Nghiên cứu khả năng thế nguyên tử clo bằng hidro trong phân tử Hexacloxyclohexan bằng phương pháp sử dụng phần mềm tính toán lượng tử

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HOÁ HỌC ==== VŨ THỊ KHÁNH HUYỀN NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG THẾ NGUYÊN TỬ CLO BẰNG HIDRO TRONG PHÂN TỬ HEXACLOXYCLOHEXAN BẰNG PHƯƠNG PHÁP SỬ DỤNG PHẦN MỀM TÍNH TỐN LƯỢNG TỬ KHỐ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chun ngành: Hố lí Người hướng dẫn khoa học TS NGUYỄN THẾ DUYẾN HÀ NỘI- 2017 LỜI CẢM ƠN Với lòng kính trọng biết ơn chân thành, em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới thầy giáo TS Nguyễn Thế Duyến định hướng, hướng dẫn tạo điều kiện giúp đỡ em tận tình trình nghiên cứu, học tập để em hồn thành khố luận tốt nghiệp Em xin chân thành cảm ơn lãnh đạo trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2, Ban Chủ nhiệm thầy khố Hố học hết lòng quan tâm giúp đỡ em suốt thời gian năm học tập Trong q trình thực khố luận, em khơng tránh khỏi thiếu sót, kính mong thầy bạn nhiệt tình đóng góp ý kiến để đề tài em hoàn thiện Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày tháng năm 2017 Sinh viên Vũ Thị Khánh Huyền LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài:” Nghiên cứu khả nguyên tử clo hidro phân tử Hexacloxyclohexan phương pháp sử dụng phần mềm tính tốn lượng tử” kết mà trực tiếp nghiên cứu, tìm hiểu Trong q trình nghiên cứu tơi có sử dụng tài liệu số nhà nghiên cứu, số tác giả Tuy nhiên, sở để rút vấn đề cần tìm hiểu đề tài Đây kết riêng cá nhân tơi, hồn tồn khơng trùng với kết tác giả khác Nếu sai tơi hồn tồn chịu trách nhiệm Hà Nội, ngày 28 tháng năm 2017 Sinh viên Vũ Thị Khánh Huyền DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Tên Tiếng việt Tên Tiếng anh BVTV Bảo vệ thực vật HCB Hexaclobenzen Hexachlorobenzene Hợp chất hữu khó Persistent Organic phân hủy Pollutant Diclo Diphenyl Dichloro Diphenyl Tricloetan Trichloroetthane Etylen Diamin Ethyllene Diamine Tetraaxetic Tetraacetic Acid POP DDT EDTA PCB PolyClorine Biphenyl DT Thời gian bán phân hủy BCD ∆H ∑(∆Hs.n)đầu Biphenyl Công nghệ khử clo xúc Based Catalyzed tác bazơ Decomposition Hiệu ứng nhiệt phản ứng Tổng sinh nhiệt sản ∑(∆Hs.n)cuối PolyChlorinated phẩm sinh sau phản ứng Tổng sinh nhiệt chất tham gia phản ứng DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU STT Tên bảng Bảng 1.1 Các chất thuộc nhóm hữu khó phân hủy POP tìm thấy VN Trang Bảng 1.2 Các biểu tượng phần mềm Gaussview 5.0 14 Bảng 2.1 Các biểu tượng phần mềm Gaussian 09 20 Bảng 2.2 Các mục đơn lệnh Process 21 Bảng 3.1 Kết tính tốn phân tử C6H12 C6Cl6-xH6+x (x số nguyên tử Cl thay 26 nguyên tử H) Bảng 3.2 Sự phân bố điện tích nguyên tử phân tử 34 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ STT Tên hình vẽ Trang Hình 1.1 Giao diện làm việc phần mềm Gaussview 5.0 13 Hình 1.2 Cửa sổ chương trình Gaussian 09 16 Hình 2.1 Biểu tượng Gaussian 09 18 Hình 2.2 Cửa sổ chương trình 19 Hình 2.3 Cửa sổ soạn thảo (Existing File Job Edit) 19 Hình 3.1 Sự biến đổi ∆H thay nguyên tử Cl phân tử C6H6Cl6 H Hình 3.2 Sơ đồ trình ưu tiên tách nguyên tử Cl thay nguyên tử H 25 33 MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lí chọn đề tài Mục tiêu nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Ý nghĩa khoa học thực tiễn CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Hợp chất hữu khó phân hủy POP 1.1.1 Khái niệm hợp chất hữu khó phân hủy POP 1.1.2 Một số hợp chất POP tiêu biểu 1.1.3 Đặc điểm hóa học POP 1.1.4 Tình trạng nhiễm 1.1.5 Tác hại ô nhiễm POP 1.1.6 Phương pháp phân hủy POP 10 1.2.6.1 Phương pháp hóa lý 10 1.2.6.2 Phương pháp hóa học 10 1.2.6.3 Phương pháp sinh học 10 1.2.6.4 Phương pháp rửa đất 11 1.2 Đặc điểm cấu trúc tính chất lý hoá Hexacloxyclohexan 11 1.2.1 Cấu trúc 11 1.2.2 Tính chất lí hố 12 1.2.3 Ảnh hưởng đến môi trường sức khoẻ người 12 1.3 Giới thiệu phần mềm lượng tử 12 1.3.1 Phần mềm Gaussview 5.0 12 1.3.2 Phần mềm Gaussian 09 14 1.4 Phương pháp tính lượng tử 16 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU KHOA HỌC 17 2.1 Phương pháp thiết kế phân tử phần mềm Gaussview 17 2.2 Phương pháp tính tốn phân tử phần mềm Gaussian 18 2.2.1 Khởi động chương trình 18 2.2.2 Nạp nhập liệu 19 2.2.3 Thực việc tính tốn 20 2.2.4 Xem xét diễn giải liệu xuất 21 2.3 Giá trị tính 21 2.4 Hiệu ứng nhiệt phản ứng hóa học Định luật Hess 23 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 25 3.1 Kết tính tốn lượng tử 25 3.2 Khả nguyên tử Cl H vào phân tử C6H6Cl6 27 3.2.1 Cấu hình khơng gian liên quan đến khả phản ứng 27 3.3.2 Sơ đồ trình ưu tiên tách nguyên tử Cl thay nguyên tử H 32 KẾT LUẬN TÀI LIỆU THAM KHẢO 40 MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Trước người ta quan niệm phương pháp hóa học lượng tử mơ hình lí thuyết có ứng dụng thực tế Ngày hóa lượng tử khoa học ứng dụng lý thuyết học lượng tử để giải thích vấn đề lĩnh vực hóa học Sự xuất hóa học lượng tử yêu cầu phát triển nội lý thuyết hóa học nhằm giải thích quy luật tích lũy lâu thực nghiệm Ngày hóa học lượng tử trở thành công cụ đắc lực việc khảo sát q trình hóa học Hóa lượng tử thực số nghiên cứu mà thực nghiệm làm nghiên cứu trạng thái chuyển tiếp, hợp chất trung gian, ion, gốc tự có thời gian tồn tương đối ngắn Hóa lượng tử cung cấp thơng tin nhiệt động động học phản ứng như: ∆G, ∆H, ∆S, số tốc độ, đường phản ứng, chế phản ứng Trong thập niên cuối kỷ 20, phát triển mạnh mẽ khoa học kỹ thuật máy tính thúc đẩy ngành hóa học lượng tử phát triển đa dạng nhanh chóng Nhiều vấn đề phản ứng hóa học dự đốn trước tiến hành thực nghiệm Bằng ứng dụng cài đặt máy tính có tốc độ xử lý cao người ta thực tốn hóa học lượng tử lớn dùng để khảo sát phần lớn vấn đề hóa học, miễn chọn phương pháp thích hợp Hiện có nhiều phần mềm tính hóa học lượng tử đời như: Mopac, Hyperchem,… Và biết, nay, Việt Nam nước giới tình trạng nhiễm thuốc bảo vệ thực vật xảy diện rộng lượng dư thuốc bảo vệ thực vật sau sử dụng tồn dư ngấm sâu vào đất, di chuyển sang nguồn nước phát tán môi trường xung quanh Đặc biệt loại khó phân hủy (Persistent Organnic Pollutant – POP), có tác dụng nguy hiểm, khơng gây bệnh ung thư mà tạo biến đổi gen di truyền gây dị tật bẩm sinh cho hệ sau, tương tự đioxin – chất độc màu da cam mà quân đội Mỹ sử dụng chiến tranh nước ta Với mong muốn hiểu sâu hóa học lượng tử, hiểu thêm phần mềm hóa học áp dụng để góp phần giải vấn đề ô nhiễm thuốc bảo vệ thực vật, tiến hành nghiên cứu đề tài: “Nghiên cứu khả nguyên tử clo hidro phân tử Hexacloxyclohexan phương pháp sử dụng phần mềm tính tốn lượng tử” Mục tiêu nghiên cứu Tính tốn khả nguyên tử Cl H phân tử Hexacloxyclohexan phương pháp sử dụng phần mềm tính tốn lượng tử Nội dung nghiên cứu - Xác định nhiệt hình thành cho phân tử C6H6Cl6 sản phẩm Hidro - Xác định mật độ điện tích nguyên tử phân tử - Xác định sơ đồ ưu tiên nguyên tử Clo Phương pháp nghiên cứu - Tính tốn lượng tử cho phân tử C6H6Cl6: Được tính tốn tích hợp phần mềm lượng tử Gaussian 09, Gaussview 5.0 - Phân tử xây dựng phần mềm lượng tử Gaussview 5.0 tính tốn phần mềm Gaussian 09 - Phương pháp tính tốn: Sử dụng phương pháp HF với hàm sử dụng 3-21g = (-2059,7653892)+ (-457,2765518)- (-2516,4683461)- (-0,4961986) = -0,0773963(Kcal/mol)  Khả 2: Tách Cl mặt phẳng khác * Tách clo gần nhau: 2,3,4,5,6- C6H7Cl5 2,3,4,5- C6H8Cl4 ∆H22 = ∆H (C6H8Cl4) + ∆H (Cl) - ∆H (C6H7Cl5) -∆H (H) = (-2059,7614623) + (-457,2765518)- (-2516,4683461)- (-0,4961986) = -0,0734694(Kcal/mol) * Tách clo đối diện: 2,3,4,5,6- C6H7Cl5 2,3,5,6- C6H8Cl4 ∆H23 = ∆H (C6H8Cl4 ) + ∆H (Cl) - ∆H (C6H7Cl5) -∆H (H) = (-2059,7665756) + (-457,2765518)- (-2516,4683461)- (-0,4961986) = - 0,0785827(Kcal/mol) Nhận xét: Khả tách ưu tiên theo hướng tạo giá trị ∆H tạo sản phẩm bền hơn, ưu tiên Ta thấy: ∆H1 = -0,0793316 (Kcal/mol) ∆H21 = -0,0773963(Kcal/mol) ∆H22 = -0,0734694(Kcal/mol) 28 ∆H23 = -0,0785827(Kcal/mol) Như ∆H23 nhỏ nhất, ưu tiên tách Cl theo hướng tách Cl đối diện, mặt phẳng khác ❖ Quá trình tách nguyên tử Cl tạo phân tử C6H9Cl3 nguyên tử H Xét PT: C6H8Cl4 + H  C6H9Cl3 + Cl (3.3) Kết tính tốn cho q trình tách tạo phân tử C6H9Cl3 ngun tử H cho thấy q trình tách xảy theo khả năng:  Khả 1: 2,4,5,6- C6H8Cl4 2,4,6- C6H9Cl3 ∆H31 = ∆H (C6H9Cl3) + ∆H (Cl) - ∆H (C6H8Cl4) -∆H (H) = (-1603,0603724) +(-457,2765518)- (-2059,7653892)- (-0,4961986) = -0,0753364(Kcal/mol)  Khả 2: 2,3,4,5- C6H8Cl4 2,3,5- C6H9Cl3 ∆H32 = ∆H (C6H9Cl3) + ∆H (Cl) - ∆H (C6H8Cl4 ) -∆H (H) =(-1603,0575312)+ (-457,2765518)- (-2059,7614623)- (-0,4961986) = -0,0762029(Kcal/mol) 29  Khả 2,3,5,6- C6H8Cl4 2,3,5- C6H9Cl3 ∆H33 = ∆H (C6H9Cl3 ) + ∆H(Cl) - ∆H(C6H8Cl4) -∆H(H) = (-1603,0575312) + (-457,2765518)- (-2059,7665756)- (-0,4961986) = -0,0713088(Kcal/mol) Nhận xét: Khả tách ưu tiên theo hướng tạo giá trị ∆H tạo sản phẩm bền hơn, ưu tiên Ta thấy ∆H31 = -0,0753364(Kcal/mol) ∆H32= -0,0762029(Kcal/mol) ∆H33 = -0,0713088(Kcal/mol) Như ∆H32 nhỏ nhất, ưu tiên tách Cl theo khả ❖ Quá trình tách nguyên tử Cl tạo phân tử C6H10Cl2 nguyên tử H Xét PT: C6H9Cl3 + H  C6H10Cl2+ Cl (3.4) Quá trình tách nguyên tử Cl phân tử C6H9Cl3 tạo thành C6H10Cl2 xảy theo khả năng:  Khả 2,3,5- C6H9Cl3 3,5- C6H10Cl2 30 ∆H41 = ∆H (C6H10Cl2 ) + ∆H(Cl) - ∆H(C6H9Cl3) -∆H(H) = (-1146,308786) + (-457,2765518)- (-1603,0575312)- (-0,4961986) = -0,031608(Kcal/mol)  Khả 2,3,5- C6H9Cl3 2,5- C6H10Cl2 ∆H42 = ∆H (C6H10Cl2) + ∆H(Cl) - ∆H(C6H9Cl3) -∆H(H) = (-1146,3429996) + (-457,2765518)- (-1603,0575312)- (-0,4961986) = -0,0660408(Kcal/mol)  Khả 2,3,5- C6H9Cl3 2,3- C6H10Cl2 ∆H43 = ∆H (C6H10Cl2) + ∆H(Cl) - ∆H(C6H9Cl3) -∆H(H) = (-1146,3385561) + (-457,2765518)- (-1603,0575312)- (-0,4961986) = -0,0613781(Kcal/mol) Nhận xét: Khả tách ưu tiên theo hướng tạo giá trị ∆H tạo sản phẩm bền hơn, ưu tiên Ta thấy ∆H41 = -0,031608(Kcal/mol) ∆H42= -0,0660408(Kcal/mol) ∆H43 = -0,0613781(Kcal/mol) Như ∆H42 nhỏ nhất, ưu tiên tách Cl theo khả 31 ❖ Quá trình tách nguyên tử Cl tạo phân tử C6H11Cl1 nguyên tử H Xét PT: C6H10Cl2+ H  C6H11Cl+ Cl (3.5) Quá trình tách nguyên tử Cl phân tử C6H10Cl2 tạo thành C6H11Cl xảy theo sơ đồ: 2,5- C6H10Cl2 5- C6H11Cl1 ∆H5 = ∆H (C6H11Cl) + ∆H (Cl) - ∆H (C6H10Cl2) -∆H (H) = (-689,6248562) + (-457,2765518)- (-1146,3429996)- (-0,4961986) = -0,0622098(Kcal/mol) Kết cho thấy phản ứng có ∆H < 0, chứng tỏ phản ứng phản ứng toả nhiệt với hiệu ứng nhiệt phản ứng -0.0622098(Kcal/mol) ❖ Quá trình tách nguyên tử Cl tạo phân tử C6H12 nguyên tử H Xét PT: C6H11Cl+ H  C6H12+ Cl (3.6) ∆H6 = ∆H (C6H12) + ∆H(Cl) - ∆H(C6H11Cl) -∆H(H) = (-232,9071296) + (-457,2765518)- (-689,6248562)- (-0,4961986) = -0,0626266 (Kcal/mol) Kết cho thấy phản ứng có ∆H < 0, chứng tỏ phản ứng phản ứng toả nhiệt với hiệu ứng nhiệt phản ứng -0,0626266 (Kcal/mol) 3.3.2 Sơ đồ trình ưu tiên tách nguyên tử Cl hay nguyên tử H Kết nghiên cứu mặt lượng cho thấy, tiến trình phản ứng ưu tiến vào vị trí thuận lợi mặt lượng Kết tính xác định dựa sơ đồ ưu tiên tách nguyên tử clo: 32 Hình 3.2 Sơ đồ trình ưu tiên tách nguyên tử Cl hay nguyên tử H 33 Bảng 3.2 Sự phân bố điện tích nguyên tử phân tử CTPT C6H6Cl6 C6H7Cl5 C6H8Cl4 – Cùng mặt phẳng C6H8Cl4 – không mặt phẳng, cacbon bên cạnh Phân tử Điện tích nguyên Điện tích nguyên tử tử C -0,457368 10 H 0,318216 C -0,457379 11 H 0,318312 C -0,457369 12 H 0,318202 C -0,457358 13 Cl 0,139137 C -0,457368 14 Cl 0,139207 C -0,457368 15 Cl 0,139090 H 0,318191 16 Cl 0,139109 H 0,318283 17 Cl 0,139093 H 0,318191 18 Cl 0,139177 C C C C C C H H H -0,376180 -0,482127 -0,458280 -0,468048 -0,458009 -0,482393 0,333233 0,317594 0,284869 C C C C C C H H H -0,506826 -0,372100 -0,485345 -0,454625 -0,485207 -0,372103 0,310309 0,266698 0,292749 C C C C C C H H H -0,402767 -0,477545 -0,461949 -0,461910 -0,477531 -0,402784 0,325581 0,310552 0,248411 34 10 H 11 H 12 H 13 H 14 Cl 15 Cl 16 Cl 17 Cl 18 Cl 0,274283 0,331772 0,333243 0,317683 0,129265 0,100629 0,100472 0,100917 0,101077 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H H H Cl Cl Cl Cl H H 0,328308 0,310280 0,266835 0,071103 0,074280 0,104085 0,104218 0,273600 0,273742 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H H H Cl Cl Cl Cl H H 0,325573 0,310579 0,248417 0,104039 0,073996 0,104059 0,074012 0,279649 0,279618 Bảng 3.2 Sự phân bố điện tích nguyên tử phân tử(tiếp) CTPT Điện tích nguyên tử Phân tử Điện tích nguyên tử C6H8Cl4 – không mặt phẳng, cacbon đối diện C C C C C C H H H -0,385686 -0,477744 -0,477935 -0,385751 -0,477774 -0,477925 0,311563 0,311482 0,266064 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H H H Cl Cl Cl Cl H H 0,265987 0,311558 0,311586 0,076164 0,076326 0,076212 0,076296 0,299741 0,299836 C6H9Cl3 – Cùng mặt phẳng C C C C C C H H H -0,506845 -0,361618 -0,506788 -0,361809 -0,506683 -0,361743 0,286479 0,260897 0,286480 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H H H Cl Cl Cl H H H 0,260937 0,286452 0,261045 0,077644 0,077784 0,077731 0,243352 0,243340 0,243347 C6H9Cl3 – Không mặt phẳng C C C C C C H H H -0,404282 -0,473553 -0,479528 -0,375104 -0,501045 -0,391410 0,304137 0,305613 0,241001 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H H H Cl Cl Cl H H H 0,258415 0,286089 0,241336 0,048343 0,079224 0,044329 0,283162 0,276703 0,256573 C6H10Cl2 – Tách mặt phẳng C C C C C C H H H -0,428617 -0,379786 -0,500821 -0,364660 -0,500689 -0,379887 0,279233 0,234282 0,213210 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H H H Cl Cl H H H H 0,252054 0,279203 0,234407 0,050482 0,050611 0,224410 0,245589 0,224401 0,266578 35 Bảng 3.2 Sự phân bố điện tích nguyên tử phân tử (tiếp) CTPT Điện tích nguyên tử Phân tử Điện tích nguyên tử C6H10Cl2 – Tách khác mặt phẳng cacbon gần C C C C C C H H H -0,392918 -0,496859 -0,393065 -0,393059 -0,496838 -0,392961 0,233344 0,280176 0,233350 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H H H Cl Cl H H H H 0,233329 0,280197 0,233359 0,016671 0,016682 0,259584 0,259698 0,259726 0,259584 C6H10Cl2 – Tách khác mặt phẳng cacbon đối diện C C C C C C H H H -0,392366 -0,474684 -0,474883 -0,392476 -0,416597 -0,416591 0,297667 0,297590 0,232097 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H H H Cl Cl H H H H 0,232050 0,211480 0,211509 0,045398 0,045498 0,258314 0,258435 0,238834 0,238725 C6H11Cl C C C C C C H H H -0,496213 -0,381274 -0,416082 -0,404217 -0,415947 -0,381402 0,204162 0,225677 0,272710 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H H H Cl H H H H H 0,204528 0,204104 0,225773 0,017057 0,226526 0,226533 0,205612 0,241226 0,241228 C6H12 C C C C C C H H H -0,403663 -0,403600 -0,403743 -0,403706 -0,403588 -0,403688 0,196474 0,196392 0,196461 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H H H H H H H H H 0,196448 0,196412 0,196450 0,207225 0,207231 0,207218 0,207238 0,207215 0,207225 36 Nhìn vào kết tính tốn bảng 3.2 ta thấy: Mật độ điện tích nguyên tử clo đính với nguyên tử cacbon khác Mật độ điện tích thay đổi tùy thuộc vào khả tương tác nguyên tử clo đính với nguyên tử cacbon tương ứng Các phân tử trung hòa điện, tổng điện tích phân tử Đối với phân tử C6H6Cl6 C6H12 mật độ điện tích nguyên tử clo Hidro phân tử xấp xỉ Điều cho thấy, mật độ điện tích giải tỏa nguyên tử (nhóm hoạt hóa) phân tử, cho thấy bền vững phân tử mà xét Phân tử bền vững hơn, lượng phân hủy cao ❖ Xét hoạt hóa nguyên tử clo phân tử  Xét phân tử C6H6Cl6: Nhìn vào bảng 3.2 cho thấy, mật độ điện tích nguyên tử C6H6Cl6 sấp xỉ cỡ -0,012635, chênh lệch không đáng kể, kết cho thấy nguyên tử clo phân tử có khả hoạt hóa khả công tác nhân cơng vào vị trí  Xét phân tử C6H7Cl5: Nguyên tử Cl2(-0,030940) Cl3(+0,030940) có mật độ điện tích âm lớn nhất, kết cho thấy tác nhân có khả cơng vào hai vị trí dễ dàng thuận lợi lượng Khả hoạt hóa hai vị trí cao nhất, tác nhân phản ứng dễ dàng công vào hai vị trí  Xét phân tử C6H8Cl4: Với dạng đồng phân phân tử C6H8Cl4 ta thấy, dạng C6H8Cl4 – khơng mặt phẳng, cacbon đối diện có mật độ điện tích nguyên tử clo nhỏ hơn, xấp xỉ nhau, bền vững Đây sản phẩm ưu tiên trình tách nguyên tử clo phân tử C6H7Cl5 Nhìn vào bảng 3.2 ta thấy, nguyên tử clo có khả hoạt 37 hóa Tuy nhiên, khả tách nguyên tử Clo số (Cl4) tạo sản phẩm có lượng thấp hơn, bền vững ưu tiên trình phản ứng  Xét phân tử C6H9Cl3: Với dạng đồng phân phân tử C6H9Cl3 ta thấy dạng C6H9Cl3 – không mặt phẳng có mật độ điện tích nguyên tử clo nhỏ hơn, bền vững Đây sản phẩm ưu tiên trình tách nguyên tử clo phân tử C6H8Cl4 Nhìn vào bảng 3.2 ta thấy, mật độ điện tích nguyên tử clo số (Cl1) có mật độ điện tích nhỏ nhất, khả hoạt hóa vị trí lớn nhất, ưu tiên vào vị trí  Xét phân tử C6H10Cl2: Mật độ điện tích nguyên tử clo phân tử C6H10Cl2 nhỏ xấp xỉ nhau, hình thành phân tử bền vững Khả hoạt hóa hai nguyên tử clo tương đương Kết tương tự xét với phân tử C6H11Cl; C6H12 Kết cho thấy phù hợp tính tốn lượng phân hủy khả tách clo phân tử C6H6Cl6 sơ đồ hình 3.2 38 KẾT LUẬN Qua kết nghiên cứu lượng phân hủy, cấu trúc khơng gian điện tích phân tử ta thấy: Quá trình phân tách nguyên tử Cl phân tử C6H6Cl6 tiến hành tách nguyên tử Cl phân tử thuận lợi Kết nghiên cứu khả hoạt hóa vị trí phù hợp với cho thấy phương pháp tính tốn sử dụng áp dụng để tính tốn cho phân tử lớn 39 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tham khảo Tiếng việt [1] Vũ Ngọc Ban, Nguyễn Văn Đậu, Lê Kim Long, Từ Vọng Nghi, Lâm Ngọc Thiềm, Trần Thạch Văn (2008), Một số chuyên đề hóa học nâng cao trung học phổ thông, NXBGD [2] Phạm Ngọc Bằng, Trần Trung Ninh, Trang Thị Lân, Hoàng Thị Chiên, Nguyễn Văn Hiểu, Võ Văn Duyên Em, Dương Huy Cẩn, Phạm Ngọc Sơn (2009), Ứng dụng công nghệ thông tin chuyền thông (ITC) dạy học hóa học, tập 2, NXB ĐHSP [3] Nguyễn Thị Duân (2012), Nghiên cứu tham số cấu trúc hiệu ứng nhiệt phản ứng đốt cháy Hiđrocacbon không no có nối đơi, mạch hở phần mềm lượng tử Hyperchem, Khóa luận tốt nghiệp, Đại học Sư phạm Hà Nội [4] Trần Thị Đà, Đặng Trần Phách (2003), Cơ sở lí thuyết q trình hóa học, NXBGD [5] Khương Thị Nhật Hạ (2015), Ảnh hưởng pH đến trình phân hủy số hợp chất hữu khó phân hủy (POP) Fe(0) siêu mịn, Khóa luận tốt nghiệp, ĐHSP Hà nội [6] Nguyễn Đình Huề, Trần Kim Thanh, Nguyễn Thị Thu (2003), Động hóa học xúc tác, NXBGD [7] Nguyễn Đình Huề (2003), Giáo trình hóa lí, tập 1,2, NXBGD [8] Trần Thành Huế (2000), Hóa học đại cương, tập 1, NXBGD [9] Phan Thị Ngát (2013), Nghiên cứu xử lý đất ô nghiễm thuốc BVTV khó phân hủy (POP) phương pháp chiết nước phụ gia QH2, Khóa luận tốt nghiệp, Đại học Sư phạm Hà Nội [10] Trần Văn Nhân (2003), Hóa lí, tập 1,2, NXBGD [11] Phần mềm lượng tử Gaussian 09 [12] Đào Đình Thức (2002), Hóa học đại cương, tập 2, Cấu tạo nguyên tử liên kết hóa học, NXBĐHQGHN 40 [13] Trần Trọng Tuyền (2014), Nghiên cứu q trình khống hóa số chất hữu gây nhiễm khó phân hủy (POP) bột sắt nano, Luận văn thạc sỹ, Đại học Sư phạm Hà Nội Tài liệu tham khảo Tiếng anh [14] Eleen Frisch, Hrantchian, P Hrat Roy D Dennington II, Todd A Keith, John Millam,…(2009), GaussView Reference, Gaussian, Inc [15] John A Keith, Emily A Carter (2012), “Quantum Chemical Benchmarking, Validation, and Prediction of Acidity Constants for Substituted Pyridinium Ions and Pyridinyl Radicals”, Journal of Chemical Theory and Computation, 8, pp 3187-3206 [16] Kristin S Along, George C Sheilds (2010), “Chapter Theoretical Calculations of Acid Dissociation Constants: A Review Artical”, Annual Reports in Computation Chemistry, Volum 6, pp 113-138 [17] Vyacheslav S Bryantsev, Mamadou S Diallo, Adri C T van Duin, William A Goddard III (2009), “Evaluation of B3LYP, X3LYP and M06Class Density Functionals for Predicting the Binding Energies of Neutral, Protonated, and Deprotonated Water Clusters”, Journal of Chemical Theory and Computation, 5, pp 1016-1026 [18] https://comp.chem.umn.edu/Chem8021/gv.pdf 41 42 ... phương pháp sử dụng phần mềm tính tốn lượng tử Mục tiêu nghiên cứu Tính tốn khả ngun tử Cl H phân tử Hexacloxyclohexan phương pháp sử dụng phần mềm tính tốn lượng tử Nội dung nghiên cứu - Xác... tài:” Nghiên cứu khả nguyên tử clo hidro phân tử Hexacloxyclohexan phương pháp sử dụng phần mềm tính tốn lượng tử kết mà tơi trực tiếp nghiên cứu, tìm hiểu Trong q trình nghiên cứu tơi có sử dụng. .. hợp phần mềm lượng tử Gaussian 09, Gaussview 5.0 - Phân tử xây dựng phần mềm lượng tử Gaussview 5.0 tính tốn phần mềm Gaussian 09 - Phương pháp tính toán: Sử dụng phương pháp HF với hàm sử dụng