Amin amino axit peptit protein

Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH 3 bằng 1 hay nhiều gốc hidrocacbon ta được amin.. Cấu tạo − Nhóm định chức : nguyên tử N còn một cặp e chưa liên k

Chuyên đề 8 : AMIN – AMINO AXIT − PROTEIN (12T) Nhóm biên soạn : THPT Thái Hòa + THPT Kim Bình Nhóm phản biện : THPT Kim Xuyên + THPT ATK Tân Trào

A NỘI DUNG KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG (3T)

I Amin

1 Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH 3 bằng 1 hay nhiều gốc hidrocacbon ta được amin

Ví dụ :

CH3 NH2 CH3 NH CH3 CH3 N CH3

CH3

NH2

Metylamin(bậc I); đimetylamin (bậc II); trimetylamin (bậc III); phenylamin(thơm, bậc I)

2 Cấu tạo

− Nhóm định chức : nguyên tử N còn một cặp e chưa liên kết nên có khả năng nhận proton (tính bazơ) và có thể tạo liên kết hiđro

− Đồng phân : + Đồng phân mạch C (không phân nhánh, nhánh, vòng)

+ Đồng phân vị trí nhóm chức

+ Đồng phân bậc amin

3.Phân loại: +) Theo gốc hiđrocacbon ta có 2 loại: Amin béo và amin thơm

VD: Amin béo: CH3NH2, C2H5NH2 Amin thơm: C6H5NH2

+) Theo bậc amin: Gồm amin bậc 1, bậc 2, bậc 3

(Bậc amin là số gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ)

4 Danh pháp

+) Tên gốc – chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin (không có dấu cách)

+) Tên thay thế: N - tên gốc H.C (nếu có) + tên hiđrocacbon – vị trí nhóm NH2 (nếu có) - amin (không có dấu cách)

Tên gốc - chức Tên thay thế

CH3CH2CH2NH2 Propylamin propan-1-amin

CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin propan-2-amin

5 Tính chất

− Các amin có phân tử khối thấp là các chất khí không màu, có mùi gần giống NH3, cháy được và dễ tan trong nước Các amin có phân tử khối cao hơn là các chất lỏng, khi gốc hiđrocacbon càng lớn thì độ tan càng giảm

− Các amin có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon cùng khối lượng phân tử, nhưng thấp hơn các ancol tương ứng (do liên kết hiđro kém bền hơn)

Nhiệt độ sôi : hiđrocacbon < amin < ancol (cùng khối lượng phân tử)

a) Tính chất của nhóm NH2

− Tính bazơ : + Tan trong nước tạo ion OH−

: CH3NH2 + H2O  [CH3NH3]+OH− + Tác dụng với dung dịch axit tạo muối : C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]+Cl−

Phenylamoni clorua

+ Metylamin và một số đồng đẳng của nó tan trong nước làm xanh giấy quỳ tím và làm hồng phenolphtalein, kết hợp với proton mạnh hơn NH3 (vì nhóm ankyl đẩy e làm tăng mật độ e trên nguyên tử N → làm tăng lực bazơ)

+ Phenylamin có tính bazơ yếu hơn NH3, có thể kết hợp proton nhưng không làm xanh giấy quỳ tím và không làm hồng phenolphtalein (vì gốc phenyl hút e làm giảm mật độ e trên nguyên tử N → làm giảm lực bazơ)

+Lực bazơ giảm theo thứ tự:

Amin béo bậc 3>bậc 2>bậc 1> NH3 > amin thơm bậc 1> bậc 2> bậc 3

So sánh tính bazơ của CH3NH2 và C6H5NH2 với NH3 Giải thích.

+ Lực bazơ : CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 (do hiệu ứng đẩy, hút e làm thay đổi mật độ e trên nguyên tử N) b) Phản ứng với HNO2

+ Với amin bậc I : tạo ra ancol và giải phóng N2 :

C2H5NH2 + HO-N=O HCl→ C2H5OH + N2 ↑ + H2O

+ Anilin và các amin thơm tạo ra muối điazoni bền :

C6H5NH2 + HO-N=O + HCl − o →

0 5 C [C6H5N+2] Cl−

+ H2O c) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen (dùng nhận biết anilin)

NH2

+ 3Br2

Br

+ 3HBr

NH2

2,4,6-tribromanilin (kết tủa trắng)

Viết gọn : C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 ↓ + 3HBr

Giải thích : do ảnh hưởng của nhóm − NH2 đến vòng benzen nên nguyên tử H của vòng benzen trong anilin linh động hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các aren

6 Điều chế

Từ NH3 và ankyl halogenua : NH3 +

−

CH I 3 →

−

CH I 3 →

HI (CH3)2NH+−CH I 3 →

HI (CH3)3N Điều chế từ benzen theo sơ đồ : C6H6 → C6H5NO2 → C6H5NH2

Phương trình hoá học : C6H5NO2 + 6H Fe+HCl0 →

t C6H5NH2 + 2H2O

II Aminoaxit

1 Định nghĩa, cấu tạo phân tử

− Là hợp chất tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm chức amino (-NH2) và nhóm chức cacboxyl (-COOH)

− Dạng chung : (H2N)xR(COOH)y

− Tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân

tử : H2N−R−COOH ¬ → H3N+−R−COO− (ion lưỡng cực)

2 Danh pháp : axit + vị trí nhóm amino + amino + tên axit

H2N−CH2−COOH Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly

NH2

Axit 2-aminopropanoic Axit

α-aminopropionic

Alanin Ala

NH2

CH

CH3

Axit 2-amino-3-metylbutanoic

Axit α-aminoisovaleric Valin Val

NH2

(CH2)3

2,6-điamino-hexanoic Axit

CH 2

NH2

CH 2

2-aminopentanđioic Axit

α-aminoglutamic

Axit glutamic

Glu

(Phần lớn các axit α-amino đều có trong cơ thể sinh vật)

3 Tính chất − Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước

− Tính chất lưỡng tính : H2N- CH2 – COOH <=> +H3N – CH2 – COO

-+ Thể hiện tính bazơ khi tác dụng với axit: H2N- R-COOH + HCl → Cl−H3N+-R-COOH

+ Thể hiện tính axit khi tác dụng với bazơ:H2N- R-COOH+NaOH →H2N-R-COONa+H2O

Với amino axit (NH2)xR(COOH)y : Khi x = y → không đổi màu quỳ tím;

Khi x > y → làm quỳ tím hoá xanh;

Khi x < y → làm quỳ tím hoá đỏ

− Phản ứng este hoá:H2N- R-COOH + C2H5OH ¬ HCl khÝ→ Cl− H3N+- R-COOC2H5 + H2O

− Trùng ngưng tạo hợp chất poliamit: n H2N- R-COOH t ,P0 → ( HN−R−CO )n + n H2O

III Peptit và Protein

1 Peptit : là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit

( CO−NH )

− Cấu tạo phân tử : Là chuỗi đi, tri, tetra, polipeptit hợp bởi hai hay nhiều gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit theo một trật tự xác định và có cấu trúc đặc thù (amino axit đầu N còn nhóm NH2, amino axit đầu C còn nhóm COOH)

− Tính chất :

+ Phản ứng thuỷ phân : có thể bị thuỷ phân hoàn toàn nhờ xúc tác axit hoặc bazơ tạo thành các α-amino axit :

R

HN CH CO NH CH COOH + nH2O

R2

HN CH CO

R1

hay enzim

R1

H2N CH COOH

R2

H2N CH COOH

R3

H2N CH COOH

Rn

H2N CH2 COOH

Peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn tạo các peptit ngắn hơn nhờ enzim Ví dụ : Ala−Gly ; Gly−Val + Phản ứng màu biure : Trong môi trường kiềm, peptit có từ hai liên kết peptit trở lên tác dụng với Cu(OH)2

cho màu tím của hợp chất phức, tương tự như phản ứng của Cu(OH)2 với biure H2N−CO−NH−CO−NH2 Đipeptit chỉ có một liên kết peptit không có phản ứng này

2 Protein : là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu

− Cấu tạo phân tử : từ một hoặc nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với nhau hoặc với thành phần “phi protein” khác Các phân tử protein khác nhau về bản chất các mắt xích α-amino axit, số lượng và cách sắp xếp các mắt xích α-amino axit

− Tính chất : + Các protein hình sợi hoàn toàn không tan trong nước, các protein hình cầu tan trong nước tạo thành dung dịch keo như anbumin (lòng trắng trứng), hemoglobin (máu)

+ Protein bị đông tụ khi đun nóng hoặc khi gặp axit, bazơ, một số muối

+ Phản ứng thuỷ phân nhờ xúc tác axit, bazơ hoặc enzim tạo thành các α-amino axit

+ Có phản ứng màu : với HNO3 → hợp chất có màu vàng ; với Cu(OH)2 /OH− → dd có màu xanh tím

B LUYỆN TẬP (6 tiết)

I- BÀI TẬP AMIN

Dạng 1: Số đồng phân của amin đơn chức:

CTPT Tổng số

đồng phân

VD1: Cho amin no đơn chức có %N = 23,72% Số đồng phân bậc 3 của amin là

HD: amin no đơn chức => CT : Cn H 2n+1 NH 2

 %N =

min

.100% 14.100%

23,72%

14 17

N

a

M

+ Giải ra được n = 3

 CT : C 3 H 7 N 2 => Có đồng phân bậc 3 là 1 ( Bảng trên đó C 3 H 9 N)

Dạng2 : So sánh tính bazơ của các amin

Nguyên tắc :

 Amin còn dư đôi e chưa liên kết trên nguyên từ Nitơ nên thể hiện tính bazơ => đặc trưng cho khả năng nhận proton H+

 Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử Nitơ => làm tăng tính bazơ Tính bazơ >NH3

 Nhóm phenyl (C6H5-) làm giảm mật đô e trên nguyên tử Nitơ =>làm giảm tính bazơ Tính bazơ < NH3

 Lực bazơ : CnH2n+1-NH2 > NH3 > C6H5-NH2

Amin bậc 2 > Amin bậc 1

 Giải thích: Do amin bậc 2 (R-NH-R’) có hai gốc HC nên mật độ đẩy e vào nguyên tử N trung tâm lớn hơn amin bậc 1 (R-NH2)

Amin càng có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl càng lớn => tính bazơ càng mạnh

gốc phenyl => tính bazơ càng yếu

VD1: So sánh tính bazơ của các hợp chất hữu cơ sau: NH3, C2H5NH2, CH3NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, (C2H5)2NH, C6H5 CH2NH2 ?

HD: (C 2 H 5 ) 2 NH >C 2 H 5 NH 2 >CH 3 NH 2 >NH 3 > C 6 H 5 CH 2 NH 2 > C 6 H 5 NH 2 > (C 6 H 5 ) 2 NH

VD2: Cho các chất: (1) amoniac (2) metylamin (3) anilin (4) dimetylamin

Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?

A (1) < (3) < (2) < (4) B (3) < (1) < (2) < (4).

C (1) < (2) < (3) < (4) D (3) < (1) < (4) < (2).

HD: Amoniac: NH3 ; metyamin: CH 3 NH 2 ; anilin: C 6 H 5 NH 2 ; dimetyl amin: CH 3 –NH–CH 3

Dựa vào tính chất trên : anilin có vòng benzen(gốc phenyl) => Tính bazơ yếu nhất

NH3 ở mức trung gian > C 6 H 5 NH 2

Amin bậc I (CH 3 NH 2 ) < Amin bậc 2 (CH 3 – NH –CH 3 )

=> Thư tự : C 6 H 5 NH 2 < NH 3 < CH 3 NH 2 <(CH 3 ) 2 NH

Dạng 3: Xác định số nhóm chức :

 Nếu đề bài cho số mol amin và số mol axit (H+) lập tỉ số : Số nhóm chức =

min

H

a

n n

+

Nếu amin chỉ có 1N => số chức = 1

VD: Để trung hòa 50 ml dd amin no , (trong amin có 2 nguyên tử Nitơ ) cần 40 ml dd HCl 0,1 M CM của đimetyl amin đã dùng là :

A.0,08M B.0,04M C.0,02M D.0,06M

HD: Amin có 2 N => amin có số chức = 2 ADCT : namin = n HCl/2 = 0,002 mol

=> C M amin = 0,04 M

Dạng 4 : Xác đinh số mol của của amin nếu biết số mol của CO 2 & H 2 O :

 Nếu đề bài chưa cho amin no, đơn chức thì ta cứ giả sử là amin no, đơn.

 Khi đốt cháy n H2O > n CO2 ,ta lấy : n H2O - n CO2 = 1,5 n amin

Cách chứng minh như phần hidrocacbon CT amin no đơn chức : CnH2n+1NH2

PT : CnH2n+3N2 + O2 => nCO2 + (n+3/2)H2O + N2

 Ta lấy nH 2 O – nCO 2 = 3/2x = 3/2n amin

 Từ đó => n (số C trong amin) hoặc n = 2 2

1,5

n = n n

− Tương tự có CT đối với amin không no , đơn chức

+ Có 1 lk pi , Có 2 lk pi , Chứng minh tương tự

 Nếu đề bài cho amin đơn chức, mà khi đốt cháy tạo ra biết n CO2 và n N2 thì ta có CT sau

Vì amin đơn chức => có 1nguyên tử N theo ĐLBT nguyên tố N => namin = 2nN2

( ) 2

n n

VD1: Đốt cháy hoàn toàn a mol hh X gồm 2 amin no đơn chức liên tiếp nhau thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 7,2 g H2O Giá trị của a là :

HD: AD CT : namin = (nH 2 O – nCO 2 )/1,5 ( Đối với amin no đơn chức)

= (0,4 – 0,25)/1,5 = 0,1 mol

Tìm CT 2 amin đó ?

CT amin : n = 2

min

0, 25

2,5 0,1

CO

a

n

n = = => Amin có CT : C n H 2n+1 NH 2

n = 2 và n = 3 :C 2 H 5 NH 2 và C 3 H 7 NH 2

VD2: Aminoaxit X chứa một nhóm chứcamin bậc nhất trong phân tử Đốt cháy hoàn toàn một lượng X thu được CO2 và N2 theo tỉ lệ thể tích là 4 : 1 X có công thức cấu tạo là:

A.H2N – CH2 – CH2 –COOH B.H2N – (CH2)3 – COOH

C.H2N – CH2 – COOH D H2N – (CH2)4 – COOH

HD: Dựa vào đáp án => amin X chỉ có 1 N => 2nN2 = n amin (BT NT Nitơ)

4 2

= ⇒ = = = => X Chỉ có 2 C => C

VD3: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 8,4 lít khí CO2, 1,4 lít khí N2 (các thể tích khí

đo ở đktc) và 10,125 gam H2O Công thức phân tử của X là (cho H = 1, O = 16)Chọn một đáp án dưới đây

HD: Câu này xét tỉ lệ C : H hay hơn Tìm được tỉ lệ 1 : 3 => B Vì đáp án A và B tỉ lệ C : N = 3: 1

VD4: Đốt cháy hoàn toàn 1 amin đơn chức X, người ta thu được 10,125g H2O, 8,4 lít khí CO2 và 1,4 lít N2

(các thể tích đo ở đktc) Số đồng phân của amin trên là:

A 2 B 3 C 4 D 5

Dạng 5: tìm CTPT của amin đơn, nếu biết % khối lượng N hoặc %H hay %C

Gọi R là gốc hidrocacbon của amin cần tìm VD amin đơn chức CT : R-NH2

 Mốt số gốc hidrocacbon thường gặp :

15 : CH3- ; 27 : CH2=CH- ; 29 : C2H5-; 43 :C3H7- ; 57 : C4H9

-VD: Cho amin no, đơn chức bậc 1 có %N = 31,11% công thức của amin đó là

A CH3NH2 B C2H5NH2 C C3H7NH2 D C4H9NH2

HD: Nhớ lại CT tổng quát : Cn H 2n+2 – 2a – m (Chức) m ( a là tổng pi tính ở phần trên)

Ở đây vì amin đơn chức => m = 1 , Vì amin no => a = 0

=> CT: C n H 2n+2 – 1 NH 2 = C n H 2n+1 NH 2

=> %N = = ⇒

+17 31,11% 14

% 100 14

n Giải ra được n = 2 => CT: C 2 H 5 NH 2

Dạng 6: tìm CTPT của amin dựa theo phản ứng cháy

-Công thức : AD CT : Tìm CT bất kì : CnH2n+2 – 2a – m(Chức)m Ta có

 Amin bất kỳ : CxHyNz với y ≤ 2x + 2 +z y chẳn thì z chẳn, y lẻ thì z lẻ

 Amin đơn chức : CxHyN

 Amin đơn chức no : CnH2n+1NH2 , CnH2n+3NH2

 Amin đa chức no : CnH2n+2-z(NH2)z , CnH2n+2+zNz

 Nếu đề cho phần trăm khối lượng từng nguyên tố thì lập CT đơn giản nhất, dựa vào giả thuyết biện luận Theo Tỉ lệ : x : y : z

 Nếu đề bài cho số mol sản phẩm thì làm tương tự dạng 3, tìm được số ngtử C trung bình, dựa vào yêu cầu đưa ra CT đúng

 Nếu đề bài cho m g amin đơn chức đốt cháy hoàn toàn trong không khí vừa đủ (chứa 20% oxi, 80% nitơ) thu được chỉ k mol CO2 hoặc cả k mol CO2 lẫn x mol nitơ , ta có thể làm như ví dụ:

VD1: Đốt cháy hoàn toàn 1,18 g amin đơn chức B bằng một lượng oxi vừa đủ Dẫn toàn bộ sản phẩm qua

bình đựng nước vôi trong dư thu được 6 gam kết tủa CTPT của B là

A CH3NH2 B C2H5NH2 C C3H7NH2 D C4H9NH2

HD: Gọi công thức là Cx H y N

C x H y N + O 2 => x CO 2

Ta có tỷ lệ : x.namin =nCO 2

06 , 0

84 , 0 46 , 0 06

, 0 14 12

18

,

1

+ +

x y

y

x

Cho x chạy từ 1=>3 : chỉ có giá trị x=3 và y=9 là thoả đk Vậy CTPT là C 3 H 9 N

VD2:Đốt cháy hoàn toàn 1,18 g amin đơn chức B bằng một lượng không khí vừa đu (chứa 20% oxi, 80%

nitơ) Dẫn toàn bộ sản phẩm qua bình đựng nước vôi trong dư thu được 6 gam kết tủa và có 9,632 lít khí duy nhất thoát ra CTPT của B là

A CH5N B C2H7N C C3H9N D C4H11N

HD: Gọi công thức là CxHyN nCO2 = 0,06 mol

C x H y N + (x + y/4) O 2 => x CO 2 + y/2 H 2 O + ½ N 2

Theo pt :

9

; 3 )

2 (

&

) 1 (

) 2 ( 84 , 0 06 , 0 46 , 0 06 , 0 14 12

18 , 1

) 1 ( 03 , 0 06 , 0 19 , 0 43 , 0 03 , 0

) 4 ( 06 , 0 4 2 03

, 0 2

) 4 ( 06 , 0 4 2

) 4 ( 06 , 0 2

=

=

⇒

=

−

⇒

= + +

=

−

⇒

= +

+

=

⇒

=

+

=

⇒

+

=

∑

y x Giai

y x

x y

x

y x

x x

y x nN

x nN

x

y x kk

nN x

y x nO

Vậy CTPT là C 3 H 9 N

Dạng 7: Cho amin tác dụng với HCl: (PP Giải bài tập dùng tăng giảm khối lượng)

 VD amin bậc 1:

Aminno axit : NH2 – R –COOH + HCl => ClNH3-R-COOH

Giải sử 1mol 1mol => 1mol => m tăng = m muối – m amin = 36,5 g

Với xmol => xmol => xmol => m Tăng = 36,5x g

 mmuối = mamin + namin (HCl hoặc muối).36,5

Hoặc dùng BT Khối lượng : mamin + mHCl = mmuối (Chính là CT trên)

 CT: mmuối = mAmino Axit + m.nNaOH.22 ( mà là số chức COOH)

Đối với Amino Axit có 1 nhóm COOH => nNaOH = nAmino Axit = nMuối

VD1: Cho 0,01 mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 80 mldung dịch HCl 0,125 M Cô cạn dung dịch thu

được1,835 gam muối Khối lượng phân tử của A (Tức là M của A)là

HD: ADCT: mmuối = m amin + nHCl 36,5

 1,835 =Mamoni 0, 01 + 0,01.36,5  M amino = 147

VD2: Cho 0,01 mol aminoaxit X phản ứng hết với 40ml dung dịch HCl 0,25M tạo thành 1,115g muối khan.

X có công thức cấu tạo nào sau đây:

A.NH2 – CH2 – COOH B.NH2 – (CH2)2 – COOH

C.CH3COONH4 D.NH2 – (CH2)3 – COOH

HD: Dựa vào đáp án hoặc Xét tỉ lệ : nHCl / namin = 1 => amino axit có 1 gốc chức pứ tỉ lệ 1 :1 => Loại đáp án C.

AD CT : m muối =M amino axit 0,01 + n HCl 36,5

 1,115 = M X 0,01 + 0,01.36,5  M X = 75

CT : amino axit : NH 2 – C n H 2n – COOH => M R = 14n + 61 = 75 => n = 1

 CT : NH 2 – CH 2 – COOH

VD3: A là một α-amino axit no chỉ chứa một nhóm -NH2 và một nhóm –COOH Cho 3 gam A tác dụng với NaOH dư thu được 3,88 gam muối Công thức phân tử của A là

A.CH3-CH2-CHNH2-COOH B.CH2NH2-CH2-COOH

C.CH3-CHNH2-COOH D.H2N-CH2-COOH

HD: Cách giải bình thường : Theo đề bài ta có gốc hiđrocacbono là Cn H 2n

H 2 NC n H 2n COOH + NaOH => H 2 NC n H 2n COONa + H 2 O

Đề bài 3 gam 3,88 gam

Theo PT => n H2NCnH2nCOOH = n H2NCnH2nCOONa

 14 3 61=143,88+83

n Giải ra được : n = 1 => CTCT của A là H 2 N-CH 2 -COOH Chọn D

 ADCT trên => n H2NCnH2nCOOH = mmuoi m a o 0 , 04mol

22 3 88 , 3 22

min

=

−

=

− α

 M H2NCnH2nCOOH = 14n +61 = 75 1

04 , 0

3

=

⇒

II- BÀI TẬP AMINOAXIT

Dạng 1: Amino axit tác dụng với dung dịch axit hoặc bazơ

CTTQ: (NH2)xR (COOH)y Tìm x, y, R?

- Tác dụng dd axit HCl

(NH2)xR (COOH)y + xHCl → (ClNH3)xR (COOH)y

+ x =

+ BTKL: maa + mHCl = m muối maa + 36,5 x = m muối

- Tác dụng với dd NaOH

(NH2)xR (COOH)y + y NaOH → (NH2)xR (COONa)y + y H2O

1mol → 1mol => mmuối – maa = 22y

naa => mmuối – m aa

naa = => nCOOH = naa y =

y = Maa + 22y = M muối natri

Ví dụ 1:Aminoaxit X có dạng H2N-R-COOH (R là gốc hidrocacbon) Cho 0,1 mol X tác dụng hết với HCl thu dung dịch chứa 11,15 gam muối Tên gọi của X?

A Phenylalanin B alanin C Valin D Glyxin

HD: Ta có phản ứng:

H 2 N-R-COOH + HCl -> ClH 3 N-R-COOH

0,1 mol 0,1 mol

Mmuối = R + 97,5 = 11,15/0,1 = 111,5 => R =14 => R là CH 2

=> X : H 2 N-CH 2 -COOH

VD2: Cho 8,9 gam một hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C3H7O2N phản ứng với 100 ml dung dịch NaOH 1,5M Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được 11,7 gam chất rắn Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A HCOOH3NCH=CH2 B H2NCH2CH2COOH C CH2=CHCOONH4 D H2NCH2COOCH3

HD: Chất hữu cơ X (C3 H 7 O 2 N) có = 1

X có thể là amino axit H 2 NCH 2 CH 2 COOH hoặc este H 2 NCH 2 COOCH 3

Ta có n X =8,9/89= 0,1 (mol) ;

n NaOH = 0,1 1,5 = 0,15 (mol)

0,1 mol X + 0,1 mol NaOH → 0,1 mol muối

Chất rắn gồm muối và NaOH dư → m muối = 11,7 – 40 0,05 = 9,7 (gam)

M muối = 9,7/0,1= 97 (g/mol) CTCT của muối là: H 2 NCH 2 COONa

Vậy công thức cấu tạo thu gọn của X là: H 2 NCH 2 COO-CH 3

VD3: Đun 100ml dung dịch một amino axit 0,2M tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch NaOH 0,25M Sau

phản ứng người ta chưng khô dung dịch thì thu được 2,5 g muối khan Mặt khác lấy 100 g dung dịch amino axit

nói trên có nồng độ 20,6% phản ứng vừa đủ với 400 ml dung dịch HCl 0,5M Xác định công thức phân tử của

amino axit

HD: (H2 N) n− R−(COOH) m + mNaOH → (H 2 N) n− R(COONa) m + mH 2 O

1 mol m mol 0,2×0,1 = 0,02 0,25×0,08 = 0,02 ⇒ m = 1.

b) Từ phương trình trên ta cũng suy ra M của (H 2 N) n− RCOONa :

0,02 mol muối có khối lượng 2,5 g

1 mol muối có khối lượng 125g M (H2N)nRCOOH = 125 − 23 + 1 = 103 (g)

(H 2 N) n RCOOH + nHCl → ( ClNH 3 ) n RCOOH

1 mol n mol

20,6

103 =0,2 0,2 ⇒ n = 1 Vậy CTTQ của amino axit : H 2 N−C x H y− COOH

H NC H COOH

M = 103 (g) ⇒mC Hx y= 103 − 61 = 42 (g) → 12x + y = 42

y 30 (loại) 18 (loại) 6 (hợp lí) <0(loại

) Công thức của amino axit : H 2 NC 3 H 6 COOH

Dạng 2: Amino axit tác dụng với axit, sau đó lấy hh tác dụng với dd bazơ và ngược lại.

H2N-R-COOH + HCl -> ClH3N-R-COOH (A)

ClH3N-R-COOH + 2NaOH H2N-R-COONa (B) + NaCl + 2H2O

=> coi hh A gồm ClH3N-R-COOH và HCl không phản ứng với nhau đều phản ứng với NaOH

2 Amino axit (B) (A)

Tương tự như (a) coi hỗn hợp B là ClH3N-R-COOH và NaOH tác dụng với HCl

Ví dụ : Cho 0,15 mol axit Glutamic vào 175 ml dung dịch HCl 2M thu dung dịch X Cho NaOH dư vào dung

dịch X Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, tính số mol NaOH

A.0,70 B 0,50 C 0,65 D 0,55

HD: Coi hỗn hợp phản ứng với NaOH gồm H2 N-C 3 H 5 -(COOH) 2 và HCl

HCl + NaOH NaCl + H 2 O

0,35mol 0,35 mol

H 2 N- C 3 H 5 -(COOH) 2 + 2NaOH H 2 N-C 3 H 5 -(COONa) 2 + 2H 2 O

0,15 0,3 mol

Số mol NaOH = 0,35 + 0,3 = 0,65 mol chọn C

BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1 Cho 10,3 gam aminoaxit X tác dụng với HCl dư thu được 13,95 gam muối Mặt khác, cho 10,3 gam

amino axit X tác dụng với NaOH (vừa đủ) thu được 12,5 gam muối Vậy công thức của aminoaxit là:

A H2N-C3H6-COOH B H2N-(CH2)4CH(NH2)-COOH

C H2N-C2H4-COOH D HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH

Câu 2 Cho amino axit X tác dụng vừa đủ với 16,6 ml dung dịch HCl 20% (d = 1,1 g/ml) thu được muối Y Y

tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 0,5M thu được dung dịch Z Cô cạn cẩn thận dung dịch Z thu được 15,55 gam muối khan Công thức của X là :

A H2N-C2H4-COOH B H2N-CH2-COOH

C H2N-C3H6-COOH D H2N-C3H4-COOH

Câu 3 -amino axit X là :α-amino axit X tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch HCl 1,0M thu được chất hữu cơ

Y Để tác dụng vừa đủ với chất hữu cơ Y cần 200 ml dung dịch NaOH 1,0M và dung dịch sau phản ứng chứa 15,55 gam muối Vậy công thức của αCho 0,1 mol

A H2N-CH2-CH2-COOH B CH3-CH(NH2)-COOH

C H2N-CH2-COOH D HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH

Câu 4 Cho amino axit X (chứa 1 nhóm amino và 1 nhóm cacboxyl) Cho m gam X tác dụng vừa đủ với NaOH, thu được 8,88 gam muối Y Mặt khác, cho m gam X tác dụng với dung dịch HCl dư, cô cạn cẩn thận dung dịch

thu được 10,04 gam muối Z Vậy công thức của X là:

A H2N-C2H4-COOH B H2N-C3H6-COOH

C H2N-CH2-COOH D H2N-C3H4-COOH

Câu 5 Cho 0,2 mol alanin tác dụng với 200 ml dung dịch HCl thu được dung dịch X có chứa 28,75 gam chất

tan Hãy cho biết cần bao nhiêu ml dung dịch NaOH 1M để phản ứng vừa đủ với các chất trong dung dịch X?

A 100 ml B 400 ml C 500 ml D 300 ml

Câu 6 Cho 0,1 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 0,1mol HCl thu được muối Y 0,1 mol muối Y phản ứng

vừa đủ với 0,3 mol NaOH thu được hỗn hợp muối Z có khối lượng là 24,95 gam Vậy công thức của X là:

A H2N-C3H5(COOH)2 B H2N-C2H3(COOH)2

C (H2N)2C3H5-COOH D H2N-C2H4-COOH

Câu 7 α–aminoaxit X chứa một nhóm –NH2 Cho 10,3 gam X tác dụng với axit HCl (dư), thu được 13,95 gam muối khan Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A H2NCH2COOH. B H2NCH2CH2COOH

C CH3CH2CH(NH2)COOH D CH3CH(NH2)COOH

Câu 8 Cho 100 ml dung dịch amino axit X nồng độ 0,4M tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch NaOH 0,5M,

thu được dung dịch chứa 5 gam muối Công thức của X là

A H2N–C3H6–COOH B H2N–C3H5(COOH)2

C (H2N)2C4H7–COOH D H2N–C2H4–COOH

Câu 9 Amino axit X trong phân tử chỉ chứa hai loại nhóm chức Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 0,2 mol

NaOH, thu được 17,7 gam muối Số nguyên tử hidro trong phân tử X là

A 9 B 6 C 7 D 8

Câu 10 Cho 100,0 ml dung dịch aminoaxit X nồng độ 0,2M tác dụng vừa đủ với 80,0 ml dung dịch NaOH

0,25M, đun nóng Sau phản ứng cô cạn dung dịch thì thu được 2,22 gam muối khan Vậy công thức của amino axit là:

A H2N-C2H4-COOH B H2N-C3H6-COOH

C H2N-CH2-COOH D H2N-C3H4-COOH

III- BÀI TẬP PEPTIT VÀ PROTEIN

Dạng 1: Cách tính phân tử khối của peptit.

Thông thường người làm sẽ chọn cách là viết CTCT của peptit rồi sau đó đi cộng toàn bộ nguyên tử khối của các nguyên tố để có phân tử khối của peptit Tuy nhiên, cách làm này tỏ ra chưa khoa học Ta hãy chú ý rằng, cứ hình thành 1 liên kết peptit thì giữa 2 phân tử amino axit sẽ tách bỏ 1 phân tử H2O

Giả sử một peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino axit thì phân tử khối của X được tính nhanh là:

MX = Tổng PTK của n gốc α-amino axit – 18.(n – 1)

Ví dụ: Tính phân tử khối của các peptit mạch hở sau:

a Gly-Gly-Gly-Gly b Ala-Ala-Ala-Ala-Ala

HD: a MGly-Gly-Gly-Gly = 4.75 – 3.18 = 246 (đvC)

b M Ala-Ala-Ala-Ala-Ala = 5.89 – 4.18 = 373 (đvC)

c M Gly-Ala-Ala = (75 + 2.89) – 2.18 = 217 (đvC)

d M Ala-Val-Gly-Gly = (89 + 117 + 75.2) – 3.18 = 302 (đvC)

Dạng 2: bài tập về thủy phân peptit

VD 1: Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit mạch hở: Gly-Ala-Gly-Ala-Gly có thể thu được tối đa bao

nhiêu đipeptit?

HD: (1) (2)

Gly-Ala-Gly-Ala-Gly

Khi lần lượt phân cắt các liên kết peptit ở các vị trí trên thu được 2 đipeptit khác nhau (Gly Ala và Ala-Gly) Chọn đáp án B.

VD2: Thủy phân không hoàn toàn một pentapeptit X (mạch hở): Gly-Val-Gly-Val-Ala có thể thu được tối

đa bao nhiêu tripetit?

HD: (1) (2)

Gly-Val-Gly-Val-Ala

Thực hiện phân căt các liên kết peptit ở hai vị trí (1) hoặc (2) trên thu được các tripeptit: Gly-Val-Gly và Gly-Val-Ala.

Gly-Val-Gly-Val-Ala

Thực hiện phân cắt đồng thời hai liên kết peptit trên thu được thêm một tripeptit là: Val-Gly-Val

Vậy tối đa có thể thu được 3 tripeptit Chọn đáp án C.

chú ý xem xét các peptit thu được có trùng nhau hay không