICOP Khi cộng 1 tác nhân bất đối xứng vào 1 anken bất đối xứng , thì phần mang điện tích dương của tác nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi mang nhiều hydro để tạo sản phẩm chính August 19 , 2 014 19 VD:... khối lượng lớn) VD : Xét phản ứng trùng hợp của Etylen như sau: August 19 , 2 014 22 t oC P Nếu cộng hợp Xúc phẩm là …… tác 2 phân tử t oC P Etylen thì Xúc tác sản H HH H H HH H August 19 , 2 014 23 Nếu 3 phân tử Etylen thì sản phẩm là ……… CH2 CH2 + CH2 August 19 , 2 014 CH2 + CH2 CH2 24 n phân tử Etylen ( t oC P Xúc thì tác sản phẩm là … H H H H August 19 , 2 014 ) n 25 2/ Phản ứng trùng hợp: Trùng hợp là... August 19 , 2 014 20 * Anken bất đối xứng + tác nhân bất đối xứng: Quy tắc MACCOPNHICOP Khi cộng 1 tác nhân bất đối xứng vào 1 anken bất đối xứng , thì phần mang điện tích dương của tác nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi mang nhiều hydro để tạo sản phẩm chính CH3 –CH –CH3 (spc) VD: δ+ δ- CH3 – CH = CH2 + HCl Cl 2-Clopropan (iso-propylclorua) CH3 –CH2 –CH2 ( spp) Cl August 19 , 2 014 1- Clopropan 21 (n-propylclorua)... làm mất màu dd thuốc tím CH2 = CH2 + [O] + H2O Etylen KMnO4 t 0 CH2 –CH2 OH OH Etylenglycol August 19 , 2 014 ng dùng để nhận biết anken 33 → Phản ứ V ĐIỀU CHẾ: 1/ Trong phòng thí nghiệm: CH3 – CH2 H2SO4đđ >17 00C OH Rượu etylic CH2 CH2 + H2O Etylen 2/ Trong công nghiệp: - Phản ứng đehiđro hóa - Phản ứng cracking khí dầu mỏ August 19 , 2 014 Xem lại hóa tính bài ANKAN 34 VI ỨNG DỤNG : Giấm Axit axetic 450... (phân tử có khối lượng lớn ) n CH2 CH2 monome Etylen Trùng hợp p, xt, t0 CH2 CH2 polime Polietylen (nhựa P.E ) August 19 , 2 014 26 n Chú ý: to C Còn trường hợp này…khi khơng phải Chỉ có C mang liên kết đơi mới P etilen ??? gia phản ứng trùng hợp tham Xúc tác CH 3 ( H H August 19 , 2 014 H ) n 27 n CH2 = CH –CH3 Trùng hợp P,xt,t0 CH2 CH ─ CH3 n Propylen August 19 , 2 014 Polipropylen ( nhựa PP ) 28 2/ Phản ứng... + 3n 2 t0 O2 → n 2↑ + CO t0 3 O2 → 2 CO2 ↑ + August 19 , 2 014 nH2O 2 H2O 30 3 PHẢN minh hoạ Thí nghiệmỨNG OXI HOÁ Etylen bò đốt cháy: Khí Etylen bò đốt cháy C2H5OH + H2SO4 đđ August 19 , 2 014 31 b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: Khí Etilen C2H5OH và H2SO4đđ dung dòch KMnO4 August 19 , 2 014 32 3/ Phản ứng oxi hoá : a/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: (phản ứng cháy) CnH2n + VD: C2H4 + 3n 2 t0 O2 → nH2O n... lớn ) n CH2 CH2 Etylen n CH2=CH –CH3 Propylen Trùng hợp p ,xt , t0 Trùng hợp p,xt,t0 —CH2 CH2— n Polietylen (nhựa P.E) — CH2 –CH — CH3 n Polipropylen (nhựa P.P) Với * n: Hệ số trùng hợp * mỗi phần –CH2 – CH2 : Mắt29 xích cơ bản August 19 , 2 014 3/ Phản ứng oxi hoá : a/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy): CnH2n + C2H4 + 3n 2 t0 O2 → n 2↑ + CO t0 3 O2 → 2 CO2 ↑ + August 19 , 2 014 nH2O 2 H2O 30... khí dầu mỏ August 19 , 2 014 Xem lại hóa tính bài ANKAN 34 VI ỨNG DỤNG : Giấm Axit axetic 450 Rượu ANKEN DX HALOGEN NHỰA P.E ; P.P August 19 , 2 014 35 VI ỨNG DỤNG CỦA ANKEN DÙNG ĐIỀU CHẾ RƯU SẢN XUẤT AXIT AXETIC TỔNG HP CHẤT DẺO (PE, PP) DẪN XUẤT HALOGEN August 19 , 2 014 36 . August 19 , 2 014 1 CHƯƠNG IV: HIĐROCACBON KHÔNG NO BÀI 1: DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ETYLEN (ANKEN/OLEFIN) August 19 , 2 014 2 I. ĐỊNH NGHĨA – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG I. ĐỊNH NGHĨA – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN. Brom August 19 , 2 014 12 CH 2 CH 2 + Br BrCH 2 CH 2 Br Br August 19 , 2 014 13 CH 2 CH 2 + Br-Br CH 2 CH 2 Br Br August 19 , 2 014 14 IV.Hoá tính: phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng 1/ Phản ứng. . C C H H H Hlk σ( bền) lk π (kém bền) 12 0 0 12 0 0 - Liên kết π vuông góc với mặt phẳng tạo bởi 5 liên kết σ August 19 , 2 014 5 - Tương tự C 2 H 4 2. Đồng đẳng C 2 H 4 : - Mạch C có đường gấp khúc August 19 , 2 014 6 Liên