Chương 2: Dãy đồng đẳng của Mêtan

Ankan là hidro cacbon đầu tiên trong phần hóa học hữu cơ, nghiên cứu về khái niệm và công thức tổng quát như thế nào, danh pháp ra sao, ngoài ra còn tính chất vật lý, hóa học cụ thể, tìm hiểu kỹ hơn về cơ chế phản ứng và cách điều chế, ứng dụng của ankan

CHÀO MỪNG THẦY CÔ GIÁO ĐẾN DỰ GIỜ Th.s:Nguyễn văn hiến Chương 2: Hiđrô cacbon 2.1.An kan 2.1.1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2.1.2 Tính chất vật lý 2.1.3 Tính chất hóa học 2.1.3.1 Phản ứng halogen 2.1.3.2 Phản ứng oxi hóa hồn tồn khơng hồn tồn 2.1.3.3 Phản ứng Crackinh 2.1.4 Cơ chế phản ứng 2.1.5 Ứng dụng điều chế 2.1.1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Đồng đẳng - Là Hydrocacbon mạch hở -chỉ mang liên kết đơn – - Công thức tổng quát: CnH2n+ ( n≥1) Đồng phân - Chỉ có đồng phân cấu tạo mạch cacbon( thẳng nhánh) - Nếu có ngun tử C bất đối có đồng phân quang học Danh pháp * Mạch thẳng : n ankan * Mạch nhánh : + Bước 1: Chọn mạch dài , có nhiều nhánh làm mạch + Bước : Đánh STT cho Cacbon mang nhánh có STT nhỏ + Bước : Gọi tên : số mạch nhánh –Tên nhánh –Mạch + AN CT AN KAN TÊN ANKAN CT ANKYL TÊN GỐC CH4 Mêtan CH3­- Mêtyl C2H6 Etan C2H5- Etyl C3H8 Propan C3H7- Propyl C4H10 Butan     C5H12 Pentan     C6H14 Hexan     C7H16 Helptan     C8H18 Octan     C9H20 Nonan     C10H22 Decan     Ví dụ minh họa CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH3 n pentan CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 2-metyl butan CH3 – C(CH3)2 – CH3 2,2- đimetyl propan 2.1.2 Tính chất vật lý • Trạng thái : từ C1-C4: Khí; C5-C17: lỏng, C17 trở lên rắn • Các ankan mạch thẳng có nhiệt độ sơi cao mạch nhánh tương ứng • Các ankan có C chẵn có nhiệt độ nóng chảy cao ankan có C lẻ cạnh • Tỉ trọng nhỏ • Không tan nước, dễ tan dung môi không phân cực thân dm tốt cho hợp chất hữu không phân cực khác 2.1.3.­Tính­chất­hóa­học Cl ­­­­­­2.1.3.1.­Phản­ứng­thế­halogen Cl H Cl H H Cl Cl C + Cl H H Cl Cl Phản ứng clo vào phân tử metan Cl 2.1.3.­Tính­chất­hóa­học ­­­­­­2.1.3.1.­Phản­ứng­thế­halogen CH4 + Cl2 as CH3Cl + HCl CH2Cl2 + HCl clometan (metyl clorua) CH3Cl + Cl2 as điclometan (metylen clorua) CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 as + HCl triclometan (clorofom) CHCl3 + Cl2 as CCl4 + HCl tetraclometan (cacbontetraclorua) 2.1.3.­Tính­chất­hóa­học ­­­­­­2.1.3.1.­Phản­ứng­thế­halogen CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl as 25 C – clopropan (43%) CH3 - CH - CH3 + HCl Cl – clopropan (57%) Bài tập: Viết công thức cấu tạo của C5H12, mỗi chất tác dụng với clo tạo dẫn xuất monoclo ­­­­2.1.3.2.­Phản­ứng­Crackinh Ví dụ : Êtan Butan CH3 – CH3 500oC, xt CH2= CH2 + H2 CH4 + C3H6 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 to, xt C2H4 + C2H6 C4H8 + H2 Bài tập : Viết phản ứng đề hiđro hóa phản ứng cracking pentan Đề hiđrơ hóa pentan ? C5H12  C5H10 + H2 Crackinh pentan ? C5H12 crackinh to CH4 C2 H6 C2 H4 + + + C4H8 C3H6 C3H8 CH3 CH CH CH2 CH CH2 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 2.1.3.3 Phản ứng oxi hóa hồn tồn khơng hồn tồn ­­­­­­­­ CnH2n+2 + 3n+1 O2 C3H8 +5O2 to nCO2 + (n+1)H2O to 3CO2+4H2O Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn • CH4+ O2 → C + 2H2O • 2CH4+ 3O2 → 2CO + 4H2O • CH4+ O2 → HCHO + H2O 2.1.4 Cơ chế phản ứng ( chế gốc SR ) Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan Bước khơi màu as Cl· + Cl· → o 109,5 Bước phát triển dây chuyền Cl Cl Cl· + H : CH3 → HCl + ·CH3 ·CH3 + Cl : Cl → CH3−Cl + Cl· Bước đứt dây chuyền Cl· + Cl· → Cl−Cl Cl· + ·CH3 → CH3−Cl ·CH3 + ·CH3 → CH3−CH3 2.1.5 Ứng dụng điều chế * Điều chế ankan 2.1.5.1 Các phương pháp giữ nguyên mạch cacbon • Từ­anken,­ankin­+­H2­xt­(­Ni,­Pt…) CH2=CH2 CH CH H2, Ni H2, Ni CH3CH3 CH3CH3 • Từ Ancol: Cho ancol tác dụng với HI,( P đỏ) R-OH + HI → R- H + I2 + H2O • Từ andehyt, xeton P/ứng Clemensen(Zn/Hg + HCl) C H3 C C H3 Zn(Hg),HCl(đđ) C H3 C H2 C H3 O P/ứng Vonf-Kishner ( tác nhân H2N-NH2/KOH) R-CO-R' H2N-NH2 OH- R-CH2-R' • Từ dẫn xuất halogen R-CHBr-R' Zn, H+ R-CH2-R' • Từ hợp chất kim R-X Mg/ eter khan R -MgX H2O R-H 2.1.5.2 Phương pháp tăng mạch cacbon • Phương pháp Wurtz Na R R R X • Phương pháp điện phân Konbe ­­­Đi­từ­muối­natri­của­axit­cacboxylic R-COONa diên phân dd R-R + NaOH + CO2 ­•­Từ­hợp chất kim cuả Cu (p/ư Corey-House) CH3I Li CH3 CH3Li CuI CH3- CuLi CH3(CH2)6CH2I CH3(CH2)6CH2CH3 +CH3Cu + LiI 2.1.5.3 Phương pháp làm giảm mạch cacbon • Nhiệt­phân­muối­muối­natri­của­axit­cacboxylic­với­NaOH RCOONa + NaOH CH3 COONa + NaOH o CaO, t CaO, to RH + Na2CO3 CH4 +Na2CO3 * ỨNG DỤNG CỦA ANKAN - Các ankan có ứng dụng nhiều lĩnh vực khác nhau: làm nhiên liệu, nguyên liệu cho công nghiệp … Nến >18C Nhiên liệu đốt C4H10 Nhớt động > 5C V ỨNG DỤNG CỦA ANKAN  .. .Chương 2: Hiđrô cacbon 2.1.An kan 2.1.1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2.1.2 Tính chất vật lý 2.1.3