CHƯƠNG 3: BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN

Chuyên đề này rất phong phú và trọng tâm nhất của benzen và đồng đẳng của chúng. Đầy đủ tính chất hóa học và cơ chế phản ứng, ứng dụng rất phong phú. Trong bài giảng này giúp học sinh và giáo viên nắm vững về benzen và dãy đồng đẳng của nó. phương pháp gọi tên và cấu tạo rất cụ thể.

Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon phân tử có chứa hay nhiều vòng benzen Các hiđrocacbon thơm chia thành : loại Thế hiđrocacbon + Hiđrocacbon thơm có vòng benzen (aren thơm? Hiđrocacbon thơm đơn vòng) CH CH2 CH chia thành loại? benzen stiren toluen + Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen (aren đa vòng) CH2 naphtalen biphenyl điphenylmetan Chương Chương 3: 3: Hiđrô Hiđrô cacbon cacbon thơm thơm Dẫn Dẫn xuất xuất halogen halogen và hợp hợp chất chất cơ nguyên nguyên tố tố 3.1.1 CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP * Cấu trúc phân tử benzen a Sự hình thành liên kết phân tử benzen * nguyên tử C phân tử benzen trạng thái lai hóa sp2 * Mỗi nguyên tử C sử dụng obitan lai hóa để tạo liên kết σ với nguyên tử C bên cạnh nguyên tử H sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 3.1.1 CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP * Cấu trúc phân tử benzen a Sự hình thành liên kết phân tử benzen * obitan lại nguyên tử C xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp π chung cho vòng benzen 3.1.1 CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP * Cấu trúc phân tử benzen b Mơ hình phân tử * ngun tử C phân tử benzen tạo thành lục giác * Cả nguyên tử C H nằm mặt phẳng * Góc liên kết 1200 3.1.1 CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP * Cấu trúc phân tử benzen c Biểu diễn cấu tạo benzen < ——— —> 3.1.1 CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP * Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Đồng đẳng Khi thay nguyên tử H phân tử benzen (C6H6) nhóm ankyl, ta ankylbenzen → Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng benzen CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6) 3.1.1 CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP * Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Đồng phân Khi coi vòng benzen mạch nhóm ankyl đính với mạch nhánh → ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon 3.1.1 CẤU TRÚC – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP * Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Danh pháp Vị trí nguyên tử cacbon mang nhánh + tên nhánh + benzen o: ortho m: meta p: para 10 Khi ankyl hóa aren, phản ứng thường có xếp (chuyển vị) nhóm ankyl q trình phản ứng, đặc biệt halogenua ankyl bậc CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 Benzen 1-Clorobutan CH3 CH CH2 CH3 CH2CH2CH2CH3 + sec-Butylbenzen (65%) Butylbenzen (35%) 22 3.1.3 TÍNH CHẤT HĨA HỌC 3.1.3.1 Phản ứng e Qui tắc vòng benzen Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay nhóm –OH, –NH2, –OCH3,…) phản ứng vào vòng xảy dễ dàng ưu tiên xảy vi trí ortho para Ngược lại vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hay nhóm –COOH, –SO3H,…) phản ứng vào vòng khó ưu tiên xảy vị trí meta 23 3.1.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3.1.3.2 Phản ứng cộng  Benzen ankylbenxen không làm màu ddBr2  Khi chiếu sáng, benzen cộng với clo thành C6H6Cl6 C6H6 + 3Cl2 as C6H6Cl6  Khi đun nóng có xúc tác Ni Pt, benzen ankylbenzen cộng với hidro tạo thành cicloankan VD: C6H6 + 3H2 Ni,t0 C6H12 24 3.1.3 TÍNH CHẤT HĨA HỌC 3.1.3.3 Phản ứng oxihóa  Phản ứng cháy: CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 → nCO2 + (n-3)H2O ; ∆ H