Nghiên cứu khả năng thế nguyên tử Clo trong phân tử hexaclobenzen bằng phần mềm tính toán lượng tử Gaussian 09

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HOÁ HỌC ==== VŨ THỊ VIỆT HÀ NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG THẾ NGUYÊN TỬ CLO TRONG PHÂN TỬ HEXACLOBENZEN BẰNG PHẦN MỀM TÍNH TỐN LƯỢNG TỬ GAUSSIAN 09 KHỐ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hoá lý Người hướng dẫn khoa học TS NGUYỄN THẾ DUYẾN HÀ NỘI-2017 LỜI CẢM ƠN Với lòng kính trọng biết ơn chân thành, em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới thầy giáo TS Nguyễn Thế Duyến định hướng, hướng dẫn tạo điều kiện giúp đỡ em tận tình q trình nghiên cứu, học tập để em hồn thành khóa luận tốt nghiệp Em xin chân thành cảm ơn lãnh đạo Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2, Ban Chủ nhiệm thầy cô khoa Hóa học hết lòng quan tâm giúp đỡ em suốt thời gian năm học tập Trong trình thực khóa luận, em khơng tránh khỏi thiếu sót, kính mong thầy bạn đóng góp ý kiến để đề tài em hồn thiện Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày…tháng…năm 2017 Sinh viên Vũ Thị Việt Hà LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài: “Nghiên cứu khả nguyên tử Clo phân tử hexaclobenzen phần mềm tính tốn lượng tử Gaussian 09” kết mà tơi trực tiếp nghiên cứu, tìm hiểu Trong q trình nghiên cứu tơi có sử dụng tài liệu số nhà nghiên cứu, số tác giả Tuy nhiên, sở để tơi rút vấn đề cần tìm hiểu đề tài Đây kết riêng cá nhân tơi, hồn tồn khơng trùng với kết tác giả khác Nếu sai tơi hồn toàn chịu trách nhiệm Hà Nội, ngày… tháng…năm 2017 Sinh viên Vũ Thị Việt Hà MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục tiêu nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Ý nghĩa khoa học thực tiễn CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu phần mềm lượng tử 1.1.1 Phần mềm Gaussview 5.0 1.1.2 Phần mềm Gaussian 09 1.2 Hợp chất hữu khó phân hủy POP 1.2.1 Khái niệm hợp chất hữu khó phân hủy POP 1.2.2 Một số hợp chất POP tiêu biểu 1.2.3 Đặc điểm hóa học POP 10 1.2.4 Tình trạng ô nhiễm 11 1.2.5 Tác hại ô nhiễm POP 11 1.2.5.1 Ảnh hưởng đến môi trường đất 11 1.2.5.2 Ảnh hưởng đến môi trường nước 12 1.2.5.3 Ảnh hưởng đến sức khỏe người 12 1.2.6 Phương pháp phân hủy POP 13 1.2.6.1 Phương pháp hóa lý 12 1.2.6.2 Phương pháp hóa học 13 1.2.6.3 Phương pháp sinh học 13 1.2.6.4 Phương pháp rửa đất 13 1.3 Đặc điểm cấu trúc tính chất lý hóa hexaclobenzen (HCB) 14 1.3.1 Cấu trúc hexaclobenzen (HCB) 14 1.3.2 Tính chất lý hóa hexaclobenzen 14 1.3.3 Ảnh hưởng đến môi trường sức khỏe người hexaclobenzen 15 CHƯƠNG THỰCNGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 16 2.1 Phương pháp thiết kế phân tử phần mềm Gaussview 5.0 16 2.2 Phương pháp tính toán phân tử phân mềm lượng tử Gaussian 09 17 2.2.1.Khởi động chương trình 17 2.2.2 Cách nạp nhập liệu 17 2.2.3 Thực việc tính tốn 18 2.2.4 Xem xét diễn giải liệu xuất 20 2.3 Giá trị tính từ tích hợp hai phần mềm Gaussian 09, Gaussview 5.0 20 2.4 Hiệu ứng nhiệt phản ứng hóa học - Định luật Hess 21 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 23 3.1 Kết tính tốn nhiệt hình thành phản ứng 23 3.2 Khả nguyên tử Cl H 25 3.2.1 Cấu hình khơng gian – liên quan đến khả xảy phản ứng 25 3.2.2 Nghiên cứu biến đổi điện tích cho q trình tách clo 32 KẾT LUẬN 38 TÀI LIỆU THAM KHẢO 39 DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Tên Tiếng việt Tên Tiếng anh BVTV Bảo vệ thực vật HCB Hexaclobenzen Hexachlorobenzene POP Hợp chất hữu khó Persistent Organic phân hủy Pollutant Diclo Diphenyl Dichloro Diphenyl Tricloetan Trichloroetthane Etylen Diamin Ethyllene Diamine Tetraaxetic Tetraacetic Acid Polyclorine Biphenyl Polychlorinated DDT EDTA PCB Biphenyl DT Thời gian bán phân hủy BCD Công nghệ khử clo xúc Based Catalyzed tác bazơ Decomposition H Hiệu ứng nhiệt phản ứng ∑ (∆Hs.n)cuối Tổng sinh nhiệt sản phẩm ∑(∆Hs.n)đầu Tổng sinh nhiệt chất tham gia phản ứng DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 1.1 Các biểu tượng phần mềm Gaussview 5.0 Bảng 1.2 Các chất thuộc nhóm hữu khó phân hủy POP tìm thấy VN Bảng 2.1 Các biểu tượng phần mềm Gaussian 09 17 Bảng 2.2 Các mục đơn lệnh Process 18 Bảng 3.1 Kết tính toán phân tử C6H6 C6Cl6-xHx (x số nguyên tử clo thay nguyên tử H) 22 Bảng 3.2 Sự phân bố điện tích nguyên tử phân tử C6Cl6 sản phẩm Hidro tương ứng 32 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1 Giao diện làm việc phần mềm Gaussview 5.0 Hình 1.2 Cửa sổ chương trình Gaussian 09 Hình 2.1 Biểu tượng Gaussian 09 16 Hình 2.2 Cửa sổ soạn thảo (Existing File Job Edit) 16 Hình 3.1 Sự biến đổi ∆H thay nguyên tử Clo phân tử C6Cl6 23 Hình 3.2 Sơ đồ trình ưu tiên nguyên tử Cl H 31 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Ngày hóa học lượng tử trở thành công cụ đắc lực việc khảo sát trình hóa học Hóa lượng tử thực số nghiên cứu mà thực nghiệm khó thực nghiên cứu trạng thái chuyển tiếp, hợp chất trung gian, ion, gốc tự có thời gian tồn tương đối ngắn Hóa lượng tử cung cấp thơng tin nhiệt động động học phản ứng như: ∆G, ∆H, ∆S, số tốc độ, đường phản ứng, chế phản ứng Trong thập niên cuối kỷ 20, phát triển mạnh mẽ khoa học kỹ thuật máy tính thúc đẩy ngành hóa học lượng tử phát triển đa dạng nhanh chóng Nhiều vấn đề phản ứng hóa học dự đốn trước tiến hành thực nghiệm Bằng ứng dụng cài đặt máy tính có tốc độ xử lý cao người ta thực tốn hóa học lượng tử lớn dùng để khảo sát phần lớn vấn đề hóa học, miễn chọn phương pháp thích hợp Hiện có nhiều phần mềm tính hóa học lượng tử đời như: Mopac, Hyperchem, Gausian 09… Và biết, nay, Việt Nam nước giới tình trạng nhiễm thuốc bảo vệ thực vật xảy diện rộng lượng dư thuốc bảo vệ thực vật sau sử dụng tồn dư ngấm sâu vào đất, di chuyển sang nguồn nước phát tán môi trường xung quanh Đặc biệt loại khó phân hủy (Persistent Organnic Pollutant - POP), có tác hại nguy hiểm, khơng gây bệnh ung thư mà tạo biến đổi gen di truyền gây dị tật bẩm sinh cho hệ sau, tương tự dioxin - chất độc màu da cam mà quân đội Mỹ sử dụng chiến tranh nước ta Với mong muốn hiểu sâu hóa học lượng tử, hiểu thêm phần mềm hóa học áp dụng để góp phần giải vấn đề ô nhiễm thuốc bảo vệ thực vật dạng POP, tiến hành nghiên cứu đề tài : “Nghiên cứu khả nguyên tử clo phân tử hexaclobenzen phần mềm tính tốn lượng tử Gaussian 09” Mục tiêu nghiên cứu Bằng phần mềm tính tốn lượng tử Gaussian 09 xác định khả nguyên tử clo phân tử hexaclobenzen Nội dung nghiên cứu - Xác định nhiệt hình thành cho phân tử C6Cl6 sản phẩm H - Xác định mật độ điện tích nguyên tử phân tử - Xác định sơ đồ ưu tiên nguyên tử Cl Phương pháp nghiên cứu - Tính tốn lượng tử cho phân tử C6Cl6: Được tính tốn tích hợp phần mềm lượng tử Gaussian 09; Gaussview 5.0 - Phân tử xây dựng phần mềm lượng tử Gaussview 5.0 tính tốn phần mềm Gaussian 09 - Phương pháp tính toán: Sử dụng phương pháp HF với hàm sử dụng 3-21g Ý nghĩa khoa học thực tiễn - Ứng dụng để nghiên cứu trình khử hợp chất hữu độc hại với môi trường - Định hướng phương hướng phân hủy hợp chất POP Đối với trường hợp có khả tạo sản phẩm khác là: 1,2,4,5 - C6H2Cl4 ; 1,2,3,5 - C6H2Cl4 ; 1,2,3,4 - C6H2Cl4 - Khả 1: Sản phẩm tạo 1,2,3,4 - C6H2Cl4 Phân tử C6HCl5 Phân tử 1,2,3,4 - C6H2Cl4 ∆H21 = ∆H (1,2,3,4 - C6H2Cl4) + ∆H (Cl) - ∆H (C6HCl5) - ∆H (H) = (-2056,2445713) +(-457,2765518) – (-2512,9457587) – (-0,4961986) = -0,0791658 (kcal/mol) - Khả 2: Sản phẩm tạo 1,2,3,5 - C6H2Cl4 Phân tử C6HCl5 Phân tử 1,2,3,5 - C6H2Cl4 ∆H22 = ∆H (1,2,3,5 - C6H2Cl4) + ∆H (Cl) - ∆H (C6HCl5) - ∆H( H) = (-2056,2482122) +(-457,2765518) – (-2512,9457587) – (-0,4961986) = -0,0828067 (kcal/mol) 26 - Khả 3: Sản phẩm tạo 1,2,4,5 - C6H2Cl4 Phân tử C6HCl5 Phân tử 1,2,4,5 - C6H2Cl4 ∆H23 = ∆H (1,2,4,5 - C6H2Cl4) + ∆H (Cl) - ∆H (C6HCl5) - ∆H (H) = (-2056,2489432) +(-457,2765518) – (-2512,9457587) – (-0,4961986) = - 0,0835377 (kcal/mol) Nhận xét: Khả ưu tiên theo hướng tạo sản phẩm bền nhất, nghĩa giá trị ∆H phản ứng nhỏ Ta thấy: ∆H21 = - 0,0791658 (kcal/mol) ∆H22= - 0,0828067 (kcal/mol) ∆H23 = - 0,0835377 (kcal/mol) Như ∆H23 nhỏ Do đó, phản ứng ưu tiên theo hướng tạo 1,2,4,5 - C6H2Cl4 Kết cho thấy phản ứng (3.2) có ∆H23 < 0, chứng tỏ phản ứng phản ứng toả nhiệt với hiệu ứng nhiệt phản ứng -0,0835377 (kcal/mol)  Quá trình nguyên tử Cl H phân tử 1,2,4,5 C6H2Cl4 Xét PT: 1,2,4,5 - C6H2Cl4 + H  C6H3Cl3 + Cl (3.3) Nhận xét: Đối với trường hợp xảy theo hướng tạo 1,2,4 - C6H3Cl3 27 Phân tử 1,2,4,5 - C6H2Cl4 Phân tử 1,2,4 - C6H3Cl3 ∆H3 = ∆H (1,2,4 - C6H3Cl3) + ∆H (Cl) - ∆H (1,2,4,5 - C6H2Cl4) - ∆H (H) = (-1599,5462613) +(-457,2765518) – (-2056,2489432) – (-0,4961986) = -0,0776713 (kcal/mol) Kết cho thấy phản ứng (3.3) có ∆H3 < 0, chứng tỏ phản ứng phản ứng toả nhiệt với hiệu ứng nhiệt phản ứng -0,0776713 (kcal/mol)  Quá trình nguyên tử Cl H phân tử 1,2,4 - C6H3Cl3 Xét PT: 1,2,4 - C6H3Cl3 + H  C6H4Cl2 + Cl (3.4) Đối với trường hợp có khả tạo sản phẩm khác : 1,2 - C6H4Cl2 ; 1,3 - C6H4Cl2 ; 1,4 - C6H4Cl2 - Khả 1: Sản phẩm tạo 1,2 - C6H4Cl2 Phân tử 1,2,4 - C6H3Cl3 Phân tử 1,2 - C6H4Cl2 ∆H41 = ∆H (1,2 - C6H4Cl2) + ∆H (Cl) – ∆H (1,2,4 - C6H3Cl3 ) – ∆H ( H) = (-1142,8376464) +(-457,2765518) – (-1599,5462613) – (-0,4961986) = - 0,0717183(kcal/mol) 28 - Khả 2: Sản phẩm tạo 1,3 - C6H4Cl2 Phân tử 1,2,4 - C6H3Cl3 Phân tử 1,3 - C6H4Cl2 ∆H42 = ∆H (1,3 - C6H4Cl2) + ∆H (Cl) – ∆H (1,2,4 - C6H3Cl3) – ∆H (H) = (-1142,8416) + (-457,2765518) – (-1599,5462613) – (-0,4961986) = - 0,0756719(kcal/mol) - Khả 3: Sản phẩm tạo 1,4 - C6H4Cl2 Phân tử 1,2,4 - C6H3Cl3 Phân tử 1,4 - C6H4Cl2 ∆H43 = ∆H (1,4 - C6H4Cl2) + ∆H (Cl) – ∆H (1,2,4 - C6H3Cl3) – ∆H (H) = (-1142,8428496) +(-457,2765518) – (-1599,5462613) – (-0,4961986) = -0,0769215 (kcal/mol) Nhận xét: Khả ưu tiên theo hướng tạo sản phẩm bền nhất, nghĩa giá trị ∆H phản ứng nhỏ Ta thấy ∆H41 = -0,0717183 (kcal/mol) ∆H42 = -0,0756719 (kcal/mol) ∆H43 = -0,0769215 (kcal/mol) 29 Như ∆H43 nhỏ Do đó, phản ứng ưu tiên theo hướng tạo 1,4 - C6H4Cl2 Kết cho thấy phản ứng (3.4) có ∆H43 < 0, chứng tỏ phản ứng phản ứng toả nhiệt với hiệu ứng nhiệt phản ứng -0,0769215(kcal/mol)  Quá trình nguyên tử Cl H phân tử 1,4 - C6H4Cl2 1,4 - C6H4Cl2 + H  C6H5Cl + Cl Xét PT: (3.5) Phản ứng xảy theo hướng tạo C6H5Cl Phân tử 1,4 - C6H4Cl2 Phân tử C6H5Cl ∆H5=  H (C6H5Cl) + ∆H (Cl) – ∆H (1,4 - C6H4Cl2) – ∆H ( H) = (- 686,1316117) +(-457,2765518) – (-1142,8428496) – (-0,4961986) = -0,0691153 (kcal/mol) Kết cho thấy phản ứng (3.5) có ∆H5 < 0, chứng tỏ phản ứng phản ứng toả nhiệt với hiệu ứng nhiệt phản ứng -0,0691153 (kcal/mol)  Quá trình nguyên tử Cl H phân tử 1,4 - C6H4Cl2 Xét PT: C6H5Cl + H  C6H6 + Cl (3.6) Phản ứng xảy theo hướng tạo C6Cl6 30 Phân tử C6H5Cl Phân tử C6Cl6 ∆H6 = ∆H (C6H6) + ∆H (Cl) – ∆H (C6H5Cl) – ∆H (H) = (- 686,1316117) + (-457,2765518) – (-1142,8428496) – (-0,4961986) = -0,0691153 ( kcal/mol) Kết cho thấy phản ứng (3.6) có ∆H6 < 0, chứng tỏ phản ứng phản ứng toả nhiệt với hiệu ứng nhiệt phản ứng -0,0691153 (kcal/mol) Kết tính xác định dựa sơ đồ ưu tiên tách nguyên tử clo: Hình 3.2 Sơ đồ trình ưu tiên nguyên tử Cl H 31 3.2.2 Nghiên cứu biến đổi điện tích cho trình tách clo Bảng 3.2 Sự phân bố điện tích nguyên tử phân tử C6Cl6 sản phẩm Hidro tương ứng CTPT Phân tử Điện tích nguyên tử C -0,277753 12 Cl 0,277795 C -0,277794 C6Cl6 C6HCl5 1,2,3,4C6H2Cl4 1,2,3,5 C6H2Cl4 32 Cl 0,277737 C -0,277758 Cl 0,277793 C -0,277758 Cl 0,277772 C -0,277820 10 Cl 0,277744 C -0,277747 11 Cl 0,277788 C -0,278933 11 Cl 0,264870 C -0,276590 Cl 0,270994 C -0,278951 Cl 0,264873 C -0,327852 Cl 0,241314 C -0,111677 12 H 0,318568 C -0,327928 10 Cl 0,241313 C -0,278281 10 Cl 0,255896 C -0,278309 Cl 0,255839 C -0328119 Cl 0,225317 C -0,171077 12 H 0,296312 C -0,171118 11 H 0,296320 C -0,328084 Cl 0,225302 C -0,280372 Cl 0,251160 C -0,326986 Cl 0,233225 C -0,116114 11 H 0,310956 C -0,376664 12 Cl 0,203747 C -0,116157 10 H 0,310946 C -0,327008 Cl 0,233267 Bảng 3.2 Sự phân bố điện tích nguyên tử phân tử C6Cl6 sản phẩm Hidro tương ứng (Tiếp) CTPT Điện tích nguyên tử Phân tử C -0,328759 Cl 0,227530 C -0,112275 12 H 0,314657 1,2,4,5 - C -0,328673 11 Cl 0,227541 C6H2Cl4 C -0,328677 10 Cl 0,227527 C -0,112312 H 0,314656 C -0,328740 Cl 0,227524 C -0,328191 Cl 0,216977 C -0,117733 11 H 0,305728 1,2,4 - C -0,376750 10 Cl 0,186670 C6H3Cl3 C -0,175164 12 H 0,287788 C -0,172161 H 0,291454 C -0,329130 Cl 0,210511 C -0,121032 11 H 0,302822 C -0,376024 Cl 0,194230 1,3,5 - C -0,121058 10 H 0,302818 C6H3Cl3 C -0,375981 12 Cl 0,194280 C -0,121108 H 0,302810 C -0,376033 Cl 0,194277 C -0,280044 Cl 0,239706 C -0,327860 11 Cl 0,214533 1,2,3 - C -0,174484 12 H 0,286656 C6H3Cl3 C -0,229644 10 H 0,272213 C -0,174396 H 0,286647 C -0,327907 Cl 0,214579 33 Bảng 3.2 Sự phân bố điện tích nguyên tử phân tử C6Cl6 sản phẩm Hidro tương ứng (Tiếp) CTPT Điện tích nguyên tử Phân tử C -0,329074 Cl 0,196993 C -0,176760 10 H 0,280142 1,2 - C -0,232706 12 H 0,261386 C6H4Cl2 C -0,232678 11 H 0,261382 C -0,176770 H 0,280149 C -0,329051 Cl 0,196987 C -0,376597 Cl 0,174205 C -0,123501 10 H 0,296098 1,3 – C -0,376601 Cl 0,174218 C6H4Cl2 C -0,178902 11 H 0,277405 C -0,231006 H 0,266223 C -0,178960 12 H 0,277417 C -0,177012 12 H 0,281354 C -0,177027 10 H 0,281349 1,4 – C -0,377027 Cl 0,168326 C6H4Cl2 C -0,176955 11 H 0,281346 C -0,176989 H 0,281354 C -0,377029 Cl 0,168310 C -0,181897 11 H 0,269108 C -0,235051 H 0,253432 C -0,236199 12 H 0,249604 C -0,235054 10 H 0,253441 C -0,181855 H 0,269106 C -0,377160 Cl 0,152526 C6H5Cl 34 Bảng 3.2 Sự phân bố điện tích nguyên tử phân tử C6Cl6 sản phẩm Hidro tương ứng (Tiếp) CTPT Điện tích nguyên tử Phân tử C6Cl6 C -0,239410 10 H 0,239410 C -0,239399 H 0,239401 C -0,239424 11 H 0,239414 C -0,239398 H 0,239409 C -0,239416 H 0,239407 C -0,239405 12 H 0,239410 Nhìn vào kết tính tốn bảng 3.2 ta thấy: Mật độ điện tích nguyên tử clo đính với nguyên tử cacbon khác Mật độ điện tích thay đổi tùy thuộc vào khả tương tác nguyên tử clo đính với nguyên tử cacbon tương ứng Các phân tử trung hòa điện, tổng điện tích phân tử Đối với phân tử C6Cl6 C6H6 mật độ điện tích nguyên tử clo Hidro phân tử xấp xỉ Điều cho thấy, mật độ điện tích giải tỏa nguyên tử (nhóm hoạt hóa) phân tử, cho thấy bền vững phân tử mà xét Phân tử bền vững hơn, lượng phân hủy cao Kết phù hợp với tính tốn nhiệt hình thành phân tử mục 3.1  Xét hoạt hóa nguyên tử clo phân tử - Xét phân tử C6Cl6: Nhìn vào bảng 3.2 cho thấy, mật độ điện tích nguyên tử Cl sấp xỉ cỡ 0,277772 kết cho thấy nguyên tử clo phân tử có khả hoạt hóa khả công tác nhân cơng vào vị trí Kết phù hợp với hiệu ừng electron có vòng benzen 35 - Xét phân tử C6HCl5: Ngun tử Cl 7(0,270994) có mật độ điện tích dương lớn nhất, kết cho thấy tác nhân có khả cơng vào vị trí dễ dàng thuận lợi lượng Khả hoạt hóa vị trí cao nhất, tác nhân phản ứng dễ dàng công vào vị trí - Xét phân tử C6H2Cl4: Với dạng đồng phân phân tử C6H2Cl4 ta thấy, dạng 1,2,4,5 - C6H2Cl4 có mật độ điện tích nguyên tử nhỏ bền vững Đây sản phẩm ưu tiên trình tách nguyên tử clo phân tử C6HCl5 Nhìn vào bảng 3.2 ta thấy, nguyên tử clo số 11 phân tử 1,2,4,5 - C6H2Cl4 có mật độ điện tích dương lớn (0,227541), khả hoạt hóa nguyên tử lớn dễ dàng xảy trình tách - Xét phân tử C6H3Cl3: Với dạng đồng phân phân tử C6H3Cl3 ta thấy dạng 1,2,4 - C6H3Cl3 có mật độ điện tích ngun tử nhỏ hơn, bền vững Đây sản phẩm ưu tiên trình tách nguyên tử clo phân tử C6H2Cl4 Nhìn vào bảng 3.2 ta thấy, mật độ điện tích nguyên tử clo số phân tử 1,2,4 - C6H3Cl3là lớn (0,216977) Khả hoạt hóa nguyên tử lớn dễ dàng xảy trình tách - Xét phân tử C6H4Cl2: Với dạng đồng phân phân tử C6H4Cl2 ta thấy dạng 1,4 - C6H4Cl2 có mật độ điện tích nguyên tử nhỏ hơn, bền vững Đây sản phẩm ưu tiên trình tách nguyên tử clo phân tử C6H3Cl3 Nhìn vào bảng 3.2 ta thấy, mật độ điện tích nguyên tử clo số phân tử 1,4 - C6H4Cl2 lớn (0,168326) Khả hoạt hóa nguyên tử lớn dễ dàng xảy trình tách 36 Kết tương tự xét với phân tử C6H5Cl Kết cho thấy phù hợp tính tốn lượng phân hủy khả tách clo phân tử C6Cl6 sơ đồ hình 3.2 37 KẾT LUẬN Qua kết nghiên cứu cấu trúc không gian điện tích phân tử ta thấy: - Quá trình phân tách nguyên tử clo phân tử C6Cl6 tiến hành tách nguyên tử clo phân tử thuận lợi - Kết nghiên cứu khả hoạt hóa vị trí phù hợp với cho thấy phương pháp tính tốn sử dụng áp dụng để tính tốn cho phân tử lớn Kết sử dụng để tính tốn cho phân tử C 6Cl6 áp dụng nghiên cứu 38 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tham khảo Tiếng việt [1] Vũ Ngọc Ban, Nguyễn Văn Đậu, Lê Kim Long, Từ Vọng Nghi, Lâm Ngọc Thiềm, Trần Thạch Văn (2008), Một số chun đề hóa học nâng cao trung học phổ thơng, NXBGD [2] Phạm Ngọc Bằng, Trần Trung Ninh, Trang Thị Lân, Hoàng Thị Chiên, Nguyễn Văn Hiểu, Võ Văn Duyên Em, Dương Huy Cẩn, Phạm Ngọc Sơn (2009), Ứng dụng công nghệ thông tin chuyền thông (ITC) dạy học hóa học, tập 2, NXB ĐHSP [3] Nguyễn Thị Duân (2012), Nghiên cứu tham số cấu trúc hiệu ứng nhiệt phản ứng đốt cháy Hiđrocacbon khơng no có nối đôi, mạch hở phần mềm lượng tử Hyperchem, Khóa luận tốt nghiệp, Đại học Sư phạm Hà Nội [4] Trần Thị Đà, Đặng Trần Phách (2003), Cơ sở lí thuyết q trình hóa học, NXBGD [5] Khương Thị Nhật Hạ (2015), Ảnh hưởng pH đến trình phân hủy số hợp chất hữu khó phân hủy (POP) Fe(0) siêu mịn, Khóa luận tốt nghiệp, ĐHSP Hà nội [6] Nguyễn Đình Huề, Trần Kim Thanh, Nguyễn Thị Thu (2003), Động hóa học xúc tác, NXBGD [7] Nguyễn Đình Huề (2003), Giáo trình hóa lí, tập 1,2, NXBGD [8] Trần Thành Huế (2000), Hóa học đại cương, tập 1, NXBGD [9] Phan Thị Ngát (2013), Nghiên cứu xử lý đất ô nghiễm thuốc BVTV khó phân hủy (POP) phương pháp chiết nước phụ gia QH2, Khóa luận tốt nghiệp,Đại học Sư phạm Hà Nội [10] Trần Văn Nhân (2003), Hóa lí, tập 1,2, NXBGD 39 [11] Phần mềm lượng tử Gaussian 09 [12] Đào Đình Thức (2002), Hóa học đại cương, tập 2, Cấu tạo nguyên tử liên kết hóa học, NXBĐHQGHN [13] Trần Trọng Tuyền (2014), Nghiên cứu q trình khống hóa số chất hữu gây nhiễm khó phân hủy (POP) bột sắt nano, Luận văn thạc sỹ, Đại học Sư phạm Hà Nội Tài liệu tham khảo Tiếng anh [14] Eleen Frisch, Hrantchian, P Hrat Roy D Dennington II, Todd A Keith, John Millam,…(2009), GaussView Reference, Gaussian, Inc [15] John A Keith, Emily A Carter (2012), “Quantum Chemical Benchmarking, Validation, and Prediction of Acidity Constants for Substituted Pyridinium Ions and Pyridinyl Radicals”, Journal of Chemical Theory and Computation, 8, pp 3187-3206 [16] Kristin S Along, George C Sheilds (2010), “Chapter Theoretical Calculations of Acid Dissociation Constants: A Review Artical”, Annual Reports in Computation Chemistry, Volum 6, pp 113-138 [17] Vyacheslav S Bryantsev, Mamadou S Diallo, Adri C T van Duin, William A Goddard III (2009), “Evaluation of B3LYP, X3LYP and M06-Class Density Functionals for Predicting the Binding Energies of Neutral, Protonated, and Deprotonated Water Clusters”, Journal of Chemical Theory and Computation, 5, pp 1016-1026 [18] https://comp.chem.umn.edu/Chem8021/gv.pdf 40 ... hexaclobenzen phần mềm tính tốn lượng tử Gaussian 09 Mục tiêu nghiên cứu Bằng phần mềm tính tốn lượng tử Gaussian 09 xác định khả nguyên tử clo phân tử hexaclobenzen Nội dung nghiên cứu - Xác định... tài: Nghiên cứu khả nguyên tử Clo phân tử hexaclobenzen phần mềm tính tốn lượng tử Gaussian 09 kết mà trực tiếp nghiên cứu, tìm hiểu Trong q trình nghiên cứu tơi có sử dụng tài liệu số nhà nghiên. .. C6H3Cl3, 2.3.Giá trị tính từ tích hợp hai phần mềm Gaussian 09, Gaussview 5.0 Phân tử thiết kế phần mềm Gaussview 5.0 tính tốn phần mềm lượng tử Gaussian 09. Từ việc tính tốn phần mềm sử dụng phương