HIĐROCACBON (HIĐROCACBUA) I. Định nghĩa: Hiđrocacbon là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ gồm cacbon (C) và hiđro (H). 1. Công thức tổng quát (CTTQ, Công thức chung) CxHy x : số nguyên, dương, khác 0. x = 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9 ;... y : số nguyên, dương, chẵn, khác 0. y = 2; 4; 6; 8; 10; 12;... y ≤ 2x + 2 (ymax = 2x + 2) y ≥ 2 (ymin = 2) nếu x chẵn. y ≥ 4 (ymin = 4) nếu x lẻ, mạch hở. x ≤ 4 : Hiđrocacbon dạng khí ở điều kiện thường. Tất cả hiđrocacbon đều không tan trong nước. Thí dụ: CHy CH4 duy nhất C2Hy C2H2 ; C2H4; C2H6 C3Hy C3H4 ; C3H6 ; C3H8 (mạch hở) C4Hy C4H2 ; C4H4 ; C4H6 ; C4H8 ; C4H10 C5Hy C5H4 ; C5H6 ; C5H8 ; C5H10 ; C5H12 (mạch hở) C10Hy C10H2 ; C10H4 ; C10H6 ; C10H8 ; C10H10 ; C10H12 ; C10H14 ; C10H16 ; C10H18 ; C10H20 ; C10H22 Hoặc: CnH2n + 2 − m n ≥ 1 m : số nguyên, dương, chẵn, có thể bằng 0. m = 0 ; 2 ; 4 ; 6 ; 8 ; 10 ;... (m = 0 : ankan; m = 2: anken hoặc xicloankan; m = 4: ankin hoặc ankađien hoặc xicloanken;...) Hoặc: CnH2n + 2 − 2k n ≥ 1 k: số tự nhiên ( k = 0; 1; 2 ; 3 ; 4 ; 5;...) ( k = 0: ankan; k = 1: có 1 liên kết đôi hoặc 1 vòng; k = 2: có 2 liên kết đôi hoặc 1 liên kết ba hoặc 2 vòng hoặc 1 vòng và 1 liên kết đôi;...) II. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cháy Phản ứng cháy của một chất là phản ứng oxi hóa hoàn toàn chất đó bằng oxi (O2). Tất cả phản ứng cháy đều tỏa nhiệt. Sự cháy bùng (cháy nhanh) thì phát sáng. Tất cả hiđrocacbon khi cháy đều tạo khí cacbonic (CO2) và hơi nước (H2O). CxHy + (x +4y )O2 xCO2 +2y H2O + Q (ΔH < 0) (Tỏa nhiệt) CnH2n + 2 m + ( )O2 nCO2 + (n + 1 2m)H2O CnH2n + 2 2k + ( )O2 nCO2 + (n + 1 k) H2O Hiđrocacbon Khí cacbonic Hơi nước 2. Phản ứng nhiệt phân Phản ứng nhiệt phân một chất là phản ứng phân tích chất đó thành hai hay nhiều chất khác nhau dưới tác dụng của nhiệt. Tất cả hiđrocacbon khi đem nung nóng ở nhiệt độ cao (trên 10000C) trong điều kiện cách ly không khí (cách ly O2, đậy nắp bình phản ứng) thì chúng đều bị nhiệt phân tạo Cacbon(C) và Hiđro (H2). Bài tập 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hiđrocacbon A, thu được 6 mol CO2. a. Tìm các công thức phân tử (CTPT) có thể có của A. b. Viết một công thức cấu tạo (CTCT) có thể có của A có chứa H nhiều nhất trong phân tử trong các CTPT tìm được ở trên. c. Viết một CTCT có thể có của A có chứa H ít nhất trong các CTPT tìm được ở câu (a). ĐS: C6Hy (7 CTPT) Bài tập 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hiđrocacbon A mạch hở, thu được 1,05 mol CO2. a. Xác định các CTPT có thể có của A. b. Viết một CTCT của A nếu A chứa số nguyên tử H nhiều nhất và một CTCT của A nếu A chứa số nguyên tử H ít nhất trong phân tử trong các CTPT tìm được ở câu (a). ĐS: C7Hy (7 CTPT) Bài tập 3: Đốt cháy hoàn toàn 2,8 lít khí hiđrocacbon X (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vôi lượng dư, thu được 50 gam kết tủa. a. Xác định các CTPT có thể có của X. b. Viết CTCT của X, biết rằng X có chứa số nguyên tử nhỏ nhất trong các CTPT tìm được ở câu (a). (C = 12 ; O = 16 ; H = 1 ; Ca = 40) ĐS: C4Hy (5 CTPT) Bài tập 4: Đốt cháy hoàn toàn 3,136 lít (đktc) một hiđrocacbon X mạch hở ở dạng khí. Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ba(OH)2 lượng dư, thu được 82,74 gam kết tủa. Xác định các CTPT có thể có của X. Viết CTCT của X. Biết rằng X chỉ gồm liên kết đơn. (C = 12 ; H = 1 ; O =16 ; Ba = 137) ĐS: C3Hy (3 CTPT) Bài tập 5: Y là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của Y so với hiđro bằng 57 (dYH2 = 57). Đốt cháy hết 13,68 gam Y, thu được 19,44 gam H2O. Xác định CTPT của Y. Xác định CTCT của Y. Biết rằng các nguyên tử H trong phân tử Y đều tương nhau (các nguyên tử H đều liên kết vào nguyên tử C cùng bậc). (C = 12 ; H = 1 ; O = 16) ĐS: C8H8 Bài tập 6: Y là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của Y so với Heli bằng 18. Đốt cháy hoàn toàn 9,36 gam Y, thu được 28,6 gam CO2. Xác định CTPT của Y. Xác định CTCT của Y. Biết rằng Y mạch cacbon phân nhánh và có một tâm đối xứng trong phân tử. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; He = 4) ĐS: C5H12 Bài tập 7: A là một hiđrocacbon. Tỉ khối hơi của A so với metan bằng 4,5. Đốt cháy hoàn toàn 14,4 gam A. Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 có dư, khối lượng bình tăng thêm 65,6 gam. Xác định CTPT và CTCT của A. Biết rằng phân tử A chỉ chứa một loại H duy nhất. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16) ĐS: C5H12 Bài tập 8: A là một hiđrocacbon, dAO2 = 2,6875. Đốt cháy hết 8,6 gam A rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào bình đựng dung dịch xút dư, khối lượng bình tăng thêm 39 gam. Xác định CTPT và CTCT có thể có của A. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16) ĐS: C6H14 Bài tập 9: Phân tích định lượng hai chất hữu cơ A, B cho cùng kết quả: Cứ 3 phần khối lượng của C thì có 0,5 phần khối lượng H và 4 phần khối lượng O. Tỉ khối hơi của B bằng 3,104. Tỉ khối hơi của B so với A bằng 3. Xác định CTPT của A, B. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16) ĐS: C3H6O3 (B) ; CH2O (A) Bài tập 10: Phân tích định lượng hai hiđrocacbon X, Y cho thấy có cùng kết quả: cứ 0,5 phần khối lượng H thì có 6 phần khối lượng C. Tỉ khối hơi của Y là 3,586. Tỉ khối hơi của X so với Y là 0,25. Xác định CTPT của X, Y. (C = 12 ; H = 1) ĐS: C8H8 ; C2H2 Bài tập 11: Đốt cháy hoàn toàn 112 cm3 (đktc) hơi một hiđrocacbon A rồi dẫn sản phẩm cháy lần lượt đi qua bình (1) đựng H2SO4 đậm đặc và bình (2) đựng KOH lượng dư. Khối lượng bình (1) tăng 0,18 gam và bình (2) tăng 0,44 gam. a. Có thể hoán đổi vị trí hai bình trong thí nghiệm trên được hay không? Tại sao? b. Xác định CTPT và tính khối lượng riêng của A ở đktc. c. Làm thế nào để phân biệt các bình riêng biệt mất nhãn chứa: A, khí hiđro và khí cacbon oxit? Viết phản ứng. (H = 1 ; O = 16 ; C = 12) ĐS: C2H4 ; 1,25gl Bài tập 12: Đốt cháy hoàn toàn 448 ml (đktc) một hiđrocacbon X dạng khí rồi cho sản phẩm cháy lần lượt hấp thụ vào bình (1) đựng P2O5 dư, bình (2) đựng NaOH dư. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình (1) tăng 0,36gam , khối lượng bình (2) tăng 1,76 gam. a. Có thể thay đổi vị trí hai bình (1), (2) được hay không? Giải thích. b. Xác định CTCT của X. Tính tỉ khối của X. Tính khối lượng riêng của X ở đktc. c. Nhận biết các khí, hơi sau đây đựng trong các bình không nhãn: X, CO2, C2H4, SO2, SO3. (C = 12 ; H = 1 ; O =16) ĐS: C2H2 ; 1,16gl Bài tập 13: A là một hiđrocacbon hiện diện dạng khí ở điều kiện thường. Đốt cháy A, thu được CO2và nước có tỉ lệ số mol là nCO2 : nH2O = 2 : 1. Xác định các CTPT có thể có của A. ĐS: C2H2 ; C4H4 Bài tập 14: Hiđrocacbon A hiện diện dạng khí ở điều kiện thường. Tỉ khối hơi của A so với hiđro lớn hơn 28 (dAH2 > 28). Xác định CTPT của A. (C = 12 ; H = 1) ĐS: C4H10 Lưu ý Khi biết khối lượng phân tử của một hiđrocacbon (không quá lớn, M < 108), thì ta có thể xác định được CTPT của hiđrocacbon này. Cũng như khi biết khối lượng gốc hiđrocacbon, ta có thể xác định được gốc hiđrocacbon này. Lấy khối lượng của phân tử hiđrocacbon hay của gốc hiđrocacbon đem chia cho 12 (chia tay), được bao nhiêu lần, thì đó là số nguyên tử C ( phần trẵn ), cịn lẻ bao nhiu, đó là số nguyên tử H ( phần dư ). Ví dụ: A là một hiđrocacbon có khối lượng phân tử l 44 u A có CTPT là C3H8. B là một hiđrocacbon có MB = 92 B l C7H8. X là một gốc hiđrocacbon, khối lượng gốc hiđrocabon này bằng 27 Xl C2H3−. Y là một gốc hiđrocacbon, My = 71 Y l C5H11− Bi tập 15: X là một hiđrocacbon mạch hở. dXHe = 10. Xác định các CTCT có thể có của X. (C = 12 ; H = 1 ; He = 4) ĐS: C3H4 (2 CTCT) Bi tập 16: X là một hiđrocacbon. Một thể tích hơi X có cùng khối lượng với 5,75 thể tích khí metan (các thể tích hơi, khí trên đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). Xác định CTPT của X. (C = 12 ; H = 1) ĐS: C7H8 Bi tập 17: A là một chất hữu cơ được tạo bởi bốn nguyên tố C, H, O, N. Thành phần phần trăm khối lượng của C, H và N trong A lần lượt là 32%, 6,67% và 18,67%. a. Xác định CTPT của A, biết rằng CTPT của A cũng là công thức đơn giản của nó. b. Tính tỉ khối hơi của A. Tính khối lượng riêng của hơi A ở 136,50C, 1 atm. ĐS: C2H5NO2 ; 2,586 ; 2,232gl Bi tập 18: Đốt cháy hoàn toàn 9 gam chất hữu cơ A, thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. a. Xác định công thức thực nghiệm (công thức nguyên) của A. b. Xác định CTPT của A, biết rằng tỉ khối hơi của A so với nitơ lớn hơn 3 và nhỏ hơn 4 (3 < dAN2 < 4). Xác định các CTCT có thể có của A, biết rằng A có chứa nhóm chức axit (−COOH) và nhóm chức rượu (−OH). c. Tính tỉ khối hơi của A. Tính khối lượng riêng của hơi A ở 136,50C, 1,2atm. ĐS: (CH2O)n ; C3H6O3 ; 3,1 ; 3,214gl CÂU HỎI ÔN PHẦN 1. Hiđrocacbon là gì? Viết công thức tổng quát của hiđrocacbon theo 3 cách. 2. Phản ứng đốt cháy một chất thực chất là phản ứng gì? Muốn một chất cháy được cần điều kiện gì? Từ đó hãy cho biết các phương pháp phòng hỏa hoạn. 3. Phản ứng nhiệt phân là gì? Hiđrocacbon bị nhiệt phân tạo ra chất gì? Tại sao khi nhiệt phân một hiđrocacbon cần cách ly chất này với không khí? 4. Hợp chất hữu cơ là gì? Tại sao gọi hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon? Như vậy có phải tất cả hợp chất chứa cacbon đều là hợp chất hữu cơ không? Có ngoại lệ nào? 5. Tại sao số nguyên tử H trong phân tử một hiđrocacbon phải là một số nguyên dương chẵn, khác không? 6. Công thức thực nghiệm (Công thức nguyên), công thức đơn giản (công thức đơn giản nhất), công thức phân tử, công thức cấu tạo của một chất là gì? Mỗi trường hợp cho một thí dụ cụ thể. 7. Phân tích định tính, phân tích định lượng một chất hóa học là gì? 8. Tỉ khối hơi hay tỉ khối của một chất khí là gì? Cho 2 thí dụ minh họa. 9. Tỉ khối của một chất rắn hay một chất lỏng là gì? Cho thí dụ minh họa. 10. Khối lượng riêng của một chất là gì? Tại sao khối lượng riêng có đơn vị, còn tỉ khối thì không có đơn vị? Có phải trị số của tỉ khối và của khối lượng riêng giống nhau? 11. Phân biệt khái niệm khối lượng với trọng lượng. 12. Hãy cho biết ý nghĩa của các số liệu sau đây: Tỉ khối của thủy ngân (lỏng) là 13,6; Khối lượng riêng của thủy ngân (lỏng) là 13,6gml; Tỉ khối hơi của thủy ngân là 6,9; Tỉ khối hơi của thủy ngân so với metan là 12,5. Khối lượng riêng của hơi thủy ngân ở đktc là 8,9 gl. (Hg = 200 ; C = 12 ; H = 1 13. Tính tỉ khối của nước (lỏng); Khối lượng riêng của nước (lỏng); Tỉ khối hơi của nước; Tỉ khối hơi của nước so với hiđro (H2); Khối lượng riêng của hơi nước ở đktc. (H = 1 ; O = 16) ĐS: 1 ; 1gml ; 0,62 ; 9 ; 0,8gl 14. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hiđrocacbon A, thu được 8 mol khí CO2. Xác định các CTPT có thể có của A. Nếu trong sản phẩm cháy của lượng A trên có chứa 9 mol nước. Xác định CTPT đúng của A. Khi cho A tác dụng khí clo theo tỉ lệ mol nA : nCl = 1 : 1, thì chỉ thu một sản phẩm thế hữu cơ. Xác định CTCT của A. ĐS: C8Hy ; C8H18 15. Khi cho xăng hay dầu hôi vào nước thì thấy có sự phân lớp và xăng hay dầu hôi nằm ở lớp trên. Giải thích và nêu hai tính chất vật lý quan trọng của hiđrocacbon. 16. Khi dùng cây thọc vào một vũng nước cống thì thấy có hiện tượng sủi bọt khí? Thử giải thích hiện tượng này. 17. Phát biểu định luật Avogadro. Tại sao định luật Avogadro chỉ áp dụng cho chất khí hay chất hơi mà không áp dụng được cho chất lỏng hay chất rắn? Hệ quả quan trọng của định luật Avogadro là gì? 18. Chất khí hay chất hơi có khác nhau không? Tại sao khi thì gọi chất khí, khi thì gọi là chất hơi? 19. Một phân tử nước có khối lượng bao nhiêu đơn vị Cacbon (đvC, đơn vị khối lượng nguyên tử, amu, u)? bao nhiêu gam? Một mol nước có khối lượng bao nhiêu đơn vị Cacbon, bao nhiêu gam? 1 mol nước chứa bao nhiêu phân tử nước? Có bao nhiêu nguyên tố hóa học tạo nên nước? Có bao nhiêu nguyên tử trong phân tử nước? Có bao nhiêu nguyên tử H có trong 18 gam nước? (H = 1 ; O = 16) 20. Tại sao áp dụng được công thức d A B = để xác định tỉ khối hơi của chất A so với chất B? 21. Khi nói tỉ khối hơi của A so với B thì nhất thiết A hay B phải là chất khí ở điều kiện thường hay không? ANKAN (PARAFIN, ĐỒNG ĐẲNG METAN, HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ) Đồng đẳng là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có tính chất hóa học cơ bản giống nhau và CTPT giữa chúng hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (CH2). Tập hợp các chất đồng đẳng tạo thành một dãy đồng đẳng. Hai chất kế tiếp nhau trong cùng một dãy đồng đẳng hơn kém nhau một nhóm metylen. Thí dụ: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,... là các chất thuộc dãy đồng đẳng metan (ankan) CH3OH ; C2H5OH ; C3H7OH ; C4H9OH ;... là các chất thuộc dãy đồng đẳng rượu đơn chức no mạch hở (ankanol) I. Định nghĩa Ankan là một loại hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ gồm liên kết đơn mạch hở. II. Công thức tổng quát CnH2n + 2 (n ≥ 1) III. Cách đọc tên (Danh pháp) CH4 Metan (Mẹ) (Mê) C11H24 Undecan C2H6 Etan (Em) (Em) C12H26 Dodecan C3H8 Propan (Phải) (Phải) C13H28 Tridecan C4H10 Butan (Bón) (Bỏ) C14H30 Tetradecan C5H12 Pentan (Phân) (Phí) C15H32 Pentadecan C6H14 Hexan (Hoá) (Học) C16H34 Hexadecan C7H16 Heptan (Học) (Hành) C17H36 Heptadecan C8H18 Octan (Ở) (Ôi) C18H38 Octadecan C9H20 Nonan (Ngoài) (Người) C19H40 Nonadecan C10H22 Decan (Đồng) (Đẹp) C20H42 Eicosan C21H44 Heneicosan C33H68 Tritriacontan C22H46 Docosan C42H86 Dotetracontan C23H48 Tricosan C43H88 Tritetracontan C24H50 Tetracosan C50H102 Pentacontan C25H52 Pentacosan C60H122 Hexacontan C30H62 Triacontan C70H142 Heptacontan C31H64 Hentriacontan C80H162 Octacontan C32H66 Dotriacontan C90H182 Nonacontan Nên thuộc tên của 10 ankan đầu, từ C1 đến C10 để đọc tên của các chất hữu cơ thường gặp (có mạch cacbon từ 1 nguyên tử C đến 10 nguyên tử C). Nguyên tắc chung để đọc tên ankan và dẫn xuất: Chọn mạch chính là mạch cacbon liên tục dài nhất. Các nhóm khác gắn vào mạch chính coi là các nhóm thế gắn vào ankan có mạch cacbon dài nhất này. Khi đọc thì đọc tên của các nhóm thế trước, có số chỉ vị trí của các nhóm thế đặt ở phía trước hoặc phía sau, được đánh số nhỏ, rồi mới đến tên của ankan mạch chính sau. Nếu ankan chứa số nguyên tử cacbon trong phân tử ≥ 4 và không phân nhánh thì thêm tiếp đầu ngữ n (normal thông thường). Nếu 2 nhóm thế giống nhau thì thêm tiếp đầu ngữ đi Nếu 3........................................................................tri Nếu 4........................................................................tetra Nếu 5........................................................................penta Nếu 6........................................................................hexa ... Sau đây là tên của một số nhóm thế thuộc gốc hiđrocacbon và một số nhóm thế thường gặp: Thí dụ: Có thể đọc tên nhóm thế theo thứ tự từ nhóm nhỏ đến nhóm lớn (nhóm nhỏ đọc trước, nhóm lớn đọc sau, như nhóm metyl (CH3−, nhỏ), đọc trước, nhóm etyl (CH3CH2−, lớn), đọc sau; hoặc theo thứ tự vần a, b, c (vần a đọc trước, vần b đọc sau, như nhóm etyl đọc trước, nhóm metyl đọc sau). Tuy đọc nhóm trước sau khác nhau nhưng sẽ viết ra cùng một CTCT nên chấp nhận được. Ghi chú 1. Đồng phân Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng do cấu tạo hóa học khác nhau, nên có tính chất khác nhau. Ví dụ: C4H10 có hai đồng phân: CH3CH2CH2CH3 ; nButan Isobutan t = 0,50C t = 120C C2H6O có hai đồng phân: CH3CH2OH ; CH3OCH3 Rượu etylic Đimetyl ete t = 780C, chất lỏng t = −240C, chất khí Phản ứng với Na Không phản ứng với Na C5H12 có ba đồng phân: CH3CH2CH2CH2CH3 nPentan Isobutan Neopentan t = 360C t = 280C t = 9,50C CH4 có 1 ĐP ; C2H6 có 1 ĐP ; C3H8 có 1 ĐP ; C4H10 có 2 ĐP ; C5H12 có 3 ĐP ; C6H14 có 5 ĐP; C7H16 có 9 ĐP; C8H18 có 18 ĐP; C9H20 có 35 ĐP; C10H22 có 75 ĐP; C20H42 có 366 319 ĐP; C30H62 có 4,11.109 ĐP (4 triệu và 110 triệu ĐP); C40H82 có 62 491 178 805 831 ĐP (6,249.1013 ĐP ). Trên đây là số đồng phân theo lý thuyết vì hiện nay số hợp chất hữu cơ biết được ít hơn 10 triệu hợp chất 2. Trong cùng một dãy đồng đẳng, nhiệt độ sôi các chất tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử các chất. Thí dụ: Nhiệt độ sôi các chất tăng dần như sau: CH4 < CH3CH3 < CH3CH2CH3 < CH3CH2CH2CH3 < CH3CH2CH2CH2CH3 (1640C) (890C) (420C) (0,50C) (360) HCOOH < CH3COOH < CH3CH2COOH < CH3CH2CH2COOH (100,40C) (118,10C) (141,10C) (163,50C) 3. Giữa các ankan đồng phân, đồng phân nào có mạch cacbon càng phân nhánh thì sẽ có nhiệt độ sôi càng thấp. Có thể áp dụng nguyên tắc này cho các chất hữu cơ đồng khác. Nguyên nhân là khi càng phân nhánh thì làm thu gọn phân tử lại, ít bị phân cực hơn, nên làm giảm lực hút giữa các phân tử (lực hút Van der Waals) nhờ thế, nó dễ sôi hơn. Ví dụ: CH3CH2CH2CH3 ; nButan Isobutan t = 0,50C > t = 120C CH3CH2CH2CH2CH3 nPentan Iso pentan Neopentan t = 360C > t = 280C > t = 9,50C Bài tập 1: C7H16 có 9 đồng phân. Viết CTCT các đồng phân và đọc tên các đồng phân này. Bài tập 2: C6H14 có 5 đồng phân. Viết CTCT và đọc tên các đồng phân này. Bài tập 3: 120C ; 0,50C ; 9,50C ; 280C ; 360C ; 600C ; 690C ; 980C ; 1260C. Là nhiệt độ sôi của các chất sau đây (không theo thứ tự): nPentan; Isobutan; Isohexan; nOctan; nButan; nHexan; Isopentan; nHeptan và Neopentan. Hãy chọn nhiệt độ sôi thích hợp cho từng chất. Bài tập 4: Sắp theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần của các chất sau đây: 2Metylhexan; 2,2Đimetylpentan; nOctan; nHeptan; Neohexan; nPentan; nHexan; Neopentan và Isobutan. IV. Tính chất hóa học 1. Phản ứng oxi hoá. a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn ( phản ứng cháy ). CnH2n +2 + O2 nCO2 + (n + 1)H2O Ankan (n mol) (n + 1) mol Lưu ý Trong các loại hiđrocacbon, chỉ có ankan (hay parafin) khi đốt cháy tạo số mol nước lớn hơn số mol khí cacbonic hay thể tích của hơi nước lớn hơn thể tích khí CO2 (các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). Các loại hiđrocacbon khác khi đốt cháy đều số mol H2O ≤ số mol CO2. Nếu ankan cháy trong khí clo sản phẩm tạo thành gồm C và HCl CnH2n+2 Cl2 nC + (n+1) HCl Bài tập 5: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, thu được CO2 và hơi nước có tỉ lệ thể tích là VCO2 : VH2O = 4 : 5 (các thể tích đo trong cùng nhiệt độ và áp suất). a. Xác định CTPT và viết các CTCT có thể có của X. b. So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân này?. ĐS: C4H10 Bài tập 6: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A, thu được 44,8 lít CO2 (đktc) và 43,2 gam H2O. a. Xác định CTPT của A. b. So sánh nhiệt độ sôi các đồng phân của A và đọc tên các đồng phân này. (H = 1 ; O = 16) ĐS: C5H12 b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn. Ví dụ: CH4 + O2 HCH=O + H2O 2. Phản ứng thế Phản ứng thế là phản ứng trong đó một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử của phân tử này được thay thế bởi một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử của phân tử kia. Thí dụ: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl C6H5H + HNO3 C6H5NO2 + H2O Tính chất hóa học cơ bản của ankan là tham gia phản ứng thế với halogen, chủ yếu là Cl2, với sự hiện diện của ánh sáng khuếch tán hay đun nóng. Nếu dùng Cl2 đủ dư và thời gian phản ứng đủ lâu thì lần lượt các nguyên tử H của ankan được thay thế hết bởi −Cl (của Cl2). CnH2n + 2 + X2 CnH2n + 1X + HX Ankan Halogen Dẫn xuất monohalogen của ankan Hiđro halogenua CnH2n + 1X + X2 CnH2n X2 + HX .... Dẫn xuất đihalogen của ankan Tổng quát: CnH2n + 2 + xCl2 CnH2n+2x Clx + xHCl Thí dụ: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Metan Clo Clometan, Metyl clorua Hidro clorua CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl Điclometan, Metylen clorua CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl Triclometan, Cloroform CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl Tetraclometan, Cacbon tetraclorua Ghi chú G.1. Dẫn xuất monohalogen của ankan là một loại hợp chất hữu cơ trong đó một nguyên tử H của ankan được thay thế bởi nguyên tử halogen X. Dẫn xuất monohalogen của ankan có công thức dạng tổng quát là CnH2n + 1X. G.2. Dẫn xuất đihalogen của ankan là một loại hợp chất hữu cơ trong đó hai nguyên tử H của ankan được thay thế bởi hai nguyên tử halogen X. Dẫn xuất đihalogen của ankan có công thức tổng quát là CnH2nX2. G.3. Cơ chế phản ứng là diễn tiến của phản ứng. Khảo sát cơ chế phản ứng là xem từ các tác chất đầu, phản ứng trải qua các giai đoạn trung gian nào để thu được các sản phẩm sau cùng. G.4. Phản ứng thế H của ankan bởi halogen X (của X2) là một phản ứng thế dây chuyền theo cơ chế gốc tự do. Phản ứng trải qua ba giai đoạn: Khơi mạch, Phát triển mạch và ngắt mạch. Cơ chế phản ứng halogen hoá an kan. Phản ứng clo hoá và brôm hoá ankan xảy ra theo cơ chế gốc – dây chuyền. Thí dụ: Khảo sát cơ chế của phản ứng: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Bước khơi mào. Cl – Cl Cl + Cl (1) Bước phát triển dây chuyền. CH3 – H + Cl CH3 + HCl (2) CH3 + Cl – Cl CH3Cl + Cl (3) CH3 – H + Cl … (2) ...............(Tiếp tục lặp đi lặp lại như trên cho đến khi kết thúc phản ứng, giai đoạn ngắt mạch). Bước đứt dây chuyền. ( Giai đoạn ngắt mạch, cắt mạch, đứt mạch, tắt mạch): Các gốc tự do kết hợp, không còn gốc tự do, phản ứng ngừng (kết thúc): Cl + Cl Cl2 (4) CH3 + Cl CH3Cl (5) CH3 + CH3 CH3CH3 (6) G.5. Bậc của cacbon: Người ta chia cacbon bậc 1, bậc 2, bậc 3, bậc 4. Bậc của cacbon bằng số gốc cacbon liên kết vào cacbon này bằng các liên kết đơn. C trong CH4 là cacbon bậc 1. G.6. Nguyên tử H liên kết bậc cao của ankan dễ được thế bởi halogen X2 (nhất là Br2) hơn so với H liên kết vào cacbon bậc thấp. Giải thích: Brom hoạt động hóa học kém hơn clo nhưng khả năng chon lọc cao hơn clo nên phần trăm phản ứng thế ở các bon bậc cao lớn hơn bậc thấp. Bài tập 7: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A cần dùng 5,376 lít O2 (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vôi trong dư, ta thu được 15 gam kết tủa màu màu trắng. a. Xác định CTPT của A. b. A tác dụng Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 thì chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Xác định CTCT của A. c. So sánh nhiệt độ sôi giữa các đồng phân của A. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40) ĐS: C5H12 Bài tập 8: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X cần dùng 70 lít không khí (đktc). Cho sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch Ba(OH)2 dư, thu được 78,8 gam kết tủa. Xác định CTCT và đọc tên của X, biết rằng khi cho X tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Không khí gồm 20% O2, 80% N2 theo thể tích. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ba = 137) ĐS: C8H18 3. Phản ứng nhiệt phân CnH2n + 2 nC + (n + 1)H2 CnH2n + 2 + (n+1)Cl2 nC + (n + 1)HCl 4. Phản ứng tách ( gãy liên kết C – C và C – H ) Phản ứng cracking là phản ứng làm chuyển hóa một hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn trong dầu mỏ thành các hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ hơn, mà chủ yếu là biến một ankan thành một ankan khác và một anken có khối lượng phân tử nhỏ hơn. Phản ứng cracking có mục đích tạo nhiều nhiên liệu xăng, dầu và xăng, dầu có chất lượng tốt hơn cho động cơ từ dầu mỏ khai thác được. Phản ứng Crăcking. ( gãy liên kết C – C ). ( xúc tác Cr2O3, Fe, Pt …, nhiệt độ khoảng 5000C) CnH2n + 2 Cn’H2n’ + 2 + C(n n’)H2(n n’) Ankan (Parafin) Ankan (Parafin) Anken (Olefin) (n’ < n) (n n’ ≥ 2) Ví dụ: CH3CH2CH3 CH4 + CH2=CH2 Propan Metan Eten (Etilen) Phản ứng tách H2 (Đề hiđro hoá ). CnH2n+2 CnH2n + H2 Ví dụ: CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2 Bài tập 9: Viết các phương trình phản ứng cracking có thể có của nhexan. Biết rằng chỉ có sự tạo ankan, anken và ankan từ 3 nguyên tử cacbon trở lên trong phân tử đều bị cracking. Bài tập 10: Viết các phản ứng cracking có thể có của isohexan. Coi sự cracking chỉ tạo parafin, olefin và các parafin chứa số nguyên tử C trong phân tử lớn hơn 3 đều bị cracking. Bài tập 11: Viết các phản ứng cracking có thể có của 3metylpentan. Coi sản phẩm cracking chỉ gồm ankan và anken. Ankan chứa tử 3 nguyên tử C trở lên trong phân tử đều bị cracking. V. Ứng dụng 1. Từ metan điều chế được axetilen 2CH4 C2H2 + 3H2 2. Từ metan điều chế anđehit fomic (fomanđehit) CH4 + O2 HCHO +H2O 3. Từ ankan điều chế anken, ankan khác (Thực hiện phản ứng cracking) CnH2n + 2 Cn’H2n’ + 2 + C(n n’)H2(n n’) Ankan (Parafin) Ankan (Parafin) Anken (Olefin) (n’ < n) (n n’ ≥ 2) 4. Từ ankan có thể điều chế các hợp chất có nhóm chức tương ứng, theo sơ đồ sau: 5. Từ nbutan điều chế buta1,3đien (Từ đó điều chế các loại cao su nhân tạo: BunaS, BunaN) CH3CH2CH2CH3 CH2=CHCH=CH2 + 2H2 nButan Buta1,3đien Hiđro 6. Từ isopentan điều chế chế isopren (Từ đó điều chế cao su isopren) + 2H2 Isopentan (2Metyl butan) Isopren (2Metyl buta1,3đien) Hiđro 7. Từ nhexan điều chế benzen CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C6H6 + 4H2 nHexan Benzen Hiđro 8. Từ nheptan điều chế toluen CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 C6H5CH3 + 4H2 n Heptan Toluen (Metylbenzen) Hiđro VI. Điều chế (Chủ yếu là điều chế metan) 1. Trong công nghiệp Trong công nghiệp, metan (CH4) được lấy từ: + Khí thiên nhiên: Khoảng 95% thể tích khí thiên nhiên là metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon C2H6, C3H8, C4H10,... + Khí mỏ dầu (Khí đồng hành): Khí mỏ dầu nằm bên trên trong mỏ dầu. Khoảng 40% thể tích khí mỏ dầu là metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn hơn như C2H6, C3H8, C4H10,… + Khí cracking dầu mỏ: Khí cracking dầu mỏ là sản phẩm phụ của quá trình cracking dầu mỏ, gồm các hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ, trong đó chủ yếu gồm metan (CH4), etilen (C2H4),… + Khí lò cốc (Khí thắp, Khí tạo ra do sự chưng cất than đá): 25% thể tích khí lò cốc là metan, 60% thể tích là hiđro (H2), phần còn lại gồm các khí như CO, CO2, NH3, N2, C2H4, hơi benzen (C6H6),… + Khí sinh vật (Biogas): Khí sinh vật chủ yếu là metan (CH4). Khí sinh vật được tạo ra do sự ủ phân súc vật (heo, trâu bò,…) trong các hầm đậy kín. Với sự hiện diện các vi khuẩn yếm khí (kỵ khí), chúng tạo men xúc tác cho quá trình biến các cặn bã chất hữu cơ tạo thành metan. Khí metan thu được có thể dùng để đun nấu, thắp sáng. Phần bã còn lại không còn hôi thúi, các mầm bịnh, trứng sán lãi cũng đã bị hư, không còn gây tác hại, là loại chất hữu cơ đã hoai, được dùng làm phân bón rất tốt. Như vậy, việc ủ phân súc vật, nhằm tạo biogas, vừa cung vấp năng lượng, vừa tạo thêm phân bón, đồng thời tránh được sự làm ô nhiễm môi trường, nên sự ủ phân súc vật tạo biogas có rất nhiều tiện lợi. + Thực hiện phản ứng cracking dầu mỏ: Thu được các ankan có khối lượng phân tử nhỏ hơn (và các anken). CnH2n + 2 Cn’H2n’ + 2 + C(n n’)H2(n n’) Ankan Ankan nhỏ hơn Anken Ví dụ: CH3CH2CH3 CH4 + CH2=CH2 2. Trong phòng thí nghiệm Trong phòng thí nghiệm, metan được điều chế từ: + Nung muối natri axetat với vôi tôi xút (hỗn hợp NaOH Ca(OH)2, coù theå CaO NaOH) CH3COONa(r) + NaOH(r) CH4 + Na2CO3(r) Natri axetat Xút rắn (trong vôi tôi Xút) Metan Natri cacbonat (Xôđa) Ca(OH)2 hay CaO ngăn không cho phản ứng giữa thủy tinh (SiO2) của ống nghiệm với NaOH làm thủng ống nghiệm: SiO2 + 2NaOH Na2SiO3 + H2O Tổng quát: RCOONa(r) + NaOH(r) RH + Na2CO3 Natri cacboxilat Xút (rắn) Hiđrocacbon Ví dụ: CH3CH2COONa(r) + NaOH(r) CH3CH3 + Na2CO3 Natri propionat Xút (rắn) Etan Đặc biệt: HCOONa(r) + NaOH(r) H2 + Na2CO3 Natri fomiat Hiđro NaOOCCH2COONa(r) + 2NaOH(r) CH4 + 2Na2CO3 Natri malonat Metan + Muối nhôm cacbua tác dụng với nước Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 Nhôm cacbua Nước Metan Nhôm hiđroxit Nước đẩy được metan ra khỏi nhôm cacbua thì đương nhiên axit cũng đẩy được metan ra khỏi muối nhôm cacbua. Al4C3 + 12H+ 3CH4 + 4Al3+ Axit Muối nhôm Ví dụ: Al4C3 + 12HCl 3CH4 + 4AlCl3 Axit Clohiđric Nhôm clorua Al4C3 + 6H2SO4 3CH4 + 2Al2(SO4)3 Axit sunfuric Nhôm sunfat Al4C3 + 12 CH3COOH 3CH4 + 4Al(CH3COO)3 Axit Axetic Nhơm axetat Sở dĩ H2O đẩy được metan ra khỏi nhôm cacbua vì H2O có tính axit mạnh hơn metan. Dùng nước đẩy được metan ra khỏi nhôm cacbua, thì không nên dùng axit, vì axit đắt tiền hơn so với nước, hơn nữa axit nguy hiểm, phải cẩn thận khi sử dụng chúng. + Tổng hợp trực tiếp từ cacbon (C) và hiđro (H2), có Niken (Ni) làm xúc tác ở 5000C C + 2H2 CH4 Cacbon Hiđro Metan Nhôm cacbua có thể điều chế từ: 9C + 2Al2O3 Al4C3 + 6CO 4Al + 3C Al4C3 Bài tập 12: Viết CTCT và gọi tên các đồng phân ankan A chứa 16% hiđro theo khối lượng trong phân tử. (C = 12 ; H = 1) ĐS: C7H16 Bài tập 13: Viết CTCT và gọi tên các đồng phân của ankan X chứa 83,72% cacbon theo khối lượng. ĐS: C6H14 Bài tập 14: Một hiđrocacbon A ở thể khí. Bốn thể tích A có cùng khối lượng với một thể tích khí sunfurơ (SO2), các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất. a. Xác định CTPT của A và hãy cho biết công thức chung dãy đồng đẳng của A. b. Xác định CTCT các đồng đẳng X, Y, Z của A. Biết rằng: + X chứa 80% khối lượng cacbon trong phân tử. + Y có 16,66% H theo khối lượng trong phân tử. + Z có tỉ khối hơi so với X bằng 1,933. (C = 12 ; H = 1 ; S = 32 ; O = 16) ĐS: CH4 ; C2H6 ; C5H12 ; C4H10 Bài tập 15: Một hiđrocacbon dạng khí X có thể tích bằng một nửa thể tích không khí có cùng khối lượng trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất. a. Xác định CTPT của X. So sánh nhiệt độ sôi các đồng phân của X. b. Xác định CTPT các chất A, B, D đồng đẳng với X. Biết rằng: + A chứa 18,18% H theo khối lượng trong phân tử. + B chứa 84,21% C trong phân tử. + D có tỉ khối so với heli bằng 7,5. (C = 12 ; H = 1 ; He = 4) ĐS: C4H10 ; C3H8 ; C8H18 ; C2H6 Bài tập 16: Trộn 10cm3 một hiđrocacbon X ở thể khí với 80cm3 oxi, rồi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp. Sau khi làm lạnh để hơi nước ngưng tụ rồi đưa về điệu kiện ban đầu thì thể tích khí còn lại là 55cm3, trong đó 40cm3 bị hấp thụ bởi KOH, phần còn lại bị hấp thụ bởi photpho trắng. Tìm CTPT của X. Tìm tỉ lệ thể tích giữa X với oxi để tạo hỗn hợp nổ mạnh nhất. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Thể tích các khí đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ. ĐS: C4H10 ; 2 : 13 Bài tập 17: Trộn 15ml hiđrocacbon A dạng khí với 100ml O2 rồi bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp. Sau phản ứng cháy thu được 70ml hỗn hợp khí (sau khi đã cho hơi nước ngưng tụ). Trong đó có 25ml khí bị hấp thụ bởi photpho trắng có dư, còn lại một khí bị hấp thụ bởi CaO. Xác định CTPT, CTCT của A và tìm tỉ lệ thể tích giữa A với khơng khí để tạo hỗn hợp nổ mạnh nhất. Cho biết thể tích các khí trên đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất. Không khí chứa 20% O2 theo thể tích. ĐS: C3H8 ; 1 : 25 Bài tập 18: Từ khí thiên nhiên, viết các phương trình phản ứng điều chế: Cao su Buna; Cao su BunaS; Cao su Cloropren; Cao su BunaN. Có sẵn Stiren (C6H5CH=CH2), Nitrinacrilic (CH2=CHCN), các chất vô cơ, xúc tác. Bài tập 19: Từ nButan và isopentan lấy từ dầu mỏ có thể điều chế các loại cao su nhân tạo: Buna; Isopren; BunaN; BunaS; Clopropren. Viết các phương trình phản ứng. Stiren, Acrilonitin, chất vô cơ, xúc tác có sẵn. CÂU HỎI ÔN PHẦN II 1. Hãy cho biết công thức và tên của ba hiđrocacbon mà ở điều kiện thường chúng hiện diện ở dạng khí, lỏng và rắn (mỗi chất ứng với mỗi trạng thái tồn tại khác nhau). 2. Có thể có các hiđrocacbon sau đây dạng mạch thẳng hay không: C3H8; C4H2; C5H2; C6H13; C20H30; C30H66; CH2; CH3; CH6; C80H160; C100H10; C101H4; C9H17; C13H28; C11H4; C13H4; C50H50; C50H51; C16H2; C16H3; C16H4; C16H34; C16H36; C17H2; C17H2; C17H4; C17H17; C17H34; C17H38? 3. Có thể có các hiđrocacbon có các khối lượng phân tử sau đây hay không: 14; 15; 29; 80; 87; 120; 101; 20; 35; 200; 133? (Nếu cacbon và hiđro chỉ gồm các đồng vị C và H ) 4. Hãy cho biết CTPT, CTCT và tên của bốn hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ nhất. 5. Hỗn hợp A gồm hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp. 2,24 lít hỗn hợp khí A (đktc) có khối lượng là 2,58 gam. Xác định công thức phân tử hai hiđrocacbon này. Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A. (C = 12 ; H = 1) ĐS: 18,60% CH4 ; 81,40% C2H6 6. Hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp. Một mol hỗn hợp X có khối lượng 24,96 gam. Xác định tên và tính phần trăm khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp X. (C = 12 ; H = 1) ĐS: 23,08% CH4 ; 76,92% C2H6 7. Đồng đẳng là gì? Dãy đồng đẳng là gì? Hãy cho thí dụ hai dãy đồng đẳng, mỗi dãy gồm năm chất liên tiếp nhau. Hai thể tích bằng nhau của hai hiđrocacbon dạng khí khi cháy hết tạo lượng nước bằng nhau. Hai hidrocacbon trên có thể là hai chất đồng đẳng nhau không? Cho biết thể tích hai khí trên đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất. 8. Đồng phân là gì? Nguyên nhân chính gây ra hiện tượng phân là gì? A là một ankan. Đốt cháy 1 mol A thu được 5 mol CO2. Xác định CTCT các đồng phân của A. Đọc tên và so sánh nhiệt độ sôi giữa các đồng phân trên. 9. Phản ứng thế là gì? A là một hiđrocacbon có CTPT C8H18. A tác dụng với khí clo theo tỉ lệ mol 1: 1, chỉ tạo một dẫn xuất clo duy nhất. Xác định CTCT của A. Viết phản ứng xảy ra, đọc tên các tác chất, sản phẩm. 10. Phản ứng cháy là gì? Viết phản ứng cháy ở dạng tổng quát của ankan (CnH2n + 2); Anken (CnH2n); Ankin (CnH2n 2); Ankađien (CnH2n 2 ); Aren đồng đẳng benzen (CnH2n 6). Nhận xét tỉ lệ số mol giữa CO2 với H2O thu được sau phản ứng cháy ứng với từng loại hiđrocacbon trên. 11. Phản ứng nhiệt phân là gì? X, Y, Z là ba hiđrocacbon. Y nhiều hơn X một nguyên tử cacbon, Z nhiều hơn Y một nguyên tử cacbon trong CTPT. X, Y, Z có đồng đẳng với nhau không? Biết rằng mỗi hiđrocacbon trên đem nhiệt phân thì đều tạo số mol khí hiđro gấp 3 lần số mol mỗi hiđrocacbon đem nhiệt phân. Xác định CTPT của X, Y, Z nếu X là một parafin. 12. Cơ chế phản ứng là gì? Giải thích cơ chế phản ứng: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 13. Phản ứng cracking là gì? Thực hiện phản ứng cracking nhằm mục đích gì? Viết các phản ứng cracking có thể có của isopentan, đọc tên các sản phẩm thu được. Coi phản ứng cracking chỉ tạo ra ankan và anken. 14. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai ankan A, B, hơn kém nhau k nguyên tử cacbon trong phân tử, thì thu được b gam khí cacbonic. Hãy tìm khoảng xác định của số nguyên tử cacbon trong phân tử ankan chứa ít nguyên tử cacbon hơn theo a,b, k. (C = 12 ; H =1 ; O =16) ĐS: k < nC < 15. Hỗn hợp A gồm một ankan và một anken. Đốt cháy hỗn hợp A thì thu được a mol H2O và b mol CO2. Hỏi tỉ lệ T = có giá trị trong khoảng nào? ĐS: 1 < T < 2 16. Nếu hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mà khi đốt cháy cho số mol CO2 bằng số mol H2O thì hỗn hợp đó chứa các loại hiđrocacbon nào? (Ankan, Anken, Ankađien, Ankin hay Aren đồng đẳng benzen?) 17. Một hỗn hợp X gồm hai ankan A, B kế tiếp nhau trong dy đồng đẳng và một anken C có thể tích bằng 5,04 lít (đktc) sục qua bình đựng dung dịch brôm thi phản ứng vừa đủ với 12g brôm. a> Xác định CTPT và thành phần % các chất A, B, C trong hỗn hợp X. Biết 11,6g hỗn hợp X làm mất màu vừa đủ với 16g brôm. b> Đốt cháy hoàn toàn 11,6g hỗn hợp X, sản phẩm thu được sau phản ứng dẫn hết vào bình Y chứa 2 lít dung dịch NaOH 0,3M. b1. Khối lượng bình Y tăng hay giảm? bao nhiêu gam. b2. Tính khối lượng các chất trong Y.
THầY GIáO: MAI TIếN DũNG TR-ờng THPT hậu lộc * BI DNG HC SINH KH - GII * LUYN THI THPT QUC GIA TI LIU LU HNH NI B Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG HIROCACBON (HIROCACBUA) I nh ngha: Hirocacbon l mt loi hp cht hu c m phõn t ch gm cacbon (C) v hiro (H) Cụng thc tng quỏt (CTTQ, Cụng thc chung) CxHy x : s nguyờn, dng, khỏc x = 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; ; y : s nguyờn, dng, chn, khỏc y = 2; 4; 6; 8; 10; 12; y 2x + (ymax = 2x + 2) y (ymin = 2) nu x chn y (ymin = 4) nu x l, mch h x : Hirocacbon dng khớ iu kin thng Tt c hirocacbon u khụng tan nc Thớ d: CHy C2Hy C3Hy C4Hy C5Hy C10Hy CH4 nht C2H2 ; C2H4; C2H6 C3H4 ; C3H6 ; C3H8 (mch h) C4H2 ; C4H4 ; C4H6 ; C4H8 ; C4H10 C5H4 ; C5H6 ; C5H8 ; C5H10 ; C5H12 (mch h) C10H2 ; C10H4 ; C10H6 ; C10H8 ; C10H10 ; C10H12 ; C10H14 ; C10H16 ; C10H18 ; C10H20 ; C10H22 Hoc: CnH2n + m n1 m : s nguyờn, dng, chn, cú th bng m = ; ; ; ; ; 10 ; (m = : ankan; m = 2: anken hoc xicloankan; m = 4: ankin hoc ankaien hoc xicloanken; ) Hoc: CnH2n + 2k n1 k: s t nhiờn ( k = 0; 1; ; ; ; 5; ) ( k = 0: ankan; k = 1: cú liờn kt ụi hoc vũng; k = 2: cú liờn kt ụi hoc liờn kt ba hoc vũng hoc vũng v liờn kt ụi; ) II Tớnh cht húa hc Phn ng chỏy Phn ng chỏy ca mt cht l phn ng oxi húa hon ton cht ú bng oxi (O 2) Tt c phn ng chỏy u ta nhit S chỏy bựng (chỏy nhanh) thỡ phỏt sỏng Tt c hirocacbon chỏy u to khớ cacbonic (CO2) v hi nc (H2O) t0 CxHy + (x +4y )O2 xCO2 +2y H2O + Q (H < 0) (Ta nhit) 3n m t0 CnH2n + - m + ( nCO2 + (n + -2m)H2O )O2 3n k t0 CnH2n + - 2k + ( )O2 nCO2 + (n + - k) H2O Hirocacbon Khớ cacbonic Hi nc Phn ng nhit phõn Phn ng nhit phõn mt cht l phn ng phõn tớch cht ú thnh hai hay nhiu cht khỏc di tỏc dng ca nhit Tt c hirocacbon em nung núng nhit cao (trờn 10000C) iu kin cỏch ly khụng khớ (cỏch ly O2, y np bỡnh phn ng) thỡ chỳng u b nhit phõn to Cacbon(C) v Hiro (H2) Bi 1: t chỏy hon ton mol hirocacbon A, thu c mol CO2 a Tỡm cỏc cụng thc phõn t (CTPT) cú th cú ca A Thy giỏo: Mai Tin Dng Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG b Vit mt cụng thc cu to (CTCT) cú th cú ca A cú cha H nhiu nht phõn t cỏc CTPT tỡm c trờn c Vit mt CTCT cú th cú ca A cú cha H ớt nht cỏc CTPT tỡm c cõu (a) S: C6Hy (7 CTPT) Bi 2: t chỏy hon ton 0,15 mol hirocacbon A mch h, thu c 1,05 mol CO a Xỏc nh cỏc CTPT cú th cú ca A b Vit mt CTCT ca A nu A cha s nguyờn t H nhiu nht v mt CTCT ca A nu A cha s nguyờn t H ớt nht phõn t cỏc CTPT tỡm c cõu (a) S: C7Hy (7 CTPT) Bi 3: t chỏy hon ton 2,8 lớt khớ hirocacbon X (ktc) Cho sn phm chỏy hp th ht vo nc vụi lng d, thu c 50 gam kt ta a Xỏc nh cỏc CTPT cú th cú ca X b Vit CTCT ca X, bit rng X cú cha s nguyờn t nh nht cỏc CTPT tỡm c cõu (a) (C = 12 ; O = 16 ; H = ; Ca = 40) S: C4Hy (5 CTPT) Bi 4: t chỏy hon ton 3,136 lớt (ktc) mt hirocacbon X mch h dng khớ Cho sn phm chỏy hp th ht vo dung dch Ba(OH)2 lng d, thu c 82,74 gam kt ta Xỏc nh cỏc CTPT cú th cú ca X Vit CTCT ca X Bit rng X ch gm liờn kt n (C = 12 ; H = ; O =16 ; Ba = 137) S: C3Hy (3 CTPT) Bi 5: Y l mt hirocacbon T hi ca Y so vi hiro bng 57 (d Y/H2 = 57) t chỏy ht 13,68 gam Y, thu c 19,44 gam H2O Xỏc nh CTPT ca Y Xỏc nh CTCT ca Y Bit rng cỏc nguyờn t H phõn t Y u tng (cỏc nguyờn t H u liờn kt vo nguyờn t C cựng bc) (C = 12 ; H = ; O = 16) S: C8H8 Bi 6: Y l mt hirocacbon T hi ca Y so vi Heli bng 18 t chỏy hon ton 9,36 gam Y, thu c 28,6 gam CO2 Xỏc nh CTPT ca Y Xỏc nh CTCT ca Y Bit rng Y mch cacbon phõn nhỏnh v cú mt tõm i xng phõn t (C = 12 ; H = ; O = 16 ; He = 4) S: C5H12 Bi 7: A l mt hirocacbon T hi ca A so vi metan bng 4,5 t chỏy hon ton 14,4 gam A Cho sn phm chỏy hp th ht vo bỡnh ng dung dch Ba(OH) cú d, lng bỡnh tng thờm 65,6 gam Xỏc nh CTPT v CTCT ca A Bit rng phõn t A ch cha mt loi H nht (C = 12 ; H = ; O = 16) S: C5H12 Bi 8: A l mt hirocacbon, dA/O2 = 2,6875 t chỏy ht 8,6 gam A ri cho sn phm chỏy hp th hon ton vo bỡnh ng dung dch xỳt d, lng bỡnh tng thờm 39 gam Xỏc nh CTPT v CTCT cú th cú ca A (C = 12 ; H = ; O = 16) S: C6H14 Bi 9: Phõn tớch nh lng hai cht hu c A, B cho cựng kt qu: C phn lng ca C thỡ cú 0,5 phn lng H v phn lng O T hi ca B bng 3,104 T hi ca B so vi A bng Xỏc nh CTPT ca A, B (C = 12 ; H = ; O = 16) S: C3H6O3 (B) ; CH2O (A) Bi 10: Phõn tớch nh lng hai hirocacbon X, Y cho thy cú cựng kt qu: c 0,5 phn lng H thỡ cú phn lng C T hi ca Y l 3,586 T hi ca X so vi Y l 0,25 Xỏc nh CTPT ca X, Y (C = 12 ; H = 1) S: C8H8 ; C2H2 Thy giỏo: Mai Tin Dng Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Bi 11: t chỏy hon ton 112 cm (ktc) hi mt hirocacbon A ri dn sn phm chỏy ln lt i qua bỡnh (1) ng H2SO4 m c v bỡnh (2) ng KOH lng d Khi lng bỡnh (1) tng 0,18 gam v bỡnh (2) tng 0,44 gam a Cú th hoỏn i v trớ hai bỡnh thớ nghim trờn c hay khụng? Ti sao? b Xỏc nh CTPT v tớnh lng riờng ca A ktc c Lm th no phõn bit cỏc bỡnh riờng bit mt nhón cha: A, khớ hiro v khớ cacbon oxit? Vit phn ng (H = ; O = 16 ; C = 12) S: C2H4 ; 1,25g/l Bi 12: t chỏy hon ton 448 ml (ktc) mt hirocacbon X dng khớ ri cho sn phm chỏy ln lt hp th vo bỡnh (1) ng P2O5 d, bỡnh (2) ng NaOH d Sau thớ nghim thy lng bỡnh (1) tng 0,36gam , lng bỡnh (2) tng 1,76 gam a Cú th thay i v trớ hai bỡnh (1), (2) c hay khụng? Gii thớch b Xỏc nh CTCT ca X Tớnh t ca X Tớnh lng riờng ca X ktc c Nhn bit cỏc khớ, hi sau õy ng cỏc bỡnh khụng nhón: X, CO 2, C2H4, SO2, SO3 (C = 12 ; H = ; O =16) S: C2H2 ; 1,16g/l Bi 13: A l mt hirocacbon hin din dng khớ iu kin thng t chỏy A, thu c CO 2v nc cú t l s mol l nCO2 : nH2O = : Xỏc nh cỏc CTPT cú th cú ca A S: C2H2 ; C4H4 Bi 14: Hirocacbon A hin din dng khớ iu kin thng T hi ca A so vi hiro ln hn 28 (dA/H2 > 28) Xỏc nh CTPT ca A (C = 12 ; H = 1) S: C4H10 Lu ý Khi bit lng phõn t ca mt hirocacbon (khụng quỏ ln, M < 108), thỡ ta cú th xỏc nh c CTPT ca hirocacbon ny Cng nh bit lng gc hirocacbon, ta cú th xỏc nh c gc hirocacbon ny Ly lng ca phõn t hirocacbon hay ca gc hirocacbon em chia cho 12 (chia tay), c bao nhiờu ln, thỡ ú l s nguyờn t C ( phn trn ), cn l bao nhiu, ú l s nguyờn t H ( phn d ) Vớ d: A l mt hirocacbon cú lng phõn t l 44 u A cú CTPT l C3H8 B l mt hirocacbon cú MB = 92 B l C7H8 X l mt gc hirocacbon, lng gc hirocabon ny bng 27 Xl C2H3 Y l mt gc hirocacbon, My = 71 Y l C5H11 Bi 15: X l mt hirocacbon mch h dX/He = 10 Xỏc nh cỏc CTCT cú th cú ca X (C = 12 ; H = ; He = 4) S: C3H4 (2 CTCT) Bi 16: X l mt hirocacbon Mt th tớch hi X cú cựng lng vi 5,75 th tớch khớ metan (cỏc th tớch hi, khớ trờn o cựng iu kin v nhit v ỏp sut) Xỏc nh CTPT ca X (C = 12 ; H = 1) S: C7H8 Bi 17: A l mt cht hu c c to bi bn nguyờn t C, H, O, N Thnh phn phn trm lng ca C, H v N A ln lt l 32%, 6,67% v 18,67% a Xỏc nh CTPT ca A, bit rng CTPT ca A cng l cụng thc n gin ca nú b Tớnh t hi ca A Tớnh lng riờng ca hi A 136,50C, atm S: C2H5NO2 ; 2,586 ; 2,232g/l Bi 18: t chỏy hon ton gam cht hu c A, thu c 6,72 lớt CO (ktc) v 5,4 gam H2O a Xỏc nh cụng thc thc nghim (cụng thc nguyờn) ca A b Xỏc nh CTPT ca A, bit rng t hi ca A so vi nit ln hn v nh hn (3 < dA/N < 4) Xỏc nh cỏc CTCT cú th cú ca A, bit rng A cú cha nhúm chc axit (COOH) v nhúm chc ru (OH) c Tớnh t hi ca A Tớnh lng riờng ca hi A 136,50C, 1,2atm S: (CH2O)n ; C3H6O3 ; 3,1 ; 3,214g/l Thy giỏo: Mai Tin Dng Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG CU HI ễN PHN Hirocacbon l gỡ? Vit cụng thc tng quỏt ca hirocacbon theo cỏch Phn ng t chỏy mt cht thc cht l phn ng gỡ? Mun mt cht chỏy c cn iu kin gỡ? T ú hóy cho bit cỏc phng phỏp phũng hon Phn ng nhit phõn l gỡ? Hirocacbon b nhit phõn to cht gỡ? Ti nhit phõn mt hirocacbon cn cỏch ly cht ny vi khụng khớ? Hp cht hu c l gỡ? Ti gi hp cht hu c l hp cht ca cacbon? Nh vy cú phi tt c hp cht cha cacbon u l hp cht hu c khụng? Cú ngoi l no? Ti s nguyờn t H phõn t mt hirocacbon phi l mt s nguyờn dng chn, khỏc khụng? Cụng thc thc nghim (Cụng thc nguyờn), cụng thc n gin (cụng thc n gin nht), cụng thc phõn t, cụng thc cu to ca mt cht l gỡ? Mi trng hp cho mt thớ d c th Phõn tớch nh tớnh, phõn tớch nh lng mt cht húa hc l gỡ? T hi hay t ca mt cht khớ l gỡ? Cho thớ d minh T ca mt cht rn hay mt cht lng l gỡ? Cho thớ d minh 10 Khi lng riờng ca mt cht l gỡ? Ti lng riờng cú n v, cũn t thỡ khụng cú n v? Cú phi tr s ca t v ca lng riờng ging nhau? 11 Phõn bit khỏi nim lng vi trng lng 12 Hóy cho bit ý ngha ca cỏc s liu sau õy: T ca thy ngõn (lng) l 13,6; Khi lng riờng ca thy ngõn (lng) l 13,6g/ml; T hi ca thy ngõn l 6,9; T hi ca thy ngõn so vi metan l 12,5 Khi lng riờng ca hi thy ngõn ktc l 8,9 g/l (Hg = 200 ; C = 12 ; H = 13 Tớnh t ca nc (lng); Khi lng riờng ca nc (lng); T hi ca nc; T hi ca nc so vi hiro (H2); Khi lng riờng ca hi nc ktc (H = ; O = 16) S: ; 1g/ml ; 0,62 ; ; 0,8g/l 14 t chỏy hon ton mol hirocacbon A, thu c mol khớ CO Xỏc nh cỏc CTPT cú th cú ca A Nu sn phm chỏy ca lng A trờn cú cha mol nc Xỏc nh CTPT ỳng ca A Khi cho A tỏc dng khớ clo theo t l mol nA : nCl = : 1, thỡ ch thu mt sn phm th hu c Xỏc nh CTCT ca A S: C8Hy ; C8H18 15 Khi cho xng hay du hụi vo nc thỡ thy cú s phõn lp v xng hay du hụi nm lp trờn Gii thớch v nờu hai tớnh cht vt lý quan trng ca hirocacbon 16 Khi dựng cõy thc vo mt vng nc cng thỡ thy cú hin tng si bt khớ? Th gii thớch hin tng ny 17 Phỏt biu nh lut Avogadro Ti nh lut Avogadro ch ỏp dng cho cht khớ hay cht hi m khụng ỏp dng c cho cht lng hay cht rn? H qu quan trng ca nh lut Avogadro l gỡ? 18 Cht khớ hay cht hi cú khỏc khụng? Ti thỡ gi cht khớ, thỡ gi l cht hi? 19 Mt phõn t nc cú lng bao nhiờu n v Cacbon (vC, n v lng nguyờn t, amu, u)? bao nhiờu gam? Mt mol nc cú lng bao nhiờu n v Cacbon, bao nhiờu gam? mol nc cha bao nhiờu phõn t nc? Cú bao nhiờu nguyờn t húa hc to nờn nc? Cú bao nhiờu nguyờn t phõn t nc? Cú bao nhiờu nguyờn t H cú 18 gam nc? (H = ; O = 16) MA 20 Ti ỏp dng c cụng thc d A / B = xỏc nh t hi ca cht A so vi cht B? MB 21 Khi núi t hi ca A so vi B thỡ nht thit A hay B phi l cht khớ iu kin thng hay khụng? Thy giỏo: Mai Tin Dng CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Tr-ờng thpt hậu lộc ANKAN (PARAFIN, NG NG METAN, HIROCACBON NO MCH H) ng ng l hin tng cỏc hp cht hu c cú tớnh cht húa hc c bn ging v CTPT gia chỳng hn kộm mt hay nhiu nhúm metylen (-CH2-) Tp hp cỏc cht ng ng to thnh mt dóy ng ng Hai cht k tip cựng mt dóy ng ng hn kộm mt nhúm metylen Thớ d: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, l cỏc cht thuc dóy ng ng metan (ankan) CH3OH ; C2H5OH ; C3H7OH ; C4H9OH ; l cỏc cht thuc dóy ng ng ru n chc no mch h (ankanol) I nh ngha Ankan l mt loi hirocacbon m phõn t ch gm liờn kt n mch h II Cụng thc tng quỏt (n 1) III Cỏch c tờn (Danh phỏp) CnH2n + CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Metan Etan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan (M) (Em) (Phi) (Bún) (Phõn) (Hoỏ) (Hc) () (Ngoi) (ng) (Mờ) (Em) (Phi) (B) (Phớ) (Hc) (Hnh) (ễi) (Ngi) (p) C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 Undecan Dodecan Tridecan Tetradecan Pentadecan Hexadecan Heptadecan Octadecan Nonadecan Eicosan C21H44 Heneicosan C33H68 Tritriacontan C22H46 Docosan C42H86 Dotetracontan C23H48 Tricosan C43H88 Tritetracontan C24H50 Tetracosan C50H102 Pentacontan C25H52 Pentacosan C60H122 Hexacontan C30H62 Triacontan C70H142 Heptacontan C31H64 Hentriacontan C80H162 Octacontan C32H66 Dotriacontan C90H182 Nonacontan Nờn thuc tờn ca 10 ankan u, t C1 n C10 c tờn ca cỏc cht hu c thng gp (cú mch cacbon t nguyờn t C n 10 nguyờn t C) Nguyờn tc chung c tờn ankan v dn xut: - Chn mch chớnh l mch cacbon liờn tc di nht Cỏc nhúm khỏc gn vo mch chớnh coi l cỏc nhúm th gn vo ankan cú mch cacbon di nht ny - Khi c thỡ c tờn ca cỏc nhúm th trc, cú s ch v trớ ca cỏc nhúm th t phớa trc hoc phớa sau, c ỏnh s nh, ri mi n tờn ca ankan mch chớnh sau - Nu ankan cha s nguyờn t cacbon phõn t v khụng phõn nhỏnh thỡ thờm tip u ng n- (normal- thụng thng) Nu nhúm th ging thỡ thờm tip u ng iNu triNu tetraNu pentaNu hexa- Sau õy l tờn ca mt s nhúm th thuc gc hirocacbon v mt s nhúm th thng gp: Thy giỏo: Mai Tin Dng CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Tr-ờng thpt hậu lộc CH3 CH3- C Tert - butyl CH3 CH3 CH3- C CH2 - Neo pentyl; neo amyl CH3 Thớ d: CH3 CH3- CH 2-metyl propan (iso butan) CH3 CH3 CH3- C CH3 CH3 4-etyl, 2,2 imetyl hexan 2,2,4-trimetyl pentan 3- brom,5 -clo ,4,6 i etyl ,2,3,6- tri metyl, 5- nitro octan Cú th c tờn nhúm th theo th t t nhúm nh n nhúm ln (nhúm nh c trc, nhúm ln c sau, nh nhúm metyl (CH3, nh), c trc, nhúm etyl (CH3-CH2, ln), c sau; hoc theo th t Thy giỏo: Mai Tin Dng Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG a, b, c (vn a c trc, b c sau, nh nhúm etyl c trc, nhúm metyl c sau) Tuy c nhúm trc sau khỏc nhng s vit cựng mt CTCT nờn chp nhn c Ghi chỳ ng phõn ng phõn l hin tng cỏc cht cú cựng CTPT nhng cu to húa hc khỏc nhau, nờn cú tớnh cht khỏc Vớ d: C4H10 cú hai ng phõn: CH3-CH2-CH2-CH3 ; CH3- CH CH3 C2H6O cú hai ng phõn: n-Butan t 0s = -0,50C CH3-CH2-OH ; Ru etylic t s = 780C, cht lng Phn ng vi Na C5H12 cú ba ng phõn: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3- CH CH2 CH3 CH3 Isobutan t 0s = -120C CH3-O-CH3 imetyl ete t s = 240C, cht khớ Khụng phn ng vi Na CH3 CH3- C CH3 CH3 CH3 Neopentan n-Pentan Isobutan 0 0 t s = 36 C t s = 28 C t 0s = 9,50C CH4 cú P ; C2H6 cú P ; C3H8 cú P ; C4H10 cú P ; C5H12 cú P ; C6H14 cú P; C7H16 cú P; C8H18 cú 18 P; C9H20 cú 35 P; C10H22 cú 75 P; C20H42 cú 366 319 P; C30H62 cú 4,11.109 P (4 triu v 110 triu P); C40H82 cú 62 491 178 805 831 P (6,249.1013 P ) Trờn õy l s ng phõn theo lý thuyt vỡ hin s hp cht hu c bit c ớt hn 10 triu hp cht Trong cựng mt dóy ng ng, nhit sụi cỏc cht tng dn theo chiu tng lng phõn t cỏc cht Thớ d: Nhit sụi cỏc cht tng dn nh sau: CH4 < CH3-CH3 < CH3-CH2-CH3 < CH3-CH2-CH2-CH3 < CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (-1640C) (-890C) (-420C) (-0,50C) (360) H-COOH < CH3-COOH < CH3-CH2-COOH < CH3-CH2-CH2-COOH (100,40C) (118,10C) (141,10C) (163,50C) Gia cỏc ankan ng phõn, ng phõn no cú mch cacbon cng phõn nhỏnh thỡ s cú nhit sụi cng thp Cú th ỏp dng nguyờn tc ny cho cỏc cht hu c ng khỏc Nguyờn nhõn l cng phõn nhỏnh thỡ lm thu gn phõn t li, ớt b phõn cc hn, nờn lm gim lc hỳt gia cỏc phõn t (lc hỳt Van der Waals) nh th, nú d sụi hn CH3- CH CH3 Vớ d: CH3-CH2-CH2-CH3 ; CH3 n-Butan Isobutan t 0s = -0,50C > t 0s = -120C CH3 CH3- CH CH2 CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3- C CH3 CH3 n-Pentan Iso pentan Neopentan CH3 0 0 t s = 36 C > t s = 28 C > t s = 9,50C Bi 1: C7H16 cú ng phõn Vit CTCT cỏc ng phõn v c tờn cỏc ng phõn ny Bi 2: C6H14 cú ng phõn Vit CTCT v c tờn cỏc ng phõn ny Thy giỏo: Mai Tin Dng Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG 0 0 0 Bi 3: -12 C ; -0,5 C ; 9,5 C ; 28 C ; 36 C ; 60 C ; 690C ; 980C ; 1260C L nhit sụi ca cỏc cht sau õy (khụng theo th t): n-Pentan; Isobutan; Isohexan; n-Octan; n-Butan; n-Hexan; Isopentan; n-Heptan v Neopentan Hóy chn nhit sụi thớch hp cho tng cht Bi 4: Sp theo th t nhit sụi tng dn ca cỏc cht sau õy: 2-Metylhexan; 2,2-imetylpentan; n-Octan; n-Heptan; Neohexan; n-Pentan; n-Hexan; Neopentan v Isobutan IV Tớnh cht húa hc Phn ng oxi hoỏ a Phn ng oxi hoỏ hon ton ( phn ng chỏy ) 3n t0 CnH2n +2 + + (n + 1)H2O O2 nCO2 Ankan (n mol) (n + 1) mol Lu ý Trong cỏc loi hirocacbon, ch cú ankan (hay parafin) t chỏy to s mol nc ln hn s mol khớ cacbonic hay th tớch ca hi nc ln hn th tớch khớ CO2 (cỏc th tớch o cựng iu kin v nhit v ỏp sut) Cỏc loi hirocacbon khỏc t chỏy u s mol H2O s mol CO2 Nu ankan chỏy khớ clo sn phm to thnh gm C v HCl t0 CnH2n+2 Cl2 nC + (n+1) HCl Bi 5: t chỏy hon ton mt hirocacbon X, thu c CO2 v hi nc cú t l th tớch l VCO : VH2O = : (cỏc th tớch o cựng nhit v ỏp sut) a Xỏc nh CTPT v vit cỏc CTCT cú th cú ca X b So sỏnh nhit sụi ca cỏc ng phõn ny? S: C4H10 Bi 6: t chỏy hon ton mt hirocacbon A, thu c 44,8 lớt CO2 (ktc) v 43,2 gam H2O a Xỏc nh CTPT ca A b So sỏnh nhit sụi cỏc ng phõn ca A v c tờn cỏc ng phõn ny (H = ; O = 16) S: C5H12 b Phn ng oxi hoỏ khụng hon ton , xt Vớ d: CH4 + O2 t + H2O H-CH=O Phn ng th Phn ng th l phn ng ú mt nguyờn t hay mt nhúm nguyờn t ca phõn t ny c thay th bi mt nguyờn t hay mt nhúm nguyờn t ca phõn t Thớ d: CH4 + Cl2 ỏnh sỏng CH3Cl + HCl 2SO ( C6H5-H + HNO3 H C6H5-NO2 + H2O Tớnh cht húa hc c bn ca ankan l tham gia phn ng th vi halogen, ch yu l Cl2, vi s hin din ca ỏnh sỏng khuch tỏn hay un núng Nu dựng Cl2 d v thi gian phn ng lõu thỡ ln lt cỏc nguyờn t H ca ankan c thay th ht bi Cl (ca Cl2) CnH2n + + X2 ỏnh + HX sỏng CnH2n + 1X Ankan Halogen Dn xut monohalogen ca ankan Hiro halogenua CnH2n + 1X + X2 + HX CnH2n X2 Dn xut ihalogen ca ankan Tng quỏt: CnH2n + + xCl2 ỏnh CnH2n+2-x Clx + xHCl sỏng ỏnh sỏng Thớ d: CH4 + Cl2 + HCl CH3Cl Metan Clo Clometan, Metyl clorua Hidro clorua ỏnh sỏng CH3Cl + Cl2 + HCl CH2Cl2 iclometan, Metylen clorua CH2Cl2 + Cl2 ỏnh + HCl sỏng CHCl3 Triclometan, Cloroform ỏnh sỏng CHCl3 + Cl2 + HCl CCl4 Tetraclometan, Cacbon tetraclorua ỏnh sỏng Thy giỏo: Mai Tin Dng Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Ghi chỳ G.1 Dn xut monohalogen ca ankan l mt loi hp cht hu c ú mt nguyờn t H ca ankan c thay th bi nguyờn t halogen X Dn xut monohalogen ca ankan cú cụng thc dng tng quỏt l CnH2n + 1X G.2 Dn xut ihalogen ca ankan l mt loi hp cht hu c ú hai nguyờn t H ca ankan c thay th bi hai nguyờn t halogen X Dn xut ihalogen ca ankan cú cụng thc tng quỏt l CnH2nX2 G.3 C ch phn ng l din tin ca phn ng Kho sỏt c ch phn ng l xem t cỏc tỏc cht u, phn ng tri qua cỏc giai on trung gian no thu c cỏc sn phm sau cựng G.4 Phn ng th H ca ankan bi halogen X (ca X2) l mt phn ng th dõy chuyn theo c ch gc t Phn ng tri qua ba giai on: Khi mch, Phỏt trin mch v ngt mch C ch phn ng halogen hoỏ an kan Phn ng clo hoỏ v brụm hoỏ ankan xy theo c ch gc dõy chuyn Thớ d: Kho sỏt c ch ca phn ng: CH4 + Cl2 askt CH3Cl + HCl Bc mo AS Cl Cl Cl + Cl (1) Bc phỏt trin dõy chuyn CH3 H + Cl (2) CH3 + HCl CH3 + Cl Cl (3) CH3Cl + Cl CH3 H + Cl (2) .(Tip tc lp i lp li nh trờn cho n kt thỳc phn ng, giai on ngt mch) Bc t dõy chuyn ( Giai on ngt mch, ct mch, t mch, tt mch): Cỏc gc t kt hp, khụng cũn gc t do, phn ng ngng (kt thỳc): Cl + Cl (4) Cl2 CH3 + Cl (5) CH3Cl CH3 + CH3 (6) CH3-CH3 G.5 Bc ca cacbon: Ngi ta chia cacbon bc 1, bc 2, bc 3, bc Bc ca cacbon bng s gc cacbon liờn kt vo cacbon ny bng cỏc liờn kt n C CH l cacbon bc G.6 Nguyờn t H liờn kt bc cao ca ankan d c th bi halogen X (nht l Br2) hn so vi H liờn kt vo cacbon bc thp Gii thớch: Brom hot ng húa hc kộm hn clo nhng kh nng chon lc cao hn clo nờn phn trm phn ng th cỏc bon bc cao ln hn bc thp Thy giỏo: Mai Tin Dng 10 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Bi 11: 9,7g hn hp A gm hai ru sau ehirat húa hon ton, thu c 4,564 lớt hn hp khớ gm hai olefin ng ng liờn tip (171,990C; 1,2 atm) a Xỏc nh CTPT ca hai ru trờn b Tớnh %khi lng ca mi ru hn hp A (C = 12 ; H = ; O =16) S: 61,86% C3H7OH; 38,14% C4H9OH Bi 12: 8,98g hn hp X gm hai ru Cho lng hn hp X dng hi trờn qua H 2SO4(), un núng cú s tỏch nc hon ton, thu c 3,7184 lớt hn hp hi hai anken ng ng liờn tip ( 180,18 0C; 836mmHg) a Xỏc nh CTPT hai ru trờn b Tớnh lng mi ru cú hn hp X trờn (C = 12 ; H = ; O = 16) S: 3,7g C4H9OH 5,28g C5H11OH Bi 13: Thc hin phn ng cracking propan thu c hn hp khớ A gm: etilen, metan v propan cha b cracking Hóy tỡm cỏch ly riờng etilen tinh khit hn hp A Vit cỏc phn ng xy Bi 14: Ly 2,24 lớt (ktc) iso butan em thc hin phn ng cracking Thu c hn hp A gm ba khớ a Tớnh lng hn hp A b Trong hn hp A trờn cú 3,36g mt khớ X m t chỏy to s mol H 2O bng s mol CO2 Cũn hai khớ kia, mi khớ t chỏy u to s mol H 2O ln hn s mol CO2 Tớnh hiu sut phn ng cracking v % th tớch mi khớ hn hp A c Nờu phng phỏp húa hc tỏch ly riờng khớ X hn hp A (C = 12 ; H = 1) S: 5,8g hn hp A ; HS 80% ; 44,44% CH4 44,44% C3H6 11,12% C4H10 Bi 15: t chỏy hon ton 2,8g cht hu c A mch h cn dựng 6,72 lit oxi (ktc) Sn phm chỏy ch gm khớ cacbonic v hi nc vi s mol bng a Xỏc nh cụng thc chung dóy ng ng ca A b Nu cho 2,8g cht A trờn vo dung dch brom d thỡ thu c 9,2g sn phm cng Tỡm CTPT, cỏc CTCT cú th cú ca A c tờn cỏc cht ny c Cho bit A cú mch cacbon thng, khụng cú ng phõn cis, trans Xỏc nh cụng thc ỳng ca A Vit phn ng A vi HCl v vit phn ng trựng hp A Tớnh h s trựng hp ca A nu polime thu c cú lng phõn t 210 000 u (C= 12 ; H = ; O = 16 ; Br = 80) S: C5H10 ; CTCT ; n = 3000 Bi 16: t chỏy hon ton 3,36g cht hu c X mch h bng 8,064 lớt O2 (ktc) va Sn phm chỏy ch gm CO2 v H2O cú s mol bng a Xỏc nh dóy ng ng ca X b Nu cho 3,36g cht X trờn tỏc dng vi nc brom d thỡ thu c 12,96g sn phm cng Xỏc nh CTPT v cỏc CTCT phự hp ca X Gi tờn cỏc cht tỡm c c ng phõn X1 ca X cú ng phõn cis, trans Vit phng trỡnh phn ng hirat húa X v phng trỡnh phn ng trựng hp X1 Tớnh lng phõn t ca polime thu c nu h s trựng hp l 4000 (C = 12 ; H = ; Br = 80) S: X: C4H8 ; 224 000 vC Bi 17: 14g hn hp hai anken A, B tỏc dng va vi 200ml dung dch KMnO 1M a Xỏc nh CTPT ca A, B v tớnh % s mol ca mi cht hn hp hai anken trờn nu B l ng ng k tip sau ca A b Xỏc nh li cỏc CTPT cú th cú ca A, B nu A, B cú t l mol tng ng l : (C = 12 ; H = 1) S: a 66,67% C3H6 ; 33,33% C4H8 b C6H12 , C2H4 ; C4H8 , C3H6 ; C2H4 , C4H8 Bi 18: Hn hp A gm hai olefin X, Y hn kộm 28u phõn t Thy 5,18 gam lng hn hp A trờn lm mt mu va 120ml dung dch KMnO4 0,5M a Xỏc nh cỏc CTPT cú th cú ca X, Y Thy giỏo: Mai Tin Dng 34 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG b Cho bit ch cú olefin cú lng phõn t ln (Y) mi cú mt ng phõn hỡnh hc nht (dng trans i vi nú) Xỏc nh CTCT ỳng ca X, Y Tớnh % lng mi cht cú hn hp A (C = 12 ; H = 1) S: a C4H8 , C6H12 ; C3H6 , C5H10 b 32,43% C3H6 67,57% C5H10 Bi 19: Hn hp A gm hai hirocabon ng ng liờn tip t chỏy hon ton a gam hn hp A ri cho sn phm chỏy hp th ht vo dung dch X cú hũa tan Ba(OH)2 d, thu c 55,16g kt ta v dung dch Y Khi lng dung dch Y nh hn lng dung dch X l 36,9g a Xỏc nh dóy ng ng ca hai hirocacbon trờn b Tớnh tng s mol hai hirocacbon a gam hn hp A c Xỏc nh CTPT hai hirocacbon hn hp A d Xỏc nh CTCT ca hai hirocacbon trờn Bit rng mch cacbon ca chỳng cú dng neo Tớnh lng mi cht cú a gam hn hp A (C = 12 ; H = ; Ba = 137 ; O = 16) S: b 0,05 mol d 1,44g C5H12 , 2,58g C6H14 Bi 20: t chỏy hon ton x gam hn hp X gm hai hirocacbon mch h ng ng liờn tip Cho sn phm chỏy hp th ht vo nc vụi d, thu c 50g kt ta v dung dch thu c cú lng gim 19g so vi lng nc vụi lỳc u a Xỏc nh dóy ng ng ca hirocacbon hn hp X b Nu cho x gam hn hp X húa hi ht thỡ thu c 3,024 lớt hi ( 136,50C; 76cmHg) Xỏc nh CTPT v tớnh % lng mi cht hn hp X (C = 12 ; H = ; O = 16 ; Ca = 40) S: 40% C5H10 60% C6H12 CU HI ễN PHN III Olefin l gỡ? Hóy cho bit cụng thc chung dóy ng ng ca nú Vit CTCT ca cht 8-amino-2,7,7-trimetyl-4-etyl-3-n-propyl-5-isopropyl-2-octen; c tờn cht CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH=CH2)CH3-CH(CH3)C2H5-CH2CH2-Cl Liờn kt l gỡ? Liờn kt l gỡ? V hỡnh thớ d minh s xen ph obitan nguyờn t to hai loi liờn kt ny So sỏnh di liờn kt gia C vi C cỏc phõn t etan, etilen v axetilen So sỏnh di liờn kt gia C vi O cỏc phõn t ru etylic (CH 3CH2OH) vi anehit axetic (CH3CHO); di liờn kt gia N vi N cỏc phõn t N2, H2N-NH2, CH3-N=N-OH So sỏnh di liờn kt gia C vi N cỏc phõn t: Metylamin (CH3NH2), Ankyl isoxianat ( R-N=C=O ) v Nitrin acrilic (CH2=CH-CN) Nờu iu kin mt cht cú ng phõn cis, trans Cho mt thớ d minh Vit CTCT cỏc ng phõn cis, trans (nu cú) ca: 1-Brom-2-clopropen; 1,2-iphenyleten; Isobutilen; Heptaien-2,4 ( CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 ) Nguyờn nhõn no m cú ng phõn cis, trans? Ti buten-2 cú ng phõn cis, trans cũn buten-1, cng nh n-butan khụng cú ng phõn cis, trans? 10 Vit CTCT cỏc ng phõn olefin ca penten m hp nc cho ta sn phm chớnh l ru bc ba Vit phng trỡnh phn ng cho etilen tỏc dng vi: Br 2, dung dch KMnO4 v HCN Vit phn ng ng trựng hp gia propilen vi butaien-1,3 (B tuyn sinh i hc mụn húa) 11 Cht PVC c iu ch t khớ thiờn nhiờn theo s sau (hs : hiu sut) 15% CH4 hs C2H2 hs95% CH2=CH-Cl hs90% PVC Hi cn bao nhiờu m khớ thiờn nhiờn (ktc) iu ch c tn PVC (bit CH4 chim 95% th tớch khớ thiờn nhiờn) (B tuyn sinh i hc mụn húa) 12 Khi mt mt phõn t H2O, axit HOOC-CHOH-CH2-COOH cú th to thnh hai axit l ng phõn cis, trans ca Vit CTCT hai axit ny (B tuyn sinh i hc mụn húa) 13 Khi cracking butan to hn hp gm parafin v olefin ú cú hai cht A v B T hi ca B so vi A l 1,5 Tỡm cụng thc ca A, B Thy giỏo: Mai Tin Dng 35 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG 14 Hn hp khớ A gm H2 v mt olefin CnH2n cú t l s mol l : Cho hn hp A qua ng ng Ni nung núng, thu c hn hp khớ B cú t hi so vi H l 23,2 Hiu sut phn ng l b% a Tỡm biu thc liờn h gia n vi b b Nu hiu sut phn ng b = 75% - Tỡm CTPT ca olefin - t chỏy hon ton hn hp B v cho ton b sn phm qua bỡnh ng 128 gam dung dch H2SO4 98% thỡ nng ca H2SO4 b pha loóng thnh 62,72% Tớnh % th tớch ca mi cht hn hp B Tớnh lng mi cht hn hp B (C = 12; H = 1; S = 32; O = 16) 46,4b S: a n = (90,8 ) ; b C4H8 60% C4H10 ; 20% C4H8 ; 20% H2 34,8g C4H10 ; 11,2g C4H8 ; 0,4g H2 14 100 15 A l mt hirocacbon em t chỏy mt lng A cn dựng 84 lớt khụng khớ (ktc) Cho sn phm chỏy hp th ht vo 30 lớt dung dch Ca(OH) 0,01M, thu c kt ta T v dung dch D Khi lng dung dch D ln hn so vi lng dung dch nc vụi em dựng l 21 gam Nu em un núng dung dch D thy cú xut hin kt ta a Xỏc nh CTPT ca A ( Bit rng t hi ca A so vi khụng khớ ln hn v nh hn 2,8 ) b Xỏc nh CTCT ca A, nu A cú cu to dng trans c Vit CTCT v c tờn tt c cỏc ng phõn ca A d Tớnh lng kt ta T e em hiro - húa A, thu c B So sỏnh nhit sụi gia B vi cỏc ng phõn ca nú Khụng khớ gm 20% O2, 80% N2 theo th tớch Cỏc phn ng xy hon ton (C = 12; H = 1; Ca = 40; O = 16) S: a C5H10 c 10 P d 10 gam T 16 Cho hirocacbon A tỏc dng vi brom iu kin thớch hp, thu c mt dn xut cha brom cú t hi i vi hiro l 75,5 Xỏc nh CTPT, vit cỏc CTCT cú th cú ca A Xỏc nh CTCT ỳng ca hirocacbon A nu A tỏc dng vi brom ch thu c mt sn phm hu c ( thi A, 2004, cú sa cha) (C = 12 ; H = ; Br = 80) S: C5H12 17 Ti ớt gp anken t nhiờn, ankan gp rt nhiu t nhiờn? 18 Ti ngi ta gi anken l olefin? (Olefin ngha l gỡ?) 19 Ti ngi ta cú th cn c vo lng etilen sn xut ca mt nc hng nm ỏnh giỏ nn cụng nghip húa hc ca nc ú? ANKIN I KHI NIM, NG PHN, DANH PHP - Ankin l hirocacbon khụng no, mch h phõn t cú cha liờn kt ba CC cũn li l cỏc liờn kt n - Cụng thc tng quỏt ca ankin: C nH2n-2 (n 2) Ankin n gin nht - C2H2 (axetilen) - Tờn gi: 1- Tờn thng: Xut phỏt t: C2H2 : axetilen: VD: CH3C C-CH3 imetyl axetilen Thy giỏo: Mai Tin Dng R1C C-R2 Tờn gc R1, R2 (theo A,B,C) + axetilen CH3CH2C C-CH3 etyl,metyl axetilen 36 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG 2- Tờn quc t: - Chn mch cacbon di nht cha ni ba lm mch chớnh - ỏnh s th t cỏc nguyờn t cacbon mch chớnh, bt u t u mch gn ni ba hn - Tờn Ankin = V trớ nhúm th+Tờn nhúm th + Tờn mch chớnh + v trớ ni ba + IN Vớ d: CH3 CH2 - C CH : but-1-in CH3 C C - CH3 : but-2-in CH3 CH- C CH : 3-metylbut-1-in CH3 Cỏc ankin cú ng phõn mch cacbon v ng phõn v v trớ ni ba II TNH CHT VT L Bn ankin u tiờn dóy ng ng: C 2H2, C3H4, C4H6 l nhng cht khớ iu kin thng v ktc Cỏc ankin tip theo l cht lng hoc rn Tt c cỏc ankin u hu nh khụng tan nc III TNH CHT HO HC Phn ng cng a Cng H2 CnH2n-2 + H2 CnH2n (Pd/PbCO3, t0) CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 (Ni, t0) Chỳ ý: - Tu thuc vo xỳc tỏc c s dng m phn ng cng H2 vo ankin xy theo cỏc hng khỏc - Thng thỡ phn ng cng H2 vo ankin thng to hn hp gm nhiu sn phm - S mol khớ gim = s mol H2 tham gia phn ng Chỳ ý bo ton lng, bo ton H, bo ton C b Cng Br2 CnH2n-2 + Br2 CnH2n-2Br2 CnH2n-2 + 2Br2 CnH2n-2Br4 Khi lng dung dch brom tng chớnh l lng ankin ó phn ng c Cng HX - Cng H2O: + C2H2 anehit CHCH + H2O CH3 - CHO (H2SO4, HgSO4, 800C) + Ankin khỏc xeton CHC-CH3 + H2O CH3-CO-CH3 (H+) - Cng axit: CHCH + HCl CH2=CHCl (vinyl clorua) (Hg2Cl2 150 n 2000C) CHCH + HCN CH2=CH-CN (nitrin acrylic) CHCH + CH3COOH CH3COOCH=CH2 (vinylaxetat) CHCH + C2H5OH CH2=CH-O-CH3 (etylvinylete) Phn ng trựng hp - ime húa 2CHCH CHC-CH=CH2 (vinyl axetilen) (NH4Cl, Cu2Cl2, t0) - Trime húa 3CHCH C6H6 (C hot tớnh, 6000C) - Trựng hp (polime húa) nCHCH (-CH=CH-)n (xt, t0, p) (nha cupren) Phn ng oxi húa a Phn ng oxi húa hon ton CnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 nCO2 + (n - 1)H2O c im ca phn ng t chỏy ankin: nCO2 > nH2O v nCO2 - nH2O = nankin Thy giỏo: Mai Tin Dng 37 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG b Phn ng oxi húa khụng hon ton - Cỏc ankin u lm mt mu dung dch thuc tớm nhit thng 3C2H2 + 8KMnO4 + 2H2O 3(COOK)2 + 2MnO2 + 2KOH Nu mụi trng axit thỡ to thnh CO2 sau ú CO2 phn ng vi KOH to thnh mui - Vi cỏc ankin khỏc s cú s t mch to thnh hn hp mui R1-CC-R2 + 2KMnO4 R1COOK + R2COOK + 2MnO2 Phn ng th ca ank-1-in CHCH + Ag2O CAgCAg + H2O 2CHC-R + Ag2O CAgC-R (vng) + H2O Chỳ ý: - Ch cú C2H2 mi phn ng vi Ag2O theo t l mol 1:1; cỏc ank-1-in khỏc ch phn ng theo t l 2:1 - Nu cú hn hp ankin tham gia phn ng vi Ag 2O m t l mol ca (ankin : Ag2O) = k cú giỏ tr: + k < cú C2H2 + k > khụng cú C2H2 + k = hn hp gm ank-1-in hoc hn hp C2H2 v ankin khỏc (khụng phi ank-1-in) cú s mol bng - T kt ta vng thu c cú th khụi phc li ankin ban u bng cỏch cho tỏc dng vi HCl CAgC-R + HCl CHC-R + AgCl (phn ng ny dựng tỏch ank-1-in hn hp) - Ngoi cỏch vit vi Ag2O cú th vit phn ng vi dung dch AgNO3/NH3 v phn ng ny c dựng nhn bit ank-1-in IV IU CH AXETILEN - Nhit phõn metan: 15000 C C2H2 + 3H2 2CH4 lm lanh nhanh - Thy phõn CaC2: (cú t ốn) lũ ien CaO + 3C CaC2 + CO CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 BI TP Bi t chỏy hon ton 0,25 mol hn hp khớ gm ankin A v anken B thu c sn phm ln lt qua bỡnh ng P2O5 d v bỡnh hai ng KOH d m c thỡ thy bỡnh lng tng 11,7 gam, bỡnh lng tng 30,8 gam Xỏc nh CTPT ca A, B bit rng A kộm hn B mt nguyờn t C Bi 1- Tỏch ri hn hp gm : etan, etilen v axetilen 2- iu ch PVC t than ỏ, ỏ vụi, NaCl v H2O Bi 3: Mt bỡnh kớn dung tớch 17,92 lit ng hn hp khớ H2 v axetilen (00C v 1atm) v mt ớt bt Ni Nung núng bỡnh mt thi gian sau ú lm lnh n 00C a) Nu cho lng khớ bỡnh sau nung qua dung dch AgNO NH3 d s to 2,4 gam kt ta vng Tớnh lng axetilen cũn li sau phn ng Thy giỏo: Mai Tin Dng 38 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG b) Nu cho lng khớ bỡnh sau nung qua dung dch nc brom ta thy lng dung dch tng lờn 0,82 gam Tớnh lng etylen to thnh bỡnh c) Tớnh th tớch etan v th tớch H2 cũn li, bit rng hn hp khớ ban u cú t so vi H2 bng Bi Mt hn hp gm axetilen, propilen, v metan Tin hnh cỏc thớ nghim sau: t chỏy hon ton 11 gam hn hp thỡ thu c 12,6 gam nc Mt khỏc 5,6 lit hn hp (ktc) phn ng va vi dung dch cha 50 gam brom Xỏc nh thnh phn % th tớch ca hn hp u Bi Hn hp khớ A gm CH4 , C2H4 v C2H2 Cho 6,72 lit hn hp A sc t t vo dung dch AgNO3 NH3 (d) thu c 12 gam kt ta mu vng nht Mt khỏc, 6,72 lit hn hp A lm mt mu va 150ml dung dch nc Br2 1M Vit cỏc phng trỡnh phn ng v tớnh % th tớch mi khớ hn hp A Bi Hn hp khớ B gm etan , etilen v propin Cho 3,36 lit hn hp B tỏc dng vi dung dch AgNO NH3 (d) thu c 14,7 gam kt ta Mt khỏc, cho 3,36 lit hn hp B sc vo bỡnh ng dung dch nc brom (d) thy lng bỡnh tng thờm 4,7gam Vit cỏc phng trỡnh phn ng v tớnh % th tớch mi khớ hn hp B Bi Hn hp khớ C (ktc) gm ankan v axetilen Cho V lit hn hp C tỏc dng vi dung dch AgNO NH3 (d) thu c 24 gam kt ta mu vng nht t chỏy hon ton V lit hn hp thu c 17,6 gam CO2 v 7,2 gam H2O Tỡm CTPT ca ankan v tớnh V Bi Khi sn xut t ốn ngi ta thu c hn hp cht rn gm CaC 2,Ca v CaO (hn hp A) Cho 5,52 gam A tỏc dng ht vi nc thu c 2,5 lớt hn hp khớ khụ X 27,3 0C v 0,9856 atm T ca X so vi mờtan bng 0,725 1- Tớnh % lng mi cht A 2- un núng hn hp X vi bt Ni xỳc tỏc mt thi gian thu c hn hp khớ Y Cho Y li t t qua bỡnh nc Br2 d thy cũn li 896 ml hn hp khớ Z (ktc) cú t so vi H l 4,5 Tớnh lng brụm ó tham gia phn ng Bi Hn hp X gm anken A v ankin B 1- Xỏc nh % s mol mi cht hn hp X, bit 50 ml hn hp ny phn ng ti a vi 80 ml H2 (cỏc th tớch khớ cựng iu kin) 2- t chỏy m gam hn hp X ri hp th tt c sn phm chỏy bng nc vụi trong, c 25 gam kt ta v mt dung dch cú lng gim 4,56 gam so vi ban u v thờm vo lng KOH d li c gam kt ta.Xỏc nh cỏc cht A, B Thy giỏo: Mai Tin Dng 39 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG ANKIN (DY NG NG AXETILEN) I nh ngha Ankin l mot loi hidrocacbon m phõn t cú cha mt liờn kt ba, mch h II Cụng thc tng quỏt CnH2n (n 2) III Danh phỏp a> Tờn thay th: b> Tờn thụng thng - D_c tờn cỏc gục hidrocacbon liờn kờt vo cacbon mang nụi ba, rụi thờm ch_ axetilen (Coi cỏc gục hidrocacbon liờn kờt vo cacbon mang nụi ba nh l cỏc nhúm thờ thờ H c_a axetilen, acetilen) Thớ d_: CH CH Etin (C2H2) Axetilen CH3 C CH Propin (C3H4) Metylaxetilen CH3 C C CH3 1234 But-2-in Butin-2 2-Butin ẹimetylaxetilen (C4H6) CH C CH CH3 CH3 Thy giỏo: Mai Tin Dng 40 CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Tr-ờng thpt hậu lộc HIDROCACBON Cõu 1: CTPT ca hidrụcacbon cú dng tng quỏt CnH2n+2-2k Vi k O thỡ k l: A tng s ni ụi B tng s liờn kt C tng s ni ụi & nin D tng s liờn kt v s vũng Cõu 2: Cỏc dóy ng ng sau õy cú cựng dng cụng thc phõn t: A ankan; xicloankan B xicloankan; aren C xicloankan; anken D anken; ankadien Cõu 3: Cụng thc phõn t ca X l C4H6 mch h X cú th thuc dóy ng ng sau: A ankin B ankadien C xicloanken D Ankin hoc ankaien Cõu 4: X cú cụng thc phõn t C6H14 X tỏc dng Cl2 (ỏnh sỏng, to) thu c ti a sn phm th monoclo Tờn ca X l: A n-hexan B 2-metyl pentan C 2,2-dimetylbutan D 2,3-dimetylbutan Cõu 5: Cho X l 4-metylhex-2-en; Y l 5-etylhept-3-en; Z l 2-metylbut-2-en v T l 1-clopropen Cỏc cht cú ng phõn hỡnh hc l: A X, Y v Z B X, Y v T C X, Z v T D Y, Z v T Cõu 6: Cỏc thuc th phõn bit metan, etilen, axetilen l: A dung dch Br2 B dung dch AgNO3/NH3 v dd Br2 C dung dch KMnO4 D dung dch AgNO3/NH3 Cõu 7: Thuc th phõn bit benzen, toluen, stiren l: A dung dch Br2 B dung dch NaCl C dung dch HCl D Dung dch NaOH Cõu 8: Tờn gi ca hp cht thm C6H5Cl l: A clobenzen hoc clorua phenyl B clorua benzen C clo phenyl D clorua benzyl Cõu 9: Mt hidrocacbon A cú cụng thc (CH)n mol A phn ng va vi mol H2 hoc vi mol Br2 dung dch brom Cụng thc cu to ca A l: CH3 CH2=CH2 A B CH3 CH2=CH2 C CH2=CH2 D CH3 Cõu 10: Cho nitrobenzen phn ng vi Cl2 (xỳc tỏc Fe bt, t l mol 1:1), kh nng phn ng (so vi benzen) v v trớ u tiờn th clo vo vũng benzen s l: A d hn; octo hoc para B khú hn; octo hoc para C d hn; meta D khú hn; meta Cõu 11: Cho toluen phn ng vi Cl2 (xỳc tỏc Fe bt, t l mol 1:1), kh nng phn ng (so vi benzen) v v trớ u tiờn th clo vo vũng benzen s l: A d hn; octo hoc para B khú hn; octo hoc para C d hn; meta D khú hn; meta Cõu 12: Mt anken A C6H12 cú ng phõn hỡnh hc, tỏc dng vi Br2 cho hp cht ibrom B B tỏc dng vi KOH / ru, un núng cho ien C C b oxi húa bi KMnO4 m c v núng (trong mụi trng axit) cho axit axetic v CO2, Cụng thc cu to ca A l: A CH3CH2CH=CHCH2CH3 B CH2=CHCH2CH2CH2CH3 C CH3CH=CHCH2CH2CH3 D CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 Cõu 13: t chỏy mt s mol nh ca hidrocacbon X, Y, Z thu c lng CO nh v t l s mol H2O v CO2 i vi X, Y, Z tng ng bng 0,5; v 1,5 Cụng thc ca X, Y, Z l: A X (C3H8), Y (C3H4), Z (C2H4) B X (C2H2), Y (C2H4), Z (C2H6) C X (C3H4), Y (C3H6), Z (C3H8) D X (C2H4), Y (C2H6), Z (C3H4) Cõu 14: Hai xicloankan X v Y u cú t hi so vi metan bng 5,25 Khi monoclo húa (cú chiu sỏng) thỡ X cho sn phm, Y ch cho sn phm nht Tờn ca X v Y l: A xiclopentan v xiclobuten B metyl xiclobuten v xiclopentan Thy giỏo: Mai Tin Dng 41 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG C metyl xiclopentan v xiclohexan D metyl xiclopentan v etyl xiclobutan Cõu 15: t chỏy hon ton hn hp X gm hai hidrocacbon cựng dóy ng ng Hp th ht sn phm vo bỡnh ng dung dch Ca(OH)2 d, thy lng bỡnh tng 1,276 gam v thu c gam kt ta Dóy ng ng ca hai hidrocacbon l: A ankin B ankan C aren D ankin hoc ankadien Cõu 16: Mt hn hp X gm hidrocacbon A, B (u cú s nguyờn t C < 7) T l mol ca A v B l 1:2 t chỏy hon ton 14,8 gam hn hp X bng oxi ri dn ton b sn phm qua bỡnh cha H 2SO4 c d; bỡnh cha 890 ml dung dch Ba(OH) 1M thỡ lng bỡnh tng 14,4,gam; bỡnh thu c 133,96 gam kt ta trng Dóy ng ng phự hp ca A v B l: A ankin B anken C ankadien D ankan Cõu 17: t chỏy hon ton mt hidrocacbon X vi mt lng va oxi Dn hn hp sn phm chỏy qua H2SO4 c thỡ th tớch khớ gim hn mt na X thuc dóy ng ng: A ankan B ankin C ankadien D aren Cõu 18: Cho hidrocacbon X v Y ng ng nhau, phõn t ca X gp ụi ca Y Cụng thc tng quỏt ca hidrocacbon l: A CnH2n-2 B CnH2n+2 C CnH2n-6 D CnH2n Cõu 19: Cho hidrocacbon X v Y ng ng nhau, phõn t ca X gp ụi ca Y Bit rng t hi ca hn hp ng s mol X v Y so vi khớ C2H6 bng 2,1 Cụng thc phõn t ca X v Y l: A C3H8; C6H14 B C3H4; C6H6 C C3H6; C6H12 D C2H4; C4H8 Cõu 20: t chỏy 6,72 lớt khớ ( ktc) hidrocacbon cựng dóy ng ng to thnh 39,6 gam CO v 10,8 gam H2O Cụng thc phõn t hidrocacbon l: A C2H6; C3H8 B C2H2; C3H4 C C3H8; C5H12 D C2H2; C4H6 Cõu 21: t chỏy hon ton 2,8 gam mt hp cht hu c X ri cho ton b sn phm hp th vo dung dch NaOH thy lng tng thờm 12,4 gam; thu c 19 gam mui vi s mol bng X thuc dóy ng ng: A anken B ankin C ankadien D aren Cõu 22: Mt hn hp gm ankan ng ng liờn lip cú lng 24,8 gam Th tớch tng ng l 11,2 lớt ( ktc) Cụng thc phõn t ca ankan l: A CH4; C2H6 B C2H6; C3H8 C C3H8; C4H10 D C4H10; C5H12 Cõu 23: Cho 5,6 lớt hn hp olefin l ng ng liờn tip hp nc (cú xỳc tỏc) c hn hp ru Thu hn hp ru ny dng khan ri chia lm phn bng Phn phn ng ht vi Na d thu c 840 ml khớ t chỏy ht phn ri cho ton b sn phm chỏy hp th vo bỡnh ng NaOH d thỡ lng bỡnh NaOH tng 13,75 gam Cụng thc phõn t ca olefin l: A C2H4; C3H6 B C3H6; C4H8 C C4H8; C5H10 D C5H10; C6H12 Cõu 24: Cho 6,72 lớt hn hp khớ gm olefin (u cú s C < 6) li qua nc brom d thy lng bỡnh tng 16,8 gam Cụng thc phõn t olefin l: A C2H4; C3H6 B C2H4; C4H8 C C3H6; C4H8 D C2H4; C4H8 hoc C3H6; C4H8 Cõu 25: Mt hn hp gm hidrocacbon mch h Cho 1,68 lớt hn hp trờn i chm qua nc brom d Sau phn ng hon ton cũn li 1,12 lớt v lng brom tham gia phn ng l gam Mt khỏc, nu t chỏy hon ton 1,68 lớt hn hp trờn ri cho ton b sn phm chỏy hp th vo dung dch Ca(OH)2 d thu c 12,5 gam kt ta Cỏc th tớch khớ c o ktc Cụng thc phõn t ca hidrocacbon l: A C4H8; C3H6 B C2H6; CH4 C C4H10; CH4 D C3H6; CH4 Cõu 26: Trn hn hp X gm hidrocacbon A vi H2 (d), t hi ca X so vi H2 bng 4,8 Cho X i qua Ni nung núng n phn ng hon ton c hn hp Y cú t hi so vi H bng Cụng thc phõn t ca A l: A C3H6 B C3H4 C C4H8 D C5H8 Cõu 27: S ng phõn ca cht cú cụng thc phõn t C4H8 (ng phõn phng v ng phõn hỡnh hc) l : A B C D Thy giỏo: Mai Tin Dng 42 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Cõu 28: Khi cho isopentan tỏc dng vi Cl2 (1:1) s sn phm thu c l: A B C D Cõu 29: Trong cỏc hp cht : Propen (I); 2-metylbuten-2 (II); 3,4-dimetylhexen-3(III); allyl clorua (IV); 1,2-diCloeten (V) Cht no cú ng phõn hỡnh hc? A III, V B II,IV C I, II, III, IV D I, V Cõu 30: Cho bit tờn ca hp cht sau theo IUPAC ? CH2 C CH2 CH2 CH2Cl CH2 CH3 A 1-Clo-4-Etylpent-4-en C 2-etyl-5-Clopent-1-en Cõu 31: Chn tờn ỳng ca cht cú CTCT sau : Cl CH2 CH CH C C B 1-clo-4-metylenhexan D 5- Clo-2-etylpent-1-en CH3 CH3 CH3 A 5-Clo-1,3,4-trimetylpentin-1 B 6-Clo-4,5-Dimetylhexin-2 C 1-Clo-2,3-Dimetylhexin-4 D Tt c u sai Cõu 32: Nu hidro húa C6H10 ta thu c isohexan thỡ CTCT ca C6H10 l : B CH3 CH C C CH3 A HC C CH2 CH CH3 CH3 CH3 C CH3 C CH CH CH2 CH3 D Tt c u ỳng Cõu 33: Quy tc Maccopnhicop ch ỏp dng cho : A Anken i xng v tỏc nhõn i xng B Anken bt i v tỏc nhõn bt i C Anken bt i v tỏc nhõn i xng D Hydrocacbon khụng no bt i v tỏc nhõn bt i Cõu 34: I Xicloankan v ankan u l nhng hydrocacbon no nờn chỳng l ng ng ca II Tt c nhng hydrocacbon khụng no u cú tớnh cht húa hc nh A I v II u sai B I ỳng, II sai C I sai, II sai D I sai, II ỳng Cõu 35: Nhng hp cht no sau õy cú th cú ng phõn hỡnh hc (cis-trans) CH3CH = CH2 (I) ; CH3CH = CHCl (II) ; CH3CH = C(CH3)2 (III) H3C H3C CH3 Cl C C C C C2H5 C2H5 C2H5 H (IV) (V) A (I), (IV), (V) B (II), (IV), (V) C (III), (IV) D (II), III, (IV) Cõu 36: Ankan A cú 16,28%H phõn t (v lng) vy CTPT v s ng phõn tng ng ca A l : A C6H14 v ng phõn B C6H14 v ng phõn C C5H12 v ng phõn D C6H14 v ng phõn Cõu 37: Cho propen, propin, vinyl tỏc dng vi HCl(t l 1:1), s sn phm thu c l : A 2,2,3 B 2,3,2 C 2,3,1 D 2,2,4 Cõu 38: Nhng loi hydrocacbon no ó hc khụng tham gia c phn ng cng A ankan B ankin C benzen D anken Cõu 39: Chn cõu tr li ỳng : Thy giỏo: Mai Tin Dng 43 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG A Anken l nhng hydrocacbon m phõn t cú cha mt liờn kt ụi C=C B Anken l nhng hydrocacbon m CTPT cú dng CnH2n, n 2, nguyờn C Anken l nhng hydrocacbon khụng no cú CTPT CnH2n, n 2, nguyờn D Anken l nhng hydrocacbon mch h m phõn t cú cha mt liờn kt ụi C=C Cõu 40: Nhng hp cht no sau õy khụng th cha vũng benzen? a C8H6Cl2 b C10H16 c C9H14BrCl d C10H12(NO2)2 A a, b B b,c C c, d D a, c, d Cõu 41: Cho xicloankan cú cụng thc cu to thu gn sau : 1/ (CH2)4CHCH3 2/ CH3CH(CH2)2CHCH3 3/ (CH2)2CHCH2CH3 4/ CH3CH(CH2)4CHCH2CH3 Xicloankan bn nht l : A (1) B (2) C (3) D (4) Cõu 42: Phng phỏp iu ch no sau õy giỳp ta thu c 2-Clobutan tinh khit hn ht ? A n-Butan tỏc dng vi Cl2, chiu sỏng, t l 1:1 B Buten-2 tỏc dng vi hidroclorua C Buten-1 tỏc dng vi hidroclorua D Butadien-1,3 tỏc dng vi hidroclorua Cõu 43: Th t nhn bit cỏc l mt nhón N2(1), H2(2), CH4(3), C2H4(4), C2H2(5) A 5-4-1-3-2 B.5-4-2-1-3 C.5-4-3-2-1 D Tt c u ỳng Cõu 44: Xỏc nh X, Y, Z, T chui phn ng sau : Butilen Z X Y Axetilen T A X : butan, Y: Buten-2, Z : Propen, T : Metan B X : Butan, Y: Etan, Z : CloEtan, T : iCloEtan C X : Butan, Y: Propan, Z : Etan, T : Metan D Cỏc ỏp trờn u sai Cõu 45: T CTPTTQ ca hydrocacbon CnH2n+2-2k (k0), ta cú th suy cỏc trng hp no sau õy? A k = X l anken CnH2n, (n2), n nguyờn B k = X l ankin CnH2n-2, (n2), n nguyờn B k = X l aren CnH2n-6, (n6), n nguyờn D Tt c u ỳng Cõu 46: Khi t chỏy mt hydrocacbon X ta thu c (s mol CO2/ s mol H2O =2) Vy X cú th l : A C2H2 B C12H12 C C3H6 D A,B u ỳng Cõu 47: t chỏy mt hn hp gm nhiu hydrocacbon cựng mt dóy ng ng nu ta thu c s mol H2O > s mol CO2 thỡ CTPT tng ng ca dóy : A CnHn, n B CnH2n+2, n (cỏc giỏ tr n u nguyờn) C CnH2n-2, n D Tt c u sai Cõu 48: t chỏy hon ton hn hp hai hydrocacbon ng ng cú lng phõn t hn kộm 28vC, ta thu c 4,48 l CO2 (ktc) v 5,4g H2O CTPT ca hydrocacbon trờn l : A C2H4 v C4H8 B C2H2 v C4H6 C C3H4 v C5H8 D CH4 v C3H8 Cõu 49: Th t nhn bit cỏc l mt nhón ng cỏc khớ : C2H6 (I), C2H4 (II), C2H2 (III), CO2 (IV), H2(V) A III, II, IV, I, V B IV, III, II, I, V C III, IV, II, I, V D Tt c u ỳng Cõu 50: Cụng thc thc nghim ca mt ng ng ca benzen cú dng (C3H4)n thỡ CTPT ca ng ng ú l : A C12H16 B C9H12 C C6H8 D C15H20 Cõu 51: Khi t chỏy metan khớ Cl2 sinh mui en v mt cht khớ lm qu tớm húa Vy sn phm phn ng l : A CH3Cl v HCl B CH2Cl2 v HCl C C v HCl D CCl4 v HCl Cõu 52: t chỏy hydrocacbon ng ng liờn tip ta thu c 6,43g nc v 9,8gam CO2 vy CTPT hydrocacbon l : A C2H4 v C3H6 B CH4 v C2H6 C C2H6 v C3H8 D Tt c u sai Thy giỏo: Mai Tin Dng 44 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Cõu 53: Trong mt bỡnh kớn cha hn hp A gm hydrocacbon X v H vi xt Ni Nung núng bỡnh mt thi gian ta thu c mt khớ B nht t chỏy B ta thu c 8,8g CO2 v 5,4g H2O Bit VA=3VB Cụng thc ca X l : A C3H4 B C3H8 C C2H2 D C2H4 Cõu 54: Mt hn hp khớ X gm ankin B v H2 cú t hi so vi CH4 l 0,6 Nung núng hn hp X vi Ni xt phn ng xy hon ton thu c hn hp khớ Y cú t hi so vi CH4 l Cho hn hp Y qua dung dch brom d thỡ bỡnh cha brom cú lng tng lờn l : A gam B 16 g am C gam D Tt c u sai Cõu 56: t chỏy mt hn hp hydrocacbon ta thu c 2,24l CO2 (ktc) v 2,7 gam H2O thỡ th tớch O2 ó tham gia phn ng chỏy (ktc) l : A 5,6 lớt B 2,8 lớt C 4,48 lớt D 3,92 lớt Cõu 57: Khi t chỏy mt hydrocacbon A, thu c 0,108g nc v 0,396g CO Cụng thc n gin nht ca A l : A C2H3 B C3H4 C C4H6 D Tt c u sai Cõu 58: Hn hp A gm mt ankan v mt anken t chỏy hn hp A thỡ thu c a (mol) H 2O v b (mol) CO2 Hi t s T = a/b cú giỏ tr khong no? A 1,2< T s mol H2O II- Khi t chỏy mt hydrocacbon X m thu c s mol CO2> s mol H2O thỡ X l ankin? A I & II u ỳng B I ỳng, II sai C I sai, II ỳng D I & II u sai Cõu 64: Cho 1,12gam mt anken tỏc dng va vi dd Br ta thu c 4,32 gam sn phm cng Vy CTPT ca anken cú th l : A C2H4 B C3H6 D C2H2 D ỏp s khỏc Cõu 65: t chỏy mt th tớch hydrocacbon A cn nm th tớch oxi Vy CTPT ca A l : A C3H6 B C6H12 C C3H8 D B v C u ỳng Cõu 66: Hn hp ankan liờn tip cú dhh/H2 = 24,8 CTPT ca ankan ú l : A CH4 ; C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 v C4H10 D Tt c u sai Cõu 67: t chỏy mt s mol nh ca hydrocacbon K, L, M ta thu c lng CO nh v t l s mol H2O v CO2 i vi K, L, M tng ng bng 0,5 : : 1,5 CTPT ca K, L, M ln lt l : A C3H8, C3H4, C2H4 B C2H2, C2H4, C2H6 C C12H12, C3H6, C2H6 D B v C ỳng Cõu 68: Hai xicloankan M, N u cú t hi so vi metan bng 5,25 monoclo húa (cú chiu sỏng) thỡ M cho hp cht, N ch cho mt hp cht nht Tờn ca M v N ln lt l: : A metyl xiclopentan v dimetyl xiclobuan B xiclohexan v metyl xiclopentan C xiclohexan v isopropan xiclopropyl D metyl xiclopentan v xiclohexan Thy giỏo: Mai Tin Dng 45 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Cõu 69: t chỏy V(lớt) hn hp khớ X ktc gm hydrocacbon to thnh 4,4gam CO2 v 1,8gam H2O Cho bit hydrocacbon trờn cựng hay khỏc dóy ng ng v thuc dóy ng ng no (ch xột cỏc dóy ng ng ó hc chng trỡnh) A Cựng dóy ng ng anken hoc xicloankan B Khỏc dóy ng ng : ankan v ankin (s mol bng nhau) C Khỏc dóy ng ng : ankan v ankadien (s mol bng nhau) D Tt c u ỳng Cõu 70: Cho 0,896 lớt ( ktc) hn hp khớ A gm hydrocacbon mch h Chia A thnh phn bng Phn : Cho qua dd Br2 d, lng Br2 nguyờn cht phn ng l 5,6 gam Phn : t chỏy hon ton to 2,2 gam CO2 Tỡm CTPT hydrocacbon A C4H8 v C2H2 B CH4 v mt hydrocacbon khụng no C C2H2 v C2H4 D Tt c u sai Cõu 71: Hn hp khớ A gm Etan v Propan t chỏy hn hp A thu c khớ CO2 v hi H2O theo t l th tớch 11:15 thnh phn % theo lng ca hn hp l : A 18,52%; 81,48% B 45%; 55% C 28,13%; 71,87% D 25%; 75% Cõu 72: Cho hn hp hydrocacbon thm u cú nhỏnh no A, B cú s C phõn t khụng quỏ 10 t chỏy hon ton hn hp thu c 18,04g CO2 v 4,68g H2O CTPT cú th cú ca A, B l : A A l C7H8, B l C9H12 B A l C8H10, B l C10H14 C A, B u ỳng D A, B ỳng nhng cha Cõu 73: PVC l sn phm trựng hp ca : A CH3-CH=CH Cl B CH2=CH-Cl C CH2=CH CH2Cl D A, D ỳng Cõu 74: iu kin thng, cỏc hydrocacbon th khớ gm : A C1 C4 B C1 C5 C C1 C6 D C2 C10 Cõu 75: Cho hai hydrocacbon A, B u th khớ A cú cụng thc C2xHy; B cú cụng thc CxH2x (tr s x hai cụng thc bng nhau) Bit dA/KK = v dB/A = 0,482 CTPT A, B l: A C2H4, C4H10 B.C4H12, C3H6 C C4H10; C2H4 D A, C u ỳng Cõu 76: Phn ng c trng ca hidrocacbon no A Phn ng tỏch B Phn ng th C Phn ng cng D C A, B v C Cõu 77: Tờn gi hidrocacbon mch h cú mt liờn kt ụi A Anken B Ankin C Olefin A C A v C Cõu 78: Cao su t nhiờn l sn phm trựng hp ca A Butadien B Isopren C Stiren D Butadien v stiren ng trựng hp Cõu 79: t chỏy hon ton m gam hn hp gm CH4, C3H6 v C4H10 thu c 17,6 gam CO2 v 10,8 gam H2O m cú giỏ tr A gam B 4gam C gam D gam Cõu 80: t chỏy hon ton 0,15 mol hn hp ankan thỡ thu c 9,45 gam nc Cho sn phm chỏy vo dung dch Ca(OH)2 d thỡ lng kt ta thu c l: A 37,5 g B 52,5 g C 15g D 42,5 g Cõu 81: t chỏy hon ton hn hp hirocacbon liờn tip dóy ng ng thỡ thu c 11,2 lớt CO2(KTC ) v 12,6 gam H2O.Hai hirocacbon ú thuc dóy ng ng no ? A Ankan B.Anken C Ankin D Aren Cõu 82: t chỏy hon ton hn hp hirocacbon liờn tip dóy ng ng thỡ thu c 22,4 lớt CO2 (KTC ) v 25,2 g H2O.Hai hirocacbon ú l A.C2H6 v C3H8 B C3H8 v C4H10 C C4H10 v C5H12 D C5H12 v C6H14 Cõu 83: Hn hp ankan l ng ng liờn tip cú lng l 24,8 gam Th tớch tng ng ca hn hp l 11,2 lớt( ktc) Cụng thc phõn t ca cỏc ankan l: Thy giỏo: Mai Tin Dng 46 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG A.C2H6 v C3H8 B C3H8 v C4H10 C C4H10 v C5H12 D C5H12 v C6H14 Cõu 84: t chỏy hon ton hn hp gm mt ankan v mt anken Cho sn phm chỏy ln lt i qua bỡnh ng P2O5 d v bỡnh ng KOH rn , d thỡ thy bỡnh tng 4,14 g v bỡnh tng 6,16 g S mol ankan cú hn hp l: A 0,06 mol B 0,09 mol C 0,03 mol D 0,045 mol Cõu 85: t chỏy hon ton 0,1mol hn hp CH4, C4H10 v C2H4 thỡ thu c 0,14 mol CO2 v 0,23 mol H2O.S mol ca ankan v anken cú hn hp ln lt l: A 0,09 v 0,01 B 0,01 v 0,09 C 0,08 v 0,02 D 0,02 v 0,08 Cõu 86: Cho hn hp anken i qua bỡnh ng nc brom thy lm mt mu va dung dch cha gam brom Tng s mol anken l: A 0,1 B 0,05 C 0,025 D 0,005 Cõu 87: t chỏy hon ton hn hp hirocacbon mch h cựng mt dóy ng ng thỡ thu c 11,2 lớt CO2 ( KTC ) v gam H2O Hai hirocacbon ú thuc dóy ng ng no ? A Ankan B Anken C Ankin D Aren Cõu 88: Mt hn hp khớ gm mt ankan v mt anken cú cựng s nguyờn t cacbon phõn t v cú cựng s mol Ly m gam hn hp ny thỡ lm mt mu va 80 gam dung dch brom 20% dung mụi CCl4.t chỏy hon ton m gam hn hp ú thỡ thu c 0,6 mol CO 2.Ankan v anken ú cú cụng thc phõn t l: A C2H6 v C2H4 B C3H8 v C3H6 C C4H10 v C4H8 D C5H12 v C5H10 Cõu 89: t chỏy hon ton V lớt (ktc) mt ankin th khớ thỡ thu c CO2 v hi H2O cú tng lng l 25,2 gam Nu cho sn phm chỏy i qua dung dch Ca(OH) d thỡ thu c 45 gam kt ta V cú giỏ tr l: A 6,72 lớt B 2,24 lớt C 4,48 lớt D 3,36 lớt Cõu 90: t chỏy hũan ton V lớt (ktc) mt ankin thỡ thu c 10,8 gam H2O Nu cho tt c sn phm chỏy hp th ht vo bỡnh ng nc vụi thỡ lng bỡnh tng 50,4 gam V cú giỏ tr l: A 3,36 lớt B 2,24 lớt C 6,72 lớt D 4,48 lớt Cõu 91: Chia hn hp gm C3H6 , C2H4 , C2H2 thnh hai phn bng nhau: + t chỏy ht phn thỡ thu c 2,24 lớt CO2 (ktc) + Hiro húa phn ri t chỏy ht sn phm thỡ th tớch CO 2(ktc) thu c l A 2,24 lớt B 1,12 lớt C 3,36 lớt D 4,48 lớt Cõu 92: t chỏy hon ton 0,1 mol ankin thỡ thu c 0,2 mol H 2O Nu hiro húa hon ton 0,1 mol ankin ny ri t chỏy thỡ s mol nc thu c l: A 0,3 mol B 0,4 mol C 0,5 mol D 0,6 mol Cõu 93: t chỏy hon ton hn hp hirocacbon ng ng cú phõn t hn kộm 28 vc , ta thu c 4,48 lớt khớ CO2 (ktc) v 5,4 gam nc Cụng thc phõn t ca hirocacbon ú l: A C3H4 v C5H8 B CH4 v C3H8 C C2H4 v C4H8 D C2H2 v C4H6 Cõu 94: Hn hp ankan th khớ cú phõn t hn kộm 28 vc t chỏy hon ton 2,24 lớt hn hp trờn ta thu c 6,72 lớt khớ CO2(cỏc khớ o ktc) Cụng thc phõn t ca ankan l A CH4 v C3H8 B C2H6 v C4H10 C CH4 v C4H10 D C3H8 v C5H12 Cõu 95: Hn hp hirocacbon cú phõn t hn kộm 14 vc t chỏy hon ton hn hp trờn ta thu c 5,6 lớt khớ CO2 ( ktc ) v 6,3 gam hi nc Cụng thc phõn t ca hai hirocacbon ú l: A C2H6 v C3H8 B C3H8 v C4H10 C C3H6 v C4H8 D C4H8 v C6H12 Cõu 96: Hn hp hirocacbon cú phõn t hn kộm 28vc t chỏy hon ton hn hp trờn ta thu c 6,72 lớt khớ CO2 ( ktc ) v 7,2 gam hi nc Cụng thc phõn t ca hai hirocacbon ú l: A CH4 v C3H8 B C2H4 v C4H8 C C3H6 v C5H10 D C2H6 v C4H10 E Khụng xỏc nh c Thy giỏo: Mai Tin Dng 47 Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Cõu 97: Hn hp hirocacbon cú phõn t hn kộm 28vc t chỏy hon ton 0,1 mol hn hp trờn ta thu c 8,96 lớt khớ CO2 ( ktc ) v 7,2 gam hi nc Cụng thc phõn t ca hai hirocacbon ú l: A C5H12 v C3H8 B C2H4 v C4H8 C C3H6 v C5H10 D C4H8 v C6H12 E C4H10 v C6H14 Cõu 98: Mt hn hp ( X ) gm ankin l ng ng k tip Nu cho 5,6 lớt hn hp X (ktc ) i qua bỡnh ng dung dch brom cú d thỡ thy lng bỡnh tng 8,6 gam Cụng thc phõn t ca ankin l: A C3H4 v C4H6 B C4H6 v C5H8 C C2H2 v C3H4 Cõu 99: Cho 14 gam hn hp anken l ng ng liờn tip i qua dung dch nc brom thy lm mt mu va dung dch cha 64 gam Br2 Cụng thc phõn t ca cỏc anken l: A C2H4 v C3H6 B C3H6 v C4H8 C C4H8 v C5H10 D C5H10 v C6H12 T l s mol ca anken hn hp l: A 1: B 2: C : D 1: Cõu 100: t chỏy hon ton hn hp gm anken v ankin ri cho sn phm chỏy ln lt i qua bỡnh (1) ng H2SO4 c d v bỡnh (2) ng NaOH rn d Sau thớ nghim thy lng bỡnh (1) tng 63,36 gam v bỡnh (2) tng 23,04 gam Vy s mol ankin hn hp l: A 0,15 mol B 0,16 mol C 0,17 mol D 0,18 mol Thy giỏo: Mai Tin Dng 48 ... cht B? MB 21 Khi núi t hi ca A so vi B thỡ nht thit A hay B phi l cht khớ iu kin thng hay khụng? Thy giỏo: Mai Tin Dng CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Tr-ờng thpt hậu lộc ANKAN (PARAFIN, NG NG... hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Bi 3: Hn hp khớ A gm 0,5 mol etilen v 22,4 lớt H2 (ktc) c cho vo mt bỡnh kớn cú cha mt ớt bt Ni lm xỳc tỏc un núng bỡnh mt thi gian, thu c hn hp khớ B a... 12 ; H = 1) S: C8H8 ; C2H2 Thy giỏo: Mai Tin Dng Tr-ờng thpt hậu lộc CHUYấN : HIROCACBON ễN THI HSG Bi 11: t chỏy hon ton 112 cm (ktc) hi mt hirocacbon A ri dn sn phm chỏy ln lt i qua bỡnh (1)