Câu 10: Cho m gam hỗn hợp hai amino axit trong phân tử chỉ chứa một nhóm amino và một nhóm cacboxyl tác dụng với 110 ml dung dịch HCl 2M được dung dịch X.. Để phản ứng hết với các chất t[r]
(1)Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Chuyên đề AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN TÓM TẮT LÝ THUYẾT ***** B1 AMIN Phân tử amoniac H N H H Bậc amin Thế 1H R1 H N R1 H Amin bậc Thế 2H bới R1 và R2 R2 Thế 3H bới R1, R2 và R3 R2 N R N R1 H R3 Amin bậc Amin bậc I – KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI - TÊN – Khái niệm và bậc amin - Khi thay nguyên tử H phân tử NH3 (amoniac) bới gốc hidrocacbon R amin - Thế 1H amin bậc 1; 2H amin bậc 2; 3H amin bậc – Phân loại Dựa vào gốc R Gốc R Gốc R no Gốc R không no Gốc R thơm Amin Amin no Amin không no Amin thơm Dựa vào nhóm Số nhóm chức nhóm Từ nhóm trở lên chức amin Amin Đơn chức Đa chức Số gốc R gốc R gốc R gôc R Dựa vào bậc amin Amin Amin bậc Amin bậc Amin bậc Amin no, đơn chức, bậc Công thức CnH2n + NH2 ; n 1 Hoặc R’ – NH2 * Công thức : – Amin đơn chức : CxHyN – Amin đơn chức no : CnH2n+1NH2 hay CnH2n+3N Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang (2) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC – Amin đa chức no : CnH2n+2–z(NH2)z hay CnH2n+2+zNz 3- Tên amin a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : Tên gốc hiđrocacbon + amin Ví dụ : CH3NH2 (Metylamin), C2H5–NH2 (Etylamin), CH3CH(NH2)CH3 (Isopropylamin), … b) Cách gọi tên theo danh pháp thay : Tên hiđrocacbon + vị trí + amin Ví dụ : CH3NH2 (Metanamin), C2H5–NH2 (Etanamin), CH3CH(NH2)CH3 (Propan - - amin), c) Tên thông thường áp dụng với số amin : Tên gọi số amin Công thức cấu tạo CH3 – NH2 CH3 – CH2 – NH2 CH3 – NH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – NH2 (CH3)3N CH3[CH2]3NH2 C2H5 – NH – C2H5 C6H5 – NH2 H2N[CH2]6NH2 Tên gốc – chức Tên gốc R ghép amin Metyl amin Etylamin Đimetylamin Porpylamin Trimetylamin butylamin Đietylamin phenylamin hexametylenđiamin Tên thay Tên ankan ghép amin Metan amin Etanamin N - Metylmetanamin Propan – - amin N,N - đimetylmatanamin Butan – - amin N - etanetylamin benzenamin Hexa -1,6 - điamin Lưu ý: – Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c, … + amin – Với các amin bậc và 3, chọn mạch dài chứa N làm mạch chính : + Có nhóm ankyl → thêm chữ N đầu Ví dụ : CH3–NH–C2H5 : N–etyl metyl amin + Có nhóm ankyl → thêm chữ N đầu (nếu nhóm có nhóm giống nhau) Ví dụ : CH3–N(CH3)–C2H5 : N, N–etyl đimetyl amin + Có nhóm ankyl khác → chữ N cách tên ankyl Ví dụ : CH3–N(C2H5 )–C3H7 : N–etyl–N–metyl propyl amin – Khi nhóm –NH2 đóng vai trị nh m thì gọi là nhóm amino Ví dụ : CH3CH(NH2)COOH (axit 2–aminopropanoic) Đồng phân : – Đồng phân mạch cacbon – Đồng phân vị trí nhóm chức – Đồng phân bậc amin II – CẤU TẠO - TÍNH CHẤT 1- CẤU TẠO H - Trên nguyên tử N phân tử amin còn đôi e tự do, nên phân tử amin dễ dàng nhận N R proton H+ amin có tính bazơ yếu - Nếu gốc R là gốc không no gốc thơm thì amin còn có phản ứng trên gốc R H : 2- TÍNH CHẤT – Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan nước, các amin đồng đẳng cao là chất lỏng rắn – Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, độc, ít tan nước, tan ancol và benzen Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang (3) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Amin CH3NH2 và C2H5NH2 tan tốt nước a- Tính bazơ - dd amin là quì tím hóa xanh R’NH2 + HOH [R’NH3]+ + OHKhả thủy phân amin phụ thuộc vào gốc R’ : R’ no > R’ không no > R’ thơm Amin thơm không làm quì tím hóa xanh Ghi nhớ : Tính bazơ các amin R’no – NH2 > R’không no – NH2 > R’thơm – NH2 Ví dụ : CH3 – CH2 – NH2 > CH2 = CH – NH2 > C6H5 – NH2 R’no – NH2 < (R’no)2NH < (R’no)3N Ví dụ : C2H5NH2 < (C2H5)2NH < (C2H5)3N R’nhỏ - NH2 < R’lớn – NH2 Ví dụ : CH3 – NH2 < C3H7 – NH2 - Tác dụng với axit muối amoni ’ R – NH2 + HCl R’NH3Cl Ví dụ : CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl (metyl amoni clorua) C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl Nhắc : Các muối R’NH3Cl là muối bazơ yếu nên tác dụng với bazơ mạnh NaOH, KOH R’NH3Cl + NaOH R’NH2 + NaCl + H2O Ví dụ : CH3NH3Cl + NaOH CH3 NH2 + NaCl + H2O C6H5NH3Cl + NaOH C6H5NH2 + NaCl + H2O ’ b- Phản ứng trên gốc R không no thơm Ni / t o CH2 = CH – NH2 + H2 CH3 – CH2 – NH2 NH NH Br Br + 3HBr + 3Br2 Br 2,4,6 – tribrom anilin Phản ứng trên dùng nhận biết anilin III ĐIỀU CHẾ AMIN Khử hợp chất nitro : Fe/ HCl Ar–NH2 + 2H2O Ar–NO2 + 6[H] Ví dụ : C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O Đặc biệt điều chế anilin : Fe/ HCl HNO3 dac C6H5NH2 C6H5NO2 C6H6 H SO4 dac Từ amoniac với dẫn xuất halogen rượu tương ứng : 1000 C RX + NH3 RNH2 + HX C2 H 5OH Với các tỉ lệ mol khác nhau, có thể cho amin bậc I, II, III IV : RX RX RX R–NH2 [(R)4N]+X– R–NH–R (R)3N RX NH NH NH3 Từ hợp chất nitril : R–CN Na R–CH2–NH2 + 4[H] C2 H 5OH Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang (4) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC B2 AMINO AXIT (ACID AMIN) I – KHÁI NIỆM - Amino axit là loại hợp chất hữu tạp chức, phân tử chứa đồng thời hai loại nhóm chức amino ( - NH2) và nhóm cacboxyl ( - COOH) - Công thức chung amino axit là (H2N)x R (COOH)y Lưu ý : amino axit có thể có tính axit, bazơ trung tính tùy thuộc vào số nhóm chức - NH2 và – COOH Trong công thức : (H2N)x R (COOH)y : nhóm – NH2 mang tính bazơ ; nhóm – COOH mang tính axit x y amino axit có tính trung tính x y amino axit có tính bazơ x y amino axit có tính axit * Phân loại Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit thành các nhóm Một các cách phân loại là 20 amino axit phân thành nhóm sau: a) Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có amino axit: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P) b) Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W) c) Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H) d) Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q) e) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có amino axit: Asp (D), Glu (E) II - DANH PHÁP AMINO AXIT a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic H2N–[CH2]6–COOH : axit ω-amantoic c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) có tên thường Ví dụ: H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol - Tên kí hiệu CÔNG THỨC TÊN THAY THẾ H2NCH2COOH Axit – amino etanoic CH3CH(NH2)COOH Axit - amino propanoic Axit - amino – – metyl butanoic Axit 2,6 – diamino hexanoic (CH3)2CHCHNH2COOH H2N – [CH2]4 – CHNH2COOH TÊN BÁN HỆ THỐNG Axit amino axetic Axit - amino propionic Axit - amino isovaleric Axit , - diamino caproic Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn TÊN KÍ THƯỜNG HIỆU Glyxin Gly Alanin Ala Valin Val Lysin Lys Trang (5) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia HOOC-CHNH2CH2CH2COOH Tổ: HÓA HỌC Axit 2- amino pentadioic Axit -amino glutaric Glutamic Glu III- CẤU TẠO PHÂN TỬ Nhóm – NH2 nhận H+ tính bazơ Nhóm - COOH cho H+ tính axit H2N - CH2 - COO H + H3N - CH2- COO Phân tử axit amino axetic H2N - CH2 – COOH Dạng ion lưỡng cực Dạng phân tử Lý tính : Do amino axit là hợp chất ion lưỡng cực nên đk thường chúng là chất rắn kết tinh, dễ tan nước, nhiệt nóng chảy cao Amino axit có vị IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Amino axit có - Tính chất nhóm chức phân tử - Tính lưỡng tính - Phản ứng este hóa nhóm – COOH - Phản ứng trùng ngưng 1- Tính lưỡng tính : tác dụng với axit HCl, bazơ NaOH… H2N - CH2 – COOH + HCl ClH3N - CH2 - COOH H2N - CH2 – COOH + NaOH H2N - CH2 - COONa + H2O * Sản phẩm sinh tác dụng với mol bazơ NaOH mol axit HCl ClH3N - CH2 - COOH + NaOH H2N – CH2 COONa + NaCl + H2O H2N - CH2 - COONa + HCl ClH3N – CH2 – COOH + NaCl – Tính axit –bazơ amino axit Amino axit có thể có tính axit, bazơ trung tính tùy thuộc vào số nhóm chức (- NH2) và (– COOH) a- Glyxin H2N – CH2 – COOH không làm quì tím đổi màu có cân H2N - CH2 - COO H + H N3- CH2- COO b- axit glutamic là quì tím hóa đỏ có cân HOOC - CH -CH2-CH- COOH NH + OOC- CH2- CH2 - CH- COO + H + NH3 c- Lysin làm quì tím hóa xanh Lysin có cân H2N - [CH2] - CH - COOH + H2O NH + H3 N - [CH2] - CH - COO + OH + NH3 3- Phản ứng este hóa nhóm – COOH HCl H2N – CH2 – COOH + C2H5OH 4- Phản ứng trùng ngưng - Trùng ngưng Amino axit polime thuộc loại poliamit - Nguyên tắc : * Nhóm – NH2 bỏ H còn – NH – * Nhóm – COOH bỏ OH còn – CO – H2N – CH2 – COOC2H5 + H2O Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang (6) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC - Sản phẩm tạo thành có H2O n H - HN -[CH ] 5- CO- OH o t HN - [CH2]-5 CO n + n H2O policaproic axit - amino caproic VI - ỨNG DỤNG - Amino axit thiên nhiên (hầu hết là -amino axit) là hợp chất sở để tạo protein - Một số axit amin dùng làm gia vị (bột ngọt) natri glutamat : NaOOC-CHNH2- [CH2]2 – COOH ; axit glutamic (HOOC-CHNH2- [CH2]2 – COOH) là thuốc hỗ trợ thần kinh ; methionin là thuốc bổ gan - Các axit 6-amino hexanoic (axit - amino caproic : H2N- [CH2]5- COOH); axit 7- amino heptanoic (axit - amino enantoic : H2N- [CH2]6-COOH) dùng chế tạo tơ amit tơ nilon-6 , tơ nilon – 7…vv B3 PEPTIT – PROTEIN I - KHÁI NIỆM PEPTIT 1- Đặc điểm peptit - Thủy phân hoàn toàn peptit hh gồm từ đến 50 đơn vị -amino axit Peptit là loại hợp chất chứa từ đến 50 gốc -amino axit liên kết với các liên kết peptit * Liên kết peptit là liên kết – CO – NH – hai đơn vị -amino axit với C - N * Nhóm hai đơn vị -amino axit gọi là nhóm peptit O H * Phân tử peptit hợp thành từ các -amino axit liên kết peptit theo trật tự định Amino axit đầu N còn nhóm – NH2 ; amino axit đầu C còn nhóm – COOH Ví dụ : H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH Amino axit đầu N Amino axit đầu C H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 - COOH Amino axit đầu N amino axit đầu C * Phân tử chứa 2, 3, … gốc -amino axit gọi là đipeptit ; tripeptit ; tetrapeptit … phân tử chứa trên 10 gốc -amino axit gọi là polipeptit Ví dụ H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : là đipeptit H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : là tripeptit H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – C(CH3)2 – COOH : là tetrapeptit * Thường biểu diển cấu tạo peptit tên kí hiệu Ví dụ : Hai dipeptit từ Glyxin và Alani biểu diển là : Gly – Ala ; Ala – Gly 2- Tính chất peptit Peptit có - Phản ứng thủy phân - Phản ứng tạo màu biure a- Phản ứng thủy phân : xúc tác axit bazơ - Thủy phân hoàn toàn peptit thu hỗn hợp nhiều -amino axit Ví dụ Thủy phân peptit H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – C(CH3)2 – COOH thu các -amino axit sau : H2N – CH2 – COOH H2N – CH(CH3) – COOH Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang (7) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC H2N – C(CH3)2 - COOH b- Phản ứng tạo màu biure - Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất có màu tím Đó là màu phức chất peptit có từ liên kết peptit trở lên với ion Cu2+ Dùng Cu(OH)2/NaOH để nhận biết peptit có gốc aminoaxit trở lên II - KHÁI NIỆM PROTEIN – SƠ LƯỢC VỀ PROTEIN - Protein là thành phần chính thể sống : đông vật và thực vật - Protein là thức ăn quan trọng người và số động vật dạng thịt, trứng, cá - Protein tạo từ các chuỗi peptit kết hợp lại với – KHÁI NIỆM - Protein là polipeptit cao phân tử có khối lượng phân tử từ vài chục ngàn đến vài triệu đvc – PHÂN LOẠI - Protein đơn giản : Là loại protein thủy phân cho hỗn hợp các -amino axit Ví dụ : * Abumin lòng trắng trứng * Firobin tơ tằm - Protein phức tạp : Là loại protein hình thành từ protein đơn giản và thêm thành phần phi protein Ví dụ : Nucleoprotein chứa axit nucleic Lipoprotein chứa chất béo – CẤU TẠO CỦA PROTEIN - Giống phân tử peptit, phân tử protein tạo nhiều gốc -amino axit nối với liên kết peptit - Khác với phân tử peptit là : * Phân tử protein lớn hơn, phức tạp (sô gốc -amino axit lớn 50) * Các phân tử protein không có các gốc -amino axit khác , mà còn khác sô lượng và trật tự xếp chúng 5- TÍNH CHẤT A- TÍNH CHẤT VẬT LÍ -Nhiều protein tan nước tạo thành dd keo, và bị đông tụ đun nóng Ví dụ Hòa tan lòng trắng trứng vào nước đun nóng thì lòng trắng trứng bị đông tụ B- TÍNH CHẤT HÓA HỌC * Giống với peptit, protein có - phản ứng thủy phân tạo -amino axit - phản ứng tạo màu biure (màu tím) với Cu(OH)2 môi trường kiềm Bảng tóm tắt tính chất : Chất Vấn đề Công thức RNH2 chung + HCl X + NaOH + R’OH/khí HCl +Br2(dd)/H2O Trùng ngưng Amin bậc Amino axit NH2 X R CH COOH NH2 Tính chất hoá học X X Protein HN CH CO NH CH CO R1 R2 X X X Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang (8) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Phản ứng biure + Cu(OH)2 X X CÁC DẠNG BÀI TẬP ***** Dạng 1: TOÁN ĐỐT CHÁY AMIN PHƯƠNG PHÁP * PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY AMIN 1) Amin đơn chức Đặt CTTQ Amin no đơn chức : CnH2n+3N 6n CnH2n+3N + O2 → 2nCO2 + (2n+3)H2O nCO2 2n nH 2O nCO2 và n Số mol Amin = 2n nH 2O Amin thơm: CnH2n-5N 2) Amin bất kì: CxHyNt CxHyNt + N2 + N2 6n O2 → 2nCO2 + N2 Amin không no đơn chức có liên kết đôi : CnH2n+1N 6n CnH2n+1N + O2 → 2nCO2 + (2n+1)H2O nCO2 2n Số mol amin = nH 2O nCO2 và 2n nH 2O + + (2n-5)H2O y t y + x O2 → xCO2 + H2O + N2 2 4 * LƯU Ý: - Khi đốt cháy amin ta luôn có: nO phản ứng = nCO2 + ½ nH2O - Khi đốt cháy amin ngoài không khí thì: nN2 sau pư = nN2 sinh từ pư cháy amin + nN2 có sẵn không khí BÀI TẬP Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn amin no, đơn chức, bậc mạch hở thu tỉ lệ mol CO2 và H2O là 4:7 Tên amin là? A Etyl amin B Đimetyl amin C Metyl amin D Propyl amin Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn a mol amin no, đơn chức thu 13,2g CO2 và 8,1g H2O Giá trị a là? A 0,05 B 0,1 C 0,07 D 0,2 Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn amin no, đơn chức với tỉ lệ số mol CO2 và H2O là T T nằm khoảng nào sau đây? A 0,5 ≤ T < B 0,4 ≤ T ≤ B 0,4 ≤ T < D 0,5 ≤ T ≤ Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn đồng đẳng X Anilin thì tỉ lệ nCO2 : nH2O = 1,4545 CTPT X là? A C7H7NH2 B C8H9NH2 C C9H11NH2 D C10H13NH2 Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang (9) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m (g) hỗn hợp gồm amin thu 3,36 (l) CO2 (đktc); 5,4(g) H2O và 1,12 (l) N2 (đktc) Giá trị m là? A 3.6 B 3,8 C D 3,1 Câu (ĐHKA-2007): Khi đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức X, thu 8,4 (l) CO2, 1,4 (l) N2 (các thể tích đo đktc) và 10,125g H2O Công thức phân tử X là? A C3H7N B C2H7N C C3H9N D C4H9N Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 1,416 gam amin no đơn chức,mạch hở dẫn toàn sản phẩm cháy vào dd Ca(OH)2 dư thấy sinh 7,2 gam kết tủA.CTPT Y là: A CH5N B C2H7N C C3H9N D C4H11N Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 8,85 gam chất hữu X, sau phản ứng thu 26,88 lít hỗn hợp khí CO2, N2 và H2O Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thu 88,65 gam kết tủa và có 1,68 lít khí thoát khỏi bình Dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 56,7 gam so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu Biết X có nguyên tử nitơ, các thể tích khí đo đktC Số đồng phân cấu tạo X là A B C D Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn m gam amin no, đơn chức, mạch hở X lượng khong vừa đủ thu 1,76 gam CO2 ; 1,26 gam H2O và V lít N2 (dktc) Giả thiết không khỉ gồm N2 và O2 đó oxi chiếm 20% thể tích không khí Công thức phân tử X và giá trị V là A C2H5NH2 và 6,72 B C3H7NH2 và 6,944 C C2H5NH2 và 0,224 D C2H5NH2 và 6,944 Dạng 2: AMIN TÁC DỤNG VỚI AXIT, MUỐI ANILIN TÁC DỤNG VỚI Br2 PHƯƠNG PHÁP PHẢN ỨNG VỚI DUNG DỊCH AXIT Với amin A, bậc 1, có a nhóm chức: R(NH2)a + aHCl R(NH3Cl)a n Số nhóm chức amin: a = HCl và mmuối = mamin + mHCl (ĐLBTKL) nA VỚI DUNG DỊCH MUỐI CỦA KIM LOẠI Một số muối dễ tạo kết tủa hidroxit với dung dịch amin AlCl3 + 3CH3NH2 + 3H2O Al(OH)3 + 3CH3NH3Cl + Phương trình: 3RNH2 + 3H2O + FeCl3 → Fe(OH)3 ↓ + 3RNH3+Cl + Lưu ý: Tương tự NH3,các Amin tạo phức chất tan với Cu(OH)2, Zn(OH)2, AgCl… + Ví dụ: Khi sục khí CH3NH2 tới dư vào dd CuCl2 Ban đầu xuất kết tủa Cu(OH)2 màu xanh nhạt Sau đó kết tủa Cu(OH)2 tan CH3NH2 dư Tạo thành dd phức [Cu(CH3NH2)4](OH)2 màu xanh thẫm 2CH3NH2 + CuCl2 + H2O → Cu(OH)2 + 2CH3NH3Cl Cu(OH)3 + 4CH3NH2 → [Cu(CH3NH2)4](OH)2 * Lưu ý: tương tự NH3, các amin tạo phức chất tan với Cu(OH)2, Zn(OH)2, AgCl Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang (10) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Ví Dụ: Sục khí CH3NH2 tới dư vào dung dịch CuCl2 thì tượng xảy ra? 2CH3NH2 + CuCl2 + 2H2O Cu(OH)2 + 2CH3NH3Cl Xanh nhạt Cu(OH)2 + 4CH3NH2 [Cu(CH3NH2)4](OH)2 Phức tan màu xanh thẫm * Với Brom: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr kết tủa trắng Phương Pháp: 1) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng khối lượng: mamin + maxit = mmuối 2) Tính mol chất đề bài cho đặt vào ptrình để suy số mol chất đề bài hỏi => tính m 3) Áp dụng định luật tăng giảm khối lượng VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1: Cho 2,1 gam hỗn hợp X gồm hai amin, đơn chức, dãy đồng đẳng phản ứng hết với HCl dư, thu 3,925 gam hỗn hợp muối Công thức hai amin hỗn hợp X là A CH3NH2 và C2H5NH2 B C2H5NH2 và C3H7NH2 C C3H7NH2 và C4H9NH2 D CH3NH2 và (CH3)3N Hướng Dẫn Đặt CTTQ X là RNH RNH HCl RNH 3Cl Bảo toàn khối lượng 2,1 mHCl 3,925 nHCl 0, 05 mol R 16 2,1 R 26 R1 15 CH ; R2 29 C2 H 0, 05 CTPT amin là CH3NH2, C2H5NH2 Đáp án A Ví dụ 2: Cho 9,3 gam Amin bậc tác dụng với dd FeCl3 dư thu 10,7 gam kết tủa CT Amin A C2H5N B CH5N C C3H9N D C3H7N Hướng Dẫn: 9,3 gam RNH FeCl3 H 2O RNH 3Cl 0,3 mol Fe OH 3 3RNH FeCl3 3H 2O 3RNH 3Cl Fe OH 3 nFeOH 0,1 mol nA 3nFeOH 0,3 mol M A 31 CH NH 3 BÀI TẬP Câu 1: Cho 9,3g amin no, đơn chức, bậc tác dụng với dung dịch FeCl3 dư, thu 10,7g kết tủa CTPT amin là? A CH3NH2 B C2H5NH2 C C3H7NH2 D C4H9NH2 Câu 2: Cho 0,4 mol amin no, đơn chức tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ thu 32,6g muối CPTP amin là? A CH3NH2 B C2H5NH2 C C3H7NH2 D C4H9NH2 Câu 3(ĐHKA – 2009): Cho 10g amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl dư, thu 15g muối Số đồng phân cấu tạo X là? A B C D Câu (CĐ – 2007): để trung hòa 25g dung dịch amin đơn chức X nồng độ 12,4% cần dùng 100ml dung dịch HCl 1M CTPT X là? A C3H5N B C2H7N C CH5N D C3H7N Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 10 (11) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Câu (CĐ – 2010) : Cho 2,1g hỗn hợp X gồm amin no, đơn chức, dãy đồng đẳng phản ứng hết với dung dịch HCl dư, thu 3,925g hỗn hợp muối Công thức amin hỗn hợp X là? A CH3NH2 và C2H5NH2 B C2H5NH2 và C3H7NH2 C C3H7NH2 và C4H9NH2 D CH3NH2 và (CH3)3N Câu (ĐHKB – 2010) : Trung hòa hoàn toàn 8,88g amin bậc 1, mạch các bon không phân nhánh axit HCl tạo 17,64g muối Amin có công thức là? A H2N(CH2)4NH2 B CH3CH2CH2NH2 C H2NHCH2CH2NH2 D H2NCH2CH2CH2NH2 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol amin no, mạch hở X oxi vừa đủ, thu 0,5 mol hỗn hợp Y gồm khí và Cho 4,6 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư, số mol HCl phản ứng là A 0,1 B 0,4 C 0,3 D 0,2 Câu 8: Hỗn hợp X gồm amin đơn chức, trộn theo thứ tự khối lượng phân tử tăng dần với tỉ lệ mol tương ứng là : : Cho 23,3 gam X tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 34,25 gam hỗn hợp muối Công thức amin trên là A C2H5NH2, C3H7NH2, C4H9NH2 B C3H7NH2, C4H9NH2, C5H11NH2 C C2H3NH2, C3H5NH2, C4H7NH2 D C3H5NH2, C4H7NH2, C5H9NH2 Câu 9: Để Phản ứng hết với 400 ml dd hỗn hợp HCl 0,5M và FeCl3 0,8 M cần bao nhiêu gam hỗn hợp gồm metyl amin và etyl amin có tỉ khối so với H2 là 17,25 A 41,4 gam B 40,02 gam C 51,57 gam D 33,12 gam SO SÁNH TÍNH BAZO CỦA AMIN Phương pháp: Tính Bazơ Amin phụ thuộc vào đặc điểm gốc R liên kết với nguyên tử N Amin Nếu R là gốc đẩy e ( gốc no): tính bazo amin càng mạnh ( mạnh NH3) Nếu R là gốc hút e ( gốc không no): tính bazo amin càng yếu ( yếu NH3) Ví dụ 1: Cho các chất: (1) amoniaC (2) metylamin (3) anilin (4) dimetylamin Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây? A (1) < (3) < (2) < (4) B (3) < (1) < (2) < (4) C (1) < (2) < (3) < (4) D (3) < (1) < (4) < (2) Hướng Dẫn Amoniac : NH3 ; metyamin : CH3NH2 ; anilin : C6H5NH2 ; dimetyl amin : CH3 – NH – CH3 Dựa vào tính chất trên : anilin có vòng benzen(gốc phenyl) → Tính bazo yếu NH3 mức trung gian > C6H5NH2 Amin bậc I (CH3NH2) < Amin bậc Thứ tự : C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2<(CH3)NH Đáp án B Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 11 (12) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Dạng 3: GIẢI TOÁN AMINO AXIT PHƯƠNG PHÁP Tác dụng dd Axit Bazơ 1) Amino axit đơn giản dạng : H2N-R-COOH + Với axít HCl: H2N– R – COOH + HCl → ClH3N– R – COOH R + 61 R+ 97,5 + Với bazơ NaOH: H2N– R – COOH+ NaOH → H2N– R – COONa+ H2O R + 61 R+ 83 2) Amino axit phức tạp: (H2N)a R (COOH)b Tác dụng với NaOH: Phương trình phản ứng: (H2N)a – R – (COOH)b + bNaOH → (H2N)a – R – (COONa)b + bH2O nNaOH = b = số nhóm chức axit ( – COOH) na Tác dụng với HCl Ptpu: (H2N)a – R – (COOH)b + aHCl → (ClH3N)a – R – (COOH)b n HCl = a = số nhóm chức bazo (–NH2) na Lưu ý: không aminoaxxit có tính lưỡng tính mà muối amoni dạng RCOONH4 có tính lưỡng tính - Công thức chung amino axit: (H2N)a – R – (COOH)b - Dựa vào phản ứng trung hoà với dung dịch kiềm để xác định b PTPU: (H2N)a – R – (COOH)b +bNaOH (H2N)a – R – (COONa)b + bH2O nNaOH = b = số nhóm chức axit –COOH na - Dựa vào phản ứng với dd axit để xác định a PTPT: (H2N)a – R – (COOH)b + aHCl (ClH3N)a – R – (COOH)b nHCl = a = số nhóm chức bazo –NH2 na VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1: Cho 0,1 mol H2NRCOOH Pư hết với dd HCl tạo 11,15 gam muối Tên amino là: A Glixin B Alanin C Phenyl alanin D Acid glutamic Hướng Dẫn: 11,15 0,1.36,5 75 g / mol ta có khối lượng mol α-amino acid dạng H2NRCOOH = 0,1 Nên 16 + R + 45 = 75 → R= 14: -CH2 Vậy Công thức amino acid là: H2N-CH2-COOH Ví dụ 2: Cho 0,02 mol amino axit X tác dung vừa đủ với dd HCl 0,1M 3,67 gam muối khan Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40 gam dd NaOH 4% CT X là: A (H2N)2C3H5COOH B H2NC2C2H3(COOH)2 C H2NC3H6COOH D H2NC3H5(COOH)2 Hướng Dẫn: nHCl =0,2 0,1 = 0,02 mol = nNH2 Theo giả thiết mol nhóm amino acid X= 0,02 : 0,02 = mol nhóm –NH2 Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 12 (13) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC 3, 67 0, 02.36,5 147 g / mol 0, 02 n COOH nNaOH 40.0, 04 : 40 0, 04 mol COOH Nên số nhóm COOH có phân tử X = 0,04: 0,02= nhóm COOH → X là acid glutamic BÀI TẬP Câu 1: Cho 0,1 mol -aminoaxit phản ứng vừa đủ với 200ml dung dịch HCl 0,5M thu dung dịch A Cho dung dịch NaOH 0,5M vào dung dịch A thì thấy cần vừa hết 600ml Số nhóm –NH2 và –COOH axitamin là? A và B và C và D và Câu 2: Cho 0,01 mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 80ml dung dịch HCl 0,125M Cô cạn dung dịch 1,835g muối Khối lượng phân tử A là? A 97 B 120 C 147 D 157 Câu (CĐ – 2008): Trong phân tử amino axit X có nhóm amino và nhóm cacboxyl Cho 15g X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 19,4g muối khan Công thức X là? A H2NC3H6COOH B H2NCH2COOH C H2NC2H4COOH D H2NC4H8COOH Câu (ĐHKB – 2009): Cho 0,02 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 200ml dung dịch HCl 0,1M thu 3,67g muối khan Mặt khác, 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40g dung dịch NaOH 4% Công thức X là? A (H2N)2C3H5COOH B H2NC2H3(COOH)2 C H2NC3H6COOH D H2NC3H5(COOH)2 Câu 5: Hợp chất Y là aminoaxit Cho 0,02 mol Y tác dụng vừa đủ với 80ml dd HCl 0,25M Sau đó cô cạn 3,67g muối Mặt khác, trung hòa 1,47g Y lượng vừa đủ dung dịch NaOH,cô cạn dung dịch thu 1,91g muối Biết Y có cấu tạo mạch không nhánh CTCT Y là ? A H2NCH2CH2COOH B CH3CH(NH2)COOH C HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH D HOOCCH2CH(NH2)COOH Câu 6: Cho 100ml dung dịch nồng độ 0,3M aminoaxit no X phản ứng vừa đủ với 48ml dung dịch NaOH 1,25M, sau đó đem cô cạn dung dịch thu 5,31 gam muối khan Nếu cho 100ml dung dịch trên tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ đem cô cạn thu bao nhiêu gam muối khan? A 3,765gam B 5,085gam C 5,505 gam D 4,185 gam Khối lượng mol X= Câu 7: Cho m gam hỗn hợp hai α-aminoaxit no có chứa chức cacboxyl và chức amino tác dụng với 110ml dung dịch HCl 2M, dung dịch X Để tác dụng hết với các chất X cần dùng 140ml dung dịch KOH 3M Đốt cháy m gam hỗn hợp hai aminoaxit trên và cho tất sản phẩm cháy qua bình NaOH dư thì khối lượng bình này tăng thêm 32,8 gam Biết đốt cháy nito tạo thành dạng đơn chất Tên gọi aminoaxit có khối lượng phân tử nhỏ là A Glyxin B Alanin C Valin D Lysin Câu 8: Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175ml dung dịch HCl 2M, thu dung dịch X Cho NaOH dư vào dung dịch X Sau các phản ứng xảy hoàn toàn, số mol NaOH phản ứng là A 0,50 B 0,65 C 0,70 D 0,55 Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 13 (14) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Câu 9: Cho 0,02 mol chất X (X là α-amino axit) phản ứng hết với 160 ml dung dịch HCl 0,152 M thì tạo 3,67 gam muối Mặt khác 4,41 gam X phản ứng với lượng NaOH vừa đủ thì tạo 5,73 gam muối khan Biết X có mạch cacbon không phân nhánh Công thức cấu tạo X là A HOOC-CH(NH2)-CH(NH2)COOH B HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH C CH3-CH2-CH(NH2)-COOH D CH3-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH Câu 10: Cho m gam hỗn hợp hai amino axit (trong phân tử chứa nhóm amino và nhóm cacboxyl) tác dụng với 110 ml dung dịch HCl 2M dung dịch X Để phản ứng hết với các chất X cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 8,4% dung dịch Y Cô cạn Y 34,37 gam chất rắn khan Giá trị m là A 17,1 gam B 16,1 gam C 15,1 gam D 18,1 gam Câu 11: Cho 21 gam hỗn hợp gồm glyxin và axit axetic tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu dung dịch X chứa 32,4 gam muối Cho X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu dung dịch chứa m gam muối Giá trị m là A 44,65 B 50,65 C 22,35 D 33,50 Câu 12: Hỗn hợp X gồm amino axit no (chỉ có nhóm chức –COOH và –NH2 phân tử), đó tỉ lệ mO : mN = 80 : 21 Để tác dụng vừa đủ với 3,83 gam hỗn hợp X cần 30 ml dung dịch HCl 1M Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 3,83 gam hỗn hợpX cần 3,192 lít O2 (đktc) Dẫn toàn sản phẩm cháy (CO2, H2O và N2) vào nước vôi dư thì khối lượng kết tủa thu là A 13 gam B 20 gam C 15 gam D 10 gam Dạng 4: GIẢI TOÁN MUỐI AMONI, ESTE CỦA AMINO AXIT PHƯƠNG PHÁP - Công thức chung muối amoni: H2N – R – COONH4 H2N – R – COOH3NR’ - Công thức chung este amino axit: H2N – R – COOR’ - Muối amoni, este amino axit là hợp chất lưỡng tính: H2N – R – COONH3R’ + HCl ClH3N – R – COONH3R’ H2N – R – COONH3R’ + NaOH H2N – R – COONa + R’NH2 + H2O * CHÚ Ý: Thường sử dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải các bài toán dạng này BÀI TẬP Câu (CĐ-2010): Ứng với CTPT C2H7O2N có bao nhiêu chất vừa phản ứng với dung dịch NaOH vừa phản ứng với HCl? A B C D Câu (CĐ-2009): Chất X có CTPT C3H7O2N và làm màu dung dịch brom Tên gọi X là A Axit β-aminopropionic B Mety aminoaxetat Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 14 (15) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC C Axit -aminopropionic D Amoni acrylat Câu 3: Cho hợp chất hữu X, Y có cùng công thức phân tử là C3H7NO2 Khi phản ứng với NaOH, X tạo H2NCH2COONa và hợp chất hữu Z; còn Y tạo CH2=CH COONa và khí T Các chất Z và T là A CH3OH và CH3NH2 B C2H5OH và N2 C CH3OH và NH3 D CH3NH2 và NH3 Dạng 5: ĐỐT CHÁY AMINO AXIT PHƯƠNG PHÁP Đặt CTTQ CxHyOzNt x: y : z :t mC mH mO mN : : : nC : nH : nO : nN 12 16 14 Hay x : y : z : t %C % H %O % N : : : 12 16 14 Lưu ý peptit: + Từ n phân tử α- amino axit khác tạo n! đồng phân peptit và có n2 số peptit tạo thành VÍ DỤ MINH HỌA Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn amino axit có dạng NH2-(CH2)n-COOH cần x mol O2, sau Pư thu y mol CO2 và z mol H2O, biết 2x = y + z Công thức amino axit là A NH2-CH2-COOH B NH2-(CH2)4-COOH C NH2-(CH2)2-COOH D NH2-(CH2)3-COOH Hướng Dẫn 6n 2n X: CnH2n+1NO2 + O2 → nCO2 + H2O 6n 2n n n2 Theo bài ta có: Đáp án A BÀI TẬP Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm amino axit X1; X2 (chứa chức axit, chức amin và X2 nhiều X1 nguyên tử cacbon), sinh 35,2 gam CO2 và 16,65 gam H2O Phần trăm khối lượng X1 X là A 80% B 20% C 77,56% D 22,44% Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn lượng chất hữu X thu 3,36 lít khí CO2, 0,56 lít khí N2 (các khí đo đktc) và 3,15 gam H2O Khi X tác dụng với dung dịch NaOH thu sản phẩm có muối H2N-CH2-COONa Công thức cấu tạo thu gọn X là A H2N-CH2-COO-C3H7 B H2N-CH2-COO-CH3 C H2N-CH2-CH2-COOH D H2N-CH2-COO-C2H5 Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 15 (16) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Dạng 6: THỦY PHÂN PEPTIT PHƯƠNG PHÁP Để làm tốt dạng này chúng ta cần nắm vững lại vấn đề sau Khái niệm: - Peptit là hợp chất hữu có chứa từ đến 50 gốc α-amino axit liên kết với liên kết peptit - Liên kết peptit là liên kết –CO-NH- các đơn vị α-amino axit - Các α-amino axit chúng ta thường gặp là: Glyxin(M=75); Alanin ( M=89); Valin(M=117); Lysin (M= 146) ; axit glutamic ( M=147) Tính chất vật lý: Các peptit thường thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan nước ( có liên kết –CO-NH- là liên kết ion) Đồng phân: Xét đipeptit cùng tạo từ đơn vị α-amino axit là ala và Gly Ta peptit khác đó là : Ala-Gly khác với Gly-AlA khi thay đổi bất kì thứ tự liên kết nào phân tử peptit ta các phân tử peptit - Nếu có n α-amino axit khác thì số đồng phân peptit thu là n2 - Nếu có n α-amino axit khác thì số đồng phân peptit chứa n phân tử n α -amino axit là n! Tính chất hóa học: Peptit chứa liên kết peptit CO-NH hai gốc α-amino axit Liên kết peptit kém bền, có thể bị thủy phân dễ dàng môi trường axit và môi trường kiềm Phản ứng thủy phân có thể diễn hoàn toàn không hoàn toàn Phản ứng thủy phân hoàn toàn là phản ứng mà đó tất các liên kết peptit bị cắt đứt để trở các đơn vị α-amino axit Phản ứng thủy phân không hoàn toàn là phản ứng mà đó số liên kết peptit bị cắt đứt, sản phẩm thu gồm có các đơn vị peptit nhỏ Trong các bài tập định lượng chúng ta thường xét phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit - Phản ứng thủy phân môi trường axit vô loãng, đun nóng X n n 1 HOH nHCl muối Trong đó X là α-amino axit có chứa nhóm –NH2 - Phản ứng thủy phân môi trường kiềm đun nóng X n nNaOH muối + H2O Trong đó X là α-amino axit có chứa nhóm - COOH Trường hợp tổng quát : X n aNaOH muối + bH2O Trong đó a là tổng số nhóm –COOH các amino axit phân tử peptit, b là số nhóm –COOH tự phân tử peptit Chú ý : Các phản ứng thủy phân môi trường axit và môi trường kiềm đun nóng thực tế xảy sau : * Thủy phân môi trường axit vô đun nóng : t H2N-CH2-COOH H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + HOH Sau đó: H2N-CH2-COOH + HCl → ClH3N-CH2-COOH Các peptit chưa bị thủy phân có thể tham gia phản ứng với chất xúc tác môi trường axit vì phân tử peptit còn có đầu N( còn nhóm –NH2) và đầu C ( còn nhóm COOH) H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + HCl → ClH3N-CH2-CO-NH-CH2-COOH * Thủy phân môi trường NaOH, đun nóng: t H2N-CH2-COOH H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + HOH Sau đó: H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa+H2O Các peptit chưa bị thủy phân có thể tham gia phản ứng với chất xúc tác môi trường axit vì phân tử peptit còn có đầu N( còn nhóm –NH2) và đầu C ( còn nhóm COOH) Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 16 (17) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-CO-NH-CH2-COONa + H2O VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ X là tetrapeptit Ala-Gly-Val-Ala , Y là Tripeptit Val-Gly-Val Đun nóng m gam hỗn hợp chứa X,Y có tỉ lệ số mol là 1:3 với NaOH vừa đủ Sau phản ứng xảy hoàn toàn thu dung dịch T Cô cạn T thu 23,745 gam chất rắn Giá trị m là A.17,025 B 68,1 C.19,455 D 78,4 Hướng Dẫn Đặt số mol các chất là Ala-Gly-Val-Ala : x(mol) ; Val-Gly-Val : 3x(mol) Chất rắn T gồm Ala-Na : 2x(mol) ; Gly-Na : 4x(mol) ; Val-Na : 7x(mol) 1111.2 x 97.4 x 139.7 x 23, 745 x 0, 015 mol m 316.0,015 273.0,045 17,025 gam Đáp án A BÀI TẬP Câu 1: Oligopeptit X tạo nên từ anpha-aminoaxit Y, Y có CTPT C3H7NO2 Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thì thu 15,3 g nước Vậy X là A Đipeptit B.Tripeptit C Tetrapeptit D.Pentapeptit Câu 2: Cho 24,5 gam tripeptit X có công thức Gly-Ala-Val tác dụng với 600ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng hoàn toàn thu dung dịchY Đem dung dịch Y tác dụng với HCl dư cô cạn cẩn thận dung dịch sau phản ứng (trong quá trình cô cạn không xảy phản ứng hóa học ) thì thu m gam chất rắn khan Giá trị m là A.70,55 B 59,6 C 48,65 D 74,15 Câu 3: Thủy phân hoàn toàn m gam tetrapeptit X mạch hở thu hỗn hợp Y gồm aminoaxit( no, mạch hở, phân tử chứa nhóm COOH, nhóm NH2) là đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y cần vừa đủ 4,5 mol không khí( chứa 20% O2, còn lại là N2) thu CO2, H2O và 82,88 lít khí N2 (đktc) Số CTCT thỏa mãn X là A B C.12 D Câu 4: Thủy phân hoàn toàn m gam pentapeptit mạch hở M thu hỗn hợp gồm amino axit X1, X2 (đều no, mạch hở phân tử có COOH, 1NH2) Đốt cháy hoàn toàn lượng X1, X2 cần dùng vừa đủ 0,1275 mol O2, thu N2, H2O và 0,11 mol CO2 Giá trị m là A 3,17 B 3,89 C 4,31 D 3,59 Câu 5: Thủy phân hoàn toàn 7,55 gam Gly-Ala-Val-Gly dung dịch chứa 0,02 mol NaOH đun nóng, thu dung dịch X Cho X tác dụng với 100ml dung dịch HCl 1M Sau kết thúc các phản ứng thu dung dịch Y Cô cạn cẩn thận dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Giá trị m là A 11,21 B 12,72 C 11,57 D 12,99 Câu 6: Thủy phân hoàn toàn m gam pentapeptit M mạch hở, thu hỗn hợp X gồm hai α – amino axit X1, X2 (đều no, mạch hở, phân tử có nhóm NH2 và nhóm COOH) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X trên cần dùng vừa đủ 2,268 lít O2 (đktc), thu H2O, N2 và 1,792 lít CO2 (đktc) Giá trị m là Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 17 (18) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Câu (ĐHKB-2009): Số đipeptit tối đa có thể tạo từ hỗn hợp gồm alanin và glyxin là: A B C D Câu (ĐHKA-2010): Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà thủy phân hoàn toàn thu aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin? A B.9 C D Câu (ĐHKA-2009): Thuốc thử dùng để phân biệt gly-ala-gly với gly-ala là: A Cu(OH)2 môi trường kiềm B Dung dịch NaCl C Dung dịch HCl D Dung dịch NaOH Câu 10 (ĐHKB-2008): Đun nóng chất H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH dung dịch HCl dư, sau các phản ứng kết thúc thu sản phẩm là: A H2N-CH2-COOH, H2N-CH2-CH2-COOH B H3N+-CH2-COOHCl-, H3N+-CH2-CH2-COOHClC H3N+-CH2-COOHCl-, H3N+-CH(CH3)-COOHCl-D H2N-CH2-COOH, H2N-CH(CH3)-COOH Câu 11 (CĐ-2010): Nếu thủy phân không hoàn toàn pentapeptit gly-ala-gly-ala-gly thì thu tối đa bao nhiêu đipeptit khác nhau? A B C D Câu 12 (ĐHKB-2010): Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X, thu mol glyxin (gly), mol alanin (ala), 1mol valin (val) và mol phenylalanin (phe) Thủy phân không hoàn toàn X thu đipeptit val-phe và tripeptit gly-ala-val không thu đipêptit gly-gly Chất X có công thức là: A gly-phe-gly-ala-val B gly- ala-val- val-phe C gly- ala-val-phe-gly D val-phe-gly-ala-gly Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 18 (19) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC SAU ĐÂY LÀ SỐ LIỆU QUAN ĐẾN 15 AMINO AXIT THƯỜNG GẶP TRONG CẤU TRÚC CỦA PROTEIN CÔNG THỨC A Axit monoaminomonocacboxylic 1/ C H2 – COOH | NH2 2/ CH3 – C H - COOH | NH2 3/ CH3 – C H – C H– COOH | | CH3 NH2 4/ CH3 – C H – CH2 – C H – COOH | | CH3 NH2 5/ CH3 – CH2 – C H – C H – COOH | | CH3 NH2 B Axit điaminomonocacboxylic 6/ C H2 – CH2 – CH2 – CH2 – C H – COOH | | NH2 NH2 C Axit monoaminođicacboxylic 7/ HOOC – CH2 – C H – COOH | NH2 8/ HOOC – CH2 – CH2 – C H – COOH | NH2 9/ H2N – C – CH2 – C H – COOH || | O NH2 10/ H2N – C – CH2 – CH2 – C H – COOH || | O NH2 D Aminoaxit chứa nhóm – OH , -SH, -SR 11/ HO – CH2 – C H - COOH | NH2 12/ CH3 – C H – C H– COOH | | OH NH2 13/ HS – CH2 – C H – COOH | NH2 14/ CH3S – CH2 – CH2 – C H – COOH | NH2 E Aminoaxit chứa vòng thơm 15/ C6H5 – CH2 – C H – COOH | TÊN GỌI VIẾT TẮT ĐỘ TAN pHI Glyxin M= 75 Gly 25,5 5,97 Alanin M= 89 Ala 16,6 6,00 Valin M= 117 Val 6,8 5,96 Leuxin M= 131 Leu 2,4 5,98 Iso leuxin M= 131 Ile 2,1 6,00 Lysin M= 146 Lys Tốt 9,74 Axit aspactic M= 133 Asp 0,5 2,77 Axit glutamic M= 147 Glu 0,7 3,22 Asparagin M= 132 Asn 2,5 5,4 Glutamin M= 146 Gln 3,6 5,7 Serin M= 105 Ser 4,3 5,68 Threonin M= 119 Thr 20,5 5,60 Xistein M= 121 Cys Tốt 5,10 Methionin M= 149 Met 3,3 5,74 Phenylalanin M= 165 Phe 2,7 5,48 NH2 Đa số các aminoaxit thiên nhiên là -aminoaxit Ghi nhớ : Tính bazơ các amin R’no – NH2 > R’không no – NH2 > R’thơm – NH2 Ví dụ : CH3 – CH2 – NH2 > CH2 = CH – NH2 > C6H5 – NH2 R’no – NH2 < (R’no)2NH < (R’no)3N Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 19 (20) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Ví dụ : C2H5NH2 < (C2H5)2NH < (C2H5)3N R’nhỏ - NH2 < R’lớn – NH2 Ví dụ : CH3 – NH2 < C3H7 – NH2 PHÂN DẠNG BÀI TẬP PEPTIT Dạng 1: Xác định loại peptit đề cho khối lượng phân tử M: (đipeptit, tripetit, tetrapetit, pentapeptit…) + Từ phương trình tổng quát: n.aminoaxit → (peptit) + (n-1)H2O ( phản ứng trùng ngưng ) + Áp dụng bảo tào khối lượng phân tử cho phương trình trên ta có: n.Ma.a = Mp + (n-1)18 Tùy theo đề cho aminoaxit mà ta thay vào phương trình tìm n chọn đáp án Thí dụ 1: Cho peptit X n gốc glyxin tạo nên có khối lượng phân tử là 303 đvC Peptit X thuộc loại ? A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Giải: n.Gly → (X) + (n-1)H2O áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử ta có: 75.n = 303 + (n-1)18 => n = Vậy (X) là pentapeptit Chọn đáp án D Thí dụ 2: Cho peptit X m gốc alanin tạo nên có khối lượng phân tử là 231 đvC Peptit X thuộc loại ? A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Giải: n.Ala → (X) + (m-1)H2O áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử ta có: 89.m = 231 + (m-1)18 => m = Vậy X là tripeptit Chọn đáp án A Thí dụ 3: Cho (X) peptit tạo nên n gốc glyxin và m gốc alanin có khối lượng phân tử là 274 đvC Peptit (X) thuộc loại ? A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Giải: n.Gly + m.Ala → (X) + (n + m-1)H2O áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử ta có: 75.n + 89.m = 274 + (n + m-1)18 => 57.n + 71.m = 256 Lập bảng biện luận: n m Chỉ có cặp n=2, m=2 thõa mãn Vậy X là tetrapeptit Chọn đáp án C Thí dụ 4: Cho (X) peptit tạo nên n gốc glyxin và m gốc alanin có khối lượng phân tử là 345 đvC Peptit (X) thuộc loại ? A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Giải: n.Gly + m.Ala → (X) + (n + m-1)H2O áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử ta có: 75.n + 89.m = 345 + (n + m-1)18 => 57.n + 71.m =327 Lập bảng biện luận: n m Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN DeThi.edu.vn Trang 20 (21)