Mục lục Trang Mở đầu................................................................................................3 Chương I: Tính chất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt và axit axetic..................................................................4 A. Axetandehit............................................................................. 1. Tính chất vật lý...................................................................4 2. Tính chất hóa học..............................................................4 3. ứng dụng và sản xuất..........................................................5 B. Axit axetic.............................................................................. 1. Tính chất vật lý...................................................................6 2. Tính chất hóa học...............................................................7 3. ứng dụng sản xuất..............................................................9 Chương II: các phương pháp sản xuất axetic..................................18 I. Quá trình cacbonyl hóa metanol.......................................... 1. Giới thiệu.........................................................................18 2. Xúc tác............................................................................19 3. Bản chất hóa học và điều kiện phản ứng........................20 4. Sơ đồ công nghệ.............................................................23 a. Sơ đồ công nghệ hãng BASF..............................24 b. Sơ đồ công nghệ hãng Monsanto.......................27 II. Quá trình oxi hóa trực tiếp hydrocacbon...................... 1. Oxi hóa trực tiếp hidrocacbon no...........................29 2. Oxi hóa trực tiếp hidrocacbon không no...............37 III. Phương pháp sản xuất axit axetic từ axetaldehit..........41 IV. Quá trình sản xuất axit axetic bắng pp oxh axetaldehit trong pha lỏng 1. cơ chế......................................................................46 2. xúc tác....................................................................48 3. Yếu tố ảnh hưởng...................................................49 chương III. Các nguồn nguyên liệu sử dụng để sản xuất hóa phẩm.52 chương IV. So sánh đánh giá các ppsx, lựa chon công nghệ để xây dựng tại việt nam........................................................................................55 Kết luận.............................................................................................58 Tài liệu tham khảo
Trang 2Đ tài: công ngh s n xu t axetandehit và ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ất axetandehit và
axit axetic
M c l c ục lục ục lục
Trang
M đ u 3
Ch ương I: ng I: Tính ch t lý hoá, ng d ng và tình hình s n xu t ất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất ứng dụng và tình hình sản xuất ụng và tình hình sản xuất ản xuất ất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt và axit axetic 4
A Axetandehit
1 Tính ch t v t lý 4 ất axetandehit và 2 Tính ch t hóa h c 4 ất axetandehit và 3 ng d ng và s n xu t 5 ục lục ản xuất axetandehit và ất axetandehit và B Axit axetic
1 Tính ch t v t lý 6 ất axetandehit và 2 Tính ch t hóa h c 7 ất axetandehit và 3 ng d ng s n xu t 9 ục lục ản xuất axetandehit và ất axetandehit và Ch ương I: ng II: các ph ương I: ng pháp s n xu t axetic 18 ản xuất axetandehit và ất axetandehit và I Quá trình cacbonyl hóa metanol
1 Gi i thi u 18 ệ sản xuất axetandehit và 2 Xúc tác 19
3 B n ch t hóa h c và đi u ki n ph n ng 20 ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và 4 S đ công ngh 23 ơng I: ệ sản xuất axetandehit và a S đ công ngh hãng BASF 24 ơng I: ệ sản xuất axetandehit và b S đ công ngh hãng Monsanto 27 ơng I: ệ sản xuất axetandehit và II Quá trình oxi hóa tr c ti p hydrocacbon ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon
1 Oxi hóa tr c ti p hidrocacbon no 29 ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon
2 Oxi hóa tr c ti p hidrocacbon không no 37 ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon
III Ph ương I: ng pháp s n xu t axit axetic t axetaldehit 41 ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ừ axetaldehit 41
Trang 3IV Quá trình s n xu t axit axetic b ng pp oxh axetaldehit ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ắng pp oxh axetaldehit
trong pha l ng ỏng
1 c ch 46 ơng I: ếp hydrocacbon
2 xúc tác 48
3 Y u t nh h ếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và ư ng 49
ch ương I: ng III Các ngu n nguyên li u s d ng đ s n xu t hóa ệ sản xuất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa ục lục ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và
ph m.52 ẩm.52
ch ương I: ng IV So sánh đánh giá các ppsx, l a chon công ngh đ xây ực tiếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa
d ng t i vi t nam 55 ực tiếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và
K t lu n 58 ếp hydrocacbon
Tài li u tham kh o ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và
Trang 4M Đ u Ngành công nghi p hoá ch t ngày càng phát tri n, s n ph m hoá ch t ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ẩm.52 ất axetandehit vàluôn luôn là nhu c u c p thi t c a con ngất axetandehit và ếp hydrocacbon ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ười trong cuộc sống, để đạt được i trong cu c s ng, đ đ t độc sống, để đạt được ể sản xuất hóa ược c
đi u đó v i m i lĩnh v c đ u c n ph i có nguyên li u và các s n ph m liên ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ỗi lĩnh vực đều cần phải có nguyên liệu và các sản phẩm liên ực tiếp hydrocacbon ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ẩm.52
quan
Axit axetic (hay còn g i là axit etanoic ) là ch t h u c d ng l ng, ất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ỏng là m t ộc sống, để đạt được
h p ch t h u c đi n hình c a dãy đ ng đ ng axit mono cacboxylic, là m t ợc ất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ể sản xuất hóa ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ẳng axit mono cacboxylic, là một ộc sống, để đạt được
trong nh ng s n ph m h u c c b n và quan tr ng đữu cơ dạng lỏng, ản xuất axetandehit và ẩm.52 ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ơng I: ản xuất axetandehit và ược ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng r ng rãi ộc sống, để đạt được trong công ngh t ng h p h u c hóa d u Nệ sản xuất axetandehit và ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ợc ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ó có nhi u ng d ng ph bi n ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ục lục ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ếp hydrocacbon trong công nghi p hoá h c và là s n ph m h u c c b n có vai trò khá ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ẩm.52 ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ơng I: ản xuất axetandehit và
quan tr ng trong t ng h p h u c - hoá d u Ngày x a con ngổng hợp hữu cơ hóa dầu N ợc ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ư ười trong cuộc sống, để đạt được i đã bi t s ếp hydrocacbon ử dụng để sản xuất hóa
d ng axit axetic làm d m ăn Hi n nay cùng v i s phát tri n c a khoa h c ục lục ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ực tiếp hydrocacbon ể sản xuất hóa ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
kỹ thu t, axit axetic được c ng d ng trong các lĩnh v c khác nhau trong công ục lục ực tiếp hydrocacbon nghi p nh : ệ sản xuất axetandehit và ư s n xu t anhydric axetic, mu i axetat, axit cloaxetic, h p ch t ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ợc ất axetandehit và
nh a, dực tiếp hydrocacbon ược c ph m, thu c nhu m và thu c tr sâu, hóa ch t ngành nh, th c ẩm.52 ộc sống, để đạt được ừ axetaldehit 41 ất axetandehit và ản xuất axetandehit và ực tiếp hydrocacbon
ph m và ph gia cho th c ph m (ví d : d m ăn, nẩm.52 ục lục ực tiếp hydrocacbon ẩm.52 ục lục ất axetandehit và ư c d m hoa qu , nản xuất axetandehit và ư c
s t), ngoài ra nó được c dùng đ đi u ch nhi u lo i h p ch t h u c khác.ể sản xuất hóa ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ợc ất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ơng I:
Do có t m quan tr ng nh v y nên nhu c u s d ng axit axetic là r t l n, ư ử dụng để sản xuất hóa ục lục ất axetandehit và
đòi h i ngành s n xu t axit axetic ph i có bỏng ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ản xuất axetandehit và ư c phát tri n cùng v i nhu c u ể sản xuất hóa
đó Trong các phương I: ng pháp s n xu t axit axetic, vi c l a ch n nguyên li u ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ực tiếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và
cũng nh công ngh sao cho phù h p v i đi u ki n mà v n đ m b o ch t ư ệ sản xuất axetandehit và ợc ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ẫn đảm bảo chất ản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ất axetandehit và
góp ph n vào vi c gi i quy t nhu c u c p bách v Axit axêtic n ng đ cao ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ất axetandehit và ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được
c a nủa con người trong cuộc sống, để đạt được ư c ta nói riêng và trên th gi i nói chung ếp hydrocacbon
Trong quá trình tìm hi u, th c hi n đ tài: “ axetandehyt và axit ể sản xuất hóa ực tiếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và
axetic “ nhóm chúng em không th tránh kh i nh ng sai sót, kính mong cô ể sản xuất hóa ỏng ữu cơ dạng lỏng,
đóng góp ý ki n đ bài làm đếp hydrocacbon ể sản xuất hóa ược c hoàn thi n h n.ệ sản xuất axetandehit và ơng I:
Chúng em xin chân thành c m n!ản xuất axetandehit và ơng I:
Hà N i, ngày 3 tháng 3 năm 2015ộc sống, để đạt được
Sinh viên th c hi n ực hiện ện
(Nhóm 7)
Nguy n Ng c Luânễn Ngọc Luân Hoàng Th Maiị Mai
Trang 5Tr n Trung Bùi Th Thị Mai ư
Tính ch t lý hoá, ng d ng và tình hình s n xu t axetandehyt ất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt ụng và tình hình sản xuất axetandehyt ản xuất axetandehyt ất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt
và axit axetic.
A Axetaldehyt
hi n b i Sheele vào năm 1774, khi ông th c hi n ph n ng gi a mangan ệ sản xuất axetandehit và ực tiếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng,
được c Liebig gi i thích vào năm 1835, ông đã t o ra axetandehyt tinh khi t ản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon
b ng vi c oxi hóa r$ ệ sản xuất axetandehit và ược u etylic v i cromic và cũng đã xác đ nh rõ tên g i c a ị Mai ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
s n ph m này là "andehyt" ản xuất axetandehit và ẩm.52
1 Tính ch t v t lý ất vật lý ật lý
Axetaldehyt là m t ch t l ng,ộc sống, để đạt được ất axetandehit và ỏng không màu, có nhi t đ sôi th p, nó là m t ệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ất axetandehit và ộc sống, để đạt được
ch t l ng có kh năng b t l a cao, có mùiất axetandehit và ỏng ản xuất axetandehit và ắng pp oxh axetaldehit ử dụng để sản xuất hóa th m h c, ơng I: ắng pp oxh axetaldehit , khi pha loãng có mùi
trái cây Tan nhi u trong nề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ư c, etanol, ete H n h p Axetaldehyt v i không ỗi lĩnh vực đều cần phải có nguyên liệu và các sản phẩm liên ợc
khí gây n 380 - 400ổng hợp hữu cơ hóa dầu N oC; v i oxi n 140 - 143ổng hợp hữu cơ hóa dầu N oC Do có kh năng ph n ản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và
ng hóa h c cao, nên axetandehyt là m t s n ph m hóa h c trung gian vô ộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ẩm.52
cùng quan tr ng trong công ngh h u c , t nó có th s n xu t ra các h p ệ sản xuất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ừ axetaldehit 41 ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ợc
2-ety- haxanol, penta- etythritol, mu i clorua axetandehyt , glyoxal, akyl
amin piridin và nhi u ch t khácề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và
Tính ch t v t lýất axetandehit và
Đi m nóng ch yể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và -123,5 oC
Trang 6Áp su t t i h nất axetandehit và 6,44 MpaNhi t đ t i h nệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được 181,5 oC
2 Tính ch t hoá h c ất vật lý ọc
Axetandehyt có công th c phân t là: CHử dụng để sản xuất hóa 3-CH=O axetandehyt v a là ch t ừ axetaldehit 41 ất axetandehit và
oxy hoá, v a là ch t kh ừ axetaldehit 41 ất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa
- tham gia ph n ng c ng hydro (CHản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được 3CHO là ch t oxy hoá)ất axetandehit và
- Tham gia ph n ng oxy hoá (CHản xuất axetandehit và 3CHO là ch t kh ) ất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa
Axetandehyt được c đi u ch b ng cách: ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon $
- hiđrat hoá axetilen v i s có m t c a mu i thu ngân 95ực tiếp hydrocacbon ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ỷ ngân ở 95 oC
lo i (vd Ag, );
acetaldehyd
3 Ứng dụng và sản xuất ng d ng và s n xu t ụng và sản xuất ản xuất ất vật lý
Do có kh năng ph n ng hóa h c cao, nên axetandehyt là m t s n ản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và
ph m hóa h c trung gian vô cùng quan tr ng trong công ngh h u c , t nó ẩm.52 ệ sản xuất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ừ axetaldehit 41
có th s n xu t ra các h p ch t nh axit axetic, anhidric axetic, etyl acetat, ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ợc ất axetandehit và ư
CH3-CH2-OH
t0, Ni
CH3-CH=O + H2
Trang 7axit peracetic, rược u butylic 2-ety- haxanol, penta- etythritol, mu i clorua
axetandehyt , glyoxal, akyl amin piridin và nhi u ch t khác.ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và
Axetandehyt được ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng trong thương I: ng m i đ u tiên là vi c s n xu t raệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ất axetandehit vàaxetal thông qua axit axetic, gi a nh ng năm 1914 đ n năm 1918 Đ c và ữu cơ dạng lỏng, ữu cơ dạng lỏng, ếp hydrocacbon
Canada Axetandehyt là m t ch t trong quá trình trao đ i ch t c a th c ộc sống, để đạt được ất axetandehit và ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon
v t và đ ng v t, trong đó axetandehyt có kh năng tách ra v i s lộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ược ng nh ỏng
S lược ng l n c a axetandehyt có liên quan đ n nhi u quá trình sinh h c, nó ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit vàcũng là ch t quan tr ng nhi u quá trình lên men rất axetandehit và ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ược u, axetandehyt cùng có
m t m t lặt của muối thuỷ ngân ở 95 ộc sống, để đạt được ược ng ít trong đ u ng nh bia, rư ược u, các rược u m nh, nó cũng
được c tách ra t nừ axetaldehit 41 ư c ép trái cây, d u ăn, cà phê khô, khói thu c lá Nhi u ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và
quá trình s n xu t axetandehyt mang tính thản xuất axetandehit và ất axetandehit và ương I: ng m i nh dehydro hóa ư
ho c là oxi hóa rặt của muối thuỷ ngân ở 95 ược u etylic, quá trình h p nợc ư c c a axetylen oxi hóa t ng ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ừ axetaldehit 41
ph n c a các hidrocacbon và oxi hóa tr c ti p c a etylen Vào nh ng năm ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ữu cơ dạng lỏng,
1970, công su t c a quá trình s n xu t theo phất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ương I: ng pháp oxi hóa tr c ti p ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon trên th gi i 2 x 106 t n/năm quá trình oxi hóa tr c ti p etylen bây gi ch ếp hydrocacbon ất axetandehit và ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ời trong cuộc sống, để đạt được ỉ còn Mỹ và Nh t B n Nó đản xuất axetandehit và ược ản xuất axetandehit vàc s n xu t ch y u Celanese và hãng ất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon
Eastman (USA), hãng Wacker - Chemic và hãng Hoechst (Đ c) và hãng
Aldehyde Co., Kyo-Wa Yuka Co., Mitsubishi Chemical Industries, Chisso
Lonza (Thu Đi n), hãng pemax (Mexico) Năng su t c a quá trình s n xu t ỵ Điển), hãng pemax (Mexico) Năng suất của quá trình sản xuất ể sản xuất hóa ất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ất axetandehit vàaxetandehyt b ng cách oxi hóa tr c ti p t etylen, tăng lên t năm 1960, tuy$ ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ừ axetaldehit 41 ừ axetaldehit 41nhiên axetandehyt được c ch p nh n b i m t s nhà máy khác b i vì ất axetandehit và ộc sống, để đạt được
axetandehyt được c xem là ch t trung gian c n thi t cho các ch t h u c ất axetandehit và ếp hydrocacbon ất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ơng I:
khác, các ch t h u c này là s chuy n m ch t quá trình oxi hóa trên ho c ất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ực tiếp hydrocacbon ể sản xuất hóa ừ axetaldehit 41 ặt của muối thuỷ ngân ở 95
t các d n xu t c a axetandehyt , h u h t là t than đá và t c s ừ axetaldehit 41 ẫn đảm bảo chất ất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon ừ axetaldehit 41 ừ axetaldehit 41 ơng I:
Hidrocacbon C1, m t xu hộc sống, để đạt được ư ng là ti p t c phát tri n quá trình t C1 S tiêuếp hydrocacbon ục lục ể sản xuất hóa ừ axetaldehit 41 ực tiếp hydrocacbon
th axetandehyt nh ng năm g n đây đã gi m d n, do ngày nay có nhi u quáục lục ữu cơ dạng lỏng, ản xuất axetandehit và ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit vàtrình s n xu t ra d n xu t c a axetandehyt đã đản xuất axetandehit và ất axetandehit và ẫn đảm bảo chất ất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ược c phát tri n nh là quá ể sản xuất hóa ư
trình c a Oxo cho ta rủa con người trong cuộc sống, để đạt được ược u butylic cùng v i 2-ethyl hexanol, quá trình c a ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
ch t trung gian khá quan tr ng trong t ng h p h u c ất axetandehit và ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ợc ữu cơ dạng lỏng, ơng I:
Vi t Nam, ngành công nghi p d u khí đang ngày càng phát tri n t o ) ệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa
ra m t ngu n nguyên nhiên li u d i dào cho các nghành công nghi p khác, ộc sống, để đạt được ệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và
đ c bi t là nghành t ng h p h u c , t đó t ng h p đặt của muối thuỷ ngân ở 95 ệ sản xuất axetandehit và ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ợc ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ừ axetaldehit 41 ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ợc ược c vô s các h p ợc
ch t hóa h c ph c v cho đ i s ngất axetandehit và ục lục ục lục ời trong cuộc sống, để đạt được
Trang 8B.Axit Axetic
Danh pháp IUPAC là: acid ethanoic
Tên h th ngệ sản xuất axetandehit và : Acid ethanoic
Tên khác : Acetyl hydroxit (AcOH), Hydro axetat (HAc), Ethylic acid, Axit
Đi m nóng ch yể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và 16,5 oC
Đ hoà tan trong nộc sống, để đạt được ư c Có th hoà tan hoàn toànể sản xuất hóa
Axit axetic không tinh khi t thếp hydrocacbon ười trong cuộc sống, để đạt được ng l n các t p ch t nh nẫn đảm bảo chất ất axetandehit và ư ư c,
anhydrit axetic, và các ch t d oxy hoá khác Axit axetic băng(ch a ất axetandehit và ễn Ngọc Luân
<1% nư c) có tính hút m m nh S có m t c a nẩm.52 ực tiếp hydrocacbon ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ư c v i n ng đ ộc sống, để đạt được
nh h n 0,1% làm gi m nhi t đ nóng ch y c a axit kho ng 0,2 ỏng ơng I: ản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và oC
b t c t l nào, tan t t trong xenluloza và các nitroxenluloza, khi ất axetandehit và ỷ ngân ở 95 ệ sản xuất axetandehit và
đun nóng hoà tan m t lộc sống, để đạt được ược ng nh ph t pho và m t lỏng ộc sống, để đạt được ược ng không
đáng k l u huỳnh ể sản xuất hóa ư
Axit axetic là dung môi t t cho nhi u ch t nh nh a thông và d u ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ư ực tiếp hydrocacbon
th c v t ực tiếp hydrocacbon
Dung d ch axetic có tính ch t ăn mòn m nh, tính ch t này th hi nị Mai ất axetandehit và ất axetandehit và ể sản xuất hóa ệ sản xuất axetandehit và
xây d ng và đ dùng n u ăn Axit axetic tinh khi t thì có đ d n ực tiếp hydrocacbon ất axetandehit và ếp hydrocacbon ộc sống, để đạt được ẫn đảm bảo chất
đi n kém nh ng khi thêm m t ít axit sunfuric thì tăng lên và có ệ sản xuất axetandehit và ư ộc sống, để đạt được
dòng ch y qua thì b đi n phân thành cacbon (I), (II) oxit, và oxy.ị Mai ệ sản xuất axetandehit và
Axit axetic có mùi v hăng chua, khi b làm l nh đóng r n thành ị Mai ị Mai ắng pp oxh axetaldehit
d ng tinh th đá không màu d ng lá m ng Ngể sản xuất hóa ỏng ười trong cuộc sống, để đạt được i ta có th dùng ể sản xuất hóa
đi m đông đ c đ đánh giá đ tinh khi t c a Axit axetic ể sản xuất hóa ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ể sản xuất hóa ộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
Trang 92 Tính ch t hoá h c ất vật lý ọc
Công th c phân t c a axit axetic là: CHử dụng để sản xuất hóa ủa con người trong cuộc sống, để đạt được 3COOOH
Tính ch t hoá h c c a Axit axetic đất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ược c quy t đ nh b i s có m t c a ếp hydrocacbon ị Mai ực tiếp hydrocacbon ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
nhóm cacboxyl trong phân t , là m t axit h u c y u nó có đ y đ tính ch t ử dụng để sản xuất hóa ộc sống, để đạt được ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ếp hydrocacbon ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ất axetandehit vàhoá h c c a m t axit h u c C u t o nhóm cacboxyl còn ch a xác đ nh c ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ộc sống, để đạt được ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ất axetandehit và ư ị Mai ục lục
th Thông thể sản xuất hóa ười trong cuộc sống, để đạt được ng bi u di n c u t o nhóm cacboxyl nh sau: Do nhóm ể sản xuất hóa ễn Ngọc Luân ất axetandehit và ư
hydroxyl g n tr c ti p v i nhóm cacbonyl, ch u nh hắng pp oxh axetaldehit ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ị Mai ản xuất axetandehit và ư ng c a nhóm ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
cacbonyl, liên k t O-H phân c c v phía oxy nên proton phân ly d dàng ếp hydrocacbon ực tiếp hydrocacbon ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ễn Ngọc Luân
h n Vì v y tính axit c a axit axetic m nh h n rơng I: ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ơng I: ược u nhi u h ng s phân ly ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và $
K = 1,76.10 -5 M c dù không ph i là ch t ho t đ ng nh ng có r t nhi u ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ộc sống, để đạt được ư ất axetandehit và ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và
s n ph m có giá tr đản xuất axetandehit và ẩm.52 ị Mai ược ản xuất axetandehit vàc s n xu t t axit axetic ất axetandehit và ừ axetaldehit 41
Axit axetic ph n ng v i rản xuất axetandehit và ược u ho c olefin đ t o este khác nhau ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ể sản xuất hóa
Axetamit được c đi u ch b ng cách phân hu nhi t amoniaxetat Axit axetic ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon $ ỷ ngân ở 95 ệ sản xuất axetandehit và
cũng có th chuy n thành axetyl clorua n u s d ng các tác nhân clo hoá ể sản xuất hóa ể sản xuất hóa ếp hydrocacbon ử dụng để sản xuất hóa ục lục
nh photphotriclorua ho c thionylclorua Axit axetic là nguyên li u thô cho ư ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ệ sản xuất axetandehit và
nhi u quá trình s n xu t thề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ương I: ng m i Nó có th t o vinyl axetat (VA) khi s ể sản xuất hóa ử dụng để sản xuất hóa
d ng etylen có xúc tác là kim lo i quí Axit axetic cũng đục lục ược c dùng đ s n ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và
xu t anhydrit axetic, axit cloaxetic ất axetandehit và
Đa s ph n ng c a axit axetic th hi n các lo i ph n ng:ản xuất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ể sản xuất hóa ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và
-Ph n ng kéo theo s đ t liên k t O-H, ví d s phân ly axit -Ph n ản xuất axetandehit và ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ục lục ực tiếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và
ng x y ra nguyên t C nhóm cacboxyl ản xuất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa
-Ph n ng Decacboxyl hoá ản xuất axetandehit và
Tính axit c a Axit axetic: có kh năng trung hoà các baz , oxit baz , ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ơng I: ơng I:
đ y axit cacbonic ra kh i mu i c a nó H i axit axetic có th ch u ẩm.52 ỏng ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ơng I: ể sản xuất hóa ị Mai
nhi t đ n 400 ệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon oC Khi đun nóng quá 420 oC thì h i này b phân hu ơng I: ị Mai ỷ ngân ở 95
thành xeton Ph n ng x y ra nguyên t cacbon c a nhóm cacboxyl.ản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
Ph n ng este hoá: khi tác d ng v i rản xuất axetandehit và ục lục ược u có m t c a axit xúc tác ta ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
photpho, triclorua photpho, thionyl clorua sẽ t o axyl clorua do s ực tiếp hydrocacbon
thay th OH b ng clo ếp hydrocacbon $
Kh hoá axit axetic ử dụng để sản xuất hóa
Trang 10 Ph n ng t o amit ản xuất axetandehit và
Ph n ng lo i nản xuất axetandehit và ư c t o anhydrit
Sau đây là m t s ph n ng quan tr ng c a axit axetic độc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ược ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng trong th c t :ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon
+ Tác d ng v i kim lo i m nh cũng nh v i ki m t o mu i axetat ục lục ư ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
Mu i c a Axit axetic có giá tr s d ng l n Axetat kẽm, axetat đ ng ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ị Mai ử dụng để sản xuất hóa ục lục
được ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng đ s n xu t b t màu Ngoài ra còn có axetat s t, axetat natri, ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ộc sống, để đạt được ắng pp oxh axetaldehit
axetat mangan, đ làm xúc tác cho các quá trình t ng h p h u c ể sản xuất hóa ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ợc ữu cơ dạng lỏng, ơng I:
+Clo hoá Axit axetic 90 - 100 oC v i s có m t c a xúc tác (l u huỳnh,ực tiếp hydrocacbon ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ưiod, ph t pho) :
CH3COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl
monoclorua axetic đã được ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng đ đi u ch phenyl glyxeric (s n ph m ể sản xuất hóa ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và ẩm.52trung gian trong t ng h p indigo), thu c tr c quan tr ng đó là axit 2,4 – ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ợc ừ axetaldehit 41 ỏng
diclorua phenol axetic và mu i c a nó Axetol phenol có mùi d ch u đủa con người trong cuộc sống, để đạt được ễn Ngọc Luân ị Mai ược c
s d ng trong công nghi p hử dụng để sản xuất hóa ục lục ệ sản xuất axetandehit và ương I: ng li u đ s n xu t xà phòng ệ sản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và
+T Axit axetic và axetylen đi u ch ra este không no là vinyl axetat ừ axetaldehit 41 ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon
CH3COOH + CHCH CH2 = CHOCOCH3
Vinyl axetat được c dùng trong s n xu t ch t d o, phim không cháy.ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và ẻo, phim không cháy
+Đi u ch anhydrit axetic b ng Dehydrat hoá hai phân t Axit axetic ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon $ ử dụng để sản xuất hóa
đ t đó s n xu t ra t axetat và s i nhân t o:ể sản xuất hóa ừ axetaldehit 41 ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ơng I: ợc
2CH3COOH (CH3CO)2O (lo i m t phân t nộc sống, để đạt được ử dụng để sản xuất hóa ư c)
+Chuy n hóa etylen thành vinyl axetat v i hi u su t 97% trong đó ể sản xuất hóa ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và
paladi clorua b kh b i etylen trong dung d ch Axit axetic và natri axetatị Mai ử dụng để sản xuất hóa ị Mai
C2H4 + PdCl2 + 2CH3COONa CH2=CH – OCOCH3 + 2NaCl + Pd
+ CH3COOH
Đây là d ng ph n ng oxy hoá các olefin trong dung môi axit axetic đ t o ản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa
các este không no nh vinyl axetat và propenyl axetat – m t ph n ng quan ư ộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và
tr ng trong công nghi p c a Axit axetic.ệ sản xuất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
Axit axetic có th để sản xuất hóa ược c nh n bi t b i mùi đ c tr ng c a nó Ph n ng ếp hydrocacbon ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ư ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và
bi n đ i màu đ i v i các mu i c a axit axetic là cho tác d ng v i dung ếp hydrocacbon ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ục lục
d chị Mai s t(III) cloruaắng pp oxh axetaldehit , ph n ng này t o ra màu đ đ m sau khi axit hóa Khi ản xuất axetandehit và ỏng
nung nóng các axetat v i arsen trioxit t o ra cacodyl oxit, ch t này có th ất axetandehit và ể sản xuất hóa
được c nh n bi t b i các h i có mùi hôi.ếp hydrocacbon ơng I:
3 Ứng dụng và sản xuất ng d ng và s n xu t ụng và sản xuất ản xuất ất vật lý
Trang 11* ng d ng Ứng dụng và sản xuất ụng và sản xuất
Axit axetic có ng d ng r t r ng rãi trong th c t , g m: ục lục ất axetandehit và ộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon
a) S n xu t m ản xuất axetandehyt ất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt onome vinyl axetat
ng d ng ch y u c a axit axetic là s n xu t
Ứng dụng chủ yếu của axit axetic là sản xuất ục lục ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ất axetandehit và monome vinyl axetate ng Ứng dụng chủ yếu của axit axetic là sản xuất
d ng này tiêu th kho ng 40% đ n 45% s n lục lục ục lục ản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và ược ng axit axetic trên th gi i ếp hydrocacbon
Ph n ng có s tham gia c aản xuất axetandehit và ực tiếp hydrocacbon ủa con người trong cuộc sống, để đạt được etylen v i ôxy và ch t xúc tác làất axetandehit và palladi
2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O
Vinyl axetate có th để sản xuất hóa ược c polyme hóa t o thành polyvinyl axetat ho c thànhặt của muối thuỷ ngân ở 95
các polyme khác ng d ng trongục lục s nơng I: và ch t k t dínhất axetandehit và ếp hydrocacbon
b) S n xu t este ản xuất axetandehyt ất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt
Các este chính s n xu t t axit axetic đản xuất axetandehit và ất axetandehit và ừ axetaldehit 41 ược ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng ch y u làm dung môi ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon
cho m cực tiếp hydrocacbon , s nơng I: và ch t phất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được Các este như ethyl axetat, n-butyl axetat, isobutyl
axetat, và propyl axetat, chúng được ản xuất axetandehit vàc s n xu t m t cách đ c bi t b ng ph n ất axetandehit và ộc sống, để đạt được ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ệ sản xuất axetandehit và $ ản xuất axetandehit và
ng có xúc tác t axit axetic vàừ axetaldehit 41 rược tu ương I: ng ng:
Tuy nhiên, h u h t este axetat đếp hydrocacbon ược ản xuất axetandehit và s n xu t tất axetandehit và ừ axetaldehit 41 acetaldehyt b ng$ ph n ng ản xuất axetandehit và
Tishchenko Thêm vào đó, các ete axetat được ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng làm các dung môi đ ể sản xuất hóa
lo i b ỏng nitrocellulose, s n acrylicơng I: , véc-ni, và ch t t y g Đ u tiên, glycol ất axetandehit và ẩm.52 ỗi lĩnh vực đều cần phải có nguyên liệu và các sản phẩm liên
monoete được c t o ra từ axetaldehit 41 etylene oxit ho cặt của muối thuỷ ngân ở 95 propylen oxit v i rược u, sau đó
chúng được c este hóa v i axit axetic Ba s n ph m chính là etylen glycol ản xuất axetandehit và ẩm.52
monoetyl ete axetat (EEA), etylen glycol mono-butyl ete axetat (EBA), và
propylen glycol mono-metyl ete axetat (PMA) ng d ng này tiêu th Ứng dụng chủ yếu của axit axetic là sản xuất ục lục ục lục
kho ng 15% đ n 20% s n lản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và ược ng axit axetic th gi i Các ete axetat, ví d ếp hydrocacbon ục lục
nh EEA, đư ược c cho là có h i đ i v i s c kh e sinh s n con ngỏng ản xuất axetandehit và ười trong cuộc sống, để đạt được i
c) Axetic anhydrit
S n ph m tách phân t nản xuất axetandehit và ẩm.52 ử dụng để sản xuất hóa ư c t hai phân t axit axetic t o thành m t phân ừ axetaldehit 41 ử dụng để sản xuất hóa ộc sống, để đạt được
t g i làử dụng để sản xuất hóa axetic anhydrit S n xu t axetic anhydrit trên th gi i là m t ng ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ếp hydrocacbon ộc sống, để đạt được
d ng chính chi m kho ng 25% đ n 30% s n lục lục ếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và ược ng axit axetic toàn c u
Axetic anhydrit có th để sản xuất hóa ược ản xuất axetandehit vàc s n xu t tr c ti p b ngất axetandehit và ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon $ cacbonyl hóa
metanol t axit, và các nhà máy s n xu t theoừ axetaldehit 41 ản xuất axetandehit và ất axetandehit và công ngh Cativaệ sản xuất axetandehit và có th để sản xuất hóa ược c
đi u ch nh đ s n xu t anhydrit.ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ỉ ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và
Trang 12
Axetic anhydrit là m t ch t acetyl hóa m nh Vì v y, ng d ng chính c a nó ộc sống, để đạt được ất axetandehit và ục lục ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
là t o cellulose acxtat, m t ch t d t t ng h p cũng độc sống, để đạt được ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ợc ược c dùng trong phim
ch p nh Axetic anhydrit cũng là m t ch t ph n ng dùng đ s n ục lục ản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ất axetandehit và ản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và
xu tất axetandehit và aspirin, heroin, và các h p ch t khác.ợc ất axetandehit và
d) Gi m ất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt
d ng
) gi mất axetandehit và , các dung d ch axit axetic (n ng đ kh i lị Mai ộc sống, để đạt được ược ng c a axit 4% ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
đ n 18%) đếp hydrocacbon ược c dùng tr c ti p làmực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon gia vị Mai, và cũng làm ch t tr n rau và ất axetandehit và ộc sống, để đạt được
trong các th c ph m khác Gi m ăn (table vinegar) thì loãng h n (4% đ n ực tiếp hydrocacbon ẩm.52 ất axetandehit và ơng I: ếp hydrocacbon
8%), trong khi lo i gi m tr n thất axetandehit và ộc sống, để đạt được ương I: ng m i thì n ng đ cao h n Lộc sống, để đạt được ơng I: ược ng axit
axetic dùng làm gi m không chi m t l l n trên th gi i, nh ng là m t ng ất axetandehit và ếp hydrocacbon ỉ ệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ư ộc sống, để đạt được
d ng n i ti ng và đục lục ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ếp hydrocacbon ược c dùng t r t lâu.ừ axetaldehit 41 ất axetandehit và
e) Làm dung môi
Axit axetic băng là m tộc sống, để đạt được dung môi protic phân c c t t Nó thực tiếp hydrocacbon ười trong cuộc sống, để đạt được ng được c dùng
làm dung môi tái k t tinhếp hydrocacbon cho các h p ch t h u c tinh khi t Axit axetic tinhợc ất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ếp hydrocacbon khi t đếp hydrocacbon ược c dùng làm dung môi trong vi c s n xu tệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ất axetandehit và axit terephthalic (TPA),
m t nguyên li u thô đ s n xu tộc sống, để đạt được ệ sản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và polyetylen terephthalat (PET) Năm 2006,
kho ng 20% axit axetic đản xuất axetandehit và ược c dùng đ s n xu t TPA ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và
Axit axetic thười trong cuộc sống, để đạt được ng được c dùng làm dung môi cho các ph n ng liên quan ản xuất axetandehit và
đ nếp hydrocacbon cacbocation, như Friedel-Crafts alkylation Ví d , m t giai đo n trong ục lục ộc sống, để đạt được
s n xu tản xuất axetandehit và ất axetandehit và long nãot ng h p thổng hợp hữu cơ hóa dầu N ợc ương I: ng m i liên quan đ n sếp hydrocacbon ực tiếp hydrocacbon tái s p x p ắng pp oxh axetaldehit ếp hydrocacbon
Wagner-Meerwein c a t o amfen isobornyl axetat; đây axit axetic đóng vaiủa con người trong cuộc sống, để đạt được trò v a là dung môi, v a làừ axetaldehit 41 ừ axetaldehit 41 ch t ái nhânất axetandehit và đ gi carbocationể sản xuất hóa ữu cơ dạng lỏng, tái s p x pắng pp oxh axetaldehit ếp hydrocacbon Axit
axetic là dung môi t ch n khiực tiếp hydrocacbon gi mản xuất axetandehit và m t nhómộc sống, để đạt được nitơng I: aryl t o anilin b ng $
cách s d ngử dụng để sản xuất hóa ục lục cacbon mang palladi
Axit axetic băng được ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng trong hóa phân tích đ ể sản xuất hóa ư c tính các ch t có ất axetandehit và
tính ki m y u nh các amit h u c Axit axetic băng có tínhề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ư ữu cơ dạng lỏng, ơng I: bazơng I: y u h n ếp hydrocacbon ơng I:
nư c, vì v y amit ng x nh m t baz m nh trong dung d ch axit trung ử dụng để sản xuất hóa ư ộc sống, để đạt được ơng I: ị Mai
bình này Sau đó nó có th để sản xuất hóa ược c chu n đ b ng cách s d ng m t dung d chẩm.52 ộc sống, để đạt được $ ử dụng để sản xuất hóa ục lục ộc sống, để đạt được ị Maiaxit axetic băng c a m t axit r t m nh nhủa con người trong cuộc sống, để đạt được ộc sống, để đạt được ất axetandehit và ư axit percloric
Trang 13f) Các ng d ng khác ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt ụng và tình hình sản xuất axetandehyt
Các axit axetic loãng cũng được c dùng t o đ chuaộc sống, để đạt được nh Ví d nh trong quy ẹ Ví dụ như trong quy ục lục ư
mô gia đình, nó được c dùng làm ch t t y c nất axetandehit và ẩm.52 ặt của muối thuỷ ngân ở 95 vôi t vòi nừ axetaldehit 41 ư c và m đun ất axetandehit và
nghi m lâm sàngệ sản xuất axetandehit và đ dung gi i cácể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và h ng c u cũng nh đ mư ếp hydrocacbon b ch c u M t ộc sống, để đạt được
ng d ng lâm sàng khác là dung gi i các h ng c u, mà có th làm m các ục lục ản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa ời trong cuộc sống, để đạt được
vi
*S n xu t: ản xuất ất vật lý
Axit axetic được ản xuất axetandehit vàc s n xu t theo c hai phất axetandehit và ản xuất axetandehit và ương I: ng pháp sinh h c và t ng ổng hợp hữu cơ hóa dầu N
h p Ngày nay, lợc ược ng axit s n xu t theo phản xuất axetandehit và ất axetandehit và ương I: ng pháp sinh h c ch chi m ỉ ếp hydrocacbon
kho ng 10% s n lản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ược ng th gi i, nh ng nó v n là m t phếp hydrocacbon ư ẫn đảm bảo chất ộc sống, để đạt được ương I: ng pháp quan
tr ng dùng đ s n xu t gi m, theo các lu t v đ tinh khi t th c ph m ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon ực tiếp hydrocacbon ẩm.52
m t s qu c gia quy đ nh r ng gi m s d ng trong th c ph m ph i có ộc sống, để đạt được ị Mai $ ất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa ục lục ực tiếp hydrocacbon ẩm.52 ản xuất axetandehit và
ngu n g c t sinh h c Kho ng 75% axit axetic đừ axetaldehit 41 ản xuất axetandehit và ược ản xuất axetandehit vàc s n xu t công nghi p ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và
được c dùng đ s n xu t theo phể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ương I: ng pháp cacbonyl hóa metanol Kho ng ản xuất axetandehit và
15% còn l i được ản xuất axetandehit vàc s n xu t t các phất axetandehit và ừ axetaldehit 41 ương I: ng pháp thay th khác.ếp hydrocacbon
T ng s n lổng hợp hữu cơ hóa dầu N ản xuất axetandehit và ược ng axit axetic gi m ất axetandehit và ư c tính kho ng 5ản xuất axetandehit và tri u t n/năm, ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và
kho ng n a trong s đó đản xuất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa ược ản xuất axetandehit vàc s n xu t ất axetandehit và Hoa Kỳ S n lản xuất axetandehit và ược ng châu
Âu kho ng 1ản xuất axetandehit và tri u t n/năm và đang gi m, trong khi đóệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ản xuất axetandehit và Nh t B nản xuất axetandehit và s n xu t ản xuất axetandehit và ất axetandehit và
kho ng 0,7 tri u t n/năm Kho ng 1,5 tri u t n đản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ược c tái ch hàng năm, ếp hydrocacbon
nâng t ng s n lổng hợp hữu cơ hóa dầu N ản xuất axetandehit và ược ng trên th trị Mai ư ng th gi i lên 6,5 tri u t n/năm ếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và Hai nhà
s n xu t axit axetic gi m l n nh t làản xuất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và Celanese và Công ty hóa BP Các nhà
s n xu t l n khác nhản xuất axetandehit và ất axetandehit và ư Millennium Chemicals, Sterling
Chemicals, Samsung, Eastman, và Svensk Etanolkemi
Cacbonyl hóa methanol
H u h t axit axetic gi m đếp hydrocacbon ất axetandehit và ược ản xuất axetandehit vàc s n xu t b ng phất axetandehit và $ ương I: ng pháp cacbonyl hóa
Trang 14Quá trình này liên quan đ n ch t trung gianếp hydrocacbon ất axetandehit và iodometan, và di n ra theo 3 ễn Ngọc Luân
bư c Ch t xúc tácất axetandehit và , thười trong cuộc sống, để đạt được ng là ph c ch tất axetandehit và kim lo i, được c dùng trong bư c 2
1 CH3OH + HI → CH3I + H2O
2 CH3I + CO → CH3COI
3 CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
B ng cách theo th các đi u ki n ph n ng,$ ếp hydrocacbon ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và anhydrit axetic cũng có th ể sản xuất hóa
được c t o ra trong t các v t li u này B i vì c metanol và cacbon monoxit ừ axetaldehit 41 ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và
đ u là các hàng hóa nguyên li u, cacbonyl hóa metanol trong m t th i gian ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ời trong cuộc sống, để đạt được
dài là phương I: ng pháp s n xu t axit axetic đản xuất axetandehit và ất axetandehit và ược ưc a chu ng Henry Drefyus ộc sống, để đạt được
British Celanese đã xây d ng m t nhà máy s n xu t theo phực tiếp hydrocacbon ộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ương I: ng pháp
này vào năm 1925 Tuy nhiên do thi u các v t li u có th ch a các h p ch tếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa ợc ất axetandehit vàgây ăn mòn áp su tất axetandehit và cao (kho ng 200ản xuất axetandehit và atmho c h n) đã không đặt của muối thuỷ ngân ở 95 ơng I: ược c
khuy n khích thếp hydrocacbon ương I: ng m i hóa phương I: ng pháp này Phương I: ng pháp cacbonyl hóametanol thương I: ng m i đ u tiên, s d ng ch t xúc tácử dụng để sản xuất hóa ục lục ất axetandehit và coban, đã được c công ty
hóa ch t Đ cất axetandehit và BASF phát tri n năm 1963 Năm 1968, ch t xúc tác ể sản xuất hóa ất axetandehit và
g c rhodi (cis−[Rh(CO)2I2]−) được c phát hi n có th v n hành m t cách ệ sản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa ộc sống, để đạt được
hi u ph áp su t th p mà h u nh không có s n ph m ph Nhà máy đ uệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và ư ản xuất axetandehit và ẩm.52 ục lục
tiên c d ng ch t xúc tác này đử dụng để sản xuất hóa ục lục ất axetandehit và ược c công ty hóa ch t Hoa Kỳất axetandehit và Monsanto xây
d ng năm 1970, và cacbonyl hóa metanol v i xúc tác rhodi tr thành m t ực tiếp hydrocacbon ộc sống, để đạt được
phương I: ng pháp ph bi n dùng đ s n xu t (xemổng hợp hữu cơ hóa dầu N ếp hydrocacbon ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và công ngh Monsantoệ sản xuất axetandehit và ) Vào
cu i th p niên 1990, Công ty hóa ch t BPất axetandehit và thương I: ng m i hóa ch t xúc ất axetandehit và
tác Cativa ([Ir(CO)2I2]−), được c ch t tếp hydrocacbon ừ axetaldehit 41 rutheni Công ngh Cativaệ sản xuất axetandehit và dùng ch t ất axetandehit và
xúc tác iridi này s ch h n và hi u qu h nơng I: ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ơng I: và đã thay th ph n l n công ếp hydrocacbon
ngh Monsanto, thệ sản xuất axetandehit và ười trong cuộc sống, để đạt được ng dùng trong cùng m t nhà máy s n xu t.ộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ất axetandehit và
Ôxy hóa axetaldehyt
Trư c khi thương I: ng m i hóa công ngh Monsanto, h u h t axit aextic đệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ược c
s n xu t b ng cách ôxy hóaản xuất axetandehit và ất axetandehit và $ axetaldehyt Phương I: ng pháp này là phương I: ng pháp
quaan tr ng th hai v n còn đẫn đảm bảo chất ược ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng m c dù nó không th c nh tranhặt của muối thuỷ ngân ở 95 ể sản xuất hóa
Axetaldehyt có th để sản xuất hóa ược ản xuất axetandehit vàc s n xu t b ng cách ôxy ất axetandehit và $
hóa butan ho cặt của muối thuỷ ngân ở 95 naphtha nh , ho c hydrat hóa etylen Khi butan ho c ẹ Ví dụ như trong quy ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ặt của muối thuỷ ngân ở 95
naphtha nh đẹ Ví dụ như trong quy ược c nung nó trong không khí có m t các ion kim lo i khác ặt của muối thuỷ ngân ở 95
nhau như mangan, coban, và crôm, peroxit và sau đó phân h y t o ra axit ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
axetic theo phương I: ng trình ph n ng:ản xuất axetandehit và
Trang 152 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O
Ph n ng đ c tr ng là s k t h p c a nhi t đ và áp su t đản xuất axetandehit và ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ư ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ợc ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ất axetandehit và ược c đ u ch nh ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ỉ
sau cho đ nóng đ có th gi butan d ng l ng Các đi u ki n ph n ng ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ể sản xuất hóa ể sản xuất hóa ữu cơ dạng lỏng, ỏng ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và
đ c tr ng là 150ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ư °C và 55atm Các s n ph m ph cũng có th đản xuất axetandehit và ẩm.52 ục lục ể sản xuất hóa ược c t o ra,
cũng có giá tr thị Mai ương I: ng m i, và các đi u ki n ph n ng có th đề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa ược c thay th ếp hydrocacbon
đ t o ra s lể sản xuất hóa ược ng s n ph m nhi u h n Tuy nhiên, vi c phân tách axit ản xuất axetandehit và ẩm.52 ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ơng I: ệ sản xuất axetandehit và
axetic ra kh i h n h p này làm cho phỏng ỗi lĩnh vực đều cần phải có nguyên liệu và các sản phẩm liên ợc ương I: ng pháp này khá t n kém
Cùng các đi u ki n và s d ng các ch t xúc tác tề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa ục lục ất axetandehit và ương I: ng t trong vi c ôxy hóa ực tiếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và
axetic:
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
S d ng các ch t xúc tác hi n đ i, ph n ng này có th t o ra axit axetic ử dụng để sản xuất hóa ục lục ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa
h n 95% Các s n ph m ph làơng I: ản xuất axetandehit và ẩm.52 ục lục etyl axetat, axit formic, và formaldehyt đ u ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và
có đi m sôiể sản xuất hóa th p h n axit axetic nên sẽ d tách chúng ra b ng cáchất axetandehit và ơng I: ễn Ngọc Luân $ ch ng ư
c tất axetandehit và
Ôxy hóa etylen
Axetaldehyt có th để sản xuất hóa ược c đi u ch tề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ừ axetaldehit 41 etylen theo ph n ng Wackerản xuất axetandehit và , và sau
đó ôxy hóa nh nên bên dư ư i Trong th i gian g n đây, vi c chuy n đ i ời trong cuộc sống, để đạt được ệ sản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa ổng hợp hữu cơ hóa dầu N
etylen thành axit axetic qua theo m t bộc sống, để đạt được ư c, chi phí r h n đã đẻo, phim không cháy ơng I: ược c công
ty Showa Denko thương I: ng m i hóa, công ty này đã xây d ng m t nhà máy oxy ực tiếp hydrocacbon ộc sống, để đạt được
hóa etylen Ōita, Nh t B nản xuất axetandehit và năm 1997.Quá trình này s d ng ch t xúc tác là ử dụng để sản xuất hóa ục lục ất axetandehit và
kim lo i palladi v i s h tr c aực tiếp hydrocacbon ỗi lĩnh vực đều cần phải có nguyên liệu và các sản phẩm liên ợc ủa con người trong cuộc sống, để đạt được axit heteropoly như axit tungstosilicic Nó
được c xem là m t phộc sống, để đạt được ương I: ng pháp có th c nh tranh v i phể sản xuất hóa ương I: ng pháp carbonyl
thu c vào giá đ a phộc sống, để đạt được ị Mai ương I: ng c a etylen.ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
Lên men ôxy hóa
Trong l ch s nhân lo i, axit axetic, d ngị Mai ử dụng để sản xuất hóa gi mất axetandehit và , đã được c t o ra t các vi ừ axetaldehit 41
khu n axit axetic thu c chiẩm.52 ộc sống, để đạt được Acetobacter Khi cung c p đ ôxy, các vi khu n ất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ẩm.52
này có th t o ra gi m t các th c ph m sinh c n khác nhau Các lo i để sản xuất hóa ất axetandehit và ừ axetaldehit 41 ực tiếp hydrocacbon ẩm.52 ược c
s d ng nhử dụng để sản xuất hóa ục lục ư rược u táo, rược u vang, và các lo i ngũ c c, g o, m ch
Trang 16nha ho cặt của muối thuỷ ngân ở 95 khoai tây lên men Ph n ng hóa h c chung nh t do các vi khu n ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ẩm.52
th c hi n là:ực tiếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Dung d ch rị Mai ược u loãng tr n v iộc sống, để đạt được Acetobacter và gi n i thoáng khí, m sẽ ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ất axetandehit và
t o ra gi m trong vòng vài tháng Các phất axetandehit và ương I: ng pháp s n xu t gi m công ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và
nghi p, ngệ sản xuất axetandehit và ười trong cuộc sống, để đạt được i ta tăng t c đ ph n ng b ng cách cung c p nhi uộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và $ ất axetandehit và ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ôxy cho vi
khu n.ẩm.52
Các lô gi m đ u tiên đất axetandehit và ược ản xuất axetandehit vàc s n xu t b ng phất axetandehit và $ ương I: ng pháp lên men có th là l iể sản xuất hóa ỗi lĩnh vực đều cần phải có nguyên liệu và các sản phẩm liên
trong quá trình làm rược u vang N u hèm rếp hydrocacbon ược u nho được c lên men nhi t đ ệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được quá cao, acetobacter sẽ phát tri n l n ánể sản xuất hóa ất axetandehit và n m menất axetandehit và có m t t nhiên ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ực tiếp hydrocacbon
trong nho Vì nhu c u gi m cho m c đíchất axetandehit và ục lục m th cẩm.52 ực tiếp hydrocacbon , y tếp hydrocacbon , và v sinh gia tăng, ệ sản xuất axetandehit và
nh ng ngữu cơ dạng lỏng, ười trong cuộc sống, để đạt được i bán rược u nho h c nhanh chóng cách s d ng các v t li u vô ử dụng để sản xuất hóa ục lục ệ sản xuất axetandehit và
c khác đ s n xu t gi m trong các tháng hè nóng trơng I: ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và ư c khi nho đã chính và
s n sàng đ s n xu t r- ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ược u vang Phương I: ng pháp này ch m, tuy nhiên, không
ph i lúc nào cũng thành công, khi nh ng ngản xuất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ười trong cuộc sống, để đạt được i bán rược u không hi u quá ể sản xuất hóa
trình này M t trong nh ng công ngh thộc sống, để đạt được ữu cơ dạng lỏng, ệ sản xuất axetandehit và ương I: ng m i hi n đ i đ u tiên là ệ sản xuất axetandehit và
"phương I: ng pháp nhanh" ho c "phặt của muối thuỷ ngân ở 95 ương I: ng pháp Đ c", đã được c ng d ng Đ c ục lục
năm 1823 Trong phương I: ng pháp này, quá trình lên men di n ra trong m t ễn Ngọc Luân ộc sống, để đạt được
tháp b c b ng g bào ho c$ ỗi lĩnh vực đều cần phải có nguyên liệu và các sản phẩm liên ặt của muối thuỷ ngân ở 95 than Các ch t cung c p c n đất axetandehit và ất axetandehit và ược c cung c p t ất axetandehit và ừ axetaldehit 41
trên đ nh tháp, và không khí s ch đỉ ược c cung c p t dất axetandehit và ừ axetaldehit 41 ư i lên b ng thông khí $
t nhiên ho c b n đ i l u Vi c cung c p không khí đực tiếp hydrocacbon ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ơng I: ư ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ược ản xuất axetandehit vàc c i thiên trong
quá trình này làm gi m b t th i gian đi u ch gi m t vài tháng còn vài ản xuất axetandehit và ời trong cuộc sống, để đạt được ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ất axetandehit và ừ axetaldehit 41
tu n
Ngày nay, h u h t gi m đếp hydrocacbon ất axetandehit và ược ản xuất axetandehit vàc s n xu t trong các thùng đ ng m đất axetandehit và ể sản xuất hóa ược c Otto
pháp này, rược u được c lên men thành gi m trong b n đất axetandehit và ược c đ o liên t c, và ản xuất axetandehit và ục lục
ôxy được c cung c p b ng cách th i b t khí qua dung d ch S d ng các ng ất axetandehit và $ ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ị Mai ử dụng để sản xuất hóa ục lục
d ng hi n đ i c a phục lục ệ sản xuất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ương I: ng pháp này, gi m ch a 15% axit axetic có th ất axetandehit và ể sản xuất hóa
được c đ u ch trong vòng 24 gi , th m chí đ t đề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ời trong cuộc sống, để đạt được ược c đ gi m 20% trong ộc sống, để đạt được ất axetandehit và
vòng 60 gi ời trong cuộc sống, để đạt được
Lên men k khí ỵ khí
Các loài vi khu n k khíẩm.52 ỵ Điển), hãng pemax (Mexico) Năng suất của quá trình sản xuất bao g m c thu c chiản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được Clostridium, có th chuy n ể sản xuất hóa ể sản xuất hóa
đ i đổng hợp hữu cơ hóa dầu N ười trong cuộc sống, để đạt được ng thành axit axetic m t cách tr c ti p mà không c n ph i qua bộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và ư c
Trang 17trung gian là t o thành etanol Ph n ng chung mà các vi khu n th c hi n ản xuất axetandehit và ẩm.52 ực tiếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và
có th để sản xuất hóa ược c bi u di n:ể sản xuất hóa ễn Ngọc Luân
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Trên quan đi m c a m t nhà hóa h c công nghi p, m t đi m đáng chú ý là ể sản xuất hóa ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ộc sống, để đạt được ệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ể sản xuất hóa
các vi khu n acetogenẩm.52 có th t o ra axit axetic t các h p ch t ch a 1 ể sản xuất hóa ừ axetaldehit 41 ợc ất axetandehit và
cacbon nh includingư metanol, cacbon mônôxít, hay h n h p c aỗi lĩnh vực đều cần phải có nguyên liệu và các sản phẩm liên ợc ủa con người trong cuộc sống, để đạt được cacbon
dioxit và hydro:
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Kh năngản xuất axetandehit và Clostridium chuy n hóa tr c ti p các lo i để sản xuất hóa ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ười trong cuộc sống, để đạt được ng ho c t o ra axit ặt của muối thuỷ ngân ở 95
axetic v i chi phí đ u vao th p, có nghĩa r ng các vi khu n này có th có ất axetandehit và $ ẩm.52 ể sản xuất hóa
kh năng t o ra axit axetic hi u qu h n phản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ơng I: ương I: ng pháp ôxy hóa etanol
h nơng I: Acetobacter Ngay c h u h t các ch ngClostridiumản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ch u axit nh t có ị Mai ất axetandehit và
th t o ra gi m ch đ t vài ph n trăm axit axetic, so v i các ể sản xuất hóa ất axetandehit và ỉ
ch ngủa con người trong cuộc sống, để đạt được Acetobacter có th t o ra gi m v i n ng đ axit lên đ n h n 20% ể sản xuất hóa ất axetandehit và ộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon ơng I:
Hi n t i, chi phí đ s n xu t gi m b ngệ sản xuất axetandehit và ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và $ Acetobacter v n cao h n ẫn đảm bảo chất ơng I:
dùng Clostridium và sau đó tách nó K t qu là, m c dù vi khu n acetogenic ếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ẩm.52
đã được c bi t đ n r ng rãi t năm 1940, vi c s d ng quy mô công nghi pếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ộc sống, để đạt được ừ axetaldehit 41 ệ sản xuất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa ục lục ệ sản xuất axetandehit và
c a lo i vi khu n này v n còn gi i h n trong m t vài ng d ng.ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ẩm.52 ẫn đảm bảo chất ộc sống, để đạt được ục lục
Tình hình s d ng axit axetic ử dụng axit axetic ụng và tình hình sản xuất axetandehyt
Axit axetic là hóa ch t quan tr ng v i nh ng ng d ng phong phú trong ất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ục lục
nhi u ngành s n xu t nh d t v i, ch bi n th c ph m và m t s quá trình ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ư ệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ực tiếp hydrocacbon ẩm.52 ộc sống, để đạt được
s n xu t hóa ch t công nghi p Đ ng l c ch y u t o thành xu hản xuất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon ư ng giá
các d n xu t c a axit axetic, nh monome vinyl axetat (VAM), axit ẫn đảm bảo chất ất axetandehit và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ư
terephtalic tinh khi t (PTA), etyl axetat và anhydric axetic Xu hếp hydrocacbon ư ng ngày
càng tăng c a vi c s d ng axetat este làm dung môi cho m c in, s n và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ệ sản xuất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa ục lục ực tiếp hydrocacbon ơng I:
ch t k t dính cũng đã hình thành trong vài năm qua, t o ra nhu c u l n và ất axetandehit và ếp hydrocacbon
n đ nh đ i v i axit axetic
ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ị Mai
VAM là lĩnh v c s d ng cu i dòng l n nh t đ i v i axit axetic, d n xu t ực tiếp hydrocacbon ử dụng để sản xuất hóa ục lục ất axetandehit và ẫn đảm bảo chất ất axetandehit và
này ch y u đủa con người trong cuộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon ược ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng trong s n và ch t k t dính Trong khi đó, PTA ơng I: ất axetandehit và ếp hydrocacbon
được ử dụng để sản xuất hóa ục lụcc s d ng ch y u trong s n xu t polyeste và s i PTA là lĩnh v c ng ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ợc ực tiếp hydrocacbon
Trang 18d ng cu i dòng đang phát tri n nhanh nh t, đ t t c đ tăng trục lục ể sản xuất hóa ất axetandehit và ộc sống, để đạt được ư ng trên
4%/năm
VAM, PTA và etyl axetat là ba lĩnh v c s d ng hàng đ u đ i v i axit axetic ực tiếp hydrocacbon ử dụng để sản xuất hóa ục lục
trong năm 2011, lược ng tiêu th axit axetic trong các lĩnh v c này đ t 3,46 ục lục ực tiếp hydrocacbon
tri u t n, 2,16 tri u t n và 1,31 tri u t n tệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ương I: ng ng Ba lĩnh v c này chi m ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon
t ng c ng 75% nhu c u axit axetic toàn c u Anhydric axetic và các lĩnh v c ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon
s d ng cu i dòng khác chi m ph n còn l i c a nhu c u axit axetic toàn ử dụng để sản xuất hóa ục lục ếp hydrocacbon ủa con người trong cuộc sống, để đạt được
c u, v i lược ng tiêu th 1,05 tri u t n và 2,19 tri u t n tục lục ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ương I: ng ng
Trong th i gian 2011-2020, d ki n t c đ tăng trời trong cuộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ộc sống, để đạt được ư ng c a lĩnh v c PTA và ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon
etyl axetat sẽ vược t quá t c đ tăng trộc sống, để đạt được ư ng c a lĩnh v c VAM.ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon
Nhu c u axit axetic trên th gi i ầu axit axetic trên thế giới ế giới ới
Công ty nghiên c u th trị Mai ười trong cuộc sống, để đạt được ng GBI Research, nhu c u axit axetic toàn c u
năm 2000 đ t 6,11 tri u t n, sau đó tăng lên đ n 10,24 tri u t n vào năm ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và ếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và
2011 M t ph n đáng k c a m c tăng này là do nhu c u t khu v c Châu Á ộc sống, để đạt được ể sản xuất hóa ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ừ axetaldehit 41 ực tiếp hydrocacbon
- Thái Bình Dương I: ng và Mỹ GBI d báo xu hực tiếp hydrocacbon ư ng tương I: ng t sẽ ti p di n trong ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ễn Ngọc Luân
th i gian t i.ời trong cuộc sống, để đạt được
Năm 2011, Mỹ là nư c tiêu th axit axetic l n th hai trên th gi i, sau ục lục ếp hydrocacbon
Trung Qu c S h i ph c c a n n kinh t Mỹ hi n nay sẽ giúp tăng m nh ực tiếp hydrocacbon ục lục ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và
nhu c u axit axetic trong tương I: ng lai Trong khi đó, khu v c Châu Á - Thái Bìnhực tiếp hydrocacbon
Dương I: ng sẽ ti p t c chi m h n 72% nhu c u axit axetic trong năm 2020 Nhu ếp hydrocacbon ục lục ếp hydrocacbon ơng I:
c u toàn c u đ i v i axit axetic d ki n sẽ gia tăng v i t c đ 4,7%/năm ực tiếp hydrocacbon ếp hydrocacbon ộc sống, để đạt được
trong th i gian t 2011 đ n 2020, đ t 15,53 tri u t n vào năm 2020.ời trong cuộc sống, để đạt được ừ axetaldehit 41 ếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và
Nhu c u axit axetic nh ng nữu cơ dạng lỏng, ư c phát tri n nh Nh t B n và Đ c ph n l nể sản xuất hóa ư ản xuất axetandehit và
đã n đ nh Do dân s kh ng l , các nổng hợp hữu cơ hóa dầu N ị Mai ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ư c m i n i nh Trung Qu c, n Đ , ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ư Ấn Độ, ộc sống, để đạt được
có ti m năng tiêu th r t l n và t o ra nh ng c h i tăng trề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ục lục ất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ơng I: ộc sống, để đạt được ư ng l n Đi u ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và
này được c ph n ánh t c đ tăng trản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ư ng c a nh ng lĩnh v c tiêu th cu i ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ữu cơ dạng lỏng, ực tiếp hydrocacbon ục lục
Năm 2011, nhu c u axit axetic t i châu Á đã đ t đ n m c đ nh cao nh nh ếp hydrocacbon ỉ ời trong cuộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và
hư ng c a th trủa con người trong cuộc sống, để đạt được ị Mai ười trong cuộc sống, để đạt được ng Trung Qu c - đ ng l c đ i v i ph n l n nhu c u axit ộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon
axetic toàn c u Châu Á chi m h n 60% tiêu th axit axetic trên th gi i ếp hydrocacbon ơng I: ục lục ếp hydrocacbon
trong năm 2011, Trung Qu c chi m 30% lếp hydrocacbon ược ng tiêu th này V i nh ng nhà ục lục ữu cơ dạng lỏng, máy m i sẽ đi vào v n hành trong th i gian 2011-2020, Trung Qu c sẽ ti p ời trong cuộc sống, để đạt được ếp hydrocacbon
Trang 19t c là đ ng c cho s tăng trục lục ộc sống, để đạt được ơng I: ực tiếp hydrocacbon ư ng toàn c u c a s n xu t axit axetic trong ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ất axetandehit và
nh ng năm t i.ữu cơ dạng lỏng,
Nhìn chung, châu Á - Thái Bình Dương I: ng sẽ ti p t c là đ ng l c tăng trếp hydrocacbon ục lục ộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon ư ng
cho s n xu t axit axetic trong nh ng năm t i và cũng sẽ duy trì là đ ng c ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ữu cơ dạng lỏng, ộc sống, để đạt được ơng I:
cho s tăng trực tiếp hydrocacbon ư ng c a th trủa con người trong cuộc sống, để đạt được ị Mai ười trong cuộc sống, để đạt được ng axit axetic toàn c u
Kh năng s n xu t axit axetic công nghi p n ản xuất axetandehyt ản xuất axetandehyt ất lý hoá, ứng dụng và tình hình sản xuất axetandehyt ệp ở nước ta ở nước ta ưới c ta
T nh ng năm 1990, m t s c quan nghiên c u khoa h c nừ axetaldehit 41 ữu cơ dạng lỏng, ộc sống, để đạt được ơng I: ư c ta đã
nghiên c u s n xu t axit axetic công nghi p Vi n Hóa h c Công nghi p, ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ) ệ sản xuất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và
c giáo s ti n sĩ H Quý Đ o đã ch đ o th c hi n đ tài nghiên c u s ư ếp hydrocacbon ỉ ực tiếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa
d ng rục lục ược u etylic đ s n xu t axit axetic M t s c quan nghiên c u khoa ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ộc sống, để đạt được ơng I:
h c khác nh Vi n Hóa h c thu c Trung tâm Khoa h c T nhiên và Công ư ệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ực tiếp hydrocacbon
ngh Qu c gia, khoa Hóa thu c trệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ười trong cuộc sống, để đạt được ng Đ i h c T ng h p Hà N i cũng đã ổng hợp hữu cơ hóa dầu N ợc ộc sống, để đạt được
quan tâm đ n đ tài này Nh ng do nhi u nguyên nhân mà các k t qu ếp hydrocacbon ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ư ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và
nghiên c u v n ch a đẫn đảm bảo chất ư ược c áp d ng trong s n xu t công nghi p.ục lục ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và
Vào năm 1996, S Công nghi p t nh Qu ng Ngãi đã l p báo cáo kh thi d ệ sản xuất axetandehit và ỉ ản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ực tiếp hydrocacbon
án xây d ng nhà máy s n xu t axit axetic công nghi p có công su t 1.500 - ực tiếp hydrocacbon ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và
2.000 t n/năm, s d ng nguyên li u là rất axetandehit và ử dụng để sản xuất hóa ục lục ệ sản xuất axetandehit và ược n etylic s n xu t t r đản xuất axetandehit và ất axetandehit và ừ axetaldehit 41 ỉ ười trong cuộc sống, để đạt được ng, là
m t s n ph m ph c a nhà máy độc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ẩm.52 ục lục ủa con người trong cuộc sống, để đạt được ười trong cuộc sống, để đạt được ng Tuy nhiên cho t i nay d án này ực tiếp hydrocacbon
v n ch a đẫn đảm bảo chất ư ược c th c hi n.ực tiếp hydrocacbon ệ sản xuất axetandehit và
Cho đ n nay, g n nh toàn b nhu c u axit axetic nếp hydrocacbon ư ộc sống, để đạt được ư c ta đ u ph i đáp ề tài: công nghệ sản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và
ng b ng con đ$ ười trong cuộc sống, để đạt được ng nh p kh u.ẩm.52
Trư c tình hình m i, c h i phát tri n cho ngành công nghi p hóa ch t đã ơng I: ộc sống, để đạt được ể sản xuất hóa ệ sản xuất axetandehit và ất axetandehit và
được c m ra, chúng ta có th l i ph i tính toán l i bài toán cũ: s n xu t axit ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ản xuất axetandehit và ất axetandehit và
axetic công nghi p, đ c bi t khi m t s c s hóa d u (nh khu l c d u ệ sản xuất axetandehit và ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ệ sản xuất axetandehit và ộc sống, để đạt được ơng I: ư
Dung Qu t) đang đất axetandehit và ược c tri n khai hay có k ho ch xây d ng Các c s khai ể sản xuất hóa ếp hydrocacbon ực tiếp hydrocacbon ơng I:
thác khí t nhiên đã đi vào ho t đ ng Ngực tiếp hydrocacbon ộc sống, để đạt được ười trong cuộc sống, để đạt được i ta cũng có d đ nh sẽ xây d ng ực tiếp hydrocacbon ị Mai ực tiếp hydrocacbon
m t nhà máy s n xu t rộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ược u metylic v i công su t l n Nh v y, các ngu n ất axetandehit và ư
nguyên li u r và d i dào đ s n xu t axit axetic đã và sẽ có s n N u chúngệ sản xuất axetandehit và ẻo, phim không cháy ể sản xuất hóa ản xuất axetandehit và ất axetandehit và - ếp hydrocacbon
ta đ t m t nhà máy s n xu t axit axetic t i khu l c d u Dung Qu t thì r t ặt của muối thuỷ ngân ở 95 ộc sống, để đạt được ản xuất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và ất axetandehit và
ti n l i vì đệ sản xuất axetandehit và ợc ược c dùng chung các c s ph c v v i nh ng nhà máy hóa ch t ơng I: ục lục ục lục ữu cơ dạng lỏng, ất axetandehit và
khác sẽ được c xây d ng đây.ực tiếp hydrocacbon
Trang 20Chương II
CÁC PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT AXIT AXETIC
Để sản xuất axit axetic, người ta có thể đi từ các nguồn nguyên liệu khác
nhau, với các phương pháp khác nhau như : phương pháp tổng hợp, phương pháp
hoá học gỗ, phương pháp vi sinh
Tuy nhiên, để đáp ứng nhu cầu sử dụng axit axetic ngày càng cao thì hiện
nay hướng chủ yếu sản xuất axit axetic là các phương pháp tổng hợp:
- Oxy hóa axetaldehyt
- Tổng hợp từ oxyt cacbon và metanol
- Oxy hóa trực tiếp các hydrocacbon no
Ngoài ra axit axetic còn thu được khi oxy hóa cacbua hydro trong đó axit
axetic là sản phẩm phụ Trong các phương pháp trên thì phương pháp quan trọng
và có giá trị thực tế nhất là phương pháp oxy hóa axetaldehyt
I QUÁ TRÌNH CACBONYL HOÁ METANOL
1 Giới thiệu
Từ năm 1913, hãng BASF đã mô tả quá trình sản xuất Axit axetic từ metanol
và monoxitcacbon ở nhiệt độ cao và áp suất cao:
Do điều kiện nhiệt độ và áp suất khắc nghiệt cùng với sự có mặt của các chất ăn
mòn mạnh đã ngăn cản việc thương mại hoá quá trình này Năm 1941 Reppe đã
chứng minh hiệu quả xúc tác của các cacbonyl kim loại nhóm VIII cho phản ứng
cacbonyl hoá bao gồm cả quá trình hydroformyl hoá Điều này dẫn đến việc ra
Trang 21có mặt của xúc tác Coban iodua Quá trình này được BASF đưa vào sản xuất
thương mại ở Ludwigshafen (Đức) Công suất ban đầu đạt 3600 tấn/năm Đến
năm 1964 tăng lên 10000 tấn/năm và đạt 35000 tấn/năm vào năm 1970 Năm
1981 công suất đạt 45000 tấn/năm Năm 1966, công ty Borden Chemical xây
dựng nhà máy sản xuất Axit axetic ở Geismar, bang Lousiana, Mỹ dựa trên công
nghệ của BASF với năng suất thiết kế 45000 tấn/năm và đến năm 1981 tăng lên
64000 tấn năm
Năm 1968, Monsanto đã công bố phát hiện về chất xúc tác mới Rôđi được hoạthoá bởi hợp chất iodua có hoạt tính và độ chọn lọc tốt cho quá trình cacbonyl hoá
metanol để tạo thành Axit axetic Metanol thậm chí có thể cacbonyl hoá ở áp suất
khí quyển với hiệu suất theo metanol là 99% và theo CO là 90% Quá trình này
được thương mại hoá bởi Monsato vào năm 1970 ở Texas Công suất ban đầu đạt
135 000 tấn/năm vào năm 1975 Điều kiện tiến hành quá trình Monsato mềm hơn
I.2 Xúc tác
at Trong điều kiện như vậy các quá trình phụ và quá trình ăn mòn thiết bị xảy ra
mạnh
Xúc tác cacbonyl kim loại, cụ thể là hydrocacbonyl coban có hoạt tính cao ở
ít sản phẩm phụ hơn
Xúc tác coban được sử dụng trong công nghệ của BASF, được thương mại
hoá năm 1960 Năm 1968, Monsanto phát hiện ra xúc tác mới là Rh kích động
bởi HI, có hoạt tính và độ chọ lọc cao, xúc tác này cho phép tiến hành phản ứng ở
nghiên cứu nhưng không thành công Trong số đó thì phức của Rh (Monsanto
nghiên cứu), phức Niken (Halcon và Rhone-Poulane) có triển vọng hơn cả
Trang 22Về bản chất hoá học, cả hai quá trình BASE và Mosnanto đều tương tự như
nhau, nhưng chúng khác nhau về mặt động học, thể hiện ở các bước xác định tốc
độ Trong cả hai hệ thống đều có hai chu trình xúc tác quan trọng, một chu trình
liên quan đến xúc tác cacbonyl kim loại và một chu trình liên quan đến chất hoạt hoá iodua
hoá iodua:
Coban (II) iodua được sử dụng để tái sinh tại chỗ Co(CO)8 và HI Như trên
đã nêu, để đạt được tốc độ phản ứng mong muốn đưa sản xuất thương mại đòi hỏiđiều kiện phản ứng rất khắc nghiệt Tốc độ phản ứng phụ thuộc rất mạnh vào cả
áp suất riêng phần của CO và nồng độ của metanol Hiệu suất axit axetic theo
metanol đạt 90%, theo CO đạt 70% Cơ chế phản ứng như sau:
phức hydrocacbonyl Sau đó, metyl iodua bị tấn công nucleofin bởi anion
Trang 23[Co(CO)4]- theo phương trình (4) Hợp chất iodua thúc đẩy phản ứng xảy ra dễ
dạng cấu hình hoàn hiện hơn của Co(I) Vì vậy, phản ứng chuyển vị nhóm metyl
ở (5) không thuận tiện bằng quá trình xảy ra với phức của Rh(III)
Nhóm axyl đính với Co trong sản xuất sản phẩm trung gian ở phương trình (6)
không thể tách ra để tạo thành axetyl iodua vì iodua không tạo phối trí với Co
Trong cơ chế trên, nếu sử dụng Rh thì tốc độ của tất cả các bước đều lớn hơn so
với sử dụng Co Điều này giải thích tại sao quá trình của BASF cần nhiệt độ cao
Thêm vào đó, cũng cần phải có áp suất riêng phần của CO cao để ổn định phức
liệu tách khỏi hệ phản ứng ở dạng metan; 4,5% ở dạng các sản phẩm phụ lỏng, và2% thất thoát ở dạng khí thải Khoảng 10% CO nguyên liệu bị chuyển hoá thành
¿ Quá trình Monsanto với xúc tác Rhodi cabobonyl và chất hoạt hoá iodua:
Qúa trình này được tiến hành ở điều kiện mềm hơn so với quá trình BASF
Hiệu suất của quá trình theo metanol đạt 99% và theo CO đạt xấp xỉ 90% Hệ
các sản phẩm mà sự có mặt của nó cũng không quan trọng
Những nghiên cứu động học của phản ứng cacbonyl hoá metanol xúc tác
bởi Rh cho thấy phản ứng là bậc 0 với cacbon monoxyt matanol và là bậc 1 với
Rôđi và chất hoạt hoá iodua Nhiều dạng khác nhau của hợp chất Rôđi hoạt động
Trang 24iodua thường là metyl iodua nhưng hợp chất iodua cũng có thể sử dụng ở nhiều
dạng khác nhau mà không có sự khác nhau về tốc độ của phản ứng
Bằng phương pháp nghiên cứu quang phổ người ta thấy rằng trong môi trường
nữa khi các loại phức khác nhau của Rh(I) cùng có mặt trong môi trường phản
có hoạt tính nổi trội
Chu kỳ xúc tác chỉ ra trong hình sau dựa trên các nghiên cứu động học và
hợp tạo thành hợp chất trung gian metyl Rodi Sự thế chỗ của CO hay chính xác
hơn là sự chuyển vị nhóm metyl tạo ra hợp chất trung gian axyl 5 phối trí Hợp
ứng với nước để tái sinh HI và sản xuất Axit axetic Hydro ioua phản ứng với
metanol để tạo ra metyl iodua trong bước xác định phản ứng Theo phương pháp
này cả phức Rh và chất hoạt hoá metyl iodua ban đầu đều được tái sinh
Trang 25Những sản phẩm phụ chủ yếu của quá trình này là cacbon dioxit và hydro thu
được từ phản ứng (9), dưới xúc tác của các hợp chất Rh
Phức của các kim loại chuyển tiếp khác xúc tác cho quá trình cacbonyl hoá cũng
được nghiên cứu nhưng vẫn chưa đưa vào sản xuất trong thương mại.Trong số
đó, các phức chất iridi do Monsato nghiên cứu và phức chất của niken do Halcon
và Rhone – Poulenc nghiên cứu là mang nhiều hứa hẹn
4 Sơ đồ công nghệ
a Sơ đồ công nghệ của hãng BASF (hình1)
Cacbon monoxit, metanol (chứa khoảng 60% dimetyl ete), xúc tác tuần hoàn, xúc tác bổ sung và metyl iodua tuần hoàn (từ tháp rửa) được đưa vào thiết bị
phản ứng áp suất cao (b) Một phần nhiệt của phản ứng dùng để đun nóng sơ bộ
nguyên liệu, phần nhiệt còn lại được tiêu tán trong ống thoát khí Sản phẩm phản
ứng được làm lạnh và đưa đến thiết bị phân ly áp suất cao Khí thải được đưa
vào tháp rửa (o), phần lỏng được giãn tới áp suất 0,51,0 MPa (510 bar) trong
thiết bị phân ly áp suất trung bình (e) Khí thoát ra cũng được vào tháp rửa; phần
lỏng được đưa sang buồng giãn nở (f) Khí từ buồng này đưa sang thiết bị rửa khí
(p) Khí từ thiết bị và tháp rửa bị loại bỏ thành khí thả Cả thiết bị rửa khí và tháp rửa đều sử dụng metanol để tái sinh metyl iodua và các hợp chất Iod dễ bay hơi
khác Dung dịch metanol này được đưa về thiết bị phản ứng Thành phần khí thải
Axit thô thu được từ buồng giãn nở chứa 45% trọng lượng Axit axetic, 35%
[Rh(CO) 2 I 2 ] - + 2 HI [Rh(CO)I 4 ] - + H 2 + CO
[Rh(CO)I 4 ] - + 2CO + H 2 O [Rh(CO) 2 I 2 ] - + CO 2 + 2HI
CO + H 2 O CO 2 + H 2
Trang 26cất Tháp thứ nhất (h) loại khí khỏi sản phẩm thô; khí thoát ra được gửi tới thiết
bị rửa khí Chất xúc tác được tách ra như là dung dịch axit axetic cô đặc bằng
cách đuổi các cấu tử dễ bay hơi ở tháp tách xúc tác (i) Phần axit thu được đưa đi
sấy khô bởi quá trình chưng đẳng phí trong tháp làm khô (k) Sản phẩm đỉnh của
tháp làm khô chứa axit axetic, axit formic, nước, sản phẩm phụ, chúng tạo hỗn
hợp đẳng phí với nước Sản phẩm đỉnh này là một hệ hai pha, nó được tách ở
buồn ở buồng (g) Một phần của pha hữu cơ, chứa chủ yếu este được đưa trở lại
(k), ở đó nó đóng vai trò là một tác nhân đẳng phí Phần còn lại được đưa tới tháp
phụ (n), ở đây, phần nặng được lấy ra ở phần đáy tháp, phần nhẹ ở đỉnh tháp
được đưa tuần hoàn trở lại thiết bị phản ứng Pha lỏng và dung dịch xúc tác được
quay trở lại thiết bị phản ứng Phần chủ yếu trong tháp làm khô được đưa tới tháp
tháp làm sạch cuối, ở đó Axit axetic được lấy ra ở đỉnh tháp, sản phẩm đáy được
đưa tới tháp chưng cặn (m) Sản phẩm đỉnh của tháp này được đưa tới tháp tách
nước, sản phẩm đáy chứa 50% khối lượng axit propionic được đưa đi thu hồi
Sơ đồ công nghệ sản xuất axit axetic của hãng BASF
Hình 1: Sơ đồ công nghệ sản xuất axit axetic của hãng BASF
a)Thiết bị gia nhiệt i)Cột tách xúc tác
Trang 27c)Thiết bị là lạnh l)Cột tinh chế axit
h)Tháp tách khí
Thuyết minh dây chuyền sản xuất
Cacbon monoxit, metanol (chứa 60% dimetyl ete), xúc tác tuần hoàn, xúc
tác mới, metyl Iodua tuần hoàn (từ tháp rửa) được đưa đến thiết bị phản ứng áp
suất cao (b) Một phần của nhiệt phản ứng được dùng để đun nóng sơ bộ nguyên
liệu, phần nhiệt còn lại được tiêu tán dọc theo ống phản ứng Sản phẩm phản ứng được làm lạnh và đưa đến thiết bị phân ly áp suất cao (d) Khí thải được đưa vào
tháp rửa (o) phần lỏng được giản nở tới áp suất 0,5 1 MPa trong thiết bị phân
ly áp suất trung bình (e) Khí thoát ra cũng được vào tháp rửa (o), phần lỏng từ
thiết bị phân ly áp suất trung bình được đưa đến buồng giản nở (f) Khí ra khỏi
buồng được đưa đến thiết bị rửa (p) Khí từ thiết bị rửa và tháp rửa là khí thải Cả thiết bị rửa và tháp rửa đều dùng metanol nguyên liệu để thu hồi metyl Iodua và
các hợp chất Iodua dễ bay hơi khác Dung dịch metanol này được đưa trở lại thiết
Axit từ buồng giãn nở (f) chiếm 45% khối lượng axit axetic, 35% khối
lượng nước, 20% khối lượng este (chủ yếu là metyl axetat) Axit được tinh chế ở
5 tháp chưng cất Tháp thứ nhất (h) dùng đuổi khí từ hỗn hợp sản phẩm thô, khí
thoát ra được đưa vào tháp rửa Xúc tác được tách ra bằng cách chưng cất các cấu
tử dễ bay hơi ở thiết bị tách xúc tác (i) Tại thiết bị sấy (k) cho phép nhận được
axit tinh bằng phương pháp chưng cất đẳng phí Sản phẩm đỉnh của tháp làm khô
Trang 28với nước Sản phẩm đỉnh này là một hệ hai pha, nó được tách từ buồng (g) Mộtphần của pha hữu cơ, chứa chủ yếu este được đưa trở lại (k), ở đó nó đóng vai trò
là một tác nhân đẳng phí Phần còn lại được đưa đến tháp phụ (n), ở đây phần
nặng được lấy ra ở phần đáy tháp, phần nhẹ ở đỉnh tháp được đưa tuần hoàn lại
thiết bị phản ứng Phần chủ yếu ở tháp làm khô được đưa đến tháp làm sạch lần
cuối, ở đó axit axetic được lấy ra ở đỉnh tháp, sản phẩm đáy được đưa đến tháp
tách cặn (m) Sản phẩm đỉnh của tháp này được đưa tới tháp tách nước, sản phẩm
đáy chứa 50% khối lượng axit propionic được đưa đi thu hồi
b Sơ đồ công nghệ của hãng Monsanto (hình 2)
Theo lý thuyết thì công nghệ Monsato cũng gần với công nghệ của hãng
¿ Chuẩn bị xúc tác
Đầu tiên, hệ thống xúc tác được chuẩn bị từ Rodi iodua sạch và xúc tác tuần
hoàn thu hồi từ phần xử lý sau Dung dịch thu hồi này trước tiên giải thoát
các ion kim loại nó chứa bằng nhựa trao đổi ion Sau đó nó được phân huỷ
bằng đốt nóng để thu hồi Rodi- cấu tử mang bằng làm lạnh và lắng
¿ Cacbonyl hoá
Metanol được cacbonyl hoá trong pha lỏng trong một thiết bị phản ứng
thùng khuấy Nhiệt độ của phản ứng được giữ không đổi bằng sự bay hơi một
phần chất tham gia và sản phẩm, như vậy chuyển được nhiệt tái sinh của phản
sau đó được làm lạnh và rửa bằng metanol và thu hồi hầu hết những nguyên
liệu thô được giải phóng Khí bao gồm axit axetic, hơi ẩm, metyl iodua, axit
formic và axit propionic được gửi tới tháp tinh chế Phần lỏng, chủ yếu là
chứa phức xúc tác, metyl axetat và axit axetic được làm lạnh và đưa tới vùng
phản ứng
Trang 29c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c
được dehydrat bằng chưng đẳng phí Phần lỏng thu hồi ở đỉnh được phân đoạn
để tách phần nước thừa Phần nặng được xử lý ở tháp cuối để giảm lượng axit
axetic băng bằng chưng cất trong khi axit axetic dư ở đỉnh được thu hồi
Sơ đồ công nghệ sản xuất axit axetic của hãng Monsanto
Hình 2: Sơ đồ công nghệ sản xuất axit axetic của hãng Monsanto
a) hệ thống phản ứng e) tháp cuối cùng
b) tháp cất phần nhẹ f) hệ thống lọc khí
c) tháp làm khô g) thùng chứa cho quá trình chưng cất
d) tháp cất phần nặng
Thuyết minh dây chuyền sản xuất
Cacbon monoxit và metanol phản ứng với nhau trong thiết bị phản ứng (a) tạo
Trang 30tháp (f) để thu hồi phần nhẹ gồm Iodua hữu cơ, sau đó tuần hoàn lại thiết bị phản
ứng Axit axetic thô được đưa tới tháp chưng phần nhẹ (b) Sản phẩm nhẹ ở đỉnh
được đưa về hệ thống lọc khí (f) sản phẩm nặng cho quay trở lại hệ thống phản
ứng (a), Axit axetic được lấy ra ở dòng bên và đưa đến tháp làm khô (c) Tại đây
nước được tách ra bằng phương pháp chưng cất đơn giản Sản phẩm đỉnh của
tháp làm khô là hỗn hợp của axit axetic và nước được đưa về thiết bị phản ứng
Axit axetic khô từ tháp làm khô cho qua tháp (d), ở đó axit propionic được tách
ra dưới dạng sản phẩm đáy Sản phẩm đỉnh là axit axetic được đưa tới tháp làm
sạch lần cuối (e) Axit axetic có độ tinh khiết cao được lấy ra dưới dạng hơi giữa tháp, sản phẩm đỉnh và đáy được tuần hoàn lại thiết bị phản ứng
II QUÁ TRÌNH OXY HOÁ TRỰC TIẾP HYDROCACBON
1 Oxy hoá trực tiếp các hydrocacbon no
Quá trình oxy hoá pha lỏng (LPO) của rất nhiều hydrocacbon béo đặc biệt là
những chất có cấu tạo mạch thẳng, có thể sử dụng để sản xuất axit cacboxylic
Đặc biệt, n-butan rất thích hợp để sản xuất axit axetic Quá trình này được thực
hiện trên diện rộng bởi các công ty được liệt kê ở bảng dưới đây về sản lượng
cũng như năm bắt đầu sản xuất:
lượng(t/n)
Năm bắt đầu Celanese
Brownsville, TexasEuropoort, NetherlandsMarl, Repubic of GermanyMosscow
2630006400029500011000024000Chưa xácđịnh
195219661961196519611962