Vận dụng hiệu ứng điện tử để so sánh và giải thích tính axit, bazơ, độ tan, độ bền của các tiểu phân trung gian, khả năng phản ứng của hợp chất hữu cơ.

BÀI THẢO LUẬN Câu hỏi: Vận dụng hiệu ứng điện tử để so sánh giải thích tính axit, bazơ, độ tan, độ bền tiểu phân trung gian, khả phản ứng hợp chất hữu Giảng viên: Phạm Văn Khang Người thực hiện: Nhóm Danh sách thành viên nhóm Đặng Thị Kim Cúc (NT) Đinh Thị Ngoan Phạm Thị Thu Bùi Thị Vương Đàm Thúy Nga Trần Thị Khánh Huyền Nguyễn Thị Phương Thảo LỜI MỞ ĐẦU Phân tử hợp chất hữu tạo thành từ nguyên tử định Theo thuyết cấu tạo hóa học, nguyên tử tác dụng với lực hóa học định liên kết với theo trật tự định, cấu tạo hóa học Thành phần cấu tạo hóa học định tính chất hóa học hợp chất hữu Thế theo quan điểm tính chất hợp chất hữu khơng phụ thuộc vào thứ tự kết hợp nguyên tử (cấu tạo hóa học), mà phụ thuộc cách phân bố nguyên tử không gian (cấu trúc lập thể) chất liên kết nguyên tử (cấu trúc electron), tức phụ thuộc vào cấu trúc nói chung tồn phân tử Qua nghiên cứu người ta thấy tính chất quan trọng hợp chất hữu như: quang phổ, momen điện, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, khả phản ứng (tính axit, bazơ……) có nguồn gốc từ mật độ electron Vì cần xác định mật độ electron phân tử trạng thái bình thường lúc phản ứng Chính vậy, việc xác định ảnh hưởng cấu tạo đến phân bố mật độ electron phân tử ảnh hưởng đến tính chất phân tử có vai trò quan trọng Vì nhóm chúng em định tìm hiểu “Ảnh hưởng hiệu ứng electron hay gọi hiệu ứng điện tử đến tính chất hợp chất hữu cơ” I HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ LÀ GÌ? Hiệu ứng điện tử hay gọi hiệu ứng electron, biết electron tiểu phân linh động phân tử, dù chưa tham gia liên kết tham gia liên kết bị dịch chuyển ảnh hưởng tương hỗ nguyên tử phân tử Và đến năm 1920 người ta tìm thuyết dịch chuyển electron, trước thời kì phát triển Thuyết Obitan phân tử (khoảng năm 1950 thuyết AO đời) Chính tính đơn giản, dễ hiểu mà hữu ích nên thyết áp dụng rộng rãi ngày hôm Nội dung Hiệu ứng điện tử Mật độ điện tử liên kết cộng hóa trị thường phân bố khơng đồng nguyên tử lên kết, phân tử chất hữu bị phân cực Sự phân cực xảy trạng thái tĩnh xuất thời trạng thái động (khi phân tử bị tác động yếu tố môi trường) Bản chất phân cực khác tùy thuộc vào cấu tạo phân tử (phân tử có hệ thống liên kết nào) Như cấu tạo phân tử có ảnh hưởng đến phân bố mật độ điện tử Ảnh hưởng gọi hiệu ứng điện tử phân tử Phân loại: 2.1 Hiệu ứng cảm ứng (kí hiệu I: Inductive Effect) a Bản chất: - Hiệu ứng cảm ứng dịch chuyển mật độ electron dọc theo mạch liên kết phân tử chênh lệch độ âm điện nguyên tử tham gia liên kết (hoặc hút đẩy electron nguyên tử hay nhóm nguyên tử phân tử) Ví dụ: Trong n – propyl clorua,do độ âm điện Cl mà liên kết C-Cl phân cực kéo theo phân cực liên kết C1 – C2, C2 – C3 H (-) C H + C H H H + C H Cl H b Cách biểu diễn: Dùng mũi tên chiều điện tử chuyển dịch từ nguyên tử có độ âm điện nhỏ đến nguyên tử có độ âm điện lớn c Phân loại Tùy theo tính chất nhóm gây hiệu ứng, người ta phân loại hiệu ứng cảm ứng thành hiệu ứng cảm ứng âm (-I) dương (+I) Hiệu ứng cảm ứng âm gây nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút electron phía mình, Cl, Br, NO2 (X ) - Hiệu ứng cảm ứng dương gây nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy electron khỏi CH3, C2H5, O-, (X ) - Hiệu ứng cảm ứng tĩnh: có sẵn phân tử - Hiệu ứng cảm ứng động: Là hiệu ứng xuất tác động yếu tố bên ngồi Nhưng liên kết sigma bền, không linh động nên hiệu ứng cảm ứng động nhỏ người ta thường bỏ qua - d Đặc điểm Hiệu ứng cảm ứng giảm nhanh theo chiều dài mạch truyền + > 2+ > + Hiệu ứng cảm ứng không bị cản trở yếu tố không gian e Quy luật : * Các nhóm mang điện tích dương có hiệu ứng –I, nhóm mang điện tích âm có hiệu ứng +I * Đối với nhóm –I: Độ âm điện lớn hiệu ứng –I lớn + Theo phân nhóm: giảm từ xuống -I < -Br < -Cl < -F + Theo chu kì: Tăng từ trái xang phải -CH3 < -NH2 < -OH < -F + Phụ thuộc trạng thái lai hóa * Đối với nhóm +I: + Các nhóm có hiệu ứng +I nhóm có độ âm điện thấp nguyên tử bên canh + Các nhóm ankyl thường có hiệu ứng +I +I tăng theo mức độ phân nhánh nhóm ankyl -CH3 < -CH3CH2 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3 VD: H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH (CH3)3-C-COOH Ka=1,72.10-4 Ka= 1,76.10-5 Ka= 1,34.10-5 Ka = 9,4.10-6 f Ý nghĩa - Dùng giải thích tính chất bất thường tính chất hợp chất hữu tính axit,… - Dùng giải thích hướng phản ứng chế xảy phản ứng 2.2 Hiệu ứng liên hợp (kí hiệu C:Tiếng Anh Conjugation Effect) a Khái niệm - Hệ liên hợp hệ liên kết đôi xen kẽ liên kết đơn Các electron p xem liên kết đơi Ví dụ: CH2 = CH – CH = CH2 () CH2 = CH – CH = CH – CH = O () CH2 = CH – CH = CH – OH (p ) Trong hệ liên hợp, obitan phân tử bao trùm tất nguyên tử hệ, ta gọi obitan giải toả Hiệu ứng liên hợp: Hiệu ứng liên hợp phân cực lan truyền electron hệ liên hợp có dịch chuyển electron hay p hệ Ví dụ: - CH2 O CH CH CH CH Do dịch chuyển electron nhóm CH=O Người ta phân biệt hiệu ứng liên hợp tĩnh (Cs) cấu trúc nội phân tử mà ln ln có, trường hợp hiệu ứng liên hợp động (Cđ) xuất có tác động bên ngồi, chẳng hạn, phân tử butađien đối xứng có HBr bị biến dạng xuất hiệu ứng (theo chiều mũi tên cong) CH2 H+Br CH CH CH Tuy nhiên, Cs Cđ đặc tính nên người ta dùng khái niệm chung: Hiệu ứng liên hợp C b Cách biểu diễn: Dùng biểu diễn chiều chuyển dịch điện tử c Phân loại quy luật - Hiệu ứng +C (hệ liên hợp đẩy điện tử khỏi nó?): Các nhóm X gây hiệu ứng liên hợp dương +C nói chung có cặp electron dư hệ p-, tham gia chuyển electron phía liên kết : X C Các nhóm thường có -I - Quy luật + Hiệu ứng +C nguyên tử nguyên tố giảm số thứ tự tăng chu kì phân nhóm: NR2 > OR > F F > Cl > Br > I + Ngun tử mang điện tích âm có hiệu ứng +C lớn nguyên tử ấy: O- > OR + Hiệu ứng -C (hệ liên hợp kéo điện tử phía mình): Đa số nhóm chưa no gây hiệu ứng liên hợp âm -C hút điện tử phía NO 2, CN, CHO, COOH Các nhóm đồng thời có hiệu ứng -I: C Z C - C Hiệu ứng -C nhóm C = Z tăng nếu: + Z bên phải chu kì + Z mang điện tích dương + Z tham gia liên kết bội tăng - C = O > - C = CR2 - C = N+R2 > - C = NR - NO2 > - C ≡ N > - C = O > - COOR > - COO+ Một số nhóm có liên kết bội C = C có hiệu ứng +C hay -C tuỳ thuộc vào nhóm liên kết với chúng như: CH2 O CH CH2 C CH +C Cl -C -C +C d Đặc điểm - Hiệu ứng liên hợp thay đổi kéo dài mạch liên hợp - Hiệu ứng liên hợp xuất hệ liên hợp phẳng tức hệ obitan giải toả - Hiệu ứng liên hợp chịu ảnh hưởng hiệu ứng không gian e Ý nghĩa: Giống hiệu ứng cảm ứng 2.3 Hiệu ứng siêu liên hợp H: Hyperconjugation Effect (phổ biến hiệu ứng liên hợp ) a Khái niệm Hiệu ứng siêu liên hợp hiệu ứng electron tương tác electron liên kết C - H hay C - F với electron nối đôi ba cách liên kết đơn C - C: H H CH2 C CH H Người ta giải thích liên kết C - H tập hợp lại thành obitan nhóm, nối ba, nối đôi giả Hiệu ứng siêu liên hợp yếu phát huy tác dụng trạng thái phản ứng mạnh b Phân loại quy luật Có hai loại hiệu ứng siêu liên hợp: - Hiệu ứng siêu liên hợp dương (+H) liên kết C - H đẩy điện tử phía nối đơi, theo chiều hiệu ứng +I, có quy luật ngược nhau: +I: - CH3 < CH3CH2 - < (CH3)2CH - < (CH3)3C +H: - CH3 > CH3CH2 - > (CH3)2CH - > (CH3)3C Ví dụ: C H Br C H Br C H Br C H3 C H2 C H3 CH C H Br C H3 C H3 C H3 C C H3 C H3 - Hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H) liên kết C - F hút điện tử liên kết đôi: F C F F CH C H2 Người ta chứng minh hiệu ứng -H nhóm CF khác với hiệu ứng -I c Ý nghĩa - Giải thích tính linh động nguyên tử H liên kết C-H gắn trực tiếp với nguyên tử C mang liên H kết bội nhân thơm: O C C H Giải thích tính bền but-2-en hẳn but-1-en hiệu ứng siêu liên hợp mở rộng hơn: H C H3 C H H H C H C CH C H H H but-2-en but-1-en CH C H2 II VẬN DỤNG HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ ĐỂ SO SÁNH VÀ GIẢI THÍCH TÍNH AXIT, BAZƠ, ĐỘ TAN, ĐỘ BỀN CỦA CÁC TIỂU PHÂN TRUNG GIAN, KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Tính axit: a, Khái niệm: Axit chất cho proton hay nhận electron b, Tính axit hợp chất hữu cơ: - Các nhóm ankyl có hiệu ứng (+I) nên cản trở di chuyển e phía C = O, làm tăng mật độ e nguyên tử oxi nhóm OH, giảm phân cực liên kết O – H làm giảm tính axit Các nhóm hút e Cl, Br, NO2… có hiệu ứng (- I) nên hỗ trợ di chuyển e phía C = O làm giảm mật độ e nguyên tử oxi nhóm OH ,tăng phân cực liên kết O – H làm tăng tính axit Các liên kết kép C = C hay C ≡ C có hiệu ứng (-I) làm tăng tính axit ( liên kết C ≡ C có hiệu ứng (-I) mạnh hơn, độ âm điện C lai hóa sp > độ âm điện C lai hóa sp2) Tuy nhiên nhóm –COOH kết hợp trực tiếp với nguyên tử cacbon có nối kép ngồi hiệu ứng (-I) có hiệu ứng (+C) nhóm C=C với nhóm C=O làm tính axit tăng khơng nhiều - Đối với ancol: bậc < bậc < bậc - Đối với phenol: tính axit phụ thuộc vào chất vị trí nhóm thế: trừ vị trí orthor có nhiều ngoại lệ , nhóm có hiệu ứng +C vị trí para có tính axit yếu meta , có nhóm hút e ( hiệu ứng –C) vị trí para mạnh vị trí meta hiệu ứng liên hợp phát huy tác dụng - Đối với axit cacboxylic: + Axit no: mạch C dài tính axit giảm, thay H nhóm hút electron tính axit tăng + Axit khơng no: • Nói chung có tính axit mạnh axit no tương ứng • • Nhóm khơng no gần nhóm –COOH tính axit tăng, trừ trường hợp liên kết đơi C=C vị trí Liên kết ba C ≡ C làm tăng tính axit kể vị trí + Axit đicacboxylic: • • Ở nấc có tính axit tăng, nấc thứ có tính –COO đẩy electron nên có tính axit giảm rõ rệt Đồng phân cis có tính axit cao trans + Axit thơm: có quy luật tương tự phenol (lưu ý hiệu ứng orthor; nhóm đẩy hay hút electron tăng tính axit so với axit benzoic)  Để hiểu rõ nhóm chúng em xét vài ví dụ để so sánh tính axit số phân tử: VD1: So sánh tính axit HCOOH CH3COOH Do gốc CH3 axit axetic có tác dụng đẩy e làm giảm phân cực liên kết O-H, nguyên tử H nhóm –OH linh động nên axit axetic có tính axit yếu axit fomic VD2: So sánh tính axit Cl-CH2-COOOH với CH-Cl2-COOH - Do nguyên tử Clo có tác dụng hút e làm tăng phân cực liên kết O-H, nên nguyên tử H nhóm –OH linh động hơn, axit dicloaxetic tác dụng nhóm hút nên có tính axit mạnh VD3: So sánh tính axit CH3COOH C6H5COOH: Do axit benzoic có gốc phenyl hút e mạnh nhờ liên hợp proton – pi làm cho tính axit tăng mạnh tính kị nước lớn nên cản trở phân li ion H + nước nên khơng có tác dụng đến tính axit Vì axit benzoic có tính axit bé axit axetic - Tính bazơ: - Khi giải thích tính bazơ chất cần ý trạng thái đầu trạng thái tạo cation Ví dụ: Xét tính bazơ NH3, CH3–NH2 CH3–NH–CH3 NH3 + H2O  → NH +4 ¬   + OH- (1) + + Vì độ bền cation giảm theo chiều: CH 3‒ NH + N H2 ‒CH3 > CH3‒ N H3 > nên tính bazơ CH3–NH–CH3 > CH3–NH2 > NH3 - Trong phân tử có chứa nhóm đẩy e làm tăng tính bazơ, ngược lại nhóm hút e làm giảm tính bazơ hợp chất - Nguyên nhân tính bazơ amin cặp e tự ngun tử Nitơ nhường cho axit Vì yếu tố làm tăng khả nhường e nitơ làm bền cation sinh làm tăng tính bazơ amin, tức làm tăng Kb giảm pKb + Các amin dãy béo có tính bazơ mạnh amin thơm amoniac, gốc ankyl có hiệu ứng (+I) làm tăng mật độ e nguyên tử nitơ, gốc thơm gây hiệu ứng (- C) làm giảm mật độ e nguyên tử nitơ Ví dụ: pKb CH3NH2 (3,38) ; NH3 (4,75) ; C6H5NH2 (9,42) + Càng nhiều nhóm có hiệu ứng (+I) ngun tử nitơ tính bazơ amin tăng Ngược lại nhiều nhóm có hiệu ứng (- C) ngun tử nitơ tính bazơ amin giảm Ví dụ : (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH pKb (3,23) (3,38) (4,75) (9,42) (13,1) + Amin có tính bazơ mạnh ancol phenol, lại yếu ancolat phenolat: CH3O(–) > HO(–) > C6H5O(–) > CH3NH2 > CH3OH > C6H5OH Amin bậc có tính bazơ lớn amin bậc amin bậc - Tính bazơ amin dị vòng no lớn amin dị vòng thơm N Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều: H N H N > sp3 > sp2 Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sơi (độ bền): Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sơi phụ thuộc vào: + Khối lượng phân tử chất + Cấu trúc tinh thể, tương tác liên phân tử (lực liên kết hiđro, lực hút Vander Walls, phân cực phân tử…) Cụ thể: - Các chất có liên kết hiđro liên phân tử thường có t nóng chảy t0 sôi cao phải thêm lượng để phá vỡ liên kết hiđro Liên kết hiđro bền t0 sơi nóng chảy cao Liên kết hiđro nhóm chức độ bền giảm dần: -COOH> -OH > - NH2 - Số nhóm chức tăng liên kết hiđro bền, đa phương, đa chiều - Các chất khơng có liên kết hiđro dựa vào khối lượng phân tử: KLPT lớn t0 sơi nóng chảy cao - Khi KLPT xấp xỉ dựa vào độ phân cực phân tử số đặc điểm cấu trúc sau đây: + Đồng phân có độ phân nhánh cao nhiệt độ sơi (Đ s) thấp (vì làm tăng tính đối xứng cầu giảm tiếp xúc phân tử) + t0nc t0s xicloankan cao ankan (có số nguyên tử cacbon) + Các anken – (nối đôi đầu mạch) có điểm sơi thấp ankan, dịch chuyển nối đơi vào mạch điểm sơi tăng lên + Các đồng phân trans – có t0s thấp đồng phân cis – (vì đối xứng nên độ phân cực hơn) lại có t 0nc cao (vì mạng tinh thể chặt khít hơn) + Hiệu ứng – I nhóm chức Y RY mạnh t 0sơi RY cao (do phân cực lớn) + Hợp chất có vòng benzen sơi nóng chảy nhiệt độ cao ankan (cùng số cacbon) + Dẫn xuất Benzen có t0sơi tăng dần (do KLPT tăng độ phân cực hố tăng), đồng thời t0nc giảm dần (do tính đối xứng phân tử giảm đi)  Để hiểu độ bền hợp chất hữu nhóm em xét số ví dụ sau: VD1: : So sánh nhiệt độ sôi chất dãy sau: a b c d C6H6, C6H5OH, C6H5CH3, C6H5CH2CH3 CH3SH, C2H5OH, CH3OH Các đồng phân cấu tạo C4H9Cl Cis- CH3CH=CH-Cl trans CH3-CH=CH-Cl a C6H6 < C6H5CH3 < C6H5CH2CH3 < C6H5OH - khơng có lk H -khơng có lkH -khơng có lkH -có lkH -khơng phân cực -phân cưc yếu -phân cực yếu -phân cực -M nhỏ - M trung bình - M lớn b CH3SH < CH3OH < C2H5OH -lkH yếu -có lkH - có lkH (gần khơng có) - M nhỏ - M lớn c CH3)3C-Cl < CH3CHClCH2CH3 < CH3CH(CH3)CH2Cl < CH3CH2CH2CH2Cl Do mạch phân nhánh, V cồng kềnh,nhiệt độ sôi giảm d trans CH3CH = CHCl > cis CH3CH = CHCl Do đồng phân cis phân cực VD2: Giải thích biến đổi nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sơi pentan đồng phân: n-pentan isopentan neopentan - tonc (oC) -130 -160 -16,5 tos (oC) 36 28 9,5 Đồng phân có độ phân nhánh cao nhiệt độ sơi (Đs) thấp (vì làm tăng tính đối xứng cầu giảm tiếp xúc phân tử) Độ tan: a) Chất hữu phân cực mạnh dễ tan dung mơi phân cực(nước, rượu etylic…), chất hữu phân cực dễ tan dung môi không phân cực (hexan, benzen, dầu hoả…) - Đa số chất dễ nóng chảy, dễ bay thường dễ tan nhiều loại dung môi - Khi phân tử có đồng thời nhóm chức axit nhóm chức bazơ dễ tạo muối nội phân tử dễ tan nước, tan dung môi không phân cực b) Gốc R chất hữu lớn tính kỵ nước tăng tính tan nước giảm, mà tính tan dung môi không phân cực tăng lên c) Chất hữu có liên kết hidro với nước dễ tan nước, liên kết hidro với nước mạnh tính tan tăng - Các dẫn xuất R-Br, R-Cl… có độ phân cực phân tử lớn khơng có liên kết hidro với nước nên khơng tan nước mà tan hidrocacbon lỏng d) Sự có mặt đồng thời nhiều nhóm chức phân tử có khả tạo liên kết hidro liên phân tử làm tăng mạnh tính tan nước Ví dụ: glyxerin, glucozơ, xaccarozơ… dễ tan nước; tinh bột, protein… polime tạo dung keo với nước, KLPT lớn Tuy nhiên, phân tử có nhóm chức tạo liên kết hidro nội phân tử tính tan nước giảm độ tan dung môi không phân cực tăng lên  Để hiểu độ tan nhóm em xét vài ví dụ: VD1: Ta thấy hidrocacbon có lực tương tác phân tử yếu nên không tan nước mà dễ tan dung môi không phân cực (ngay dung môi phân cực hidrocacbon dễ tan rượu nước, rượu có gốc R có tính kị nước nên có chất gần giống hidrocacbon) VD2: Xét hợp chất: N2H-CH2-COO Vì phân tử có đồng thời nhóm chức axit nhóm chức bazo nên dễ tan nước không tan hexan, benzen, VD3: So sánh độ tan nước CH3COOH, C3H7OH, C2H5CHO Vì chất hữu có liên kết hidro với nước dễ tan nước, liên kết hidro với nước mạnh tính tan tăng, nên: CH3COOH > C3H7OH > C2H5CHO Khả phản ứng hợp chất hữu cơ: Dựa vào hút đẩy electron nhóm X, ta dự đốn sản phẩm phản ứng, khả phản ứng chất VD1: Dự đoán sản phẩm phản ứng ( sản phẩm ) phản ứng: CH3 –CH =CH2+HCl Do CH3 – nhóm đẩy electron nên phân tử propen xảy phân cực: Kết phần cation tác nhân cơng vào nhóm CH 2, phần anion tác nhân kết hợp vào nhóm CH sau: CH3 –CH =CH2 + HCl  CH3 –CHCl –CH3 VD2: Dự đoán khả phản ứng benzen toluen với Br ( bột sắt xúc tác) Trong phân tử toluen, CH3 – nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron vòng thơm khiến phản ứng Brom xảy dễ so với benzen Các loại phản ứng chính: a, Phản ứng thế: Là phản ứng một nhóm nguyên tử phân tử hữu bị thay một nhóm nguyên tử khác Tên Ankan CH4+Cl2 Aren Ankin + Br2 CH3Cl +HCl Cơ chế gốc tự +HBr HC ≡ CH + AgNO3+3 NH3  Ag –C ≡ C –Ag +2NH4NO3+NH3 Thế ion kim loại Cơ chế ion Các loại phản ứng thường gặp: Halogen hóa, nitro hóa.Ankyl hóa ankan, aren Thế H axit, andehit, xeton, este hóa, thủy phân, trùng ngưng b, Phản ứng cộng: Là phản ứng phân tử tác nhân tách thành phần, gắn vào phân tử phản ứng, phản ứng xảy chủ yếu liên kết Độ bất bão hòa phân tử giảm HC ≡ CH + 2H2 H3C -CH3 Các phản ứng cộng thường gặp: Cộng H2 (khử H2), cộng H2O (hyđrat hóa), cộng halogen, cộng halogenua hiđro, trùng hợp… *Quy tắc cộng Mác- cốp-nhi cốp: “Khi cộng tác nhân bất đối xứng ( cộng axit nước –HA, H2O) vào liên kết C=C anken bất đối xứng, H ( phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H (cacbon bậc thấp hơn), A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang H ( cacbon bậc cao hơn).” c, Phản ứng tách Là phản ứng vài nguyên tử nhóm nguyên tử bị tách khỏi phân tử Các phản ứng tách thường gặp: Đề hiđro (tách H2); đề hyđrat ( tách H2O); Crackinh ankan; tách đihalogen; tách halogennua hiđro d, Phản ứng oxi hóa: Là phản ứng tác nhân cung cấp oxi, phân tử chất phản ứng có tăng số oxi hóa +Oxi hóa hồn tồn: phản ứng cháy HCHC với oxi +Oxi hóa khơng hồn tồn (oxi hóa chậm): tác nhân oxi hóa thường KMnO4, CrO3, K2Cr2O7, O2, có xúc tác Cu, Pt, NO, … So sánh phân biệt số phản ứng thường gặp: Cộng -Là phản ứng lần phân tử tạo thành phân tử -Chất phản ứng phải khơng no ( có chứa liên kết ) Ví dụ: CH2=CH2+HBr  CH3 –CH2Br Trùng hợp - Là qua trình cộng hợp nhiều phân tử nhỏ giống hay tương tự tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử -Chất phản ứng tác nhân phải khơng no Ví dụ: nCH2=CH2  (-CH2 –CH2 -)n Trùng ngưng Trùng hợp - Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều - Quá trình nhiều phân tử nhỏ phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn(polime) gọi phản ứng trùng hợp - Đặc điểm cấu tạo monome tham gia phản ứng trùng hợp phải có liên kết kép Ví dụ: CH2=CH2 ; C6H5 –CH=CH2 ; CH2=CH –Cl ; CH2=CH –CH=CH2 ;… (monome) kết hợp với thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng phân tử có khối lượng nhỏ (như H2O, NH3, HCl,…) gọi phản ứng trùng ngưng -Đặc điểm cấu tạo monome tham gia phản ứng trùng ngưng phải có từ hai nhóm chức trở lên Ví dụ: H2N –CH2 –COOH ; H2N –(CH2)6 -NH2; HOOC(CH2)4COOH H2N –(CH2)5 –COOH;… nCH2=CH2  (-CH2 –CH2 -)n Hydrat hóa - Chất phản ứng có liên kết tác nhân H2O - Phản ứng xảy chiều Ví dụ: CH2=CH2 +H2O  CH3 –CH2 –OH Xà phòng hóa -Là phản ứng thủy phân este axit hữu môi trường kiềm (NaOH, KOH, …) để tạo muối axit cacboxylic –Phản ứng chiều RCOOR’ +H2O +H2O Thủy phân - Chất phản ứng este, ete, dẫn xuất halogen CxHY, …còn tác nhân nước - Phản ứng thuận nghịch Ví dụ: CH3Cl+H2O CH3OH + HCl Thủy phân -Chất phản ứng este, ete, dẫn xuất halogen CxHY, …còn tác nhân nước -Phản ứng thuận nghịch Ví dụ: R’OH+RCOONa CH3Cl+H2O  CH3OH + HCl Trên số tìm hiểu nhóm “ứng dụng hiệu ứng điện tử đến tính axit, bazơ, độ tan, độ bền tiểu phân trung gian, khả phản ứng hợp chất hữu cơ” Bài làm có nhiều thiếu sót, mong thầy bạn thơng cảm góp ý để đầy đủ hơn! Em xin cảm ơn!  ... H2 II VẬN DỤNG HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ ĐỂ SO SÁNH VÀ GIẢI THÍCH TÍNH AXIT, BAZƠ, ĐỘ TAN, ĐỘ BỀN CỦA CÁC TIỂU PHÂN TRUNG GIAN, KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Tính axit: a, Khái niệm: Axit chất. .. -Phản ứng thuận nghịch Ví dụ: R’OH+RCOONa CH3Cl+H2O  CH3OH + HCl Trên số tìm hiểu nhóm ứng dụng hiệu ứng điện tử đến tính axit, bazơ, độ tan, độ bền tiểu phân trung gian, khả phản ứng hợp chất. .. 9,4.10-6 f Ý nghĩa - Dùng giải thích tính chất bất thường tính chất hợp chất hữu tính axit, - Dùng giải thích hướng phản ứng chế xảy phản ứng 2.2 Hiệu ứng liên hợp (kí hiệu C:Tiếng Anh Conjugation